Азелаїнова кислота — двоосновна гранична карбонова кислота, що має усі хімічні властивості, характерні для карбонових кислот.
| Азелаїнова кислота | |
|---|---|
| Систематична назва | нонандіова кислота |
| Інші назви | 1,7-гептандикарбонова кислота, азелаїнова кислота |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 123-99-9 |
| PubChem | 2266 |
| Номер EINECS | 204-669-1 |
| DrugBank | 00548 |
| KEGG | D03034 і C08261 |
| ChEBI | та 40912 48131 та 40912 |
| Код ATC | D10AX03 |
| SMILES | O=C(O)CCCCCCCC(=O)O |
| InChI | 1/C9H16O4/c10-8(11)6-4-2-1-3-5-7-9(12)13/h1-7H2,(H,10,11)(H,12,13) |
| Номер Бельштейна | 1101094 |
| Номер Гмеліна | 261342 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C9H16O4 |
| Молярна маса | Помилка виразу: бракує операнда для round г/моль |
| Молекулярна маса | 188,23 г/моль |
| Зовнішній вигляд | біла тверда речовина |
| Густина | 1,251 г/см³ |
| Тпл | 106,5 °C |
| Розчинність (вода) | 0,1 г/100 г (0 °C); 0,24 г/100 г (20 °C); 2,2 г/100 г (65 °C) |
| Кислотність (pKa) | 4.55 (25 °C) |
| Структура | |
| Дипольний момент | 8,17·× 10−30 Кл·м |
| Термохімія | |
| Ст. ентальпія згоряння ΔcH 298 | −4777 кДж/моль |
| Фармакологія | |
| Біодоступність | дуже низька |
| Період напіввиведення | 12 год. |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки |
Солі та ефіри азелаїнової кислоти називаються азелаїнатами.
Одержання Редагувати
У промисловості цю кислоту добувають з олеїнової або лінолевої кислоти. Азелаїнова кислота разом з іншими кислотами також утворюється під час окиснення парафінів.
При озонолізі утворюється озонід, який при 75-120 °C розкладається в середовищі монокарбонової кислоти з утворенням азелаїнової кислот і пеларгонової кислоти.
Застосування Редагувати
Застосовується у виробництві поліамідів, поліефірів і поліуретанів. Алюмінієва сіль азелаїнової кислоти - загусник силоксанових мастил.
Також використовується в медицині.
Властивості Редагувати
Властивості ефірів азелаїнової кислоти ROOC(CH2)7COOR:
| Сполука | tпл, °C | tкип, °C/мм рт.ст. | d204 | n20D |
|---|---|---|---|---|
| Диметилазелаїнат [R=CH3] | −21 | 120/10 | 1,065 | 1,4309 |
| Ди(2-етилгексил)азелаїнат [R=C4H9CH(C2H5)CH2] | −65 | 237/5 | 0,915 | 1,4472 |
| Ди(2-етилбутил)азелаїнат [R=C2H5CH(C2H5)CH2] | −76 | 230/5 | 0,934 | 1,4445 |
| Диізооктилазелаїнат [R=CH2C(CH3)2CH2CH(CH3)CH3] | −65 | 225—244/4 | 0,918 | 1,445 |
| Дибутилазелаїнат [R=C4H9] | −24 | 164—167/4 | 0,932 | 1,4351 |
Джерела Редагувати
- Azelaic Acid Topical [ 27 січня 2013 у Wayback Machine.]