Щавлева кислота

Щавле́ва кислота́ (оксала́тна кислота́) — тверда кристалічна речовина білого кольору без запаху, тоне і легко розчинна у воді (80 г/л). Це слабка кислота, проте є однією з найсильніших органічних кислот. В природі найчастіше міститься у вигляді кальцієвих солей (оксалати). Міститься у щавлі, шпинаті, бегонії — 10-16 %. Оксалат кальцію може відкладатися у суглобах чи формувати камені у сечовивідних шляхах.

Щавлева кислота
Структурна формула щавлевої кислоти
Кульково-стриженева модель	Простірзаповнююча модель
Назва за IUPAC	етандіонова кислота
Ідентифікатори
Номер CAS	144-62-7
PubChem	971
Номер EINECS	205-634-3
DrugBank	DB03902
KEGG	C00209
Назва MeSH	Oxalic+acid
ChEBI	16995
RTECS	RO2450000
SMILES	C(=O)(C(=O)O)O
InChI	InChI=1S/C2H2O4/c3-1(4)2(5)6/h(H,3,4)(H,5,6)
Номер Бельштейна	385686
Номер Гмеліна	2208
3DMet	B00059
Властивості
Молекулярна формула	C2H2O4
Молярна маса	90,03 г/моль
Молекулярна маса	89,995308552 г моль^−1
Зовнішній вигляд	Білі кристали
Густина	1,90 г см^−3
Тпл	191
Розчинність (вода)	90 г дм^−3 (при 20 °C)
Кислотність (pKa)	1,25, 4,14
Небезпеки
MSDS	External MSDS
NFPA 704	1 3 0
Температура спалаху	166 °C
Пов'язані речовини
Пов'язані речовини	Оксаліл хлорид Оксалат натрію Оксалат кальцію
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Отримання

Щавлеву кислоту отримують окисненням етиленгліколю:

ЇЇ також можна отримати при нагріванні форміату натрію. В результаті утворюється оксалат натрію. Потім до нього додають кислоту:

Хімічні властивості

Двоосновна кислота (HOOC-COOH), може розпадатися на іони:

; pK_a = 1,27

; pK_a = 4,28

При взаємодії з лугами утворює гідрооксалати та оксалати:

Щавле́ва кислота особливо здатна до декарбоксилювання — руйнування карбоксильної групи:

У концентрованій сульфатній кислоті розкладається на оксид карбону, діоксид карбону та воду:

При окисненні розкладається на вуглекислий газ та воду:

Токсичність

Пероральна LD_Lo (найнижча опублікована летальна доза) щавлевої кислоти становить 600 мг/кг. Смертельна пероральна доза становить від 15 до 30 грамів. Токсичність щавлевої кислоти обумовлюється нирковою недостатністю, яка спричиняється осадженням твердого оксалату кальцію.

Оксалат спричиняє мітохондріальну дисфункцію.

Вживання етиленгліколю призводить до утворення щавлевої кислоти як метаболіту, й таким чином, призводить до гострої ниркової недостатності.

Ниркові камені

Більшість каменів у нирках, 76 %, складаються з оксалату кальцію.

Література

• Кузнецов Д. Г. Органическая химия: Учебное пособие. — СПб.: Издательство «Лань», 2016. — 556 с. ISBN 978-5-8114-1913-5
• Ластухін Ю. О., Воронов С. А. Органічна хімія. — 3-є. — Львів : Центр Європи, 2006. — 864 с. — ISBN 966-7022-19-6.
• O. Я. Нейланд. Органическая химия. — М.: Высшая школа, 1990. — 751 с. — 35 000 экз. — ISBN 5-06-001471-1.

Примітки

1. Bjerrum, J., et al. Stability Constants, Chemical Society, London, 1958.
2. . Radiant Indus Chem. Архів оригіналу за 20 травня 2014. Процитовано 20 травня 2014. 
3. "CDC – Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH): Oxalic acid – NIOSH Publications and Products". cdc.gov
4. EMEA Committee for veterinary medicinal products, oxalic acid summary report, December 2003
5. Patel, Mikita; Yarlagadda, Vidhush; Adedoyin, Oreoluwa; Saini, Vikram; Assimos, Dean G.; Holmes, Ross P.; Mitchell, Tanecia (May 2018). Oxalate induces mitochondrial dysfunction and disrupts redox homeostasis in a human monocyte derived cell line. Redox Biology 15: 207–215. PMC 5975227. PMID 29272854. doi:10.1016/j.redox.2017.12.003. 
6. Singh, Prince; Enders, Felicity T.; Vaughan, Lisa E.; Bergstralh, Eric J.; Knoedler, John J.; Krambeck, Amy E.; Lieske, John C.; Rule, Andrew D. (October 2015). Stone Composition Among First-Time Symptomatic Kidney Stone Formers in the Community. Mayo Clinic Proceedings 90 (10): 1356–1365. PMC 4593754. PMID 26349951. doi:10.1016/j.mayocp.2015.07.016.