www.wikidata.uk-ua.nina.az

Алкалоїди Алкало їди з пізньолат alkali луг араб al qali рослинна зола дав гр εἶδος вид вигляд 2 складні органічні азото

Алкалоїди

Алкало́їди (з пізньолат. alkali — луг; араб. al-qali‎ — рослинна зола; дав.-гр. εἶδος — вид, вигляд) — складні органічні азотовмісні сполуки лужної реакції переважно рослинного походження, також є продуктом життєдіяльності грибів та деяких нижчих тварин (молюски, жаби). Назву — перекладається як «подібні до лугів» — отримали через лужну реакцію водних розчинів перших ізольованих представників.

Перший ізольований алкалоїд, морфін, був виділений в 1804 р. з опійного маку (лат. Papaver somniferum)

Крім карбону (C), гідрогену (H) і нітрогену (N) молекули алкалоїдів можуть містити атоми сульфуру (S), рідше — хлору (Cl), брому (Br) або фосфору (P). Майже всі алкалоїди мають високу біологічну активність, що обумовлено їхньою захисною функцією в рослинах. Це нелеткі, гіркі на смак, фізіологічно і фармакологічно дуже активні речовини, часом отруйні або діють як наркотики. До них також належать схожі за будовою сполуки, що не мають лужних властивостей, наприклад, кофеїн (кава, чай), теобромін (кава), ефедрин. При реакції з кислотами утворюють солі. Більшість алкалоїдів у чистому вигляді — кристали, а деякі — рідини.

Відомо понад 5000 різноманітних алкалоїдів.

Назва Редагувати

Стаття, в якій введено термін «алкалоїд»

Назва «алкалоїди» (нім. Alkaloide) введена в 1819 році німецьким фармацевтом Карлом Мейбнером[de], утворена від пізньолат. alkali — «луг» (яка в свою чергу походить від араб. al qualja‎ — «попіл рослин») та дав.-гр. εἶδος — «схожий», «вид». В широке використання термін увійшов тільки після публікації оглядової статті Оскара Якобсена в хімічному словнику Альберта Ладенбурга (1880).

Назва окремих алкалоїдів Редагувати

Єдиного методу призначення алкалоїдам тривіальних назв не існує. В багатьох випадках алкалоїдам привласнюють назви, утворюючи їх шляхом приєднання суфікса «-ін» до видових або родових назв алкалоїдоносів. Наприклад, атропін виділений із рослини Беладона звичайна (лат. Atropa belladonna L.), стрихнін отриманий із насіння дерева Чилібуха (лат. Strychnos nux-vomica L.). При виділенні декількох алкалоїдів із однієї рослини замість суфікса «-ін» часто використовують суфікси «-ідін», «-анін», «-алін», «-інін» і т. п. Така практика призвела до того, що існує, наприклад, не менше 86 алкалоїдів, які містять в назві корінь «він» (виділені з барвінка, лат. Vinca).

Історія Редагувати

Фрідріх Сертюрнер, німецький фармацевт, який вперше виділив морфін з опіуму

Рослини, які містять алкалоїди, використовувалися людиною з давніх часів як в лікарських, так і в рекреаційних цілях. Так, в Месопотамії лікарські рослини були відомі уже за 2000 років до н. е. В «Одісеї» Гомера згадується подароване Єлені єгипетською царицею зілля, яке дарує «забуття лих». Вважається, що йшлося про засіб, який містив опіум. В I—III ст. до н. е. в Китаї була написана «Книга домашніх рослин», в якій згадувалося медичне використання ефедри і опійного маку. Також з давніх часів індійці Південної Америки використовували листки коки.

Екстракти рослин, які містять отруйні алкалоїди, такі як аконітин і тубокурарин[en], в минулому використовувалися для виготовлення отруйних стріл.

Вивчення алкалоїдів почалося в XIX ст. В 1804 році німецький фармацевт Фрідріх Сертюрнер виділив із опіуму «сонливий принцип» (лат. principium somniferum), який він назвав «морфієм» на честь Морфея, давньогрецьго бога снів (сучасна назва «морфін» належить французькому фізику Гей-Люссаку).

Значний доробок у хімію алкалоїдів на зорі її розвитку зробили французькі дослідники П'єр Пеллетє[ru] і Жозеф Каванту[en], які відкрили, зокрема, хінін (1820) і стрихнін (1818). Також протягом декількох наступних десятиліть були виділені ксантин[ru] (1817), атропін (1819), кофеїн (1820), коніїн (1827), нікотин (1828), колхіцин (1833), спартеїн (1851), кокаїн (1860) та інші.

Повний синтез алкалоїда вперше здійснений в 1886 р. для коніїну німецьким хіміком Альбертом Ладенбургом шляхом взаємодії 2-метилпіридину[ru] з ацетальдегідом і відновлення отриманого 2-пропенилпіридину за допомогою натрію.

Поява в XX столітті спектроскопії і хроматографії стало поштовхом до прискореного розвитку хімії алкалоїдів. Станом на 2008 рік відомо близько 12000 алкалоїдів.

Класифікація Редагувати

Буфотенін, отрута жаб, яка містить індольне ядро і синтезується в живих організмах із амінокислоти триптофану

.

Молекула нікотину містить як піридиновий цикл (ліворуч), так і піролідиновий (праворуч)

.

В порівнянні з більшістю інших класів природних сполук, клас алкалоїдів відрізняється великим структурним різноманіттям. Єдиної класифікації алкалоїдів не існує.

Історично перша класифікація алкалоїдів об'єднувала їх в групи за ознакою походження із спільного природного джерела, наприклад, із рослин одоного роду. Це було виправдано недостатніми знаннями про хімічну будову алкалоїдів. В наш час така класифікація є застарілою.

Більш сучасні класифікації використовують об'єднання алкалоїдів в класи за ознакою будови вуглецево-азотного скелета молекули (хінолінові, пуринові, імідазольні, піридинові, піперидинові, піролідиновіпо індольні, ізохінолінові[en], тощо) або за біогенетичним попередником (орнітин[ru], лізин, тирозин, триптофан, тощо). Однак, при використанні таких схем в деяких випадках доводиться йти на компроміси: так, нікотин містить як пиридинове ядро, яке походить від нікотинової кислоти, так і піролідинове ядро від орнітина, і тому його можна віднести до обох класів.

Алкалоїди часто поділяють на наступні великі групи:

  1. Справжні — мають атом азотe в гетероциклі і біосинтетично походять з амінокислот, або з кислот нікотинової чи антранілової. Приклад: атропін, нікотин, морфін. До цієї групи також відносять деякі алкалоїди, які містять, крім азотистих гетероциклів, терпенінові частини (як евонін) або мають пептидну будову (як ерготамін[en]). До даної групи також часто відносять піперидинові алкалоїди коніїн і коніцеїн, але їх попередники не є амінокислотами.
  2. Протоалкалоїди (біогенні аміни) — містять азот поза циклом, але утворюються з амінокислот. Приклади мескалін, адреналін і ефедрин.
  3. Поліамінні алкалоїди (похідні путресцину, спермідину і сперміну[en].
  4. Пептидні (циклопептидні) алкалоїди.
  5. Псевдоалкалоїди (ізопреноїдні) — сполуки, подібні до алкалоїдів. Утворюються без участі амінокислоти, але за участю мевалонової кислоти і об'єднуються в групу незалежно від наявності гетероциклу. До цієї групи відносяться, в першу чергу, терпеноїдні і стероїдні алкалоїди. Пуринові алкалоїди, такі як кофеїн, теобромін і теофілін, іноді відносять до псевдоалкалоїдів у зв'язку з особливостями їх біосинтезу. Деякі автори до даної групи відносять такі сполуки, як ефедрин і катинон, які, хоч і походять від амінокислоти фенілаланін, але атом азоту вони отримують не від неї, а в результаті реакції амінотрансферази.

Деякі сполуки, віднесені за аналогією до того або іншого класу, не мають відповідного елемента вуглецевого скелету. Так, галантамін і гомоапорфіни не містять ізохінолінового ядра, але зазвичай відносяться до ізохінолінових алкалоїдів.

Основні класи мономерних алкалоїдів перераховані в наступній таблиці:

Клас Основні групи Основні шляхи біосинтезу Представники
Алкалоїди з азотними гетероциклами (справжні алкалоїди)
Похідні піролідину
 Орнітин[en], або аргінін → путресцин → N-метилпутресцин → N-метил-Δ1-піролін Гігрин, гігролін, кускгігрін, стахідрін
Похідні тропану
 Група атропіну
Замінники в позиціях 3, 6 або 7 		Орнітин, або аргінін → путресцин → N-метилпутресцин → N-метил-Δ1-піролін Атропін, скополамін, гіосціамін
Група кокаїну
Замінники в позиціях 2 і 3 		Кокаїн, екгонін[ru]
Похідні піролізидину[ru]
 Неефірні Орнітин, або аргінін → путресцин → гомоспермідин → ретронецин Ретронецин, геліотридин, лабурнін
Складні ефіри монокарбонових кислот Індицин, лінделофін, сарацин
Макроциклічні диефіри Платифілін, сенеціонін[ru], тріходесмін
Похідні піперидину
 Лізин → кадаверин → Δ1-піперідеїн Седамін, лобелін[en], анаферін, піперин[en]
Октанова кислота[en] → коніцеїн → коніїн Коніїн, коніцеїн
Похідні хінолізидину[en]
 Група люпиніну[en] Лізин → кадаверин → Δ1-піперідеїн Люпинін[en], нуфарідин
Група цитизину Цитизин
Група спартеїну Спартеїн, лупанін, анагірин, пахикарпін[en]
Група матріну Матрін, оксіматрін, аломатрідин, софоранол
Група ормозаніну Ормозанін, піптантін
Група 9b-азафеналену Гіпоказін, конвергін, кочінелін
Група фенантрохінолізидину Криптоплеврін, криптоплеврідин
Похідні індолізидину
 Лізин → δ-полуальдегід α-аміноадіпінової кислоти → піпеколіноваі кислота → 1-індолізидинон Свансонін, кастаноспермін
Похідні піридину
 Прості похідні піридину Нікотинова кислота → дигідронікотинова кислота → 1,2-дигідропіридин Тригонелін, ріцинін, ареколін
Поліциклічні неконденсовані похідні піридину Нікотин, норнікотин, анабазин, анатабін
Поліциклічні конденсовані похідні піридину Актинідин, генціанін, педикулінін
Сесквітерпеноїдні похідні піридину Нікотинова кислота, ізолейцин Евонін, гіпократеїн, гіпоглаунін, триптонін
Похідні ізохіноліну[en] та зв'язані з ними алкалоїди
 Прості похідні ізохіноліну Тирозин або фенілаланін → дофамін, або тирамін (для алкалоїдів амаріліса) Коріпалін, сальсолін, лофоцерин
Похідні 1- і 3-ізохінолонів N-метилкоридальдін, нороксигідрастинін
Похідні 1- і 4-фенілтетрагідроізохінолінів Криптостилін, херилін
Похідні 5-нафтилізохіноліну Анцистрокладін, гаматін
Похідні 1- і 2-бензилізохінолінів Папаверин, лауданозін, сендаверин
Група куларину Куларин, ягонін
Павіни та ізопавіни Аргемонін, амуренсін
Бензопіроколіни Криптаустолін
Протоберберини Берберин, канадін, офіокарпін, мекамбрідин, коридалін
Фталідизохіноліни Гідрастін[en], наркотін[en] (носкапін)
Спіробензилізохіноліни Фумаріцин, охотенсін
Алкалоїди іпекакуани Еметін, протоеметін, іпекозід
Бензофенантридіни Сангвінарін, оксинітидін, коринолоксін
Апорфіни Глауцин, корідин, ліриоденін
Проапорфіни Пронуциферин, глаїовін
Гомоапорфіни Крейсигін, мультифлорамін
Гомопроапорфіни Бульбокодін
Група морфіну Морфін, кодеїн, тебаїн[en], синоменін
Гомоморфіни Крейсигінін, андроцимбін
Трополоіохіноліни Імерубрин
Азофлуорантени Руфесцин, імелутеїн
Алкалоїди амарилісу Лікорин[en], амбелін, гіпеастрин, тазетин, галантамін, монтанін
Алкалоїди еритрини Ерізодин, ерітроїдин
Похідні фенантрену Атероспермінин, таліктуберин
Протопіни Протопін, оксомурамін, корікавідин
Арістолактами Дорифлавін
Похідні оксазолу
 Тирозин → тирамін Анулолін, галфордінол, тексалін, тексамін
Похідні тіазолу
 1-деоксі-D-ксилулози-5-фосфат (DOXP), тирозин, цистеїн Аргохелін, ностоцикламід, тіострептон
Похідні хіназоліну
 Похідні 3,4-дигідро-4-хіназолона Антранілова кислота або фенілаланін або орнітин[ru] Фебрифугін
Похідні 1,4-дигідро-4-хіназолона Глікорин, арборін (глікозин), глікозмінін
Похідні піролідино- і піперідинохіназолінів Вазицин (пеганін)
Похідні акридину
 Антранілова кислота Рутакрідон, акроніцин, евоксантін
Похідні хіноліну
 Прості похідні хіноліну, похідні 2-хінолона і 4-хінолона Антранілова кислота → 3-карбоксихінолін Куспарин, ехінопсин[ru], евокарпін
Трициклічні терпеноїди Фліндерсин
Похідні фуранохіноліна Диктамнін, фагарин, скиміанін
Група хініну Триптофан → триптамін → стриктозідин (з участю секологаніну) → корінантеал → цинхонінон Хінін, хінідин, цинхонін, цинхонідин
Похідні індолу
 Неізопреноїдні індольні алкалоїди
Прості похідні індолу Триптофан → триптамін або 5-гідрокситриптофан Серотонін, псилоцибін, диметилтриптамін (ДМТ), буфотенін[en]
Прості похідні β-карболіну[en] Гарман, гармін, гармалін[en], елеагнін
Піролоіндольні алкалоїди Фізостигмін[en] (езерін), езерамін, фізовенін, ептастигмін
Гемітерпеноїдні індольні алкалоїди
Алкалоїди спориння (ергоалкалоїди) Триптофан → ханоклавін → агроклавін → елімоклавін → паспалова кислота → лізергінова кислота[en] Ерготамін[en], ергобазин, ергозин
Монотерпеноїдні індольні алкалоїди
Алкалоїди типу Corynanthe Триптофан → триптамін → стриктозідин (з участю секологаніну) Аймаліцин, сарпагін, вобазін, аймалін, акуамілин, йохимбин[en], резерпін[en], мітрагінін, група стрихніна (Стрихнін, бруцин, акуамицин, вомицин)
Алкалоїди типу Iboga Ібогамін, ібогаїн, воакангін
Алкалоїди типу Aspidosperma[en] Вінкамін, вінкотин, аспідоспермін, квебрахамін
Похідні імідазолу
 Прямо із гістидину Гістамін, пілокарпін, долихотелін, пилозін, стівенсін
Похідні пурину
 Ксантозин (утворюється в процесі пуринового біосинтезу) → 7-метилксантозин → 7-метилксантин → теобромін → кофеїн Кофеїн, теобромін, теофілін, сакситоксин
Алкалоїди з азотом поза циклом (протоалкалоїди)
Похідні β-фенілетиламіну
 Тирозин або фенілаланін → диоксифенілаланін → дофамін → адреналін і мескалін; тирозин → тирамін; фенілаланін → 1-фенілпропан-1,2-діон → катинон → ефедрин і псевдоефедрин Тирамін, горденін, ефедрин, псевдоефедрин, мескалін, катинон, катехоламіни (адреналін, норадреналін, дофамін)
Колхіцинові алкалоїди[ru]
 Тирозин або фенілаланін → дофамін → аутумналін → колхіцин Колхіцин, колхамін
Мускарини
 Глутамінова кислота → 3-кетоглутамінова кислота → мускарини (з участь піровиноградної кислоти) Мускарин, аломускарин, епімускарин, епіаломускарин
Бензиламіни
 Фенілаланін, з участю валіну, лейцину або ізолейцину Капсаїцин, дигідрокапсаїцин, нордигідрокапсаїцин
Поліамінні алкалоїди
Похідні путресцину
 Орнітин[ru] → путресцин → спермідин → спермін[en] Пауцин
Похідні спермідину
 Інаденін-12-он, лунарин, кодонокарпин
Похідні сперміну[en]
 Вербасценін, афеландрін
Пептидні (циклопептидні) алкалоїди
Пептидні алкалоїди с 13-членним циклом Тип нумуларіна C Із різних амінокислот Нумуларін C, нумуларін S
Тип зизифіна A Зизифін A, сативанін H
Пептидні алкалоїди с 14-членним циклом Тип франгуланіна Франгуланін, скутіанін J
Тип скутіаніна A Скутианін A
Тип інтегерина Інтегерин, дискарін D
Тип амфібина F Амфібин F, спинанін A
Тип амфібина B Амфібин B, лотузин C
Пептидні алкалоїди с 15-членним циклом Тип мукроніна A Мукронін A
Псевдоалкалоїди (терпени и стероїди)
Дитерпени
 Тип ликоктоніна Мевалонова кислота → ізопентенілпірофосфат → геранілпірофосфат Аконітин, дельфинін[en]
Тип гетератизіна Гетератизін
Тип атизіна Атизін
Тип веатхіна Веатхін
Стероїдні алкалоїди
 Холестерин, аргінін Соласодин, соланідин, вералкамін

Загальні відомості про дієві речовини лікарських рослин Редагувати

Алкалоїди — це складні гетероциклічні сполуки, за допомогою яких відбувається перетворення і збереження азоту в рослинах (їх називають також азотовмісними сполуками). Вміст їх в рослинах невеликий (від 1—2 % до тисячної долі відсотка). Кількість алкалоїдів та їхній склад неоднакові не тільки в різних видах рослин, а й у різних частинах однієї рослини. Найбільше їх у плодах, листі та корінні рослин — від слідів до 2—3, дуже рідко (лише у корі хінного дерева) вміст алкалоїдів може досягати 10—15 %. Вміст алкалоїдів залежить від пори року та природних умов місцевості (складу ґрунту, вологості, клімату і т. ін.). Зазвичай, в рослині міститься не один, а кілька подібних за хімічною будовою алкалоїдів. Іноді понад 20. У рослинах алкалоїди перебувають у сполуках солей численних органічних (винної, лимонної, яблучної, мурашиної, цитринової, щавлевої, малонової, бурштинової, молочної, оцтової та ін.), іноді неорганічних кислот (сірчаної, фосфорної). Солі алкалоїдів добре розчиняються у воді (у вільному стані алкалоїди, зазвичай, не розчинні у воді).

Найбільше алкалоїдів у рослинах таких родин: макових, пасльонових, жовтецевих, метеликових.

Найвідоміші алкалоїди, що застосовуються у медицині, є в таких рослинах: у головках маку снотворного — морфін, у беладонні лікарській — атропін, у тютюнових листках — нікотин, у листках чаю китайського і зернах кави — кофеїн. Ринкова ціна хірально чистого Ксестоспонджину С — алкалоїду, вперше знайденого в тканинах австралійської губки Xestospongia exigua, а потім і в інших губках роду Xestospongia, становить близько 18 мільйонів доларів США за грам..

Дія на людський організм Редагувати

Ліки, виготовлені з алкалоїдних рослин, мають складну і багатогранну дію на живий організм. Вони активізують поділ клітин, підвищують артеріальний тиск, посилюють загальний обмін речовин, поліпшують секрецію травних залоз.

У медицині знайшли застосування такі алкалоїдні рослини, як чай, барбарис звичайний, чистотіл звичайний, головатень, маткові ріжки та ін..

Наприклад, алкалоїд хелідонін, який є в чистотілі звичайному, розслаблює гладенькі м'язи кровоносних судин, знижуючи артеріальний тиск. Інші алкалоїди чистотілу — гомохелідонін і метоксихелідонін — впливають на обмін речовин та поділ клітин, завдяки чому перешкоджають росту й розвитку пухлин, тобто є антимітозними засобами.

Алкалоїд тирамін, виділений з омели білої і грициків, викликає звуження судин і підвищення артеріального тиску.

Атропін, екстрагований з дурману звичайного, блекоти чи беладонни, вибірково блокує М-холінорецептори. Після вживання атропіновмісних рослин зменшується секреція залоз травного апарату, розширюються зіниці очей, пульс прискорюється, знижується тонус гладеньких м'язів. Перебільшення допустимої дози атропіну може спричинити гостре отруєння: різке рухове збудження («лізе на стіни, мов блекоти об'ївся»), надмірне розширення зіниць, тахікардія, сухість шкіри і слизових оболонок.

Примітки Редагувати

  1. Andreas Luch (2009). Molecular, clinical and environmental toxicology. Springer. с. 20. ISBN 3-7643-8335-6. 
  2. Малая медицинская энциклопедия. — М.: Медицинская энциклопедия. 1991—96 гг. 2. Первая медицинская помощь. — М.: Большая Российская Энциклопедия. 1994 г. 3. Энциклопедический словарь медицинских терминов. — М.: Советская энциклопедия. — 1982—1984 гг
  3. . Архів оригіналу за 14 січня 2011. Процитовано 4 листопада 2018. 
  4. Manfred Hesse. Alkaloids. Nature’s Curse or Blessing. — Wiley-VCH, 2002. — p. 4.
  5. Manfred Hesse. Alkaloids. Nature’s Curse or Blessing. — Wiley-VCH, 2002. — p. 1—3.
  6. Oscar Jacobsen, "Alkaloide" in: Ladenburg, Handwörterbuch der Chemie (Breslau, Germany: Eduard Trewendt, 1882), vol. 1, pp. 213–422 [ 4 лютого 2017 у Wayback Machine.].
  7. Manfred Hesse. Alkaloids. Nature’s Curse or Blessing. — Wiley-VCH, 2002. — p. 5.
  8. Manfred Hesse. Alkaloids. Nature’s Curse or Blessing. — Wiley-VCH, 2002. — p. 7.
  9. ↑ Tadeusz Aniszewski. Alkaloids — secrets of life. — Amsterdam: 2007. — p. 182
  10. Manfred Hesse. Alkaloids. Nature’s Curse or Blessing. — Wiley-VCH, 2002. — p. 338.
  11. Manfred Hesse. Alkaloids. Nature’s Curse or Blessing. — Wiley-VCH, 2002. — p. 304.
  12. Manfred Hesse. Alkaloids. Nature’s Curse or Blessing. — Wiley-VCH, 2002. — p. 350.
  13. Manfred Hesse. Alkaloids. Nature’s Curse or Blessing. — Wiley-VCH, 2002. — p. 313—316.
  14. Большая советская энциклопедия : в 30 т. / главн. ред. А. М. Прохоров. — 3-е изд. — М. : «Советская энциклопедия», 1969—1978. (рос.)
  15. Manfred Hesse. Alkaloids. Nature’s Curse or Blessing. — Wiley-VCH, 2002. — p. 204.
  16. Tadhg P. Begley. Encyclopedia of Chemical Biology: Natural Products in Plants, Chemical Diversity of.
  17. ↑ Hesse M. Alkaloids. Nature’s Curse or Blessing. — Wiley-VCH, 2002. — P. 11.
  18. Орехов А. П. Химия алкалоидов. — 2-е изд. — М.: АН СССР, 1955. — С. 6.
  19. Aniszewski T. Alkaloids — secrets of life. — Amsterdam: 2007. — P. 109.
  20. Dewick P. M. Medicinal Natural Products. A Biosynthetic Approach. Second Edition. — Wiley, 2002. — P. 307.
  21. Hesse M. Alkaloids. Nature’s Curse or Blessing. — Wiley-VCH, 2002. — P. 12.
  22. ↑ Племенков В. В. Введение в химию природных соединений. — Казань: 2001. — С. 223.
  23. Aniszewski T. Alkaloids — secrets of life. — Amsterdam: 2007. — P. 108.
  24. ↑ Hesse M. Alkaloids. Nature’s Curse or Blessing. — Wiley-VCH, 2002. — P. 84.
  25. ↑ Hesse M. Alkaloids. Nature’s Curse or Blessing. — Wiley-VCH, 2002. — P. 31.
  26. ↑ Dewick P. M. Medicinal Natural Products. A Biosynthetic Approach. Second Edition. — Wiley, 2002. — P. 381.
  27. ↑ Gournelif D. C., Laskarisb G. G. and Verpoorte R. Cyclopeptide alkaloids // Nat. Prod. Rep. — 1997. — № 14. — P. 75—82.
  28. Aniszewski T. Alkaloids — secrets of life. — Amsterdam: 2007. — P. 11.
  29. Племенков В. В. Введение в химию природных соединений. — Казань: 2001. — С. 246.
  30. ↑ Aniszewski T. Alkaloids — secrets of life. — Amsterdam: 2007. — P. 12.
  31. ↑ Dewick P. M. Medicinal Natural Products. A Biosynthetic Approach. Second Edition. — Wiley, 2002. — P. 382.
  32. Hesse M. Alkaloids. Nature’s Curse or Blessing. — Wiley-VCH, 2002. — P. 44, 53.
  33. ↑ Племенков В. В. Введение в химию природных соединений. — Казань: 2001. — С. 224.
  34. ↑ Aniszewski T. Alkaloids — secrets of life. — Amsterdam: 2007. — P. 75.
  35. Орехов А. П. Химия алкалоидов. — 2-е изд. — М.: АН СССР, 1955. — С. 33.
  36. ↑ Химическая энциклопедия: Тропановые алкалоиды [ 24 жовтня 2016 у Wayback Machine.].
  37. Hesse M. Alkaloids. Nature’s Curse or Blessing. — Wiley-VCH, 2002. — P. 34.
  38. Aniszewski T. Alkaloids — secrets of life. — Amsterdam: 2007. — P. 27.
  39. ↑ Химическая энциклопедия: Пирролизидиновые алкалоиды [ 17 вересня 2016 у Wayback Machine.].
  40. Племенков В. В. Введение в химию природных соединений. — Казань: 2001. — С. 229.
  41. Племенков В. В. Введение в химию природных соединений. — Казань: 2001. — С. 225.
  42. Aniszewski T. Alkaloids — secrets of life. — Amsterdam: 2007. — P. 95.
  43. Орехов А. П. Химия алкалоидов. — 2-е изд. — М.: АН СССР, 1955. — С. 80.
  44. ↑ Химическая энциклопедия: Хинолизидиновые алкалоиды [ 24 жовтня 2016 у Wayback Machine.].
  45. Saxton J. E. The Alkaloids. A Specialist Periodical Report. Vol. 1. — London: The Chemical Society, 1971. — P. 93.
  46. Tadeusz Aniszewski. Alkaloids — secrets of life. — Amsterdam: 2007. — p. 98.
  47. J. E. Saxton. The Alkaloids. A Specialist Periodical Report. Volume 1. — London: The Chemical Society, 1971. — p. 91.
  48. Joseph P. Michael. Indolizidine and quinolizidine alkaloids // Nat. Prod. Rep. — 2002. — № 19. — С. 458—475.
  49. J. E. Saxton. The Alkaloids. A Specialist Periodical Report. Volume 1. — London: The Chemical Society, 1971. — p. 92.
  50. Joseph P. Michael. Indolizidine and quinolizidine alkaloids // Nat. Prod. Rep. — 1999. — № 16. — С. 675—696.
  51. Paul M Dewick. Medicinal Natural Products. A Biosynthetic Approach. Second Edition. — Wiley, 2002. — p. 310.
  52. Tadeusz Aniszewski. Alkaloids — secrets of life. — Amsterdam: 2007. — p. 96.
  53. Tadeusz Aniszewski. Alkaloids — secrets of life. — Amsterdam: 2007. — p. 97.
  54. ↑ Племенков В. В. Введение в химию природных соединений. — Казань: 2001. — с. 227.
  55. ↑ Химическая энциклопедия: Пиридиновые алкалоиды [ 21 жовтня 2016 у Wayback Machine.].
  56. ↑ Tadeusz Aniszewski. Alkaloids — secrets of life. — Amsterdam: 2007. — p. 107.
  57. ↑ Tadeusz Aniszewski. Alkaloids — secrets of life. — Amsterdam: 2007. — p. 85.
  58. Племенков В. В. Введение в химию природных соединений. — Казань: 2001. — с. 228.
  59. ↑ Manfred Hesse. Alkaloids. Nature’s Curse or Blessing. — Wiley-VCH, 2002. — p. 36.
  60. ↑ . Архів оригіналу за 24 жовтня 2016. Процитовано 6 листопада 2018. 
  61. Tadeusz Aniszewski. Alkaloids — secrets of life. — Amsterdam: 2007. — pp. 77—78.
  62. ↑ Tadhg P. Begley. Encyclopedia of Chemical Biology: Alkaloid Biosynthesis
  63. ↑ J. E. Saxton. The Alkaloids. A Specialist Periodical Report. Volume 3. — London: The Chemical Society, 1973. — p. 122.
  64. ↑ Manfred Hesse. Alkaloids. Nature’s Curse or Blessing. — Wiley-VCH, 2002. — p. 54.
  65. ↑ Manfred Hesse. Alkaloids. Nature’s Curse or Blessing. — Wiley-VCH, 2002. — p. 37.
  66. Manfred Hesse. Alkaloids. Nature’s Curse or Blessing. — Wiley-VCH, 2002. — p. 38.
  67. ↑ Manfred Hesse. Alkaloids. Nature’s Curse or Blessing. — Wiley-VCH, 2002. — p. 46.
  68. ↑ Manfred Hesse. Alkaloids. Nature’s Curse or Blessing. — Wiley-VCH, 2002. — p. 50.
  69. ↑ Kenneth W. Bentley. β-Phenylethylamines and the isoquinoline alkaloids // Nat. Prod. Rep. — 1997. — № 14. — С. 387—411.
  70. ↑ Manfred Hesse. Alkaloids. Nature’s Curse or Blessing. — Wiley-VCH, 2002. — p. 47.
  71. Manfred Hesse. Alkaloids. Nature’s Curse or Blessing. — Wiley-VCH, 2002. — p. 39.
  72. ↑ Manfred Hesse. Alkaloids. Nature’s Curse or Blessing. — Wiley-VCH, 2002. — p. 41.
  73. ↑ Manfred Hesse. Alkaloids. Nature’s Curse or Blessing. — Wiley-VCH, 2002. — p. 49.
  74. Manfred Hesse. Alkaloids. Nature’s Curse or Blessing. — Wiley-VCH, 2002. — p. 44.
  75. ↑ J. E. Saxton. The Alkaloids. A Specialist Periodical Report. Volume 3. — London: The Chemical Society, 1973. — p. 164.
  76. ↑ Manfred Hesse. Alkaloids. Nature’s Curse or Blessing. — Wiley-VCH, 2002. — p. 51.
  77. ↑ Племенков В. В. Введение в химию природных соединений. — Казань: 2001. — с. 236.
  78. J. E. Saxton. The Alkaloids. A Specialist Periodical Report. Volume 3. — London: The Chemical Society, 1973. — p. 163.
  79. J. E. Saxton. The Alkaloids. A Specialist Periodical Report. Volume 3. — London: The Chemical Society, 1973. — p. 168.
  80. Manfred Hesse. Alkaloids. Nature’s Curse or Blessing. — Wiley-VCH, 2002. — p. 52.
  81. Manfred Hesse. Alkaloids. Nature’s Curse or Blessing. — Wiley-VCH, 2002. — p. 53.
  82. ↑ Племенков В. В. Введение в химию природных соединений. — Казань: 2001. — с. 241
  83. Arnold Brossi. The Alkaloids: Chemistry and Pharmacology, Volume 35. — Academic Press, 1989. — p. 261.
  84. Arnold Brossi. The Alkaloids: Chemistry and Pharmacology, Volume 35. — Academic Press, 1989. — pp. 260—263.
  85. ↑ Племенков В. В. Введение в химию природных соединений. — Казань: 2001. — с. 242.
  86. Tadhg P. Begley. Encyclopedia of Chemical Biology: Cofactor Biosynthesis.
  87. John R. Lewis. Amaryllidaceae, muscarine, imidazole, oxazole, thiazole and peptide alkaloids, and other miscellaneous alkaloids // Nat. Prod. Rep. — 2000. — № 17. — С. 57—84.
  88. Химическая энциклопедия: Хиназолиновые алкалоиды [ 24 жовтня 2016 у Wayback Machine.].
  89. Tadeusz Aniszewski. Alkaloids — secrets of life. — Amsterdam: 2007. — p. 106.
  90. ↑ Tadeusz Aniszewski. Alkaloids — secrets of life. — Amsterdam: 2007. — p. 105.
  91. Richard B. Herbert. The biosynthesis of plant alkaloids and nitrogenous microbial metabolites // Nat. Prod. Rep. — 1999. — № 16. — С. 199—208.
  92. Племенков В. В. Введение в химию природных соединений. — Казань: 2001. — с. 231, 246.
  93. Manfred Hesse. Alkaloids. Nature’s Curse or Blessing. — Wiley-VCH, 2002. — p. 58.
  94. Племенков В. В. Введение в химию природных соединений. — Казань: 2001. — с. 231.
  95. ↑ Химическая энциклопедия: Хинолиновые алкалоиды [ 24 жовтня 2016 у Wayback Machine.].
  96. ↑ Tadeusz Aniszewski. Alkaloids — secrets of life. — Amsterdam: 2007. — p. 114.
  97. Орехов А. П. Химия алкалоидов. — Изд. 2. — М.: АН СССР, 1955. — с. 205.
  98. Manfred Hesse. Alkaloids. Nature’s Curse or Blessing. — Wiley-VCH, 2002. — p. 55.
  99. ↑ Племенков В. В. Введение в химию природных соединений. — Казань: 2001. — с. 232.
  100. Орехов А. П. Химия алкалоидов. — Изд. 2. — М.: АН СССР, 1955. — с. 212.
  101. Tadeusz Aniszewski. Alkaloids — secrets of life. — Amsterdam: 2007. — p. 118.
  102. ↑ Tadeusz Aniszewski. Alkaloids — secrets of life. — Amsterdam: 2007. — p. 112.
  103. ↑ Tadeusz Aniszewski. Alkaloids — secrets of life. — Amsterdam: 2007. — p. 113.
  104. Manfred Hesse. Alkaloids. Nature’s Curse or Blessing. — Wiley-VCH, 2002. — p. 15.
  105. J. E. Saxton. The Alkaloids. A Specialist Periodical Report. Volume 1. — London: The Chemical Society, 1971. — p. 467.
  106. Paul M Dewick. Medicinal Natural Products. A Biosynthetic Approach. Second Edition. — Wiley, 2002. — p. 349—350.
  107. ↑ Tadeusz Aniszewski. Alkaloids — secrets of life. — Amsterdam: 2007. — p. 119.
  108. Manfred Hesse. Alkaloids. Nature’s Curse or Blessing. — Wiley-VCH, 2002. — p. 29.
  109. Manfred Hesse. Alkaloids. Nature’s Curse or Blessing. — Wiley-VCH, 2002. — pp. 23—26.
  110. J. E. Saxton. The Alkaloids. A Specialist Periodical Report. Volume 1. — London: The Chemical Society, 1971. — p. 169.
  111. J. E. Saxton. The Alkaloids. A Specialist Periodical Report. Volume 5. — London: The Chemical Society, 1975. — p. 210.
  112. Manfred Hesse. Alkaloids. Nature’s Curse or Blessing. — Wiley-VCH, 2002. — pp. 17—18.
  113. Paul M Dewick. Medicinal Natural Products. A Biosynthetic Approach. Second Edition. — Wiley, 2002. — p. 357.
  114. ↑ Tadeusz Aniszewski. Alkaloids — secrets of life. — Amsterdam: 2007. — p. 104
  115. Manfred Hesse. Alkaloids. Nature’s Curse or Blessing. — Wiley-VCH, 2002. — p. 72.
  116. Manfred Hesse. Alkaloids. Nature’s Curse or Blessing. — Wiley-VCH, 2002. — p. 73.
  117. Paul M Dewick. Medicinal Natural Products. A Biosynthetic Approach. Second Edition. — Wiley, 2002. — p. 396.
  118. ↑ Tadeusz Aniszewski. Alkaloids — secrets of life. — Amsterdam: 2007. — p. 110
  119. PlantCyc Pathway: ephedrine biosynthesis [ 2011-12-10 у Wayback Machine.].
  120. Manfred Hesse. Alkaloids. Nature’s Curse or Blessing. — Wiley-VCH, 2002. — p. 76.
  121. ↑ Химическая энциклопедия: Колхициновые алкалоиды [ 24 жовтня 2016 у Wayback Machine.].
  122. Tadeusz Aniszewski. Alkaloids — secrets of life. — Amsterdam: 2007. — p. 77.
  123. ↑ Manfred Hesse. Alkaloids. Nature’s Curse or Blessing. — Wiley-VCH, 2002. — p. 81.
  124. Arnold Brossi. The Alkaloids: Chemistry and Pharmacology, Volume 23. — Academic Press, 1984. — p. 376.
  125. ↑ Manfred Hesse. Alkaloids. Nature’s Curse or Blessing. — Wiley-VCH, 2002. — p. 77.
  126. Arnold Brossi. The Alkaloids: Chemistry and Pharmacology, Volume 23. — Academic Press, 1984. — p. 268.
  127. Arnold Brossi. The Alkaloids: Chemistry and Pharmacology, Volume 23. — Academic Press, 1984. — p. 231.
  128. ↑ Manfred Hesse. Alkaloids. Nature’s Curse or Blessing. — Wiley-VCH, 2002. — p. 82.
  129. Spermine Biosynthesis [ 4 грудня 2016 у Wayback Machine.].
  130. ↑ Племенков В. В. Введение в химию природных соединений. — Казань: 2001. — с. 243.
  131. Химическая энциклопедия: Терпены [ 2 жовтня 2016 у Wayback Machine.].
  132. Tadhg P. Begley. Encyclopedia of Chemical Biology: Natural Products: An Overview.
  133. Atta-ur-Rahman and M. Iqbal Choudhary. Diterpenoid and steroidal alkaloids // Nat. Prod. Rep. — 1997. — № 14. — С. 191—203.
  134. Manfred Hesse. Alkaloids. Nature’s Curse or Blessing. — Wiley-VCH, 2002. — p. 88.
  135. Paul M Dewick. Medicinal Natural Products. A Biosynthetic Approach. Second Edition. — Wiley, 2002. — p. 388.
  136. Племенков В. В. Введение в химию природных соединений. — Казань: 2001. — с. 247.
  137. . Архів оригіналу за 28 липня 2013. Процитовано 26 лютого 2013. 
  138. Товстуха Є. С. Фітотерапія. — К.: Здоров'я, 1990.−304 с., іл., 6,55 арк. іл. ISBN 5-311-00418-5

Джерела Редагувати

Література Редагувати

  • Біоорганічна хімія : підруч. для студ. вищих мед. та фармац. закл. освіти III-IV рівнів акредитації / Ю. І. Губський. - Вид. 2-ге, доопрац. та доп. - К. ; Вінниця : Нова Книга, 2007. - 431 с. - Бібліогр.: с. 408-409. - ISBN 978-966-382-045-3
  • Кобзар А. Я. Фармакогнозія в медицині. – Київ: Медицина, 2007. - 100 с.
  • Ковальов В. М., Павлій О. І, Ісакова Т. І. Фармакогнозія з основами біохімії рослин. – Харків: Прапор, . – 476 с.
  • Основи фармакогнозії і фітотерапії / / За ред Т. П. Гарник , В.М. Князевича, В.А. Туманова. – Житомир: Рута, 2015. – 432 с. (див. он-лайн [ 13 березня 2017 у Wayback Machine.])

Посилання Редагувати



Це незавершена стаття з хімії.
Ви можете допомогти проєкту, виправивши або дописавши її.
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри
Дата публікації:
Alkalo yidi z piznolat alkali lug arab al qali roslinna zola dav gr eἶdos vid viglyad 2 skladni organichni azotovmisni spoluki luzhnoyi reakciyi perevazhno roslinnogo pohodzhennya takozh ye produktom zhittyediyalnosti gribiv ta deyakih nizhchih tvarin molyuski zhabi Nazvu perekladayetsya yak podibni do lugiv otrimali cherez luzhnu reakciyu vodnih rozchiniv pershih izolovanih predstavnikiv Pershij izolovanij alkaloyid morfin buv vidilenij v 1804 r z opijnogo maku lat Papaver somniferum 1 Krim karbonu C gidrogenu H i nitrogenu N molekuli alkaloyidiv mozhut mistiti atomi sulfuru S ridshe hloru Cl bromu Br abo fosforu P 3 Majzhe vsi alkaloyidi mayut visoku biologichnu aktivnist sho obumovleno yihnoyu zahisnoyu funkciyeyu v roslinah Ce neletki girki na smak fiziologichno 4 i farmakologichno duzhe aktivni rechovini chasom otrujni abo diyut yak narkotiki Do nih takozh nalezhat shozhi za budovoyu spoluki sho ne mayut luzhnih vlastivostej napriklad kofeyin kava chaj teobromin kava efedrin Pri reakciyi z kislotami utvoryuyut soli Bilshist alkaloyidiv u chistomu viglyadi kristali a deyaki ridini Vidomo ponad 5000 riznomanitnih alkaloyidiv Zmist 1 Nazva 1 1 Nazva okremih alkaloyidiv 2 Istoriya 3 Klasifikaciya 4 Zagalni vidomosti pro diyevi rechovini likarskih roslin 5 Diya na lyudskij organizm 6 Primitki 7 Dzherela 8 Literatura 9 PosilannyaNazva Redaguvati nbsp Stattya v yakij vvedeno termin alkaloyid Nazva alkaloyidi nim Alkaloide vvedena v 1819 roci nimeckim farmacevtom Karlom Mejbnerom de utvorena vid piznolat alkali lug yaka v svoyu chergu pohodit vid arab al qualja popil roslin ta dav gr eἶdos shozhij vid V shiroke vikoristannya termin uvijshov tilki pislya publikaciyi oglyadovoyi statti Oskara Yakobsena v himichnomu slovniku Alberta Ladenburga 1880 5 6 Nazva okremih alkaloyidiv Redaguvati Yedinogo metodu priznachennya alkaloyidam trivialnih nazv ne isnuye 7 V bagatoh vipadkah alkaloyidam privlasnyuyut nazvi utvoryuyuchi yih shlyahom priyednannya sufiksa in do vidovih abo rodovih nazv alkaloyidonosiv Napriklad atropin vidilenij iz roslini Beladona zvichajna lat Atropa belladonna L strihnin otrimanij iz nasinnya dereva Chilibuha lat Strychnos nux vomica L Pri vidilenni dekilkoh alkaloyidiv iz odniyeyi roslini zamist sufiksa in chasto vikoristovuyut sufiksi idin anin alin inin i t p Taka praktika prizvela do togo sho isnuye napriklad ne menshe 86 alkaloyidiv yaki mistyat v nazvi korin vin vidileni z barvinka lat Vinca 8 Istoriya Redaguvati nbsp Fridrih Sertyurner nimeckij farmacevt yakij vpershe vidiliv morfin z opiumuRoslini yaki mistyat alkaloyidi vikoristovuvalisya lyudinoyu z davnih chasiv yak v likarskih tak i v rekreacijnih cilyah Tak v Mesopotamiyi likarski roslini buli vidomi uzhe za 2000 rokiv do n e 9 V Odiseyi Gomera zgaduyetsya podarovane Yeleni yegipetskoyu cariceyu zillya yake daruye zabuttya lih Vvazhayetsya sho jshlosya pro zasib yakij mistiv opium 10 V I III st do n e v Kitayi bula napisana Kniga domashnih roslin v yakij zgaduvalosya medichne vikoristannya efedri i opijnogo maku 11 Takozh z davnih chasiv indijci Pivdennoyi Ameriki vikoristovuvali listki koki 12 Ekstrakti roslin yaki mistyat otrujni alkaloyidi taki yak akonitin i tubokurarin en v minulomu vikoristovuvalisya dlya vigotovlennya otrujnih stril 9 Vivchennya alkaloyidiv pochalosya v XIX st V 1804 roci nimeckij farmacevt Fridrih Sertyurner vidiliv iz opiumu sonlivij princip lat principium somniferum yakij vin nazvav morfiyem na chest Morfeya davnogrecgo boga sniv suchasna nazva morfin nalezhit francuzkomu fiziku Gej Lyussaku Znachnij dorobok u himiyu alkaloyidiv na zori yiyi rozvitku zrobili francuzki doslidniki P yer Pelletye ru i Zhozef Kavantu en yaki vidkrili zokrema hinin 1820 i strihnin 1818 Takozh protyagom dekilkoh nastupnih desyatilit buli vidileni ksantin ru 1817 atropin 1819 kofeyin 1820 koniyin 1827 nikotin 1828 kolhicin 1833 sparteyin 1851 kokayin 1860 ta inshi 13 Povnij sintez alkaloyida vpershe zdijsnenij v 1886 r dlya koniyinu nimeckim himikom Albertom Ladenburgom shlyahom vzayemodiyi 2 metilpiridinu ru z acetaldegidom i vidnovlennya otrimanogo 2 propenilpiridinu za dopomogoyu natriyu 14 15 Poyava v XX stolitti spektroskopiyi i hromatografiyi stalo poshtovhom do priskorenogo rozvitku himiyi alkaloyidiv Stanom na 2008 rik vidomo blizko 12000 alkaloyidiv 16 Klasifikaciya Redaguvati nbsp Bufotenin otruta zhab yaka mistit indolne yadro i sintezuyetsya v zhivih organizmah iz aminokisloti triptofanu nbsp Molekula nikotinu mistit yak piridinovij cikl livoruch tak i pirolidinovij pravoruch V porivnyanni z bilshistyu inshih klasiv prirodnih spoluk klas alkaloyidiv vidriznyayetsya velikim strukturnim riznomanittyam Yedinoyi klasifikaciyi alkaloyidiv ne isnuye 17 Istorichno persha klasifikaciya alkaloyidiv ob yednuvala yih v grupi za oznakoyu pohodzhennya iz spilnogo prirodnogo dzherela napriklad iz roslin odonogo rodu Ce bulo vipravdano nedostatnimi znannyami pro himichnu budovu alkaloyidiv V nash chas taka klasifikaciya ye zastariloyu 18 Bilsh suchasni klasifikaciyi vikoristovuyut ob yednannya alkaloyidiv v klasi za oznakoyu budovi vuglecevo azotnogo skeleta molekuli hinolinovi purinovi imidazolni piridinovi piperidinovi pirolidinovipo indolni izohinolinovi en tosho abo za biogenetichnim poperednikom ornitin ru lizin tirozin triptofan tosho Odnak pri vikoristanni takih shem v deyakih vipadkah dovoditsya jti na kompromisi 17 tak nikotin mistit yak piridinove yadro yake pohodit vid nikotinovoyi kisloti tak i pirolidinove yadro vid ornitina 19 i tomu jogo mozhna vidnesti do oboh klasiv 20 Alkaloyidi chasto podilyayut na nastupni veliki grupi 21 Spravzhni mayut atom azote v geterocikli i biosintetichno pohodyat z aminokislot abo z kislot nikotinovoyi chi antranilovoyi 22 Priklad atropin nikotin morfin Do ciyeyi grupi takozh vidnosyat deyaki alkaloyidi yaki mistyat krim azotistih geterocikliv terpeninovi chastini yak evonin 23 abo mayut peptidnu budovu yak ergotamin en 24 Do danoyi grupi takozh chasto vidnosyat piperidinovi alkaloyidi koniyin i koniceyin 25 ale yih poperedniki ne ye aminokislotami 26 Protoalkaloyidi biogenni amini mistyat azot poza ciklom ale utvoryuyutsya z aminokislot 22 Prikladi meskalin adrenalin i efedrin Poliaminni alkaloyidi pohidni putrescinu spermidinu i sperminu en Peptidni ciklopeptidni 27 alkaloyidi Psevdoalkaloyidi izoprenoyidni spoluki podibni do alkaloyidiv Utvoryuyutsya bez uchasti aminokisloti 28 ale za uchastyu mevalonovoyi kisloti i ob yednuyutsya v grupu nezalezhno vid nayavnosti geterociklu Do ciyeyi grupi vidnosyatsya v pershu chergu terpenoyidni i steroyidni alkaloyidi 29 Purinovi alkaloyidi taki yak kofeyin teobromin i teofilin inodi vidnosyat do psevdoalkaloyidiv u zv yazku z osoblivostyami yih biosintezu 30 Deyaki avtori do danoyi grupi vidnosyat taki spoluki yak efedrin i katinon yaki hoch i pohodyat vid aminokisloti fenilalanin ale atom azotu voni otrimuyut ne vid neyi a v rezultati reakciyi aminotransferazi 30 31 Deyaki spoluki vidneseni za analogiyeyu do togo abo inshogo klasu ne mayut vidpovidnogo elementa vuglecevogo skeletu Tak galantamin i gomoaporfini ne mistyat izohinolinovogo yadra ale zazvichaj vidnosyatsya do izohinolinovih alkaloyidiv 32 Osnovni klasi monomernih alkaloyidiv pererahovani v nastupnij tablici Klas Osnovni grupi Osnovni shlyahi biosintezu PredstavnikiAlkaloyidi z azotnimi geterociklami spravzhni alkaloyidi Pohidni pirolidinu 33 nbsp Ornitin en abo arginin putrescin N metilputrescin N metil D1 pirolin 34 Gigrin gigrolin kuskgigrin stahidrin 33 35 Pohidni tropanu 36 nbsp Grupa atropinuZaminniki v poziciyah 3 6 abo 7 Ornitin abo arginin putrescin N metilputrescin N metil D1 pirolin 34 Atropin skopolamin giosciamin 33 36 37 Grupa kokayinuZaminniki v poziciyah 2 i 3 Kokayin ekgonin ru 36 38 Pohidni pirolizidinu ru 39 nbsp Neefirni Ornitin abo arginin putrescin gomospermidin retronecin 34 Retronecin geliotridin laburnin 39 40 Skladni efiri monokarbonovih kislot Indicin lindelofin saracin 39 Makrociklichni diefiri Platifilin senecionin ru trihodesmin 39 Pohidni piperidinu 41 nbsp Lizin kadaverin D1 piperideyin 42 Sedamin lobelin en anaferin piperin en 25 43 Oktanova kislota en koniceyin koniyin 26 Koniyin koniceyin 26 Pohidni hinolizidinu en 44 45 nbsp Grupa lyupininu en Lizin kadaverin D1 piperideyin 46 Lyupinin en nufaridin 44 Grupa citizinu Citizin 44 Grupa sparteyinu Sparteyin lupanin anagirin pahikarpin en 44 Grupa matrinu Matrin oksimatrin alomatridin soforanol 44 47 48 Grupa ormozaninu Ormozanin piptantin 44 49 Grupa 9b azafenalenu Gipokazin konvergin kochinelin 50 Grupa fenantrohinolizidinu Kriptoplevrin kriptoplevridinPohidni indolizidinu 51 nbsp Lizin d polualdegid a aminoadipinovoyi kisloti pipekolinovai kislota 1 indolizidinon 52 Svansonin kastanospermin 53 Pohidni piridinu 54 55 nbsp Prosti pohidni piridinu Nikotinova kislota digidronikotinova kislota 1 2 digidropiridin 56 Trigonelin ricinin arekolin 54 57 Policiklichni nekondensovani pohidni piridinu Nikotin nornikotin anabazin anatabin 54 57 Policiklichni kondensovani pohidni piridinu Aktinidin gencianin pedikulinin 58 Seskviterpenoyidni pohidni piridinu Nikotinova kislota izolejcin Evonin gipokrateyin gipoglaunin triptonin 55 56 Pohidni izohinolinu en ta zv yazani z nimi alkaloyidi 59 nbsp Prosti pohidni izohinolinu 60 Tirozin abo fenilalanin dofamin abo tiramin dlya alkaloyidiv amarilisa 61 62 Koripalin salsolin lofocerin 59 60 Pohidni 1 i 3 izohinoloniv 63 N metilkoridaldin noroksigidrastinin 63 Pohidni 1 i 4 feniltetragidroizohinoliniv 60 Kriptostilin herilin 60 64 Pohidni 5 naftilizohinolinu 65 Ancistrokladin gamatin 65 Pohidni 1 i 2 benzilizohinoliniv 66 Papaverin laudanozin sendaverinGrupa kularinu 67 Kularin yagonin 67 Pavini ta izopavini 68 Argemonin amurensin 68 Benzopirokolini 69 Kriptaustolin 60 Protoberberini 60 Berberin kanadin ofiokarpin mekambridin koridalin 70 Ftalidizohinolini 60 Gidrastin en narkotin en noskapin 71 Spirobenzilizohinolini 60 Fumaricin ohotensin 68 Alkaloyidi ipekakuani 72 Emetin protoemetin ipekozid 72 Benzofenantridini 60 Sangvinarin oksinitidin korinoloksin 73 Aporfini 60 Glaucin koridin liriodenin 74 Proaporfini 60 Pronuciferin glayiovin 60 69 Gomoaporfini 75 Krejsigin multifloramin 75 Gomoproaporfini 75 Bulbokodin 67 Grupa morfinu 76 Morfin kodeyin tebayin en sinomenin 77 Gomomorfini 78 Krejsiginin androcimbin 76 Tropoloiohinolini 60 Imerubrin 60 Azofluoranteni 60 Rufescin imeluteyin 79 Alkaloyidi amarilisu 80 Likorin en ambelin gipeastrin tazetin galantamin montanin 81 Alkaloyidi eritrini 64 Erizodin eritroyidin 64 Pohidni fenantrenu 60 Aterosperminin taliktuberin 60 70 Protopini 60 Protopin oksomuramin korikavidin 73 Aristolaktami 60 Doriflavin 60 Pohidni oksazolu 82 nbsp Tirozin tiramin 83 Anulolin galfordinol teksalin teksamin 84 Pohidni tiazolu 85 nbsp 1 deoksi D ksilulozi 5 fosfat DOXP tirozin cisteyin 86 Argohelin nostociklamid tiostrepton 85 87 Pohidni hinazolinu 88 nbsp Pohidni 3 4 digidro 4 hinazolona Antranilova kislota abo fenilalanin abo ornitin ru 89 Febrifugin 90 Pohidni 1 4 digidro 4 hinazolona Glikorin arborin glikozin glikozminin 90 Pohidni pirolidino i piperidinohinazoliniv Vazicin peganin 82 Pohidni akridinu 82 nbsp Antranilova kislota 91 Rutakridon akronicin evoksantin 92 93 Pohidni hinolinu 94 95 nbsp Prosti pohidni hinolinu pohidni 2 hinolona i 4 hinolona Antranilova kislota 3 karboksihinolin 96 Kusparin ehinopsin ru evokarpin 95 97 98 Triciklichni terpenoyidi Flindersin 95 99 Pohidni furanohinolina Diktamnin fagarin skimianin 95 100 101 Grupa hininu Triptofan triptamin striktozidin z uchastyu sekologaninu korinanteal cinhoninon 62 96 Hinin hinidin cinhonin cinhonidin 99 Pohidni indolu 77 nbsp Neizoprenoyidni indolni alkaloyidiProsti pohidni indolu 102 Triptofan triptamin abo 5 gidroksitriptofan 103 Serotonin psilocibin dimetiltriptamin DMT bufotenin en 104 105 Prosti pohidni b karbolinu en 106 Garman garmin garmalin en eleagnin 102 Piroloindolni alkaloyidi 107 Fizostigmin en ezerin ezeramin fizovenin eptastigmin 107 Gemiterpenoyidni indolni alkaloyidiAlkaloyidi sporinnya ergoalkaloyidi 77 Triptofan hanoklavin agroklavin elimoklavin paspalova kislota lizerginova kislota en 107 Ergotamin en ergobazin ergozin 108 Monoterpenoyidni indolni alkaloyidiAlkaloyidi tipu Corynanthe 103 Triptofan triptamin striktozidin z uchastyu sekologaninu 103 Ajmalicin sarpagin vobazin ajmalin akuamilin johimbin en rezerpin en mitraginin 109 110 grupa strihnina Strihnin brucin akuamicin vomicin 111 Alkaloyidi tipu Iboga Ibogamin ibogayin voakangin 103 Alkaloyidi tipu Aspidosperma en Vinkamin vinkotin aspidospermin kvebrahamin 112 113 Pohidni imidazolu 82 nbsp Pryamo iz gistidinu 114 Gistamin pilokarpin dolihotelin pilozin stivensin 82 114 Pohidni purinu 115 nbsp Ksantozin utvoryuyetsya v procesi purinovogo biosintezu 7 metilksantozin 7 metilksantin teobromin kofeyin 62 Kofeyin teobromin teofilin saksitoksin 116 117 Alkaloyidi z azotom poza ciklom protoalkaloyidi Pohidni b feniletilaminu 69 nbsp Tirozin abo fenilalanin dioksifenilalanin dofamin adrenalin i meskalin tirozin tiramin fenilalanin 1 fenilpropan 1 2 dion katinon efedrin i psevdoefedrin 31 118 119 Tiramin gordenin efedrin psevdoefedrin meskalin katinon kateholamini adrenalin noradrenalin dofamin 118 120 Kolhicinovi alkaloyidi ru 121 nbsp Tirozin abo fenilalanin dofamin autumnalin kolhicin 122 Kolhicin kolhamin 121 Muskarini 123 nbsp Glutaminova kislota 3 ketoglutaminova kislota muskarini z uchast pirovinogradnoyi kisloti 124 Muskarin alomuskarin epimuskarin epialomuskarin 123 Benzilamini 125 nbsp Fenilalanin z uchastyu valinu lejcinu abo izolejcinu 126 Kapsayicin digidrokapsayicin nordigidrokapsayicin 125 127 Poliaminni alkaloyidiPohidni putrescinu 128 nbsp Ornitin ru putrescin spermidin spermin en 129 Paucin 128 Pohidni spermidinu 128 nbsp Inadenin 12 on lunarin kodonokarpin 128 Pohidni sperminu en 128 nbsp Verbascenin afelandrin 128 Peptidni ciklopeptidni alkaloyidiPeptidni alkaloyidi s 13 chlennim ciklom 27 130 Tip numularina C Iz riznih aminokislot 27 Numularin C numularin S 27 Tip zizifina A Zizifin A sativanin H 27 Peptidni alkaloyidi s 14 chlennim ciklom 27 130 Tip frangulanina Frangulanin skutianin J 130 Tip skutianina A Skutianin A 27 Tip integerina Integerin diskarin D 130 Tip amfibina F Amfibin F spinanin A 27 Tip amfibina B Amfibin B lotuzin C 27 Peptidni alkaloyidi s 15 chlennim ciklom 130 Tip mukronina A Mukronin A 24 130 Psevdoalkaloyidi terpeni i steroyidi Diterpeni 24 nbsp Tip likoktonina Mevalonova kislota izopentenilpirofosfat geranilpirofosfat 131 132 Akonitin delfinin en 24 133 Tip geteratizina Geteratizin 24 Tip atizina Atizin 24 Tip veathina Veathin 24 Steroyidni alkaloyidi 134 nbsp Holesterin arginin 135 Solasodin solanidin veralkamin 136 Zagalni vidomosti pro diyevi rechovini likarskih roslin RedaguvatiAlkaloyidi ce skladni geterociklichni spoluki za dopomogoyu yakih vidbuvayetsya peretvorennya i zberezhennya azotu v roslinah yih nazivayut takozh azotovmisnimi spolukami Vmist yih v roslinah nevelikij vid 1 2 do tisyachnoyi doli vidsotka Kilkist alkaloyidiv ta yihnij sklad neodnakovi ne tilki v riznih vidah roslin a j u riznih chastinah odniyeyi roslini Najbilshe yih u plodah listi ta korinni roslin vid slidiv do 2 3 duzhe ridko lishe u kori hinnogo dereva vmist alkaloyidiv mozhe dosyagati 10 15 Vmist alkaloyidiv zalezhit vid pori roku ta prirodnih umov miscevosti skladu gruntu vologosti klimatu i t in Zazvichaj v roslini mistitsya ne odin a kilka podibnih za himichnoyu budovoyu alkaloyidiv Inodi ponad 20 U roslinah alkaloyidi perebuvayut u spolukah solej chislennih organichnih vinnoyi limonnoyi yabluchnoyi murashinoyi citrinovoyi shavlevoyi malonovoyi burshtinovoyi molochnoyi octovoyi ta in inodi neorganichnih kislot sirchanoyi fosfornoyi Soli alkaloyidiv dobre rozchinyayutsya u vodi u vilnomu stani alkaloyidi zazvichaj ne rozchinni u vodi Najbilshe alkaloyidiv u roslinah takih rodin makovih paslonovih zhovtecevih metelikovih Najvidomishi alkaloyidi sho zastosovuyutsya u medicini ye v takih roslinah u golovkah maku snotvornogo morfin u beladonni likarskij atropin u tyutyunovih listkah nikotin u listkah chayu kitajskogo i zernah kavi kofeyin Rinkova cina hiralno chistogo Ksestospondzhinu S alkaloyidu vpershe znajdenogo v tkaninah avstralijskoyi gubki Xestospongia exigua a potim i v inshih gubkah rodu Xestospongia stanovit blizko 18 miljoniv dolariv SShA za gram 137 Diya na lyudskij organizm RedaguvatiLiki vigotovleni z alkaloyidnih roslin mayut skladnu i bagatogrannu diyu na zhivij organizm Voni aktivizuyut podil klitin pidvishuyut arterialnij tisk posilyuyut zagalnij obmin rechovin polipshuyut sekreciyu travnih zaloz U medicini znajshli zastosuvannya taki alkaloyidni roslini yak chaj barbaris zvichajnij chistotil zvichajnij golovaten matkovi rizhki ta in 138 Napriklad alkaloyid helidonin yakij ye v chistotili zvichajnomu rozslablyuye gladenki m yazi krovonosnih sudin znizhuyuchi arterialnij tisk Inshi alkaloyidi chistotilu gomohelidonin i metoksihelidonin vplivayut na obmin rechovin ta podil klitin zavdyaki chomu pereshkodzhayut rostu j rozvitku puhlin tobto ye antimitoznimi zasobami Alkaloyid tiramin vidilenij z omeli biloyi i gricikiv viklikaye zvuzhennya sudin i pidvishennya arterialnogo tisku Atropin ekstragovanij z durmanu zvichajnogo blekoti chi beladonni vibirkovo blokuye M holinoreceptori Pislya vzhivannya atropinovmisnih roslin zmenshuyetsya sekreciya zaloz travnogo aparatu rozshiryuyutsya zinici ochej puls priskoryuyetsya znizhuyetsya tonus gladenkih m yaziv Perebilshennya dopustimoyi dozi atropinu mozhe sprichiniti gostre otruyennya rizke ruhove zbudzhennya lize na stini mov blekoti ob yivsya nadmirne rozshirennya zinic tahikardiya suhist shkiri i slizovih obolonok Primitki Redaguvati Andreas Luch 2009 Molecular clinical and environmental toxicology Springer s 20 ISBN 3 7643 8335 6 Malaya medicinskaya enciklopediya M Medicinskaya enciklopediya 1991 96 gg 2 Pervaya medicinskaya pomosh M Bolshaya Rossijskaya Enciklopediya 1994 g 3 Enciklopedicheskij slovar medicinskih terminov M Sovetskaya enciklopediya 1982 1984 gg Himicheskaya enciklopediya Alkaloidy Arhiv originalu za 14 sichnya 2011 Procitovano 4 listopada 2018 Manfred Hesse Alkaloids Nature s Curse or Blessing Wiley VCH 2002 p 4 Manfred Hesse Alkaloids Nature s Curse or Blessing Wiley VCH 2002 p 1 3 Oscar Jacobsen Alkaloide in Ladenburg Handworterbuch der Chemie Breslau Germany Eduard Trewendt 1882 vol 1 pp 213 422 Arhivovano 4 lyutogo 2017 u Wayback Machine Manfred Hesse Alkaloids Nature s Curse or Blessing Wiley VCH 2002 p 5 Manfred Hesse Alkaloids Nature s Curse or Blessing Wiley VCH 2002 p 7 a b Tadeusz Aniszewski Alkaloids secrets of life Amsterdam 2007 p 182 Manfred Hesse Alkaloids Nature s Curse or Blessing Wiley VCH 2002 p 338 Manfred Hesse Alkaloids Nature s Curse or Blessing Wiley VCH 2002 p 304 Manfred Hesse Alkaloids Nature s Curse or Blessing Wiley VCH 2002 p 350 Manfred Hesse Alkaloids Nature s Curse or Blessing Wiley VCH 2002 p 313 316 Bolshaya sovetskaya enciklopediya v 30 t glavn red A M Prohorov 3 e izd M Sovetskaya enciklopediya 1969 1978 ros Manfred Hesse Alkaloids Nature s Curse or Blessing Wiley VCH 2002 p 204 Tadhg P Begley Encyclopedia of Chemical Biology Natural Products in Plants Chemical Diversity of a b Hesse M Alkaloids Nature s Curse or Blessing Wiley VCH 2002 P 11 Orehov A P Himiya alkaloidov 2 e izd M AN SSSR 1955 S 6 Aniszewski T Alkaloids secrets of life Amsterdam 2007 P 109 Dewick P M Medicinal Natural Products A Biosynthetic Approach Second Edition Wiley 2002 P 307 Hesse M Alkaloids Nature s Curse or Blessing Wiley VCH 2002 P 12 a b Plemenkov V V Vvedenie v himiyu prirodnyh soedinenij Kazan 2001 S 223 Aniszewski T Alkaloids secrets of life Amsterdam 2007 P 108 a b v g d e zh Hesse M Alkaloids Nature s Curse or Blessing Wiley VCH 2002 P 84 a b Hesse M Alkaloids Nature s Curse or Blessing Wiley VCH 2002 P 31 a b v Dewick P M Medicinal Natural Products A Biosynthetic Approach Second Edition Wiley 2002 P 381 a b v g d e zh i k Gournelif D C Laskarisb G G and Verpoorte R Cyclopeptide alkaloids Nat Prod Rep 1997 14 P 75 82 Aniszewski T Alkaloids secrets of life Amsterdam 2007 P 11 Plemenkov V V Vvedenie v himiyu prirodnyh soedinenij Kazan 2001 S 246 a b Aniszewski T Alkaloids secrets of life Amsterdam 2007 P 12 a b Dewick P M Medicinal Natural Products A Biosynthetic Approach Second Edition Wiley 2002 P 382 Hesse M Alkaloids Nature s Curse or Blessing Wiley VCH 2002 P 44 53 a b v Plemenkov V V Vvedenie v himiyu prirodnyh soedinenij Kazan 2001 S 224 a b v Aniszewski T Alkaloids secrets of life Amsterdam 2007 P 75 Orehov A P Himiya alkaloidov 2 e izd M AN SSSR 1955 S 33 a b v Himicheskaya enciklopediya Tropanovye alkaloidy Arhivovano 24 zhovtnya 2016 u Wayback Machine Hesse M Alkaloids Nature s Curse or Blessing Wiley VCH 2002 P 34 Aniszewski T Alkaloids secrets of life Amsterdam 2007 P 27 a b v g Himicheskaya enciklopediya Pirrolizidinovye alkaloidy Arhivovano 17 veresnya 2016 u Wayback Machine Plemenkov V V Vvedenie v himiyu prirodnyh soedinenij Kazan 2001 S 229 Plemenkov V V Vvedenie v himiyu prirodnyh soedinenij Kazan 2001 S 225 Aniszewski T Alkaloids secrets of life Amsterdam 2007 P 95 Orehov A P Himiya alkaloidov 2 e izd M AN SSSR 1955 S 80 a b v g d e Himicheskaya enciklopediya Hinolizidinovye alkaloidy Arhivovano 24 zhovtnya 2016 u Wayback Machine Saxton J E The Alkaloids A Specialist Periodical Report Vol 1 London The Chemical Society 1971 P 93 Tadeusz Aniszewski Alkaloids secrets of life Amsterdam 2007 p 98 J E Saxton The Alkaloids A Specialist Periodical Report Volume 1 London The Chemical Society 1971 p 91 Joseph P Michael Indolizidine and quinolizidine alkaloids Nat Prod Rep 2002 19 S 458 475 J E Saxton The Alkaloids A Specialist Periodical Report Volume 1 London The Chemical Society 1971 p 92 Joseph P Michael Indolizidine and quinolizidine alkaloids Nat Prod Rep 1999 16 S 675 696 Paul M Dewick Medicinal Natural Products A Biosynthetic Approach Second Edition Wiley 2002 p 310 Tadeusz Aniszewski Alkaloids secrets of life Amsterdam 2007 p 96 Tadeusz Aniszewski Alkaloids secrets of life Amsterdam 2007 p 97 a b v Plemenkov V V Vvedenie v himiyu prirodnyh soedinenij Kazan 2001 s 227 a b Himicheskaya enciklopediya Piridinovye alkaloidy Arhivovano 21 zhovtnya 2016 u Wayback Machine a b Tadeusz Aniszewski Alkaloids secrets of life Amsterdam 2007 p 107 a b Tadeusz Aniszewski Alkaloids secrets of life Amsterdam 2007 p 85 Plemenkov V V Vvedenie v himiyu prirodnyh soedinenij Kazan 2001 s 228 a b Manfred Hesse Alkaloids Nature s Curse or Blessing Wiley VCH 2002 p 36 a b v g d e zh i k l m n p r s t u f h c Himicheskaya enciklopediya Izohinolinovye alkaloidy Arhiv originalu za 24 zhovtnya 2016 Procitovano 6 listopada 2018 Tadeusz Aniszewski Alkaloids secrets of life Amsterdam 2007 pp 77 78 a b v Tadhg P Begley Encyclopedia of Chemical Biology Alkaloid Biosynthesis a b J E Saxton The Alkaloids A Specialist Periodical Report Volume 3 London The Chemical Society 1973 p 122 a b v Manfred Hesse Alkaloids Nature s Curse or Blessing Wiley VCH 2002 p 54 a b Manfred Hesse Alkaloids Nature s Curse or Blessing Wiley VCH 2002 p 37 Manfred Hesse Alkaloids Nature s Curse or Blessing Wiley VCH 2002 p 38 a b v Manfred Hesse Alkaloids Nature s Curse or Blessing Wiley VCH 2002 p 46 a b v Manfred Hesse Alkaloids Nature s Curse or Blessing Wiley VCH 2002 p 50 a b v Kenneth W Bentley b Phenylethylamines and the isoquinoline alkaloids Nat Prod Rep 1997 14 S 387 411 a b Manfred Hesse Alkaloids Nature s Curse or Blessing Wiley VCH 2002 p 47 Manfred Hesse Alkaloids Nature s Curse or Blessing Wiley VCH 2002 p 39 a b Manfred Hesse Alkaloids Nature s Curse or Blessing Wiley VCH 2002 p 41 a b Manfred Hesse Alkaloids Nature s Curse or Blessing Wiley VCH 2002 p 49 Manfred Hesse Alkaloids Nature s Curse or Blessing Wiley VCH 2002 p 44 a b v J E Saxton The Alkaloids A Specialist Periodical Report Volume 3 London The Chemical Society 1973 p 164 a b Manfred Hesse Alkaloids Nature s Curse or Blessing Wiley VCH 2002 p 51 a b v Plemenkov V V Vvedenie v himiyu prirodnyh soedinenij Kazan 2001 s 236 J E Saxton The Alkaloids A Specialist Periodical Report Volume 3 London The Chemical Society 1973 p 163 J E Saxton The Alkaloids A Specialist Periodical Report Volume 3 London The Chemical Society 1973 p 168 Manfred Hesse Alkaloids Nature s Curse or Blessing Wiley VCH 2002 p 52 Manfred Hesse Alkaloids Nature s Curse or Blessing Wiley VCH 2002 p 53 a b v g d Plemenkov V V Vvedenie v himiyu prirodnyh soedinenij Kazan 2001 s 241 Arnold Brossi The Alkaloids Chemistry and Pharmacology Volume 35 Academic Press 1989 p 261 Arnold Brossi The Alkaloids Chemistry and Pharmacology Volume 35 Academic Press 1989 pp 260 263 a b Plemenkov V V Vvedenie v himiyu prirodnyh soedinenij Kazan 2001 s 242 Tadhg P Begley Encyclopedia of Chemical Biology Cofactor Biosynthesis John R Lewis Amaryllidaceae muscarine imidazole oxazole thiazole and peptide alkaloids and other miscellaneous alkaloids Nat Prod Rep 2000 17 S 57 84 Himicheskaya enciklopediya Hinazolinovye alkaloidy Arhivovano 24 zhovtnya 2016 u Wayback Machine Tadeusz Aniszewski Alkaloids secrets of life Amsterdam 2007 p 106 a b Tadeusz Aniszewski Alkaloids secrets of life Amsterdam 2007 p 105 Richard B Herbert The biosynthesis of plant alkaloids and nitrogenous microbial metabolites Nat Prod Rep 1999 16 S 199 208 Plemenkov V V Vvedenie v himiyu prirodnyh soedinenij Kazan 2001 s 231 246 Manfred Hesse Alkaloids Nature s Curse or Blessing Wiley VCH 2002 p 58 Plemenkov V V Vvedenie v himiyu prirodnyh soedinenij Kazan 2001 s 231 a b v g Himicheskaya enciklopediya Hinolinovye alkaloidy Arhivovano 24 zhovtnya 2016 u Wayback Machine a b Tadeusz Aniszewski Alkaloids secrets of life Amsterdam 2007 p 114 Orehov A P Himiya alkaloidov Izd 2 M AN SSSR 1955 s 205 Manfred Hesse Alkaloids Nature s Curse or Blessing Wiley VCH 2002 p 55 a b Plemenkov V V Vvedenie v himiyu prirodnyh soedinenij Kazan 2001 s 232 Orehov A P Himiya alkaloidov Izd 2 M AN SSSR 1955 s 212 Tadeusz Aniszewski Alkaloids secrets of life Amsterdam 2007 p 118 a b Tadeusz Aniszewski Alkaloids secrets of life Amsterdam 2007 p 112 a b v g Tadeusz Aniszewski Alkaloids secrets of life Amsterdam 2007 p 113 Manfred Hesse Alkaloids Nature s Curse or Blessing Wiley VCH 2002 p 15 J E Saxton The Alkaloids A Specialist Periodical Report Volume 1 London The Chemical Society 1971 p 467 Paul M Dewick Medicinal Natural Products A Biosynthetic Approach Second Edition Wiley 2002 p 349 350 a b v Tadeusz Aniszewski Alkaloids secrets of life Amsterdam 2007 p 119 Manfred Hesse Alkaloids Nature s Curse or Blessing Wiley VCH 2002 p 29 Manfred Hesse Alkaloids Nature s Curse or Blessing Wiley VCH 2002 pp 23 26 J E Saxton The Alkaloids A Specialist Periodical Report Volume 1 London The Chemical Society 1971 p 169 J E Saxton The Alkaloids A Specialist Periodical Report Volume 5 London The Chemical Society 1975 p 210 Manfred Hesse Alkaloids Nature s Curse or Blessing Wiley VCH 2002 pp 17 18 Paul M Dewick Medicinal Natural Products A Biosynthetic Approach Second Edition Wiley 2002 p 357 a b Tadeusz Aniszewski Alkaloids secrets of life Amsterdam 2007 p 104 Manfred Hesse Alkaloids Nature s Curse or Blessing Wiley VCH 2002 p 72 Manfred Hesse Alkaloids Nature s Curse or Blessing Wiley VCH 2002 p 73 Paul M Dewick Medicinal Natural Products A Biosynthetic Approach Second Edition Wiley 2002 p 396 a b Tadeusz Aniszewski Alkaloids secrets of life Amsterdam 2007 p 110 PlantCyc Pathway ephedrine biosynthesis Arhivovano 2011 12 10 u Wayback Machine Manfred Hesse Alkaloids Nature s Curse or Blessing Wiley VCH 2002 p 76 a b Himicheskaya enciklopediya Kolhicinovye alkaloidy Arhivovano 24 zhovtnya 2016 u Wayback Machine Tadeusz Aniszewski Alkaloids secrets of life Amsterdam 2007 p 77 a b Manfred Hesse Alkaloids Nature s Curse or Blessing Wiley VCH 2002 p 81 Arnold Brossi The Alkaloids Chemistry and Pharmacology Volume 23 Academic Press 1984 p 376 a b Manfred Hesse Alkaloids Nature s Curse or Blessing Wiley VCH 2002 p 77 Arnold Brossi The Alkaloids Chemistry and Pharmacology Volume 23 Academic Press 1984 p 268 Arnold Brossi The Alkaloids Chemistry and Pharmacology Volume 23 Academic Press 1984 p 231 a b v g d e Manfred Hesse Alkaloids Nature s Curse or Blessing Wiley VCH 2002 p 82 Spermine Biosynthesis Arhivovano 4 grudnya 2016 u Wayback Machine a b v g d e Plemenkov V V Vvedenie v himiyu prirodnyh soedinenij Kazan 2001 s 243 Himicheskaya enciklopediya Terpeny Arhivovano 2 zhovtnya 2016 u Wayback Machine Tadhg P Begley Encyclopedia of Chemical Biology Natural Products An Overview Atta ur Rahman and M Iqbal Choudhary Diterpenoid and steroidal alkaloids Nat Prod Rep 1997 14 S 191 203 Manfred Hesse Alkaloids Nature s Curse or Blessing Wiley VCH 2002 p 88 Paul M Dewick Medicinal Natural Products A Biosynthetic Approach Second Edition Wiley 2002 p 388 Plemenkov V V Vvedenie v himiyu prirodnyh soedinenij Kazan 2001 s 247 Xestospongin C na sajti Tocris Arhiv originalu za 28 lipnya 2013 Procitovano 26 lyutogo 2013 Tovstuha Ye S Fitoterapiya K Zdorov ya 1990 304 s il 6 55 ark il ISBN 5 311 00418 5Dzherela RedaguvatiLikarski roslini enciklopedichnij dovidnik vidpovidalnij redaktor A M Grodzinskij Kiyiv Vidavnictvo Ukrayinska enciklopediya imeni M P Bazhana Ukrayinskij virobnicho komercijnij centr Olimp 1992 544 storinki ISBN 5 88500 055 7 El dzherelo Glosarij terminiv z himiyi J Opejda O Shvajka In t fiziko organichnoyi himiyi ta vuglehimiyi im L M Litvinenka NAN Ukrayini Doneckij nacionalnij universitet Doneck Veber 2008 758 s ISBN 978 966 335 206 0 Inventarizaciya flori Ukrayini likarski roslini nosiyi alkaloyidiv Lebeda A P K Akademperiodika 2006 264 s Literatura RedaguvatiBioorganichna himiya pidruch dlya stud vishih med ta farmac zakl osviti III IV rivniv akreditaciyi Yu I Gubskij Vid 2 ge dooprac ta dop K Vinnicya Nova Kniga 2007 431 s Bibliogr s 408 409 ISBN 978 966 382 045 3 Kobzar A Ya Farmakognoziya v medicini Kiyiv Medicina 2007 100 s Kovalov V M Pavlij O I Isakova T I Farmakognoziya z osnovami biohimiyi roslin Harkiv Prapor 476 s Osnovi farmakognoziyi i fitoterapiyi Za red T P Garnik V M Knyazevicha V A Tumanova Zhitomir Ruta 2015 432 s div on lajn Arhivovano 13 bereznya 2017 u Wayback Machine Posilannya RedaguvatiGolovchenko O V Alkaloyidi Arhivovano 11 kvitnya 2022 u Wayback Machine Velika ukrayinska enciklopediya Data zvernennya 11 12 2019 Popova N V Alkaloyidi Arhivovano 29 listopada 2014 u Wayback Machine Farmacevtichna enciklopediya Ruslan Primak Biografiya alkaloyidiv Arhivovano 11 grudnya 2019 u Wayback Machine Farmacevt Praktik 01 2013 F P Trinus Alkaloyidi Arhivovano 29 zhovtnya 2020 u Wayback Machine ESU nbsp Ce nezavershena stattya z himiyi Vi mozhete dopomogti proyektu vipravivshi abo dopisavshi yiyi Otrimano z https uk wikipedia org w index php title Alkaloyidi amp oldid 39763285