www.wikidata.uk-ua.nina.az

Карбонові кислоти Карбо нові кисло ти органічні сполуки що містять одну або декілька карбоксильних груп COOH За кількіст

Карбонові кислоти

Карбо́нові кисло́ти — органічні сполуки, що містять одну або декілька карбоксильних груп COOH. За кількістю цих груп розрізняють одноосновні (бензойна, оцтова кислота), двоосновні (щавлева, малонова, фталева, азелаїнова кислота) та багатоосновні (лимонна кислота). Залежно від числа карбоксильних груп в молекулі, карбонові кислоти підрозділяються на одноосновні (суфікс -ова), двоосновні (суфікс -діова), триосновні (суфікс -тріова), тощо.

Загальна формула
Реакції карбонових кислот

Синонім — карбоксильні кислоти.

Фізичні властивості Редагувати

За стандартних умов, аліфатичні насичені одноосновні карбонові кислоти, що мають до 9 атомів карбону — рідини, вищі карбонові кислоти — тверді речовини. Ароматичні та двоосновні карбонові кислоти є кристалічними речовинами. Карбонові кислоти, що мають до 4 атомів карбону, добре розчиняються в воді, вищі кислоти — погано розчинні.

Хімічні властивості Редагувати

Карбонові кислоти — органічні сполуки , що містять карбоксильну групу. До складу карбонових кислот можуть входити також інші функціональні групи, наприклад, — (гідроксикислоти), (галогенкарбонові кислоти), (амінокислоти).

Кислотність Редагувати

У молекулах карбонових кислот, як і в молекулах спиртів, містяться гідроксильні групи, унаслідок чого кислоти виявляють деяку схожість із спиртами. Але в кислотах гідроксильна група перебуває під впливом групи атомів карбонілу, в той час як в спиртах на неї впливає вуглеводневий радикал. Вплив карбонільної групи на гідроксил проявляється, зокрема, в тому, що атом водню гідроксильної групи в кислотах значно більш «кислотний», ніж у спиртах: легше заміщується металом і може відщеплюватися у вигляді катіона, тому карбонові кислоти йонізуються у воді та інших полярних розчинниках. При взаємодії з лужними металами, основними оксидами та основами утворюють солі:

Неможливо розібрати вираз (SVG (MathML можна ввімкнути через плагін браузера): Недійсна відповідь («Math extension cannot connect to Restbase.») від сервера «http://localhost:6011/uk.wikipedia.org/v1/»:): {\displaystyle \ce{RCOOH <=> RCOO- + H+}}

Переважно є слабкими кислотами (рКа 4 — 5), тому їх солі зазнають гідролізу. Кислотність підсиюється зі збільшенням електроноакцепторности замісника R. Ароматичні карбонові кислоти сильніші за насичені аліфатичні.

Похідні карбонових кислот Редагувати

Внаслідок дегідратації утворюють ангідриди. Дегідрувальним агентом може бути, наприклад, оксид фосфору(V):

Інколи молекула води може відщеплюватися від однієї молекули кислоти, а не від двох. Тоді утворюються кетени:

Гідроксильна група здатна замінюватись на алкоксильну, утворюючи естери. Реакція потребує кислотного каталізатора:

При реакції з аміаком або амінами утворюються аміди:

Неможливо розібрати вираз (SVG (MathML можна ввімкнути через плагін браузера): Недійсна відповідь («Math extension cannot connect to Restbase.») від сервера «http://localhost:6011/uk.wikipedia.org/v1/»:): {\displaystyle \ce{RCOOH + HNR2 -> RCONR2 + H2O}} (R може бути H)

При реакції з такими сполуками, як, наприклад тіонілхлорид або хлорид фосфору (V) утворюються галогенангідриди:

Відновлення Редагувати

Можуть бути відновлені до спиртів. Як відновник застосовується алюмогідрид літію. У промисловості застосовують каталітичне гідрогенування.

Декарбоксилювання Редагувати

Декарбоксилюються при нагріванні в присутності лугів, при цьому карбоксильна група відщеплюється у вигляді вуглекислого газу. Процес полегшується електроноакцепторними групами в α-положенні. Особливо нестабільними є β-оксокилоти, які декарбоксилюються навіть за кімнатної температури у відсутності лугів.

Інший варіант декарбоксилювання - кетонне декарбоксилювання. При цьому дві молекули карбонової кислоти з'єднуються, утворюючи кетон:

Назви карбонових кислот Редагувати

Систематична назва Структурна формула Традиційна назва
Насичені одноосновні
Метанова кислота НСООН Мурашина кислота
Етанова кислота СН3СООН Оцтова кислота
Пропанова кислота C2H5COOH Пропіонова кислота
Бутанова кислота С3Н7СООН Масляна кислота
Пентанова кислота С4Н9СООН Валеріанова кислота
Гексанова кислота С5Н11СООН Капронова кислота
Гексадеканова кислота С15Н31СООН Пальмітинова кислота
Октадеканова кислота С17Н35СООН Стеаринова кислота
Ненасичені одноосновні
Проп-2-енова кислота СН2=СНСООН Акрилова кислота
Октадец-9-енова кислота С17Н33СOOН Олеїнова кислота
Насичені двоосновні
Етандіова кислота HOOCCOOH Щавелева кислота
Пропандіова кислота HOOCCH2COOH Малонова кислота
Бутандіова кислота НООССН2СН2СООН Бурштинова кислота

Див. також Редагувати

Джерела Редагувати

  • В. І. Саранчук, М. О. Ільяшов, В. В. Ошовський, В. С. Білецький. Хімія і фізика горючих копалин. — Донецьк: Східний видавничий дім, 2008. — с. 600. ISBN 978-966-317-024-4
  • Мала гірнича енциклопедія : у 3 т. / за ред. В. С. Білецького. — Д. : Донбас, 2004. — Т. 1 : А — К. — 640 с. — ISBN 966-7804-14-3.
  • Глосарій термінів з хімії // Й. Опейда, О. Швайка. Ін-т фізико-органічної хімії та вуглехімії ім. Л. М. Литвиненка НАН України, Донецький національний університет. — Донецьк: Вебер, 2008. — 758 с. — ISBN 978-966-335-206-0
  • Kubitschke, Jens; Lange, Horst; Strutz, Heinz (30 травня 2014). У Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. Carboxylic Acids, Aliphatic. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.). Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. с. 1–18. ISBN 978-3-527-30673-2. doi:10.1002/14356007.a05_235.pub2. 
  • Röhrscheid, Freimund (15 червня 2000). У Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. Carboxylic Acids, Aromatic. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.). Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. с. a05_249. ISBN 978-3-527-30673-2. doi:10.1002/14356007.a05_249. 
  • Cornils, Boy; Lappe, Peter; by Staff, Updated (19 листопада 2014). У Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. Dicarboxylic Acids, Aliphatic. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.). Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. с. 1–18. ISBN 978-3-527-30673-2. doi:10.1002/14356007.a08_523.pub3. 

    • Література Редагувати

    • Функціональні похідні карбонових та вугільної кислот: Навч. посіб. для студ. хім. спец. ун-тів / М. І. Ганущак, В. В. Карп'як; Львів. нац. ун-т ім. Івана Франка. — Л., 2002. — 292 c. — Бібліогр.: 25 назв.

    Посилання Редагувати

    Вікісховище має мультимедійні дані за темою: Карбонові кислоти
    Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри
    Дата публікації:
    Karbo novi kislo ti organichni spoluki sho mistyat odnu abo dekilka karboksilnih grup COOH Za kilkistyu cih grup rozriznyayut odnoosnovni benzojna octova kislota dvoosnovni shavleva malonova ftaleva azelayinova kislota ta bagatoosnovni limonna kislota Zalezhno vid chisla karboksilnih grup v molekuli karbonovi kisloti pidrozdilyayutsya na odnoosnovni sufiks ova dvoosnovni sufiks diova triosnovni sufiks triova tosho Zagalna formulaReakciyi karbonovih kislotSinonim karboksilni kisloti Zmist 1 Fizichni vlastivosti 2 Himichni vlastivosti 2 1 Kislotnist 2 2 Pohidni karbonovih kislot 2 3 Vidnovlennya 2 4 Dekarboksilyuvannya 3 Nazvi karbonovih kislot 4 Div takozh 5 Dzherela 6 Literatura 7 PosilannyaFizichni vlastivosti RedaguvatiZa standartnih umov alifatichni nasicheni odnoosnovni karbonovi kisloti sho mayut do 9 atomiv karbonu ridini vishi karbonovi kisloti tverdi rechovini Aromatichni ta dvoosnovni karbonovi kisloti ye kristalichnimi rechovinami Karbonovi kisloti sho mayut do 4 atomiv karbonu dobre rozchinyayutsya v vodi vishi kisloti pogano rozchinni 1 2 3 Himichni vlastivosti RedaguvatiKarbonovi kisloti organichni spoluki RCOOH displaystyle ce RCOOH nbsp sho mistyat karboksilnu grupu Do skladu karbonovih kislot mozhut vhoditi takozh inshi funkcionalni grupi napriklad OH displaystyle ce OH nbsp gidroksikisloti Hal displaystyle ce Hal nbsp galogenkarbonovi kisloti NH 2 displaystyle ce NH2 nbsp aminokisloti Kislotnist Redaguvati U molekulah karbonovih kislot yak i v molekulah spirtiv mistyatsya gidroksilni grupi unaslidok chogo kisloti viyavlyayut deyaku shozhist iz spirtami Ale v kislotah gidroksilna grupa perebuvaye pid vplivom grupi atomiv karbonilu v toj chas yak v spirtah na neyi vplivaye vuglevodnevij radikal Vpliv karbonilnoyi grupi na gidroksil proyavlyayetsya zokrema v tomu sho atom vodnyu gidroksilnoyi grupi v kislotah znachno bilsh kislotnij nizh u spirtah legshe zamishuyetsya metalom i mozhe vidsheplyuvatisya u viglyadi kationa tomu karbonovi kisloti jonizuyutsya u vodi ta inshih polyarnih rozchinnikah Pri vzayemodiyi z luzhnimi metalami osnovnimi oksidami ta osnovami utvoryuyut soli Nemozhlivo rozibrati viraz SVG MathML mozhna vvimknuti cherez plagin brauzera Nedijsna vidpovid Math extension cannot connect to Restbase vid servera http localhost 6011 uk wikipedia org v1 displaystyle ce RCOOH lt gt RCOO H RCOOH NaOH RCOONa H 2 O displaystyle ce RCOOH NaOH gt RCOONa H2O nbsp Perevazhno ye slabkimi kislotami rKa 4 5 tomu yih soli zaznayut gidrolizu Kislotnist pidsiyuyetsya zi zbilshennyam elektronoakceptornosti zamisnika R Aromatichni karbonovi kisloti silnishi za nasicheni alifatichni Pohidni karbonovih kislot Redaguvati Vnaslidok degidrataciyi utvoryuyut angidridi Degidruvalnim agentom mozhe buti napriklad oksid fosforu V 2 RCOOH P 2 O 5 RCOOCOR H 4 P 2 O 7 displaystyle ce 2RCOOH P2O5 gt RCOOCOR H4P2O7 nbsp Inkoli molekula vodi mozhe vidsheplyuvatisya vid odniyeyi molekuli kisloti a ne vid dvoh Todi utvoryuyutsya keteni R CH 2 COOH R CH CO H 2 O displaystyle ce R CH2 COOH gt R CH CO H2O nbsp Gidroksilna grupa zdatna zaminyuvatis na alkoksilnu utvoryuyuchi esteri Reakciya potrebuye kislotnogo katalizatora RCOOH HOR RCOOR H 2 O displaystyle ce RCOOH HOR lt gt RCOOR H2O nbsp Pri reakciyi z amiakom abo aminami utvoryuyutsya amidi Nemozhlivo rozibrati viraz SVG MathML mozhna vvimknuti cherez plagin brauzera Nedijsna vidpovid Math extension cannot connect to Restbase vid servera http localhost 6011 uk wikipedia org v1 displaystyle ce RCOOH HNR2 gt RCONR2 H2O R mozhe buti H Pri reakciyi z takimi spolukami yak napriklad tionilhlorid abo hlorid fosforu V utvoryuyutsya galogenangidridi 2 RCOOH SOCl 2 2 RCOCl H 2 O SO 2 displaystyle ce 2RCOOH SOCl2 gt 2RCOCl H2O SO2 nbsp Vidnovlennya Redaguvati Mozhut buti vidnovleni do spirtiv Yak vidnovnik zastosovuyetsya alyumogidrid litiyu U promislovosti zastosovuyut katalitichne gidrogenuvannya Dekarboksilyuvannya Redaguvati Dekarboksilyuyutsya pri nagrivanni v prisutnosti lugiv pri comu karboksilna grupa vidsheplyuyetsya u viglyadi vuglekislogo gazu Proces polegshuyetsya elektronoakceptornimi grupami v a polozhenni Osoblivo nestabilnimi ye b oksokiloti yaki dekarboksilyuyutsya navit za kimnatnoyi temperaturi u vidsutnosti lugiv RCOOH RH CO 2 displaystyle ce RCOOH gt RH CO2 nbsp Inshij variant dekarboksilyuvannya ketonne dekarboksilyuvannya Pri comu dvi molekuli karbonovoyi kisloti z yednuyutsya utvoryuyuchi keton Ca RCOO 2 RCOR CaCO 3 displaystyle ce Ca RCOO 2 gt RCOR CaCO3 nbsp Nazvi karbonovih kislot RedaguvatiSistematichna nazva Strukturna formula Tradicijna nazvaNasicheni odnoosnovniMetanova kislota NSOON Murashina kislotaEtanova kislota SN3SOON Octova kislotaPropanova kislota C2H5COOH Propionova kislotaButanova kislota S3N7SOON Maslyana kislotaPentanova kislota S4N9SOON Valerianova kislotaGeksanova kislota S5N11SOON Kapronova kislotaGeksadekanova kislota S15N31SOON Palmitinova kislotaOktadekanova kislota S17N35SOON Stearinova kislotaNenasicheni odnoosnovniProp 2 enova kislota SN2 SNSOON Akrilova kislotaOktadec 9 enova kislota S17N33SOON Oleyinova kislotaNasicheni dvoosnovniEtandiova kislota HOOCCOOH Shaveleva kislotaPropandiova kislota HOOCCH2COOH Malonova kislotaButandiova kislota NOOSSN2SN2SOON Burshtinova kislotaDiv takozh RedaguvatiMononenasicheni zhirni kisloti karboksilna grupa oksikisloti ketokisloti aminokisloti skladni efiri Hlorangidridi karbonovih kislot Angidridi karbonovih kislot amini nitrili Gidrazidini OrtokislotiDzherela RedaguvatiV I Saranchuk M O Ilyashov V V Oshovskij V S Bileckij Himiya i fizika goryuchih kopalin Doneck Shidnij vidavnichij dim 2008 s 600 ISBN 978 966 317 024 4 Mala girnicha enciklopediya u 3 t za red V S Bileckogo D Donbas 2004 T 1 A K 640 s ISBN 966 7804 14 3 Glosarij terminiv z himiyi J Opejda O Shvajka In t fiziko organichnoyi himiyi ta vuglehimiyi im L M Litvinenka NAN Ukrayini Doneckij nacionalnij universitet Doneck Veber 2008 758 s ISBN 978 966 335 206 0 Kubitschke Jens Lange Horst Strutz Heinz 30 travnya 2014 U Wiley VCH Verlag GmbH amp Co KGaA Carboxylic Acids Aliphatic Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry angl Weinheim Germany Wiley VCH Verlag GmbH amp Co KGaA s 1 18 ISBN 978 3 527 30673 2 doi 10 1002 14356007 a05 235 pub2 Rohrscheid Freimund 15 chervnya 2000 U Wiley VCH Verlag GmbH amp Co KGaA Carboxylic Acids Aromatic Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry angl Weinheim Germany Wiley VCH Verlag GmbH amp Co KGaA s a05 249 ISBN 978 3 527 30673 2 doi 10 1002 14356007 a05 249 Cornils Boy Lappe Peter by Staff Updated 19 listopada 2014 U Wiley VCH Verlag GmbH amp Co KGaA Dicarboxylic Acids Aliphatic Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry angl Weinheim Germany Wiley VCH Verlag GmbH amp Co KGaA s 1 18 ISBN 978 3 527 30673 2 doi 10 1002 14356007 a08 523 pub3 Literatura RedaguvatiFunkcionalni pohidni karbonovih ta vugilnoyi kislot Navch posib dlya stud him spec un tiv M I Ganushak V V Karp yak Lviv nac un t im Ivana Franka L 2002 292 c Bibliogr 25 nazv Posilannya RedaguvatiVikishovishe maye multimedijni dani za temoyu Karbonovi kislotiKisloti karbonovi Farmacevtichna enciklopediya golova red radi ta avtor peredmovi V P Chernih 2 ge vid pererobl i dopovn K MORION 2010 1632 s ISBN 978 966 2066 34 0 Nazvi karbonovih kislot Otrimano z https uk wikipedia org w index php title Karbonovi kisloti amp oldid 39040074