www.wikidata.uk-ua.nina.az

Мурашина кислота Мураши на кислота систематична назва метанова кислота англ Formic acid H COOH безбарвна рідина з різким

Мурашина кислота

Мураши́на кислота́ (систематична назва метанова кислота, англ. Formic acid), H-COOH — безбарвна рідина з різким запахом, кипить при 101 ˚С. Розчиняється у воді в будь-яких пропорціях. Викликає опіки на шкірі. Міститься у виділеннях залоз мурашок, а також у деяких рослинах (у листі кропиви).

Мурашина кислота
Систематична назва Метанова кислота
Ідентифікатори
Номер CAS 64-18-6
PubChem 284
Номер EINECS 200-579-1
DrugBank DB01942
KEGG C00058
ChEBI 30751
RTECS LQ4900000
SMILES C(=O)O
InChI 1/CH2O2/c2-1-3/h1H, (H,2,3)
Номер Бельштейна 1209246
Номер Гмеліна 1008
Властивості
Молекулярна формула HCO2H
Зовнішній вигляд безбарвна прозора рідина
Густина 1,22 г/л
Тпл 8,4 °C
Ткип 100,8 °C
Кислотність (pKa) 3,77
Структура
Геометрія Planar
Дипольний момент 1,41 D(gas)
Небезпеки
MSDS JT Baker
R-фрази R10 R35
S-фрази (S1/2) S23 S26 S45
Головні небезпеки C Xi
sensitizer.
NFPA 704
2
3
1
Температура спалаху 69 °C (156 °F)
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Мурашину кислоту широко використовують у хімічній промисловості як відновник при синтезі органічних речовин, а також для добування щавлевої (оксалатної кислоти) в харчовій промисловості — як консервуючий і дезинфікуючий засіб, у медицині — як засіб розтирання при ревматизмі. Також використовують в органічному синтезі, текстильній промисловості, виробництві фарб, гуми.

Способи отримання Редагувати

Гідроліз солей Редагувати

Один із промислових методів добування метанової кислоти полягає у взаємодії солей із сульфатною кислотою:

Солі мурашиної кислоти можуть бути отримані як пробічні продукти синтезу поліолів, наприклад, пентаеритритолу, або реакцією монооксиду вуглецю з основою:

Реакцію основи з монооксидом вуглецю проводять за підвищеної температури та тиску.

Гідроліз метилформіату Редагувати

Також важливим методом є карбонілювання метанолу з подальшим гідролізом отриманого естеру:

Перша реакція відбувається у присутності основи, за температури 80°C, і тиску 4.5 MPa.

Гідрогенування діоксиду вуглецю Редагувати

Ще одним способом отримання мурашиної кислоти є реакція діоксиду вуглецю з воднем у присутності третинних амінів:

Реакцією проводять зазвичай у суміші спирту та третинного аміну за температури 50–70°C та тиску 10–12 MPa. Потрібен каталізатор, наприклад, рутеній. Потім комплекс з аміном розкладають за температури 150–185°C.

Хімічні властивості Редагувати

Реакції карбонових кислот Редагувати

Мурашина кислота є найсильнішою карбовою кислотою, що не містить замісників.

При реакції зі спиртами утворюються естери, при чому додатковий кислотний каталізатор не потрібен, оскільки мурашина кислота сама є досить сильною кислотою, аби каталізувати реакцію естерифікації:

При реакції з амінами утворюються аміди:

Приєднує алкени й алкіни, утворюючи естери:

Реакції альдегідів Редагувати

У молекулі мурашиної кислоти міститься альдегідна група -СОН. Тому вона, як і альдегіди, окиснюється перманганатом калію, оксидом аргентуму(I) у розчині аміаку (тобто дає реакцію «срібного дзеркала»).

Може також відновлювати органічні сполуки. При реакції з кетонами й аміаком утворюються аміни (реакція Лейкарта).

Розклад Редагувати

Може розкладатися або на монооксид карбону і воду, або на діоксид карбону і водень. Перша реакція каталізується мінеральними кислотами, інгібується водою. Друга реакція каталізується металами.

Див. також Редагувати

Примітки Редагувати

  1. Brown, H. C. et al., in Braude, E. A. and Nachod, F. C., Determination of Organic Structures by Physical Methods, Academic Press, New York, 1955.
  2. ↑ Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.) (вид. 1). Wiley. 15 червня 2000. ISBN 978-3-527-30385-4. doi:10.1002/14356007.a12_013.pub3. 

Посилання Редагувати

Ця стаття потребує додаткових посилань на джерела для поліпшення її перевірності. Будь ласка, допоможіть удосконалити цю статтю, додавши посилання на надійні (авторитетні) джерела. Зверніться на сторінку обговорення за поясненнями та допоможіть виправити недоліки.
Матеріал без джерел може бути піддано сумніву та вилучено. (березень 2016)
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри
Дата публікації:
Murashi na kislota sistematichna nazva metanova kislota angl Formic acid H COOH bezbarvna ridina z rizkim zapahom kipit pri 101 S Rozchinyayetsya u vodi v bud yakih proporciyah Viklikaye opiki na shkiri Mistitsya u vidilennyah zaloz murashok a takozh u deyakih roslinah u listi kropivi Murashina kislotaSistematichna nazva Metanova kislotaIdentifikatoriNomer CAS 64 18 6PubChem 284Nomer EINECS 200 579 1DrugBank DB01942KEGG C00058ChEBI 30751RTECS LQ4900000SMILES C O OInChI 1 CH2O2 c2 1 3 h1H H 2 3 Nomer Belshtejna 1209246Nomer Gmelina 1008VlastivostiMolekulyarna formula HCO2HZovnishnij viglyad bezbarvna prozora ridinaGustina 1 22 g lTpl 8 4 CTkip 100 8 CKislotnist pKa 3 77 1 StrukturaGeometriya PlanarDipolnij moment 1 41 D gas NebezpekiMSDS JT BakerR frazi R10 R35S frazi S1 2 S23 S26 S45Golovni nebezpeki C Xisensitizer NFPA 704 2 3 1Temperatura spalahu 69 C 156 F Yaksho ne zaznacheno inshe dani navedeno dlya rechovin u standartnomu stani za 25 C 100 kPa Instrukciya z vikoristannya shablonuPrimitki kartkiMurashinu kislotu shiroko vikoristovuyut u himichnij promislovosti yak vidnovnik pri sintezi organichnih rechovin a takozh dlya dobuvannya shavlevoyi oksalatnoyi kisloti v harchovij promislovosti yak konservuyuchij i dezinfikuyuchij zasib u medicini yak zasib roztirannya pri revmatizmi Takozh vikoristovuyut v organichnomu sintezi tekstilnij promislovosti virobnictvi farb gumi Zmist 1 Sposobi otrimannya 1 1 Gidroliz solej 1 2 Gidroliz metilformiatu 1 3 Gidrogenuvannya dioksidu vuglecyu 2 Himichni vlastivosti 2 1 Reakciyi karbonovih kislot 2 2 Reakciyi aldegidiv 2 3 Rozklad 3 Div takozh 4 Primitki 5 PosilannyaSposobi otrimannya RedaguvatiGidroliz solej Redaguvati Odin iz promislovih metodiv dobuvannya metanovoyi kisloti polyagaye u vzayemodiyi solej iz sulfatnoyu kislotoyu 2 2 H C O O N a H 2 S O 4 2 H C O O H N a 2 S O 4 displaystyle mathrm 2HCOONa H 2 SO 4 rightarrow 2HCOOH Na 2 SO 4 nbsp Soli murashinoyi kisloti mozhut buti otrimani yak probichni produkti sintezu polioliv napriklad pentaeritritolu abo reakciyeyu monooksidu vuglecyu z osnovoyu 2 NaOH CO HCOONa displaystyle ce NaOH CO gt HCOONa nbsp Reakciyu osnovi z monooksidom vuglecyu provodyat za pidvishenoyi temperaturi ta tisku Gidroliz metilformiatu Redaguvati Takozh vazhlivim metodom ye karbonilyuvannya metanolu z podalshim gidrolizom otrimanogo esteru 2 HOCH 3 CO C H 3 O HCOOCH 3 displaystyle ce HOCH3 CO gt CH 3O HCOOCH3 nbsp HCOOCH 3 H 2 O HCOOH CH 3 OH displaystyle ce HCOOCH3 H2O gt HCOOH CH3OH nbsp Persha reakciya vidbuvayetsya u prisutnosti osnovi za temperaturi 80 C i tisku 4 5 MPa 2 Gidrogenuvannya dioksidu vuglecyu Redaguvati She odnim sposobom otrimannya murashinoyi kisloti ye reakciya dioksidu vuglecyu z vodnem u prisutnosti tretinnih aminiv 2 CO 2 H 2 NR 3 HCOO HNR 3 displaystyle ce CO2 H2 NR3 gt HCOO HNR3 nbsp Reakciyeyu provodyat zazvichaj u sumishi spirtu ta tretinnogo aminu za temperaturi 50 70 C ta tisku 10 12 MPa Potriben katalizator napriklad rutenij Potim kompleks z aminom rozkladayut za temperaturi 150 185 C 2 HCOO HNR 3 HCOOH NR 3 displaystyle ce HCOO HNR3 gt HCOOH NR3 nbsp Himichni vlastivosti RedaguvatiReakciyi karbonovih kislot Redaguvati Murashina kislota ye najsilnishoyu karbovoyu kislotoyu sho ne mistit zamisnikiv 2 Pri reakciyi zi spirtami utvoryuyutsya esteri pri chomu dodatkovij kislotnij katalizator ne potriben oskilki murashina kislota sama ye dosit silnoyu kislotoyu abi katalizuvati reakciyu esterifikaciyi 2 HCOOH ROH HCOOR H 2 O displaystyle ce HCOOH ROH lt gt HCOOR H2O nbsp Pri reakciyi z aminami utvoryuyutsya amidi 2 HCOOH HNR 2 HCONR 2 H 2 O displaystyle ce HCOOH HNR2 gt HCONR2 H2O nbsp Priyednuye alkeni j alkini utvoryuyuchi esteri 2 HCOOH CH 2 CH R HCOO CH 2 CH 2 R displaystyle ce HCOOH CH2 CH R gt HCOO CH2 CH2 R nbsp HCOOH HC C R HCOO CH CH R displaystyle ce HCOOH HC C R gt HCOO CH CH R nbsp Reakciyi aldegidiv Redaguvati U molekuli murashinoyi kisloti mistitsya aldegidna grupa SON Tomu vona yak i aldegidi okisnyuyetsya permanganatom kaliyu oksidom argentumu I u rozchini amiaku tobto daye reakciyu sribnogo dzerkala Mozhe takozh vidnovlyuvati organichni spoluki Pri reakciyi z ketonami j amiakom utvoryuyutsya amini reakciya Lejkarta 2 Rozklad Redaguvati Mozhe rozkladatisya abo na monooksid karbonu i vodu abo na dioksid karbonu i voden Persha reakciya katalizuyetsya mineralnimi kislotami ingibuyetsya vodoyu Druga reakciya katalizuyetsya metalami 2 HCOOH H 2 O CO displaystyle ce HCOOH gt H2O CO nbsp HCOOOH H 2 CO 2 displaystyle ce HCOOOH gt H2 CO2 nbsp Div takozh RedaguvatiMurashinnya Formiat natriyu Permurashina kislotaPrimitki Redaguvati Brown H C et al in Braude E A and Nachod F C Determination of Organic Structures by Physical Methods Academic Press New York 1955 a b v g d e zh i k l m n Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry angl vid 1 Wiley 15 chervnya 2000 ISBN 978 3 527 30385 4 doi 10 1002 14356007 a12 013 pub3 Posilannya RedaguvatiKISLOTA MURAShINA Arhivovano 15 bereznya 2016 u Wayback Machine Farmacevtichna enciklopediyaCya stattya potrebuye dodatkovih posilan na dzherela dlya polipshennya yiyi perevirnosti Bud laska dopomozhit udoskonaliti cyu stattyu dodavshi posilannya na nadijni avtoritetni dzherela Zvernitsya na storinku obgovorennya za poyasnennyami ta dopomozhit vipraviti nedoliki Material bez dzherel mozhe buti piddano sumnivu ta vilucheno berezen 2016 Otrimano z https uk wikipedia org w index php title Murashina kislota amp oldid 39936522