Псилоцибін алкалоїд фосфорний ефір похідного триптаміну C12H17N2O4P В природі зустрічається у деяких грибах роду Psilocy

Псилоцибін — алкалоїд, фосфорний ефір похідного триптаміну (C₁₂H₁₇N₂O₄P). В природі зустрічається у деяких грибах роду Psilocybe, Panaeolus, Stropharia, Gymnopilus, Іноцибе та інших, в деяких країнах речовину синтезують з метою медичного та психотерапевтичного використання.

**Псилоцибін**
Систематична назва (IUPAC)
[3-(2-диметиламіноетил)-1H-індол-4-іл] дигідрофосфат
Ідентифікатори
Номер CAS	520-52-5
Код ATC
PubChem	10624
Хімічні дані
Формула	C₁₂H₁₇N₂O₄P
Мол. маса	284,25 г/моль
SMILES	eMolecules & PubChem
Фармакокінетичні дані
Біодоступність	?
Метаболізм	?
Період напіврозпаду	?
Виділення	?
Терапевтичні застереження
Кат. вагітності	?
Лег. статус	Prohibited (S9) (AU) Schedule III (CA) Class A (UK) Schedule I (US)
Шляхи введення	?

Фізичні властивості Редагувати

Вперше виділений в чистому вигляді 1958 році Альбертом Хофманом з грибів виду Psilocybe mexicana. На вигляд білі голкоподібні кристали. Молекулярна маса 284,25 а. о. м. Ультра-фіолетовий спектр поглинання в метанолі: максимуми при 221,0 нм, 267,5 нм, 278,5 нм, 290,0 нм. При взаємодії з реактивом Маркі дає помаранчеве забарвлення. Розчиняється у оцтовій кислоті.

Дія на організм Редагувати

Псилоцибін — психоактивна речовина, її вплив на організм схожий на дію ЛСД. В організмі псилоцибін перетворюється на псилоцин шляхом відокремлення залишку фосфорної кислоти. За своєю будовою псилоцибін та псилоцин подібні до нейромедіатора серотоніна, вони пригнічують його діяльність, ймовірно цим обумовлено психотропний ефект цих речовин.

Ефекти, що виникають внаслідок прийому псилоцибіну залежать від кількості речовини, яка потрапила до організму. Доза близько 1 мг викликає у людини стан сп'яніння вже через 20 — 30 хвилин після прийому. Доза до 4 мг викликає стан відстороненості від навколишнього світу, при більш високих кількостях (до 12 мг) виникають глибокі зміни психіки та з'являються галюцинації. Фізіологічно при цьому відчувається на початковому етапі важкість у кінцівках, нудота, жар або холод у тілі, сонливість. Після цього виникають відчуття викривлення простору та часу, змінюється сприйняття кольорів та звуків тощо. Людина втрачає здатність логічно мислити та відповідати на питання, спілкування з іншими людьми стає неадекватним. Вона може ототожнювати себе з іншими людьми, тваринами, відчувати себе поза тілом тощо.

Дія псилоцибіну триває кілька годин, після чого до людини повертається нормальне сприйняття реальності.

Токсичність цього алкалоїду невелика, не зареєстровано випадків отруєння чи загибелі людей після прийому речовини. Фармакологічні дослідження виявили, що середня летальна доза для людини у 641 раз перевищує ефективну дозу. Псилоцибін не викликає фізичної залежності, але може викликати психічну залежність. При систематичному вживанні викликає деградацію нервової системи та захворювання, схоже на шизофренію. Стан характеризується відсутністю здатності до логічного мислення, втратою інтересу до життя, депресією та появою галюцинацій без вживання наркотиків.

У деяких країнах псилоцибін у невеликих дозах використовують для лікування так званого кластерного головного болю.

Медичне використання Редагувати

Починаючи з 2000-х років, проводяться дослідження впливу псилоцибіну в лікуванні тривожних розладів, великої депресії та різноманітних залежностей. Псилоцибін був протестований на його потенціал для розробки рецептурних ліків для лікування наркотичної залежності, тривоги та розладів настрою.

У 2018–2019 роках Управління з контролю за якістю харчових продуктів і медикаментів США (FDA) надало статус «Проривна терапія» для терапії псилоцибіном резистентної до лікування депресії та великого депресивного розладу. Огляд 2021 року виявив, що використання псилоцибіну було пов’язане зі зниженням інтенсивності симптомів депресії.

Дослідження 2013 року показало, що низька доза (0,1 мг/кг) псилоцибіну, який вводили миші, посилює нейрогенез у гіпокампі навіть через 2 тижні після введення, тоді як висока доза (1 мг/кг) значно знизижує нейрогенез.

Псилоцибін суттєво покращує нейропластичність, що може мати різноманітні терапевтичні переваги. (див. Психоделічна психотерапія)

Значення для людей Редагувати

Із давніх часів гриби, що містять псилоцибін, використовувались деякими племенами американських індіанців для ритуальних обрядів та були предметом поклоніння. В наш час в більшості країн, у тому числі в Україні, псилоцибін та гриби, що його містять, вважаються наркотичною речовиною, їх зберігання та використання переслідується кримінальним кодексом. В деяких країнах (Нідерланди, Нова Зеландія) його використання дозволено законом в обмежених кількостях (у вигляді свіжих грибів).

Див. також Редагувати

Примітки Редагувати

Семейство строфариевые. Род Псилоцибе (Psilocybe) [ 2009-07-27 у Wayback Machine.] // Жизнь растений / Под ред. проф. М. В. Горленко. — М.: Просвещение, 1976. — Т. 2: Грибы.
Нездойминого Э. П. Определитель грибов России. Порядок Агариковые. Семейство Паутинниковые. — «Наука», 1996. — С. 18—19. — ISBN 5-02-026-035-5.
Gartz J. Occurrence of psilocybin, psilocin and baeocystin in Gymnopilus purpuratus // Persoonia. — 1984. — Т. 14. — С. 19—22.
↑ Уханова И., Манжура Ю. Грибы России. — «РИПОЛ классик», 2008. — С. 27-28. — ISBN 978-5-7905-4361-6.
Fruit Fly Study Shows Psilocybin Produces Long-Lasting Antidepressant-Like Effect. High Times (амер.). 20 липня 2022. Процитовано 27 листопада 2022.
Psilocybin: gateway to the soul or just a good high?. Chanterelle Dreams, Amanita Nightmares: The Love, Lore, and Mystique of Mushrooms. White River Junction, Vermont: Chelsea Green Publishing. 2010. с. 163–184. ISBN 978-1-60358-214-8.
Dos Santos RG, Osório FL, Crippa JA, Riba J, Zuardi AW, Hallak JE (June 2016). Antidepressive, anxiolytic, and antiaddictive effects of ayahuasca, psilocybin and lysergic acid diethylamide (LSD): a systematic review of clinical trials published in the last 25 years. Therapeutic Advances in Psychopharmacology 6 (3): 193–213. PMC 4910400. PMID 27354908. doi:10.1177/2045125316638008.
Charles S. Grob, MD; Alicia L. Danforth, MA; Gurpreet S. Chopra, MD; et al (3 січня 2011). Pilot Study of Psilocybin Treatment for Anxiety in Patients With Advanced-Stage Cancer. jamanetwork.com (eng). Arch Gen Psychiatry. 2011;68(1). doi:10.1001/archgenpsychiatry.2010.116.
Ross S, Bossis A, Guss J, Agin-Liebes G, Malone T, Cohen B, Mennenga SE, Belser A, Kalliontzi K, Babb J, Su Z, Corby P, Schmidt BL (December 2016). Rapid and sustained symptom reduction following psilocybin treatment for anxiety and depression in patients with life-threatening cancer: a randomized controlled trial. Journal of Psychopharmacology 30 (12): 1165–1180. PMC 5367551. PMID 27909164. doi:10.1177/0269881116675512.
COMPASS Pathways Receives FDA Breakthrough Therapy Designation for Psilocybin Therapy for Treatment-resistant Depression (амер.). Compass Pathways. оригіналу за December 4, 2018. Процитовано 3 грудня 2018.
Carhart-Harris, Robin L.; Bolstridge, Mark; Rucker, James; Day, Camilla M. J.; Erritzoe, David; Kaelen, Mendel; Bloomfield, Michael; Rickard, James A. та ін. (1 липня 2016). Psilocybin with psychological support for treatment-resistant depression: an open-label feasibility study. The Lancet Psychiatry (English) 3 (7). с. 619–627. ISSN 2215-0366. doi:10.1016/S2215-0366(16)30065-7. Процитовано 5 березня 2023.
Carhart-Harris, Robin L.; Roseman, Leor; Bolstridge, Mark; Demetriou, Lysia; Pannekoek, J. Nienke; Wall, Matthew B.; Tanner, Mark; Kaelen, Mendel та ін. (13 жовтня 2017). Psilocybin for treatment-resistant depression: fMRI-measured brain mechanisms. Scientific Reports 7 (1). с. 13187. ISSN 2045-2322. PMC 5640601. PMID 29030624. doi:10.1038/s41598-017-13282-7. Процитовано 5 березня 2023.
Richard Staines (2 грудня 2019). FDA tags psilocybin drug as clinical depression Breakthrough Therapy. Pharmaphorum. оригіналу за September 7, 2021. Процитовано 7 вересня 2021.
Więckiewicz G, Stokłosa I, Piegza M, Gorczyca P, Pudlo R (August 2021). Lysergic Acid Diethylamide, Psilocybin and Dimethyltryptamine in Depression Treatment: A Systematic Review. Pharmaceuticals 14 (8): 793. PMC 8399008. PMID 34451890. doi:10.3390/ph14080793.
Catlow, Briony J.; Song, Shijie; Paredes, Daniel A.; Kirstein, Cheryl L.; Sanchez-Ramos, Juan (August 2013). Effects of psilocybin on hippocampal neurogenesis and extinction of trace fear conditioning. Experimental Brain Research 228 (4): 481–491. ISSN 1432-1106. PMID 23727882. doi:10.1007/s00221-013-3579-0.
Cato M. H. de Vos, Natasha L. Mason, and Kim P. C. Kuypers (10 вересня 2021). Psychedelics and Neuroplasticity: A Systematic Review Unraveling the Biological Underpinnings of Psychedelics (eng). Frontiers in psychiatry vol. 12 (724606). doi:10.3389/fpsyt.2021.724606.
Olson, David E (19 вересня 2018). Psychoplastogens: A Promising Class of Plasticity-Promoting Neurotherapeutics. Journal of Experimental Neuroscience 12: 1179069518800508. ISSN 1179-0695. PMC 6149016. PMID 30262987. doi:10.1177/1179069518800508.
Vargas, Maxemiliano V.; Meyer, Retsina; Avanes, Arabo A.; Rus, Mark; Olson, David E. (2021). Psychedelics and Other Psychoplastogens for Treating Mental Illness. Frontiers in Psychiatry 12: 727117. ISSN 1664-0640. PMC 8520991. PMID 34671279. doi:10.3389/fpsyt.2021.727117.

Посилання Редагувати

Фізичні властивості (рос.)
Фармакологія (рос.)

[1] Семейство строфариевые. Род Псилоцибе (Psilocybe) [ 2009-07-27 у Wayback Machine.] // Жизнь растений / Под ред. проф. М. В. Горленко. — М.: Просвещение, 1976. — Т. 2: Грибы.

[2] Нездойминого Э. П. Определитель грибов России. Порядок Агариковые. Семейство Паутинниковые. — «Наука», 1996. — С. 18—19. — ISBN 5-02-026-035-5.

[3] Gartz J. Occurrence of psilocybin, psilocin and baeocystin in Gymnopilus purpuratus // Persoonia. — 1984. — Т. 14. — С. 19—22.

[uxanova.2008-4] Уханова И., Манжура Ю. Грибы России. — «РИПОЛ классик», 2008. — С. 27-28. — ISBN 978-5-7905-4361-6.

[5] Fruit Fly Study Shows Psilocybin Produces Long-Lasting Antidepressant-Like Effect. High Times (амер.). 20 липня 2022. Процитовано 27 листопада 2022.

[Marley_2010-6] Psilocybin: gateway to the soul or just a good high?. Chanterelle Dreams, Amanita Nightmares: The Love, Lore, and Mystique of Mushrooms. White River Junction, Vermont: Chelsea Green Publishing. 2010. с. 163–184. ISBN 978-1-60358-214-8.

[DosSantos2016-7] Dos Santos RG, Osório FL, Crippa JA, Riba J, Zuardi AW, Hallak JE (June 2016). Antidepressive, anxiolytic, and antiaddictive effects of ayahuasca, psilocybin and lysergic acid diethylamide (LSD): a systematic review of clinical trials published in the last 25 years. Therapeutic Advances in Psychopharmacology 6 (3): 193–213. PMC 4910400. PMID 27354908. doi:10.1177/2045125316638008.

[8] Charles S. Grob, MD; Alicia L. Danforth, MA; Gurpreet S. Chopra, MD; et al (3 січня 2011). Pilot Study of Psilocybin Treatment for Anxiety in Patients With Advanced-Stage Cancer. jamanetwork.com (eng). Arch Gen Psychiatry. 2011;68(1). doi:10.1001/archgenpsychiatry.2010.116.

[9] Ross S, Bossis A, Guss J, Agin-Liebes G, Malone T, Cohen B, Mennenga SE, Belser A, Kalliontzi K, Babb J, Su Z, Corby P, Schmidt BL (December 2016). Rapid and sustained symptom reduction following psilocybin treatment for anxiety and depression in patients with life-threatening cancer: a randomized controlled trial. Journal of Psychopharmacology 30 (12): 1165–1180. PMC 5367551. PMID 27909164. doi:10.1177/0269881116675512.

[10] COMPASS Pathways Receives FDA Breakthrough Therapy Designation for Psilocybin Therapy for Treatment-resistant Depression (амер.). Compass Pathways. оригіналу за December 4, 2018. Процитовано 3 грудня 2018.

[11] Carhart-Harris, Robin L.; Bolstridge, Mark; Rucker, James; Day, Camilla M. J.; Erritzoe, David; Kaelen, Mendel; Bloomfield, Michael; Rickard, James A. та ін. (1 липня 2016). Psilocybin with psychological support for treatment-resistant depression: an open-label feasibility study. The Lancet Psychiatry (English) 3 (7). с. 619–627. ISSN 2215-0366. doi:10.1016/S2215-0366(16)30065-7. Процитовано 5 березня 2023.

[12] Carhart-Harris, Robin L.; Roseman, Leor; Bolstridge, Mark; Demetriou, Lysia; Pannekoek, J. Nienke; Wall, Matthew B.; Tanner, Mark; Kaelen, Mendel та ін. (13 жовтня 2017). Psilocybin for treatment-resistant depression: fMRI-measured brain mechanisms. Scientific Reports 7 (1). с. 13187. ISSN 2045-2322. PMC 5640601. PMID 29030624. doi:10.1038/s41598-017-13282-7. Процитовано 5 березня 2023.

[13] Richard Staines (2 грудня 2019). FDA tags psilocybin drug as clinical depression Breakthrough Therapy. Pharmaphorum. оригіналу за September 7, 2021. Процитовано 7 вересня 2021.

[pmid34451890-14] Więckiewicz G, Stokłosa I, Piegza M, Gorczyca P, Pudlo R (August 2021). Lysergic Acid Diethylamide, Psilocybin and Dimethyltryptamine in Depression Treatment: A Systematic Review. Pharmaceuticals 14 (8): 793. PMC 8399008. PMID 34451890. doi:10.3390/ph14080793.

[15] Catlow, Briony J.; Song, Shijie; Paredes, Daniel A.; Kirstein, Cheryl L.; Sanchez-Ramos, Juan (August 2013). Effects of psilocybin on hippocampal neurogenesis and extinction of trace fear conditioning. Experimental Brain Research 228 (4): 481–491. ISSN 1432-1106. PMID 23727882. doi:10.1007/s00221-013-3579-0.

[16] Cato M. H. de Vos, Natasha L. Mason, and Kim P. C. Kuypers (10 вересня 2021). Psychedelics and Neuroplasticity: A Systematic Review Unraveling the Biological Underpinnings of Psychedelics (eng). Frontiers in psychiatry vol. 12 (724606). doi:10.3389/fpsyt.2021.724606.

[17] Olson, David E (19 вересня 2018). Psychoplastogens: A Promising Class of Plasticity-Promoting Neurotherapeutics. Journal of Experimental Neuroscience 12: 1179069518800508. ISSN 1179-0695. PMC 6149016. PMID 30262987. doi:10.1177/1179069518800508.

[18] Vargas, Maxemiliano V.; Meyer, Retsina; Avanes, Arabo A.; Rus, Mark; Olson, David E. (2021). Psychedelics and Other Psychoplastogens for Treating Mental Illness. Frontiers in Psychiatry 12: 727117. ISSN 1664-0640. PMC 8520991. PMID 34671279. doi:10.3389/fpsyt.2021.727117.