www.wikidata.uk-ua.nina.az

Алкени Алке ни заст олефіни англ alkenes нім Alkene Alkylene ненасичені вуглеводні що мають загальну формулу CnH2n харак

Алкени

Алке́ни (заст. олефіни) (англ. alkenes, нім. Alkene, Alkylene) — ненасичені вуглеводні, що мають загальну формулу CnH2n. Алкени характеризує наявність подвійних зв'язків між атомами вуглецю; якщо подвійних зв'язків декілька, то такі сполуки називаються полієни[en].

Структурна формула алкенів

Алкени широко застосовуються для отримання полімерів, а також для синтезу похідних: дихлороетану, етиленгліколю, ізопропілового спирту, ацетону, акрилонітрилу й багатьох інших сполук, які мають велике значення.

Історія відкриття Редагувати

Вперше етилен був отриманий в 1669 німецьким хіміком і лікарем Бехером дією сірчаної кислоти на етанол. Вчений установив, що його «повітря» більш хімічно активне, ніж метан; однак, ідентифікувати отриманий газ він не зміг і назви йому не дав.

Вдруге і тим же способом «повітря Бехера» було отримане й описане голандськими хіміками Дейманом, Потс-ван-Трооствіком, Бондом і Лауверенбургом в 1795. Вони назвали його «маслородним газом», оскільки при взаємодії з хлором, він утворював маслянисту рідину — дихлороетан (про це стало відомо пізніше).

Французький хімік Антуан Фуркруа ввів у практику термін «олефіни» (фр. oléfiant — «маслородний»), а коли були виявлені інші вуглеводні такого ж типу, ця назва стала загальною для всього класу сполук.

На початку XIX століття французький хімік Ж. Гей-Люссак встановив, що етанол складається з «маслородного газу» й води. Цей же газ він виявив і в хлористому етилі. У 1828 році Ж. Дюма і П. Булле припустили, що етилен являє собою основу, здатну давати солі подібно амоніаку. Якоб Берцеліус прийняв цю ідею, назвавши сполуку «етеріном» і позначивши буквою E.

Визначивши, що етилен складається з водню й вуглецю, довгий час хіміки не могли визначити його справжню формулу. У 1848 році Кольбе писав формулу етилену як С4Н4, цієї ж думки дотримувався й Лібіх. Ж. Дюма першим правильно визначив склад цієї речовини: С2НН3.

Будова Редагувати

Атом карбону у sp2-гібридізації: три sp2-орбіталі лежать на одній площині під кутом 120о. Перпендикулярно їм розташована одна негібридна p-орбілать

Атоми вуглецю, що зв'язані подвійним зв'язком, знаходяться у стані sp2-гібридізації. Подвійний зв'язок складається з одного σ-зв'язку, що утворився внаслідок перекривання sp2-орбіталій, та одного π-зв'язку, що утворився внаслідок перекривання негібридних p-орбіталей.

Енергія зв'язку C=C дорівнює 615 кДж/моль, що є менше, ніж енергія зв'язку двох одинарних зв'язків (енергія зв'язку С-С = 334 кДж/моль). Це вказує на те, що π-зв'язок менш міцний, аніж σ-зв'язок. Довжина подвійного зв'язку C–C (0,133 нм) менша, ніж довжина одинарного зв'язку C–C (0,154 нм).

Обертання атомів, пов'язаних подвійним зв'язком, ускладнене; для уможливлення обертання π-зв'язок має бути спочатку розірвано. Це пояснює стабільність цис- і транс-ізомерів: вони переходять одне в одного тільки при високій температурі або при фотохімічному збудженні (довжина електромагнітної хвилі зростає із кількістю кумульованих подвійних зв'язків, починаючи з ультрафіолетового випромінювання для алкенів з одним подвійним зв'язком і закінчуючи випромінюванням з видимого діапазону для полієнів).

Знаходження в природі й фізіологічна роль алкенів Редагувати

У природі ациклічні алкени практично не зустрічаються. Найпростіший представник цього класу органічних сполук — етилен (C2H4) — є гормоном дозрівання плодів і в незначній кількості синтезується, наприклад, цитрусовими.

Один з небагатьох природних алкенів — мускалур (цис-трикозен-9) є статевим атрактантом самки кімнатної мухи (Musca domestica).

Функцію сприйняття світла в людському оці виконує білок родопсин, що містить у собі зв'язану молекулу 11-цис-ретиналю[en]. При попаданні фотона світла на сітківку відбувається цис/транс-ізомеризація 11-цис-ретиналю до транс-ретиналю; це запускає ланцюг біохімічних процесів, які називаються зором.

Нижчі алкени у високих концентраціях володіють наркотичним ефектом. Вищі члени ряду також викликають судоми й роздратування слизових оболонок дихальних шляхів.

Окремі представники:

  • Етилен — викликає наркоз, володіє дратівливою і мутагенною дією.
  • Пропілен — викликає наркоз (сильніше, ніж етилен), викликає загальнотоксичну і мутагенну дію.
  • Бутен-2 — викликає наркоз, володіє дратівливою дією.

Фізичні властивості Редагувати

Перші три члени ряду олефінів є газами, далі йдуть рідини, що не змішуються з водою; вищі олефіни — це тверді речовини. Зі збільшенням молекулярної маси підвищуються температури плавлення і кипіння. Алкени нормальної будови киплять при більш високій температурі, ніж їх ізомери, що мають ізобудову. Температури кипіння цис-ізомерів вище, ніж транс-ізомерів, а температури плавлення — навпаки, що пов'язане з більш вираженим дипольним моментом перших.

Алкени погано розчиняються у воді (проте краще, ніж відповідні алкани), але добре — в органічних розчинниках.

Назва Формула Температура плавлення, °C Температура кипіння, °C d20
4 		Агрегатний стан

при звичайній температурі

Етилен C2H4 -169,1 -103,7 0,5700 Газ
Пропен C3H6 -187,6 -47,7 0,5193 Газ
Бутен-1 C4H8 -185,3 -6,3 0,5951 Газ
Пентен-1 C5H10 -165,2 +30.1 0,6405 Рідина
Гексен-1 C6H12 -139,8 63.5 0,6730 Рідина
Гептен-1 C7H14 -119 93,6 0,6970 Рідина
Октен-1 C8H16 -101,7 121,3 0,7140 Тверда речовина
Нонен-1 C9H18 -81,4 146,8 0,7290 Тверда речовина

Хімічні властивості Редагувати

Алкени більш хімічно активні, ніж алкани, але менш активні, ніж алкіни.

Реакції з галогенами Редагувати

Алкени вступають у реакції електрофільного приєднання з галогенами. Із хлором та бромом вони реагують наступним чином:

Ця реакція (на прикладі бромування) протікає у два етапи:

  1. ВЗМО алкену взаємодіє з НВМО молекули галогену (яку також можна представити у вигляді індукованого диполя), утворюючи катіон бромонію C2H4Br+ і бромід-аніон;
  2. Бромід-аніон атакує катіон бромонію за механізмом SN2:

Фтор є більш хімічно активним і тому реагує також із зв'язками С–Н і С–С, результуючи суміш різних флуорорганічних сполук. З йодом алкени реагують важко.

Реакції з галогеноводнями Редагувати

Також вступають у реакцію з водними розчинами галогеноводнів:

Ця реакція теж іде у два кроки:

  1. Спочатку протон приєднується до молекули алкену, утворюючи карбокатіон;
  2. Карбокатіоновий інтермедіат реагує з галогенід-йоном, утворюючи кінцевий продукт:

Регіоселективність цієї реакції визначається правилом Марковникова; тобто, з двох можливих регіоізомерв переважно утворюється той, де атом галогену зв'язаний з тим атомом вуглецю, що має більше зв'язків C–C, бо саме в цій позиції відбувається краща стабілізаціякарбокатіонового інтермедіату.

У присутності органічних пероксидів Редагувати

У присутності органічних пероксидів приєднання галогеноводнів призводить до утворення анти-марковниковського продукту:

Радикал брому, який утворився, взаємодіє з новою молекулою алкену і цикл повторюється; такі реакції називаються ланцюговими.

Каталітичне відновлення воднем Редагувати

При взаємодії алкенів з воднем у присутності деяких d-елементів (напр. нікель, паладій або платина) утворюються алкани:

Реакції з водою Редагувати

Реакції алкенів з водою відбуваються в кислотному середовищі (зазвичай, це розбавлені розчини сульфатної або нітратної кислоти):

Механізм реакції ідентичний до механізму реакції з галогеноводнями й також переважно результує марковниковські продукти:

Реакції з сульфатною кислотою Редагувати

Алкени вступають у реакцію із сульфатною кислотою з утворенням алкілгідросульфатів:

Окиснення Редагувати

Окиснення перманганатом калію Редагувати

При окисненні алкенів гарячим розчином перманганату калію (альтернативно можуть бути використані нітратна кислота або дихромат калію) відбувається розрив подвійного зв'язку; продуктами реакції є альдегід/кетон і карбонова кислота:

У випадку термінальних алкенів замість кислоти утворюється діоксид вуглецю:

У цій реакції фіолетовий перманганат перетворюється на бурий нерозчинний оксид марганцю(IV), тому окиснення перманганатом може бути застосоване як якісна реакція на подвійний зв'язок.

Окиснення можна зупинити на стадії віцінального діолу, якщо використовувати холодний розчин перманганату калію:

Однак, більш надійним є застосування тетраоксиду осмію.

Віцінальне син-дигідроксилювання Редагувати

Окиснення перманганатом можна зупинити на стадії віцінального діолу, якщо використовувати холодний розчин перманганату калію:

Однак, більш надійним є застосування тетраоксиду осмію:

Озоноліз Редагувати

Окиснення озоном призводить до розриву подвійного зв'язку й утворення озонідів. При подальшому відновленні озонідів утворюються альдегід та/або кетон, за якими можна визначити алкен.

Алкен-галооксимне перетворення Редагувати

(alkene-halooxime transformation)

Перетворення алкенів у галооксими типу >C=CH– → >CCl–C(=NOH)–

Отримання Редагувати

Нижчі представники алкенів (наприклад, етилен і пропілен) отримують з фракцій при крекінгу нафти.

В органічному синтезі для отримання олефінів широко застосовуються реакції олефінування, в результаті яких утворюється новий подвійний зв'язок за рахунок взаємодії карбонільної сполуки (альдегіду або кетону) з карбаніоном або його еквівалентом. Найвідомішою серед реакцій олефінування є реакція Віттіга. Також широко застосовуються реакції Жуліа, Хорнера-Водсворта-Еммонса, Петерсона.

Алкени також можуть бути отримані при реакції «обміну» олефінів — реакція метатезису.

Алкени можна отримати за допомогою дегідрогенізації алканів. Реакція іде при нагріванні з оксидом хрому(III).

Також можуть бути отримані за допомогою дегідрації одноатомних спиртів при нагріванні у сульфатній кислоті:

Можуть бути отримані дегідрогалогенуванням галогеналканів:

Дегалогенування галогеналканів з двома атомами галогену:

Ще можуть бути отримані відновленням алкінів:

Див. також Редагувати

Примітки Редагувати

  1. Конкин А. А., Зверев М. П. Полиолефиновые волокна, Изд.: «Химия», Москва, 1966. С.:280 (с.:13)
  2. . Занимательная химия. Архів оригіналу за 19 травня 2007. 
  3. Открытие этилена (pdf). Открытия в органической химии и биохимии. Единая коллекция цифровых образовательных ресурсов. Архів оригіналу за 23 червня 2013. 
  4. ↑ Меншуткин Н. Очеркъ развитія химическихъ воззрҌній. — С-Петербургъ: Тип. В.Демакова, 1888. — С. 252—264.
  5. Фигуровский Н. А. История химии: Учеб. пособие для студентов пед. ин-тов по хим. и биол. спец. — М.: Просвещение, 1979. — С. 102.
  6. У природі існує велика кількість сполук з подвійними зв'язками, наприклад терпени або каротиноїди, однак їх відносять до окремих класів сполук та у цій статті вони не розглядаються.
  7. Atkins, P. W. (Peter William), 1940-; Keeler, James,. Atkins' Physical chemistry (вид. Eleventh edition). Oxford, United Kingdom. ISBN 978-0-19-876986-6. OCLC 1020028162. 
  8. ↑ Вредные вещества. Непредельные углеводороды этиленового ряда (алкены). Новый справочник химика и технолога. Chemanalytica.com. Архів оригіналу за 22 серпня 2011. Процитовано 22 липня 2009. 
  9. Clayden, Jonathan. Organic chemistry. ISBN 978-0-19-166621-6. OCLC 867050415. 

Джерела Редагувати

Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри
Дата публікації:
Alke ni zast olefini angl alkenes nim Alkene Alkylene nenasicheni vuglevodni sho mayut zagalnu formulu CnH2n Alkeni harakterizuye nayavnist podvijnih zv yazkiv mizh atomami vuglecyu yaksho podvijnih zv yazkiv dekilka to taki spoluki nazivayutsya poliyeni en Strukturna formula alkenivAlkeni shiroko zastosovuyutsya dlya otrimannya polimeriv a takozh dlya sintezu pohidnih dihloroetanu etilenglikolyu izopropilovogo spirtu acetonu akrilonitrilu j bagatoh inshih spoluk yaki mayut velike znachennya 1 Zmist 1 Istoriya vidkrittya 2 Budova 3 Znahodzhennya v prirodi j fiziologichna rol alkeniv 4 Fizichni vlastivosti 5 Himichni vlastivosti 5 1 Reakciyi z galogenami 5 2 Reakciyi z galogenovodnyami 5 2 1 U prisutnosti organichnih peroksidiv 5 3 Katalitichne vidnovlennya vodnem 5 4 Reakciyi z vodoyu 5 5 Reakciyi z sulfatnoyu kislotoyu 5 6 Okisnennya 5 6 1 Okisnennya permanganatom kaliyu 5 6 2 Vicinalne sin digidroksilyuvannya 5 6 2 1 Ozonoliz 5 7 Alken galooksimne peretvorennya 6 Otrimannya 7 Div takozh 8 Primitki 9 DzherelaIstoriya vidkrittya RedaguvatiVpershe etilen buv otrimanij v 1669 nimeckim himikom i likarem Beherom diyeyu sirchanoyi kisloti na etanol Vchenij ustanoviv sho jogo povitrya bilsh himichno aktivne nizh metan odnak identifikuvati otrimanij gaz vin ne zmig i nazvi jomu ne dav 2 Vdruge i tim zhe sposobom povitrya Behera bulo otrimane j opisane golandskimi himikami Dejmanom Pots van Troostvikom Bondom i Lauverenburgom v 1795 Voni nazvali jogo maslorodnim gazom oskilki pri vzayemodiyi z hlorom vin utvoryuvav maslyanistu ridinu dihloroetan pro ce stalo vidomo piznishe Francuzkij himik Antuan Furkrua vviv u praktiku termin olefini fr olefiant maslorodnij a koli buli viyavleni inshi vuglevodni takogo zh tipu cya nazva stala zagalnoyu dlya vsogo klasu spoluk 3 Na pochatku XIX stolittya francuzkij himik Zh Gej Lyussak vstanoviv sho etanol skladayetsya z maslorodnogo gazu j vodi Cej zhe gaz vin viyaviv i v hloristomu etili 4 U 1828 roci Zh Dyuma i P Bulle pripustili sho etilen yavlyaye soboyu osnovu zdatnu davati soli podibno amoniaku Yakob Bercelius prijnyav cyu ideyu nazvavshi spoluku eterinom i poznachivshi bukvoyu E 5 Viznachivshi sho etilen skladayetsya z vodnyu j vuglecyu dovgij chas himiki ne mogli viznachiti jogo spravzhnyu formulu U 1848 roci Kolbe pisav formulu etilenu yak S4N4 ciyeyi zh dumki dotrimuvavsya j Libih Zh Dyuma pershim pravilno viznachiv sklad ciyeyi rechovini S2NN3 4 Budova Redaguvati nbsp Atom karbonu u sp2 gibridizaciyi tri sp2 orbitali lezhat na odnij ploshini pid kutom 120o Perpendikulyarno yim roztashovana odna negibridna p orbilatAtomi vuglecyu sho zv yazani podvijnim zv yazkom znahodyatsya u stani sp2 gibridizaciyi Podvijnij zv yazok skladayetsya z odnogo s zv yazku sho utvorivsya vnaslidok perekrivannya sp2 orbitalij ta odnogo p zv yazku sho utvorivsya vnaslidok perekrivannya negibridnih p orbitalej Energiya zv yazku C C dorivnyuye 615 kDzh mol sho ye menshe nizh energiya zv yazku dvoh odinarnih zv yazkiv energiya zv yazku S S 334 kDzh mol Ce vkazuye na te sho p zv yazok mensh micnij anizh s zv yazok Dovzhina podvijnogo zv yazku C C 0 133 nm mensha nizh dovzhina odinarnogo zv yazku C C 0 154 nm Obertannya atomiv pov yazanih podvijnim zv yazkom uskladnene dlya umozhlivlennya obertannya p zv yazok maye buti spochatku rozirvano Ce poyasnyuye stabilnist cis i trans izomeriv voni perehodyat odne v odnogo tilki pri visokij temperaturi abo pri fotohimichnomu zbudzhenni dovzhina elektromagnitnoyi hvili zrostaye iz kilkistyu kumulovanih podvijnih zv yazkiv pochinayuchi z ultrafioletovogo viprominyuvannya dlya alkeniv z odnim podvijnim zv yazkom i zakinchuyuchi viprominyuvannyam z vidimogo diapazonu dlya poliyeniv Znahodzhennya v prirodi j fiziologichna rol alkeniv RedaguvatiU prirodi aciklichni alkeni praktichno ne zustrichayutsya 6 Najprostishij predstavnik cogo klasu organichnih spoluk etilen C2H4 ye gormonom dozrivannya plodiv i v neznachnij kilkosti sintezuyetsya napriklad citrusovimi Odin z nebagatoh prirodnih alkeniv muskalur cis trikozen 9 ye statevim atraktantom samki kimnatnoyi muhi Musca domestica nbsp Funkciyu sprijnyattya svitla v lyudskomu oci vikonuye bilok rodopsin sho mistit u sobi zv yazanu molekulu 11 cis retinalyu en 7 Pri popadanni fotona svitla na sitkivku vidbuvayetsya cis trans izomerizaciya 11 cis retinalyu do trans retinalyu ce zapuskaye lancyug biohimichnih procesiv yaki nazivayutsya zorom Nizhchi alkeni u visokih koncentraciyah volodiyut narkotichnim efektom Vishi chleni ryadu takozh viklikayut sudomi j rozdratuvannya slizovih obolonok dihalnih shlyahiv 8 Okremi predstavniki Etilen viklikaye narkoz volodiye drativlivoyu i mutagennoyu diyeyu Propilen viklikaye narkoz silnishe nizh etilen viklikaye zagalnotoksichnu i mutagennu diyu Buten 2 viklikaye narkoz volodiye drativlivoyu diyeyu 8 Fizichni vlastivosti RedaguvatiPershi tri chleni ryadu olefiniv ye gazami dali jdut ridini sho ne zmishuyutsya z vodoyu vishi olefini ce tverdi rechovini Zi zbilshennyam molekulyarnoyi masi pidvishuyutsya temperaturi plavlennya i kipinnya Alkeni normalnoyi budovi kiplyat pri bilsh visokij temperaturi nizh yih izomeri sho mayut izobudovu Temperaturi kipinnya cis izomeriv vishe nizh trans izomeriv a temperaturi plavlennya navpaki sho pov yazane z bilsh virazhenim dipolnim momentom pershih Dokladnishe Cis trans izomeriyaAlkeni pogano rozchinyayutsya u vodi prote krashe nizh vidpovidni alkani ale dobre v organichnih rozchinnikah Nazva Formula Temperatura plavlennya C Temperatura kipinnya C d204 Agregatnij stan pri zvichajnij temperaturiEtilen C2H4 169 1 103 7 0 5700 GazPropen C3H6 187 6 47 7 0 5193 GazButen 1 C4H8 185 3 6 3 0 5951 GazPenten 1 C5H10 165 2 30 1 0 6405 RidinaGeksen 1 C6H12 139 8 63 5 0 6730 RidinaGepten 1 C7H14 119 93 6 0 6970 RidinaOkten 1 C8H16 101 7 121 3 0 7140 Tverda rechovinaNonen 1 C9H18 81 4 146 8 0 7290 Tverda rechovinaHimichni vlastivosti RedaguvatiAlkeni bilsh himichno aktivni nizh alkani ale mensh aktivni nizh alkini Reakciyi z galogenami Redaguvati Alkeni vstupayut u reakciyi elektrofilnogo priyednannya z galogenami Iz hlorom ta bromom voni reaguyut nastupnim chinom 9 nbsp Cya reakciya na prikladi bromuvannya protikaye u dva etapi VZMO alkenu vzayemodiye z NVMO molekuli galogenu yaku takozh mozhna predstaviti u viglyadi indukovanogo dipolya utvoryuyuchi kation bromoniyu C2H4Br i bromid anion Bromid anion atakuye kation bromoniyu za mehanizmom SN2 nbsp nbsp Ftor ye bilsh himichno aktivnim i tomu reaguye takozh iz zv yazkami S N i S S rezultuyuchi sumish riznih fluororganichnih spoluk Z jodom alkeni reaguyut vazhko Reakciyi z galogenovodnyami Redaguvati Takozh vstupayut u reakciyu z vodnimi rozchinami galogenovodniv R CH CH 2 HCl R CHCl CH 3 displaystyle ce R CH CH2 HCl gt R CHCl CH3 nbsp Cya reakciya tezh ide u dva kroki Spochatku proton priyednuyetsya do molekuli alkenu utvoryuyuchi karbokation Karbokationovij intermediat reaguye z galogenid jonom utvoryuyuchi kincevij produkt nbsp Regioselektivnist ciyeyi reakciyi viznachayetsya pravilom Markovnikova tobto z dvoh mozhlivih regioizomerv perevazhno utvoryuyetsya toj de atom galogenu zv yazanij z tim atomom vuglecyu sho maye bilshe zv yazkiv C C bo same v cij poziciyi vidbuvayetsya krasha stabilizaciyakarbokationovogo intermediatu Dokladnishe Pravilo MarkovnikovaU prisutnosti organichnih peroksidiv Redaguvati U prisutnosti organichnih peroksidiv priyednannya galogenovodniv prizvodit do utvorennya anti markovnikovskogo produktu CH 3 CH CH 2 HBr R O O R CH 3 CH 2 CH 2 Br displaystyle ce CH3 CH CH2 HBr gt ROOR CH3 CH2 CH2 Br nbsp 1 Spochatku bromovoden rozpadayetsya na radikali HBr R O O R H Br displaystyle ce HBr gt ROOR H Br nbsp dd 2 Radikal broma sho utvorivsya priyednuyetsya do alkenu utvoryuyuchi karboradikal CH 3 CH CH 2 Br R O O R CH 3 CH CH 2 Br displaystyle ce CH3 CH CH2 Br gt ROOR CH3 CH CH2 Br nbsp dd 3 Cej karboradikal vzayemodiye z novoyu molekuloyu bromovodnyu CH 3 CH CH 2 Br HBr R O O R CH 3 CH 2 CH 2 Br Br displaystyle ce CH3 CH CH2 Br HBr gt ROOR CH3 CH2 CH2 Br Br nbsp dd Radikal bromu yakij utvorivsya vzayemodiye z novoyu molekuloyu alkenu i cikl povtoryuyetsya taki reakciyi nazivayutsya lancyugovimi Katalitichne vidnovlennya vodnem Redaguvati Pri vzayemodiyi alkeniv z vodnem u prisutnosti deyakih d elementiv napr nikel paladij abo platina utvoryuyutsya alkani R CH CH R H 2 N i R CH 2 CH 2 R displaystyle ce R CH CH R H2 gt Ni R CH2 CH2 R nbsp Reakciyi z vodoyu Redaguvati Reakciyi alkeniv z vodoyu vidbuvayutsya v kislotnomu seredovishi zazvichaj ce rozbavleni rozchini sulfatnoyi abo nitratnoyi kisloti H 2 C CH CH 2 H 2 O H H 3 C CH OH CH 3 displaystyle ce H2C CH CH2 H2O gt H H3C CH OH CH3 nbsp Mehanizm reakciyi identichnij do mehanizmu reakciyi z galogenovodnyami j takozh perevazhno rezultuye markovnikovski produkti H 2 C CH CH 3 H H 3 C CH CH 3 displaystyle ce H2C CH CH3 H gt H3C CH CH3 nbsp dd CH 3 CH CH 3 H 2 O CH 3 CH O H 2 CH 3 displaystyle ce CH3 CH CH3 H2O gt CH3 CH O H2 CH3 nbsp dd CH 3 CH O H 2 CH 3 CH 3 CH OH CH 3 H displaystyle ce CH3 CH O H2 CH3 gt CH3 CH OH CH3 H nbsp dd Reakciyi z sulfatnoyu kislotoyu Redaguvati Alkeni vstupayut u reakciyu iz sulfatnoyu kislotoyu z utvorennyam alkilgidrosulfativ CH 2 CH 2 H 2 SO 4 CH 3 CH 2 O S O 2 OH displaystyle ce CH2 CH2 H2SO4 gt CH3 CH2 O S O 2OH nbsp Okisnennya Redaguvati Okisnennya permanganatom kaliyu Redaguvati Pri okisnenni alkeniv garyachim rozchinom permanganatu kaliyu alternativno mozhut buti vikoristani nitratna kislota abo dihromat kaliyu vidbuvayetsya rozriv podvijnogo zv yazku produktami reakciyi ye aldegid keton i karbonova kislota CH 3 C CH 3 CH CH 3 D K M n O 4 CH 3 C O CH 3 HOOC CH 3 displaystyle ce CH3 C CH3 CH CH3 gt KMnO 4 Delta CH3 C O CH3 HOOC CH3 nbsp U vipadku terminalnih alkeniv zamist kisloti utvoryuyetsya dioksid vuglecyu R CH CH 2 D K M n O 4 R CHO CO 2 H 2 O displaystyle ce R CH CH2 gt KMnO 4 Delta R CHO CO2 H2O nbsp U cij reakciyi fioletovij permanganat peretvoryuyetsya na burij nerozchinnij oksid margancyu IV tomu okisnennya permanganatom mozhe buti zastosovane yak yakisna reakciya na podvijnij zv yazok Okisnennya mozhna zupiniti na stadiyi vicinalnogo diolu yaksho vikoristovuvati holodnij rozchin permanganatu kaliyu R HC CH R K M n O 4 R HC OH CH OH R displaystyle ce R HC CH R gt KMnO 4 R HC OH CH OH R nbsp Odnak bilsh nadijnim ye zastosuvannya tetraoksidu osmiyu Vicinalne sin digidroksilyuvannya Redaguvati Okisnennya permanganatom mozhna zupiniti na stadiyi vicinalnogo diolu yaksho vikoristovuvati holodnij rozchin permanganatu kaliyu R HC CH R K M n O 4 R HC OH CH OH R displaystyle ce R HC CH R gt KMnO 4 R HC OH CH OH R nbsp Odnak bilsh nadijnim ye zastosuvannya tetraoksidu osmiyu R 2 C CR 2 2 N a H S O 3 1 O s O 4 T H F 25 o C R 2 C OH C OH R 2 displaystyle ce R2C CR2 gt 1 OsO 4 THF 25 oC 2 NaHSO 3 R2C OH C OH R2 nbsp Dokladnishe DigidroksilyuvannyaOzonoliz Redaguvati Okisnennya ozonom prizvodit do rozrivu podvijnogo zv yazku j utvorennya ozonidiv Pri podalshomu vidnovlenni ozonidiv utvoryuyutsya aldegid ta abo keton za yakimi mozhna viznachiti alken Dokladnishe OzonolizAlken galooksimne peretvorennya Redaguvati alkene halooxime transformation Peretvorennya alkeniv u galooksimi tipu gt C CH gt CCl C NOH Otrimannya RedaguvatiNizhchi predstavniki alkeniv napriklad etilen i propilen otrimuyut z frakcij pri krekingu nafti V organichnomu sintezi dlya otrimannya olefiniv shiroko zastosovuyutsya reakciyi olefinuvannya v rezultati yakih utvoryuyetsya novij podvijnij zv yazok za rahunok vzayemodiyi karbonilnoyi spoluki aldegidu abo ketonu z karbanionom abo jogo ekvivalentom Najvidomishoyu sered reakcij olefinuvannya ye reakciya Vittiga Takozh shiroko zastosovuyutsya reakciyi Zhulia Hornera Vodsvorta Emmonsa Petersona Alkeni takozh mozhut buti otrimani pri reakciyi obminu olefiniv reakciya metatezisu Alkeni mozhna otrimati za dopomogoyu degidrogenizaciyi alkaniv Reakciya ide pri nagrivanni z oksidom hromu III R CH 2 CH 2 R t C r 2 O 3 R CH CH R H 2 displaystyle ce R CH2 CH2 R gt t Cr 2O 3 R CH CH R H2 nbsp Takozh mozhut buti otrimani za dopomogoyu degidraciyi odnoatomnih spirtiv pri nagrivanni u sulfatnij kisloti R CH OH CH 2 R t H 2 S O 4 R CH CH R H 2 O displaystyle ce R CH OH CH2 R gt t H 2SO 4 R CH CH R H2O nbsp Mozhut buti otrimani degidrogalogenuvannyam galogenalkaniv R CHCl CH 2 R KOH t C 2 H 5 O H R CH CH R KCl H 2 O displaystyle ce R CHCl CH2 R KOH gt t C 2H 5OH R CH CH R KCl H2O nbsp Degalogenuvannya galogenalkaniv z dvoma atomami galogenu R CHBr CHBr R Zn R CH CH R ZnBr 2 displaystyle ce R CHBr CHBr R Zn gt R CH CH R ZnBr2 nbsp She mozhut buti otrimani vidnovlennyam alkiniv R C C R H 2 P d R CH CH R displaystyle ce R C C R H2 gt Pd R CH CH R nbsp Div takozh RedaguvatiAlkenilyuvannya Geteroalkeni Poliolefini Reakciya Ramberga Beklunda Bitvinaneni Eliminuvannya za KoupomPrimitki Redaguvati Konkin A A Zverev M P Poliolefinovye volokna Izd Himiya Moskva 1966 S 280 s 13 Sluchajnye otkrytiya Etilen Zanimatelnaya himiya Arhiv originalu za 19 travnya 2007 Otkrytie etilena pdf Otkrytiya v organicheskoj himii i biohimii Edinaya kollekciya cifrovyh obrazovatelnyh resursov Arhiv originalu za 23 chervnya 2013 a b Menshutkin N Ocherk razvitiya himicheskih vozzrҌnij S Peterburg Tip V Demakova 1888 S 252 264 Figurovskij N A Istoriya himii Ucheb posobie dlya studentov ped in tov po him i biol spec M Prosveshenie 1979 S 102 U prirodi isnuye velika kilkist spoluk z podvijnimi zv yazkami napriklad terpeni abo karotinoyidi odnak yih vidnosyat do okremih klasiv spoluk ta u cij statti voni ne rozglyadayutsya Atkins P W Peter William 1940 Keeler James Atkins Physical chemistry vid Eleventh edition Oxford United Kingdom ISBN 978 0 19 876986 6 OCLC 1020028162 a b Vrednye veshestva Nepredelnye uglevodorody etilenovogo ryada alkeny Novyj spravochnik himika i tehnologa Chemanalytica com Arhiv originalu za 22 serpnya 2011 Procitovano 22 lipnya 2009 Clayden Jonathan Organic chemistry ISBN 978 0 19 166621 6 OCLC 867050415 Dzherela RedaguvatiGlosarij terminiv z himiyi uklad J Opejda O Shvajka In t fiziko organichnoyi himiyi ta vuglehimiyi im L M Litvinenka NAN Ukrayini Doneckij nacionalnij universitet Don Veber 2008 738 s ISBN 978 966 335 206 0 Dmitrij Grigorevich Kuznecov Organicheskaya himiya 13358K 556 s izdanie 2016 g Vollhardt Kurt Peter C 1946 Organic chemistry structure and function vid Eighth edition New York NY ISBN 978 1 319 18771 2 OCLC 1026984759 O Ya Nejland Organicheskaya himiya M Vysshaya shkola 1990 751 s 35 000 ekz ISBN 5 06 001471 1 Otrimano z https uk wikipedia org w index php title Alkeni amp oldid 39202946