www.wikidata.uk-ua.nina.az

Пальмітинова кислота Пальміти нова кислота або ге ксадека нова кислота за номенклатурою IUPAC це органічна сполука що на

Пальмітинова кислота

Пальміти́нова кислота́ або ге́ксадека́нова кислота́ (за номенклатурою IUPAC) — це органічна сполука, що належить до ряду жирних кислот. Вона входить до складу усіх гліцеридів органічних жирів та рослинних олій, деяких восків. Неприємний запах пальмітинової кислоти зазвичай відчувається в концентрації вище 10 частин на мільйон, цей запах притаманний людській блювоті. Кислота була відкрита в свинячому салі в 1816 році французьким хіміком Шеврелем.

Пальмітинова кислота
Назва за IUPAC Гексадеканова кислота
Ідентифікатори
Номер CAS 57-10-3
Номер EINECS 200-312-9
DrugBank 03796
KEGG D05341 і C00249
ChEBI 15756
SMILES CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O
InChI InChI=1S/C16H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16(17)18/h2-15H2,1H3,(H,17,18)
Номер Бельштейна 607489
Номер Гмеліна 190200
Властивості
Молекулярна формула C15H31COOH
Молярна маса 256,424 г/моль
Зовнішній вигляд білі кристали
Густина 0,8527 г/см³
Тпл 62,5 °C
Ткип 351,5 °C
Розчинність (вода) 0,0072 г/л
Діелектрична проникність (ε) 2,417
Показник заломлення (nD) 1,43345
Термохімія
Ст. ентальпія
утворення ΔfHo
298 		-891,5 кДж/моль
Ст. ентропія So
298 		452,4 Дж/(моль·K)
Теплоємність, co
p 		450,7 Дж/(моль·K)
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Пальмітинова кислота є сировиною для виробництва складових мила.

Поширення у природі Редагувати

Пальмітинова кислота є однією з найпоширеніших жирних кислот. Вона входить до складу великої кількості рослинних олій, а також до складу гліцеридів жирних кислот.

Найбільший її вміст спостерігається в пальмовій олії, яка і дала назву сполуці:

Джерело Вміст, %
Пальмова олія 38—48
Кава 25—35
Бавовняна олія 17—29
Олія камелії >16
Арахісова олія 6—16
Олія дині 12
Лляна олія 5—8

Пальмітинова кислота і здоров'я Редагувати

Надмірне споживання пальмітинової кислоти, яка наприклад становить 44% від складу пальмової олії, підвищує рівень ліпопротеїнів низької густини (ЛПНГ) і загального холестерину в крові, отже підвищує ризик серцево-судинних захворювань. Інші установи, Всесвітня організація охорони здоров’я та Національний інститут серця, легенів і крові США, закликали споживачів обмежити споживання пальмової олії, пальмітинової кислоти та продуктів з високим вмістом насичених жирів.

Отримання Редагувати

Найпоширенішим методом отримання пальмітинової кислоти є гідроліз жирів. За температури менше 100 °C активність процесу є низькою, вона досягає необхідного рівня лише при 210 °C. Тому у виробництві застосовуються хімічні каталізатори: ароматичні вуглеводні, концентрована сульфатна кислота. За їхньої присутності і температурі 100 °C, гідроліз відбувається протягом 12—24 годин.

Застосування біологічних каталізаторів, ліпаз, дає змогу проводити реакцію за температур менше 50 °C, що є значною перевагою в енергозаощадженні і можливістю проводити розщеплення термочутливих жирів.

Пальмітинова кислота також може бути отримана ректифікацією або дробною кристалізацією із суміші жирних кислот, зокрема синтетичних.

Біосинтез Редагувати

Пальмітинова кислота є одним із головних продуктів синтезу жирних кислот у рослин і тварин. Синтез починається за участі ацетилкоеферменту А, який утворюється з вуглеводів. Поступовим «додаванням» молекул ацетил КоА, ланцюг кислоти щоразу збільшується на парну кількість атомів карбону.

За такою схемою переважно утворюється саме пальмітинова кислота, із незначними домішками лауринової, міристинової і стеаринової кислот.

Застосування Редагувати

Пальмітинова кислота здебільшого застосовується для отримання солей, які входять до складу мила (наприклад, пальмітат натрію).

Вона є вихідною сполукою для синтезу деяких двохосновних карбонових кислот. Окисненням кислоти оксидом N2O4, утворюється коркова (октандіова) кислота C8H14O4, а озонолізом цієї сполуки синтезують бурштинову (C4H6O4) та азелаїнову (C9H16O4) кислоти.

Алюмінієві солі нафтенових та пальмітинових кислот використовувались протягом Другої Світової війни для виробництва напалму (слово напалм походить від слів нафтенові та пальмітинові кислоти).

Див. також Редагувати

Вікісховище має мультимедійні дані за темою: Пальмітинова кислота

Примітки Редагувати

  1. При 62 °C
  2. ↑ За тиску 101,3 кПа
  3. При 20 °C
  4. При 60 °C
  5. ↑ Для твердої речовини
  6. Для кислоти у рідкому та газуватому станах теплоти утворення дорівнюють -838,1 та -737,1 кДж/моль відповідно
  7. ORIGINAL ARTICLE Quantitative effects on cardiovascular risk factors and coronary heart disease risk of replacing partially hydrogenated vegetable oils with other fats and oils. 
  8. Sacks, Frank M.; Lichtenstein, Alice H.; Wu, Jason H.Y.; Appel, Lawrence J.; Creager, Mark A.; Kris-Etherton, Penny M.; Miller, Michael; Rimm, Eric B. та ін. (18 липня 2017). Dietary Fats and Cardiovascular Disease: A Presidential Advisory From the American Heart Association. Circulation 136 (3). с. e1–e23. doi:10.1161/CIR.0000000000000510. Процитовано 22 червня 2022. 
  9. https://www.freezepage.com/1348239076FHWAJDADVT?url=http://whqlibdoc.who.int/trs/who_trs_916.pdf. Архів оригіналу за 21 вересня 2012. Процитовано 22 червня 2022.  Пропущений або порожній |title= (довідка)
  10. Cruel Oil. Center for Science in the Public Interest (англ.). Процитовано 22 червня 2022. 

Джерела Редагувати

  • CRC Handbook of Chemistry and Physics / D. R. Lide. — 86th. — Boca Raton (FL) : CRC Press, 2005. — 2656 p. — ISBN 0-8493-0486-5.
  • Thomas A. Fats and Fatty Oils // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — 6th. — Weinheim : Wiley-VCH, 2005. — 73 p. — DOI:10.1002/14356007.a10_173.
  • Anneken D. J., Both S., Christoph R., Fieg G., Steinberner U., Westfechtel A. Fatty Acids // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — 6th. — Weinheim : Wiley-VCH, 2005. — 29 p. — DOI:10.1002/14356007.a10_245.pub2.
  • Химический энциклопедический словарь / И. Л. Кнунянц. — М. : Сов. энциклопедия, 1983. — 792 с.

Посилання Редагувати


Це незавершена стаття про органічну сполуку.
Ви можете допомогти проєкту, виправивши або дописавши її.
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри
Дата публікації:
Palmiti nova kislota abo ge ksadeka nova kislota za nomenklaturoyu IUPAC ce organichna spoluka sho nalezhit do ryadu zhirnih kislot Vona vhodit do skladu usih gliceridiv organichnih zhiriv ta roslinnih olij deyakih voskiv Nepriyemnij zapah palmitinovoyi kisloti zazvichaj vidchuvayetsya v koncentraciyi vishe 10 chastin na miljon cej zapah pritamannij lyudskij blyuvoti Kislota bula vidkrita v svinyachomu sali v 1816 roci francuzkim himikom Shevrelem Palmitinova kislotaNazva za IUPAC Geksadekanova kislotaIdentifikatoriNomer CAS 57 10 3Nomer EINECS 200 312 9DrugBank 03796KEGG D05341 i C00249ChEBI 15756SMILES CCCCCCCCCCCCCCCC O OInChI InChI 1S C16H32O2 c1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 h2 15H2 1H3 H 17 18 Nomer Belshtejna 607489Nomer Gmelina 190200VlastivostiMolekulyarna formula C15H31COOHMolyarna masa 256 424 g molZovnishnij viglyad bili kristaliGustina 0 8527 g sm 1 2 Tpl 62 5 CTkip 351 5 C 2 Rozchinnist voda 0 0072 g l 3 Dielektrichna proniknist e 2 417Pokaznik zalomlennya nD 1 43345 4 TermohimiyaSt entalpiyautvorennya DfHo298 891 5 kDzh mol 5 6 St entropiya So298 452 4 Dzh mol K 5 Teployemnist cop 450 7 Dzh mol K 5 Yaksho ne zaznacheno inshe dani navedeno dlya rechovin u standartnomu stani za 25 C 100 kPa Instrukciya z vikoristannya shablonuPrimitki kartkiPalmitinova kislota ye sirovinoyu dlya virobnictva skladovih mila Zmist 1 Poshirennya u prirodi 1 1 Palmitinova kislota i zdorov ya 2 Otrimannya 2 1 Biosintez 3 Zastosuvannya 4 Div takozh 5 Primitki 6 Dzherela 7 PosilannyaPoshirennya u prirodi RedaguvatiPalmitinova kislota ye odniyeyu z najposhirenishih zhirnih kislot Vona vhodit do skladu velikoyi kilkosti roslinnih olij a takozh do skladu gliceridiv zhirnih kislot Najbilshij yiyi vmist sposterigayetsya v palmovij oliyi yaka i dala nazvu spoluci Dzherelo Vmist Palmova oliya 38 48Kava 25 35Bavovnyana oliya 17 29Oliya kameliyi gt 16Arahisova oliya 6 16Oliya dini 12Llyana oliya 5 8Palmitinova kislota i zdorov ya Redaguvati Nadmirne spozhivannya palmitinovoyi kisloti yaka napriklad stanovit 44 vid skladu palmovoyi oliyi pidvishuye riven lipoproteyiniv nizkoyi gustini LPNG i zagalnogo holesterinu v krovi otzhe pidvishuye rizik sercevo sudinnih zahvoryuvan 7 8 Inshi ustanovi Vsesvitnya organizaciya ohoroni zdorov ya ta Nacionalnij institut sercya legeniv i krovi SShA zaklikali spozhivachiv obmezhiti spozhivannya palmovoyi oliyi palmitinovoyi kisloti ta produktiv z visokim vmistom nasichenih zhiriv 9 10 Otrimannya RedaguvatiNajposhirenishim metodom otrimannya palmitinovoyi kisloti ye gidroliz zhiriv Za temperaturi menshe 100 C aktivnist procesu ye nizkoyu vona dosyagaye neobhidnogo rivnya lishe pri 210 C Tomu u virobnictvi zastosovuyutsya himichni katalizatori aromatichni vuglevodni koncentrovana sulfatna kislota Za yihnoyi prisutnosti i temperaturi 100 C gidroliz vidbuvayetsya protyagom 12 24 godin Zastosuvannya biologichnih katalizatoriv lipaz daye zmogu provoditi reakciyu za temperatur menshe 50 C sho ye znachnoyu perevagoyu v energozaoshadzhenni i mozhlivistyu provoditi rozsheplennya termochutlivih zhiriv Palmitinova kislota takozh mozhe buti otrimana rektifikaciyeyu abo drobnoyu kristalizaciyeyu iz sumishi zhirnih kislot zokrema sintetichnih Biosintez Redaguvati Palmitinova kislota ye odnim iz golovnih produktiv sintezu zhirnih kislot u roslin i tvarin Sintez pochinayetsya za uchasti acetilkoefermentu A yakij utvoryuyetsya z vuglevodiv Postupovim dodavannyam molekul acetil KoA lancyug kisloti shorazu zbilshuyetsya na parnu kilkist atomiv karbonu C H 3 C O S C o A C O 2 H O O C C H 2 C O S C o A C H 3 C O S C o A H S C o A C H 3 C O C H C O O H C O S C o A C O 2 displaystyle mathrm CH 3 COSCoA xrightarrow CO 2 HOOCCH 2 COSCoA xrightarrow CH 3 COSCoA HSCoA CH 3 COCH COOH COSCoA xrightarrow CO 2 nbsp C O 2 C H 3 C O C H 2 C O S C o A H 2 C H 3 C H O H C H 2 C O S C o A H 2 O C H 3 C H C H C O S C o A H 2 displaystyle mathrm xrightarrow CO 2 CH 3 COCH 2 COSCoA xrightarrow H 2 CH 3 CH OH CH 2 COSCoA xrightarrow H 2 O CH 3 CH CHCOSCoA xrightarrow H 2 nbsp H 2 C H 3 C H 2 C H 2 C O S C o A M a l o n y l C o A H S C o A C H 2 C H 2 C H 2 C O C H C O O H C O S C o A C O 2 displaystyle mathrm xrightarrow H 2 CH 3 CH 2 CH 2 COSCoA xrightarrow MalonylCoA HSCoA CH 2 CH 2 CH 2 COCH COOH COSCoA xrightarrow CO 2 nbsp Za takoyu shemoyu perevazhno utvoryuyetsya same palmitinova kislota iz neznachnimi domishkami laurinovoyi miristinovoyi i stearinovoyi kislot Zastosuvannya RedaguvatiPalmitinova kislota zdebilshogo zastosovuyetsya dlya otrimannya solej yaki vhodyat do skladu mila napriklad palmitat natriyu Vona ye vihidnoyu spolukoyu dlya sintezu deyakih dvohosnovnih karbonovih kislot Okisnennyam kisloti oksidom N2O4 utvoryuyetsya korkova oktandiova kislota C8H14O4 a ozonolizom ciyeyi spoluki sintezuyut burshtinovu C4H6O4 ta azelayinovu C9H16O4 kisloti Alyuminiyevi soli naftenovih ta palmitinovih kislot vikoristovuvalis protyagom Drugoyi Svitovoyi vijni dlya virobnictva napalmu slovo napalm pohodit vid sliv naftenovi ta palmitinovi kisloti Div takozh RedaguvatiVikishovishe maye multimedijni dani za temoyu Palmitinova kislotaGliceridi Zhirni kislotiPrimitki Redaguvati Pri 62 C a b Za tisku 101 3 kPa Pri 20 C Pri 60 C a b v Dlya tverdoyi rechovini Dlya kisloti u ridkomu ta gazuvatomu stanah teploti utvorennya dorivnyuyut 838 1 ta 737 1 kDzh mol vidpovidno ORIGINAL ARTICLE Quantitative effects on cardiovascular risk factors and coronary heart disease risk of replacing partially hydrogenated vegetable oils with other fats and oils Sacks Frank M Lichtenstein Alice H Wu Jason H Y Appel Lawrence J Creager Mark A Kris Etherton Penny M Miller Michael Rimm Eric B ta in 18 lipnya 2017 Dietary Fats and Cardiovascular Disease A Presidential Advisory From the American Heart Association Circulation 136 3 s e1 e23 doi 10 1161 CIR 0000000000000510 Procitovano 22 chervnya 2022 rekomenduyetsya displayauthors dovidka https www freezepage com 1348239076FHWAJDADVT url http whqlibdoc who int trs who trs 916 pdf Arhiv originalu za 21 veresnya 2012 Procitovano 22 chervnya 2022 Propushenij abo porozhnij title dovidka Cruel Oil Center for Science in the Public Interest angl Procitovano 22 chervnya 2022 Dzherela RedaguvatiCRC Handbook of Chemistry and Physics D R Lide 86th Boca Raton FL CRC Press 2005 2656 p ISBN 0 8493 0486 5 Thomas A Fats and Fatty Oils Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry 6th Weinheim Wiley VCH 2005 73 p DOI 10 1002 14356007 a10 173 Anneken D J Both S Christoph R Fieg G Steinberner U Westfechtel A Fatty Acids Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry 6th Weinheim Wiley VCH 2005 29 p DOI 10 1002 14356007 a10 245 pub2 Himicheskij enciklopedicheskij slovar I L Knunyanc M Sov enciklopediya 1983 792 s Posilannya RedaguvatiKISLOTA PALMITINOVA Farmacevtichna enciklopediya nbsp Ce nezavershena stattya pro organichnu spoluku Vi mozhete dopomogti proyektu vipravivshi abo dopisavshi yiyi Otrimano z https uk wikipedia org w index php title Palmitinova kislota amp oldid 38202639