Тропан — третинний амін із біциклічною молекулою: циклогептан, 1-й і 5-й атоми вуглецю якого пов'язані з атомом азоту; останній несе також метильну групу. Тропанове ядро входить до складу молекул тропанових рослинних алкалоїдів, що містяться в рослинах сімейств пасльонових, березкових та кокаїнових.
| Тропан | |
|---|---|
| Назва за IUPAC | N-метил-8-азабіцикло[3.2.1]октан |
| Систематична назва | 2,3-дигідро-8-метилнортропідин |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 529-17-9 |
| PubChem | 637986 |
| Номер EINECS | 628-350-5 |
| ChEBI | 35615 |
| SMILES | CN1C2CCCC1CC2 |
| InChI | InChI=1S/C8H15N/c1-9-7-3-2-4-8(9)6-5-7/h7-8H,2-6H2,1H3/t7-,8+ |
| Номер Бельштейна | 6379695 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C8H15N |
| Молярна маса | 125,211 г/моль |
| Густина | 0,9259 (15 °C) |
| Ткип | 163—169°C |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки |
Найбільш відомими представниками тропанових алкалоїдів є атропін, що міститься в беладонні, скополаміні (у дурмані родині пасльонових) та кокаїні (у коці (родини еритроксилових).
Вперше алкалоїди цього ряду виділені та досліджені у другій половині XIX століття.
Основні тропанові алкалоїди є складними ефірами спиртів, що містять по-різному орієнтовану ендо- або екзо-гідроксогрупу, приєднану до 3-го атома вуглецю в молекулі, і є похідними тропіну або псевдотропіну.
Вперше повний синтез тропіну та псевдотропіну з циклогептанону був описаний Вільштеттером у 1903 році. Більш загальніший метод формування тропанового скелета згодом був знайдений Робінсоном.
8-Азабіцикло[3.2.1]октан (тропан без N-метильної групи) відомий як нортропан.
Література Редагувати
- AJ Humphrey and D. O'Hagan, Nat. Prod. Rep., 2001, 18, 494—502
- S. Singh, Chem. Rev., 2000, 100, 925—1024
- G. Fodor та R. Dharanipragada, Nat. Prod. Rep., 1994, 443—450
Примітки Редагувати
- R. Willstatter, Annalen., 1903, 317, 204
- R. Robinson, J. Chem. Soc. Trans., 1917, 111, 762