www.wikidata.uk-ua.nina.az

Галогеноалкани Галоге ноалка ни алкі лгалогені ди органічні сполуки що є результатом заміщення атомів Гідрогену у молеку

Галогеноалкани

Галоге́ноалка́ни, алкі́лгалогені́ди — органічні сполуки, що є результатом заміщення атомів Гідрогену у молекулах алканів (насичених вуглеводнів) на атоми галогенів — Флуор, Хлор, Бром, Йод.

Галогеноалкани широко використовуються як розчинники, холодоагенти (технічна назва фреони).

Номенклатура Редагувати

Згідно номенклатури органічних сполук IUPAC галогеноалкани іменуються за допомогою додавання до назви основного карбонового ланцюга префіксів флуоро-, хлоро-, бромо- йодо- із зазначанням місця їхнього розташування. Для позначення наявності кількох однакових галогенних замісників префікси доповнюють грецькими числівниковими приставками ди-, три-, тетра- і т.д. У випадку наявність кількох різних замісників вони перераховуються у назві сполуки за абеткою (не беручи до уваги можливу наявність числівників).

Альтернативна, радикально-замісникова номенклатура передбачає однослівний запис назви вуглеводневого радикала та галогеніду.

Фізичні властивості Редагувати

Галогенопохідні метану (окрім йодометану) є безбарвними газами, нижчі представники галогеноалканів — безбарвні рідини із солодкуватим запахом.

Попри те, що галогеноалкани є полярними сполуками, вони нерозчинні у воді — ймовірно через те, що не утворюють водневих зв'язків. Вони розчинні у більшості органічних розчинників, розчиняють жири.

Густина 1-галогенопохідних алканів, г/мл
Алкан Галоген
Флуор Хлор Бром Йод
Етан 0,5446 0,7182 0,8902 1,4604 1,9357
н-Пропан 0,493 0,7596 0,8899 1,3537 1,7489
н-Бутан 0,573 0,7789 0,8857 1,2758 1,6452
н-Пентан 0,6262 0,7907 0,8820 1,2182 1,5161
н-Декан 0,7266 0,8194 0,8696 1,0702 1,2546

При введенні у молекули алканів атомів Хлору, Брому і Йоду спостерігається зростання густини та температури кипіння, при чому ці значення збільшуються відповідно до атомного номера галогену — так, йодопохідні є значно важчими за інші аналоги. Так само ці значення збільшуються при введенні і кількох галогенів:

Речовина CH3Cl CH2Cl2 CHCl3 CCl4
Темп. кипіння,  °C -24 40 61 77

На противагу цьому у флуороалканів дані тенденції мають слабковиражений характер або ж відсутні зовсім: наприклад, заміщення атомів Хлору на Флуор у хлороалканах призводить до різкого падіння температури кипіння. Це явище пов'язують із їхніми надто слабкими міжмолекулярними взаємодіями.

Речовина CH3F CH2F2 CHF3 CF4
Темп. кипіння,  °C -78 -52 -83 -128

Отримання Редагувати

З алканів Редагувати

Флуорування алканів фтором є надзвичано енергійним процесом і веде до повного заміщення атомів H, керування реакцією практично неможливе:

Можливе проведення флуорування при пропусканні вихідних речовин над кобальтовим або срібним каталізатором (який згодом регенерують фтором):

Хлорування і бромування алканів є доцільним лише для нижчих представників. Воно проходить за радикальним механізмом:

Отримання йодоалканів прямим йодуванням неможливе.

Зі спиртів Редагувати

Спирти легко взаємодіють із галогеноводнями, утворюючи відповідний галогеноалкан і воду:

Даний тип реакцій має значне поширення як у лабораторній практиці, так і у промислових масштабах. Однак він застосовується здебільшого для йодо- і бромопохідних, оскільки реакція із хлороводнем проходить доволі важко, а із фтороводнем не відбувається взагалі.

Із ненасичених вуглеводів Редагувати

Синтез галогенопохідних можливий шляхом приєднання галогеноводнів за ненасиченими зв'язками:

Реакційна здатність галогеноводнів знижується у ряді HI > HBr > HCl > HF.

Для отримання дизаміщених сполук проводиться реакція безпосереднього приєднання галогенів до алкенів або галогеноводнів до алкінів:

Тетрагалогеніди отримують з алкінів:

З карбонільних сполук Редагувати

Гемінальні дигалогенопохідні отримують при обробці кетонів та альдегідів галогенідами фосфору або сірки (PBr3, SF4, SOCl2):

Реакції обміну Редагувати

Оскільки флуоропохідні важко отримати безпосередньо, їх синтезують з інших галогеноалканів реакцією обміну:

Реакцією обміну можна отримувати йодопохідні:

Хімічні властивості Редагувати

Хімічні властивості галогеноалканів більшою мірою визначаються полярністю зв'язку Карбон—галоген, яка знижується зі зниженням атомного номера галогену.

Для цього класу сполук характерними є реакції нуклеофільного заміщення. Вони протікають із легким заміщенням атома галогену, що дає змогу приєднувати до алкільної частини найрізноманітніші функціональні групи:

Галогеноалкани беруть участь у реакціях елімінування. Наприклад, при обробці трет-бутилброміду лугами відбувається дегідрогалогенування:

За реакцією Вюрца вони є основою для подовження карбонових ланцюгів:

Див. також Редагувати

Вікісховище має мультимедійні дані за темою: Галогеноалкани

Примітки Редагувати

  1. Галоген Астат не приєднується до органічних сполук.
  2. При температурі 20 °C.
  3. CRC Handbook of Chemistry and Physics / Lide, D. R., editor. — 86th. — Boca Raton (FL) : CRC Press, 2005. — 2656 p. — ISBN 0-8493-0486-5. (англ.)
  4. При температурі 89 °C.
  5. ↑ При температурі 25 °C і тиску менше 1 атм.
  6. При тиску менше 1 атм.
  7. При температурі 25 °C.

Джерела Редагувати

  • Bajzer, William X., Kim, Yung K. Fluorine Compounds, Organic // Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. — 4th. — New York : John Wiley & Sons, 2004. — Vol. 11. — P. 266. — ISBN 978-0-471-48517-9. — DOI:10.1002/0471238961.0914201802011026.a01. (англ.)
  • Günter Siegemund et al. Fluorine Compounds, Organic // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — 6th. — Weinheim : Wiley-VCH, 2005. — DOI:10.1002/14356007.a11_349. (англ.)
  • Травень В. Ф. Органическая химия. Учебник для вузов. — М. : ИКЦ «Академкнига», 2004. — Т. 1. — С. 478. — ISBN 5-94628-068-6. (рос.)
  • Чирва В. Я., Ярмолюк С. М., Толкачова Н. В., Земляков О. Є. Органічна хімія. — Львів : БаК, 2009. — 996 с. — ISBN 966-7065-87-4.
  • Ластухін Ю. О., Воронов С. А. Органічна хімія. — 3-є. — Львів : Центр Європи, 2006. — 864 с. — ISBN 966-7022-19-6.
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри
Дата публікації:
Galoge noalka ni alki lgalogeni di organichni spoluki sho ye rezultatom zamishennya atomiv Gidrogenu u molekulah alkaniv nasichenih vuglevodniv na atomi galogeniv Fluor Hlor Brom Jod 1 Galogenoalkani shiroko vikoristovuyutsya yak rozchinniki holodoagenti tehnichna nazva freoni Zmist 1 Nomenklatura 2 Fizichni vlastivosti 3 Otrimannya 3 1 Z alkaniv 3 2 Zi spirtiv 3 3 Iz nenasichenih vuglevodiv 3 4 Z karbonilnih spoluk 3 5 Reakciyi obminu 4 Himichni vlastivosti 5 Div takozh 6 Primitki 7 DzherelaNomenklatura RedaguvatiZgidno nomenklaturi organichnih spoluk IUPAC galogenoalkani imenuyutsya za dopomogoyu dodavannya do nazvi osnovnogo karbonovogo lancyuga prefiksiv fluoro hloro bromo jodo iz zaznachannyam miscya yihnogo roztashuvannya Dlya poznachennya nayavnosti kilkoh odnakovih galogennih zamisnikiv prefiksi dopovnyuyut greckimi chislivnikovimi pristavkami di tri tetra i t d U vipadku nayavnist kilkoh riznih zamisnikiv voni pererahovuyutsya u nazvi spoluki za abetkoyu ne beruchi do uvagi mozhlivu nayavnist chislivnikiv nbsp 1 Fluoropentan nbsp 1 1 Dijodoetan nbsp 1 2 Dibromo 3 hloropropan nbsp 2 Metil 1 hloropropan Alternativna radikalno zamisnikova nomenklatura peredbachaye odnoslivnij zapis nazvi vuglevodnevogo radikala ta galogenidu nbsp Metiljodid nbsp Izopropilbromid nbsp tret ButilhloridFizichni vlastivosti RedaguvatiGalogenopohidni metanu okrim jodometanu ye bezbarvnimi gazami nizhchi predstavniki galogenoalkaniv bezbarvni ridini iz solodkuvatim zapahom Popri te sho galogenoalkani ye polyarnimi spolukami voni nerozchinni u vodi jmovirno cherez te sho ne utvoryuyut vodnevih zv yazkiv Voni rozchinni u bilshosti organichnih rozchinnikiv rozchinyayut zhiri Gustina 1 galogenopohidnih alkaniv g ml 2 3 Alkan GalogenFluor Hlor Brom JodEtan 0 5446 4 0 7182 0 8902 1 4604 1 9357n Propan 0 493 5 0 7596 6 0 8899 1 3537 1 7489n Butan 0 573 5 0 7789 0 8857 1 2758 1 6452n Pentan 0 6262 0 7907 0 8820 1 2182 1 5161n Dekan 0 7266 7 0 8194 0 8696 1 0702 1 2546Pri vvedenni u molekuli alkaniv atomiv Hloru Bromu i Jodu sposterigayetsya zrostannya gustini ta temperaturi kipinnya pri chomu ci znachennya zbilshuyutsya vidpovidno do atomnogo nomera galogenu tak jodopohidni ye znachno vazhchimi za inshi analogi Tak samo ci znachennya zbilshuyutsya pri vvedenni i kilkoh galogeniv Rechovina CH3Cl CH2Cl2 CHCl3 CCl4Temp kipinnya C 24 40 61 77Na protivagu comu u fluoroalkaniv dani tendenciyi mayut slabkovirazhenij harakter abo zh vidsutni zovsim napriklad zamishennya atomiv Hloru na Fluor u hloroalkanah prizvodit do rizkogo padinnya temperaturi kipinnya Ce yavishe pov yazuyut iz yihnimi nadto slabkimi mizhmolekulyarnimi vzayemodiyami Rechovina CH3F CH2F2 CHF3 CF4Temp kipinnya C 78 52 83 128Otrimannya RedaguvatiZ alkaniv Redaguvati Fluoruvannya alkaniv ftorom ye nadzvichano energijnim procesom i vede do povnogo zamishennya atomiv H keruvannya reakciyeyu praktichno nemozhlive C n H 2 n 2 3 n 1 F 2 n C F 4 2 n 2 H F displaystyle mathrm C n H 2n 2 3n 1 F 2 longrightarrow nCF 4 2n 2 HF nbsp Mozhlive provedennya fluoruvannya pri propuskanni vihidnih rechovin nad kobaltovim abo sribnim katalizatorom yakij zgodom regeneruyut ftorom A l k H 2 C o F 3 A l k F H F 2 C o F 2 displaystyle mathrm Alk H 2CoF 3 longrightarrow Alk F HF 2CoF 2 nbsp 2 C o F 2 F 2 2 C o F 3 displaystyle mathrm 2CoF 2 F 2 longrightarrow 2CoF 3 nbsp Hloruvannya i bromuvannya alkaniv ye docilnim lishe dlya nizhchih predstavnikiv Vono prohodit za radikalnim mehanizmom C l 2 2 C l displaystyle mathrm Cl 2 longrightarrow 2Cl bullet nbsp C l C H 4 C H 3 H C l displaystyle mathrm Cl bullet CH 4 longrightarrow CH 3 bullet HCl nbsp C H 3 C l 2 C H 3 C l C l displaystyle mathrm CH 3 bullet Cl 2 longrightarrow CH 3 Cl Cl bullet nbsp Otrimannya jodoalkaniv pryamim joduvannyam nemozhlive Zi spirtiv Redaguvati Spirti legko vzayemodiyut iz galogenovodnyami utvoryuyuchi vidpovidnij galogenoalkan i vodu C H 3 C H 2 C H 2 O H H B r C H 3 C H 2 C H 2 B r H 2 O displaystyle mathrm CH 3 CH 2 CH 2 OH HBr longrightarrow CH 3 CH 2 CH 2 Br H 2 O nbsp Danij tip reakcij maye znachne poshirennya yak u laboratornij praktici tak i u promislovih masshtabah Odnak vin zastosovuyetsya zdebilshogo dlya jodo i bromopohidnih oskilki reakciya iz hlorovodnem prohodit dovoli vazhko a iz ftorovodnem ne vidbuvayetsya vzagali Iz nenasichenih vuglevodiv Redaguvati Sintez galogenopohidnih mozhlivij shlyahom priyednannya galogenovodniv za nenasichenimi zv yazkami C H 2 C H 2 H C l C H 3 C H 2 C l displaystyle mathrm CH 2 CH 2 HCl longrightarrow CH 3 CH 2 Cl nbsp Reakcijna zdatnist galogenovodniv znizhuyetsya u ryadi HI gt HBr gt HCl gt HF Dlya otrimannya dizamishenih spoluk provoditsya reakciya bezposerednogo priyednannya galogeniv do alkeniv abo galogenovodniv do alkiniv C H 3 C H C H C H 3 B r 2 C H 3 C H B r C H B r C H 3 displaystyle mathrm CH 3 CH CHCH 3 Br 2 longrightarrow CH 3 CHBr CHBrCH 3 nbsp C H 3 C C C H 3 2 H C l C H 3 C H 2 C C l 2 C H 3 displaystyle mathrm CH 3 C equiv CCH 3 2HCl longrightarrow CH 3 CH 2 CCl 2 CH 3 nbsp Tetragalogenidi otrimuyut z alkiniv C H 3 C C C H 3 2 B r 2 C C l 4 C H 3 C B r 2 C B r 2 C H 3 displaystyle mathrm CH 3 C equiv CCH 3 2Br 2 xrightarrow CCl 4 CH 3 CBr 2 CBr 2 CH 3 nbsp Z karbonilnih spoluk Redaguvati Geminalni digalogenopohidni otrimuyut pri obrobci ketoniv ta aldegidiv galogenidami fosforu abo sirki PBr3 SF4 SOCl2 C H 3 2 C O S F 3 C H 3 2 C F 2 S O F 2 displaystyle mathrm CH 3 2 C O SF 3 longrightarrow CH 3 2 CF 2 SOF 2 nbsp C H 3 C H O S O C l 2 C H 3 C H C l 2 S O 2 displaystyle mathrm CH 3 CHO SOCl 2 longrightarrow CH 3 CHCl 2 SO 2 nbsp Reakciyi obminu Redaguvati Oskilki fluoropohidni vazhko otrimati bezposeredno yih sintezuyut z inshih galogenoalkaniv reakciyeyu obminu A l k I A g F A l k F A g I displaystyle mathrm Alk I AgF longrightarrow Alk F AgI nbsp 2 C H 3 C l H g 2 F 2 2 C H 3 F H g 2 C l 2 displaystyle mathrm 2CH 3 Cl Hg 2 F 2 longrightarrow 2CH 3 F Hg 2 Cl 2 nbsp C C l 4 S b F 3 C C l F 3 S b C l 3 displaystyle mathrm CCl 4 SbF 3 longrightarrow CClF 3 SbCl 3 nbsp Reakciyeyu obminu mozhna otrimuvati jodopohidni A l k C l N a I A l k I N a C l displaystyle mathrm Alk Cl NaI longrightarrow Alk I NaCl nbsp Himichni vlastivosti RedaguvatiHimichni vlastivosti galogenoalkaniv bilshoyu miroyu viznachayutsya polyarnistyu zv yazku Karbon galogen yaka znizhuyetsya zi znizhennyam atomnogo nomera galogenu Dlya cogo klasu spoluk harakternimi ye reakciyi nukleofilnogo zamishennya Voni protikayut iz legkim zamishennyam atoma galogenu sho daye zmogu priyednuvati do alkilnoyi chastini najriznomanitnishi funkcionalni grupi C 2 H 5 B r C 2 H 5 O N a 75 o C C 2 H 5 2 O N a B r displaystyle mathrm C 2 H 5 Br C 2 H 5 ONa xrightarrow 75 o C C 2 H 5 2 O NaBr nbsp C 4 H 9 B r N a S H C 4 H 9 S H N a B r displaystyle mathrm C 4 H 9 Br NaSH longrightarrow C 4 H 9 SH NaBr nbsp C 8 H 17 B r A g N O 2 C 8 H 17 N O 2 A g B r displaystyle mathrm C 8 H 17 Br AgNO 2 longrightarrow C 8 H 17 NO 2 AgBr nbsp u dietilovomu eteri C 2 H 5 B r N H 3 C 2 H 5 N H 3 B r displaystyle mathrm C 2 H 5 Br NH 3 longrightarrow C 2 H 5 NH 3 Br nbsp Galogenoalkani berut uchast u reakciyah eliminuvannya Napriklad pri obrobci tret butilbromidu lugami vidbuvayetsya degidrogalogenuvannya C H 3 2 C B r C H 3 N a O H C H 3 2 C C H 2 displaystyle mathrm CH 3 2 CBr CH 3 NaOH longrightarrow CH 3 2 C CH 2 nbsp Za reakciyeyu Vyurca voni ye osnovoyu dlya podovzhennya karbonovih lancyugiv 2 C 3 H 7 C l 2 N a C 3 H 7 C 3 H 7 2 N a C l displaystyle mathrm 2C 3 H 7 Cl 2Na longrightarrow C 3 H 7 C 3 H 7 2NaCl nbsp Div takozh RedaguvatiVikishovishe maye multimedijni dani za temoyu GalogenoalkaniFreoniPrimitki Redaguvati Galogen Astat ne priyednuyetsya do organichnih spoluk Pri temperaturi 20 C CRC Handbook of Chemistry and Physics Lide D R editor 86th Boca Raton FL CRC Press 2005 2656 p ISBN 0 8493 0486 5 angl Pri temperaturi 89 C a b Pri temperaturi 25 C i tisku menshe 1 atm Pri tisku menshe 1 atm Pri temperaturi 25 C Dzherela RedaguvatiBajzer William X Kim Yung K Fluorine Compounds Organic Kirk Othmer Encyclopedia of Chemical Technology 4th New York John Wiley amp Sons 2004 Vol 11 P 266 ISBN 978 0 471 48517 9 DOI 10 1002 0471238961 0914201802011026 a01 angl Gunter Siegemund et al Fluorine Compounds Organic Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry 6th Weinheim Wiley VCH 2005 DOI 10 1002 14356007 a11 349 angl Traven V F Organicheskaya himiya Uchebnik dlya vuzov M IKC Akademkniga 2004 T 1 S 478 ISBN 5 94628 068 6 ros Chirva V Ya Yarmolyuk S M Tolkachova N V Zemlyakov O Ye Organichna himiya Lviv BaK 2009 996 s ISBN 966 7065 87 4 Lastuhin Yu O Voronov S A Organichna himiya 3 ye Lviv Centr Yevropi 2006 864 s ISBN 966 7022 19 6 Otrimano z https uk wikipedia org w index php title Galogenoalkani amp oldid 35134110