www.wikidata.uk-ua.nina.az

Галогенкарбонові кислоти Ця стаття не має інтервікі посилань Ви можете допомогти проєкту знайшовши 1 та додавши їх до ві

Галогенкарбонові кислоти

Ця стаття не має інтервікі-посилань. Ви можете допомогти проєкту, знайшовши та додавши їх до відповідного елементу Вікіданих.

Галогенкарбонові кислоти — це карбонові кислоти, які містять один або декілька атомів галогену у радикалі. Наприклад, хлороцтова кислота Cl—CH2—COOH.

Отримання Редагувати

Галогенкарбонові кислоти отримують галогенуванням карбонових кислот. Для отримання трифлуороцтової кислоти застосовують HF, при цьому відбувається електроліз:

При хлоруванні та бромуванні застосовують PCl3 та PBr3. Спочатку утворюються галогенангідриди, потім до них приєднується галоген, а потім вони взаємодіють з кислотами, які ще не прореагували. При цьому утворюються α-галогенкарбонові кислоти:

Для отримання β-галогенкарбонових кислот галогеноводні приєднують до ненасичених карбонових кислот. Ця реакція відбувається всупереч правилу Марковникова:

Хімічні властивості Редагувати

Галогенкарбонові кислоти є сильнішими кислотами, ніж карбонові, внаслідок негативного I-ефекту галогенів. Також вони мають більшу реакційну здатність у реакціях нуклеофільного заміщення галогенів через карбонільну групу.

Реакції за участі атома галогену Редагувати

Галогенкарбонові кислоти легко вступають у реакції нуклеофільного заміщення. Вони можуть вступати у реакції зі слабкими нуклеофілами, як-от вода:

Механізм такої реакції для α-галогенкарбонових кислот такий: спочатку відщеплюється галогеноводень. Від карбоксильної групи відщеплюється протон, а від атома карбону — негативний іон галогену. При цьому між негативним атомом оксигену з карбоксильної групи та позитивним атомом карбону утворюється зв'язок. Потім негативний іон нуклеофілу приєднується до атома карбону, а протон — до атома оксигену.

За таким механізмом можуть взаємодіяти і з аміаком, утворюючи амінокислоти. Останні вступають в реакцію нейтралізації з іншим продуктом реакції — галогеноводнем:

Галогенкарбонові кислоти також можуть вступати у реакцію дегідрогалогенування — відщеплення галогеноводню з утворенням ненасичених карбонових кислот:

Насправді вони спочатку вступають у реакцію нуклеофільного заміщення, а потім дегідратуються:

Реакції за участі карбоксильної групи Редагувати

Галогенкарбонові кислоти є сильнішими кислотами, ніж просто карбонові. З основами утворюють солі, зі спиртами — естери:

α-галогенкарбонові кислоти (особливо ди- та три-заміщені) при нагріванні здатні до декарбоксилювання. При цьому утворюється галогеналкан (або галогеналкен чи галогеналкін) та вуглекислий газ:

Література Редагувати

Ластухін Ю. О., Воронов С. А. Органічна хімія. — 3-є. — Львів : Центр Європи, 2006. — 864 с. — ISBN 966-7022-19-6.

  1. Галогенкарбонові кислоти у Google
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри
Дата публікації:
Cya stattya ne maye interviki posilan Vi mozhete dopomogti proyektu znajshovshi 1 ta dodavshi yih do vidpovidnogo elementu Vikidanih Galogenkarbonovi kisloti ce karbonovi kisloti yaki mistyat odin abo dekilka atomiv galogenu u radikali Napriklad hloroctova kislota Cl CH2 COOH Zmist 1 Otrimannya 2 Himichni vlastivosti 2 1 Reakciyi za uchasti atoma galogenu 2 2 Reakciyi za uchasti karboksilnoyi grupi 3 LiteraturaOtrimannya RedaguvatiGalogenkarbonovi kisloti otrimuyut galogenuvannyam karbonovih kislot Dlya otrimannya trifluoroctovoyi kisloti zastosovuyut HF pri comu vidbuvayetsya elektroliz H 3 C COOH 4 HF e l e k t r o l i z 4 H 2 F 3 C CO F H 2 O H F F 3 C COOH displaystyle ce H3C COOH 4HF gt elektroliz 4H 2 F3C CO F H2O gt HF F3C COOH nbsp Pri hloruvanni ta bromuvanni zastosovuyut PCl3 ta PBr3 Spochatku utvoryuyutsya galogenangidridi potim do nih priyednuyetsya galogen a potim voni vzayemodiyut z kislotami yaki she ne proreaguvali Pri comu utvoryuyutsya a galogenkarbonovi kisloti CH 3 CH 2 COOH PBr 3 P O B r H B r CH 3 CH 2 CO Br displaystyle ce CH3 CH2 COOH PBr3 gt POBr HBr CH3 CH2 CO Br nbsp CH 3 CH 2 CO Br PBr 3 H B r P O B r CH 3 CH Br CO Br displaystyle ce CH3 CH2 CO Br PBr3 gt HBr POBr CH3 CH Br CO Br nbsp CH 3 CH Br CO Br CH 3 CH 2 COOH CH 3 CH Br COOH CH 3 CH 2 CO Br displaystyle ce CH3 CH Br CO Br CH3 CH2 COOH gt CH3 CH Br COOH CH3 CH2 CO Br nbsp Dlya otrimannya b galogenkarbonovih kislot galogenovodni priyednuyut do nenasichenih karbonovih kislot Cya reakciya vidbuvayetsya vsuperech pravilu Markovnikova CH 2 CH COOH HHal Hal CH 2 CH 2 COOH displaystyle ce CH2 CH COOH HHal gt Hal CH2 CH2 COOH nbsp Himichni vlastivosti RedaguvatiGalogenkarbonovi kisloti ye silnishimi kislotami nizh karbonovi vnaslidok negativnogo I efektu galogeniv Takozh voni mayut bilshu reakcijnu zdatnist u reakciyah nukleofilnogo zamishennya galogeniv cherez karbonilnu grupu Reakciyi za uchasti atoma galogenu Redaguvati Galogenkarbonovi kisloti legko vstupayut u reakciyi nukleofilnogo zamishennya Voni mozhut vstupati u reakciyi zi slabkimi nukleofilami yak ot voda nbsp Mehanizm takoyi reakciyi dlya a galogenkarbonovih kislot takij spochatku vidsheplyuyetsya galogenovoden Vid karboksilnoyi grupi vidsheplyuyetsya proton a vid atoma karbonu negativnij ion galogenu Pri comu mizh negativnim atomom oksigenu z karboksilnoyi grupi ta pozitivnim atomom karbonu utvoryuyetsya zv yazok Potim negativnij ion nukleofilu priyednuyetsya do atoma karbonu a proton do atoma oksigenu Za takim mehanizmom mozhut vzayemodiyati i z amiakom utvoryuyuchi aminokisloti Ostanni vstupayut v reakciyu nejtralizaciyi z inshim produktom reakciyi galogenovodnem Hal R COOH NH 3 H H a l H 2 N R COOH displaystyle ce Hal R COOH NH3 gt HHal H2N R COOH nbsp Galogenkarbonovi kisloti takozh mozhut vstupati u reakciyu degidrogalogenuvannya vidsheplennya galogenovodnyu z utvorennyam nenasichenih karbonovih kislot Cl CH 2 CH 2 COOH CH 2 CH COOH displaystyle ce Cl CH2 CH2 COOH gt CH2 CH COOH nbsp Naspravdi voni spochatku vstupayut u reakciyu nukleofilnogo zamishennya a potim degidratuyutsya Cl CH 2 CH 2 COOH H 2 O H C l HO CH 2 CH 2 COOH H 2 O CH 2 CH COOH displaystyle ce Cl CH2 CH2 COOH H2O gt HCl HO CH2 CH2 COOH gt H 2O CH2 CH COOH nbsp Reakciyi za uchasti karboksilnoyi grupi Redaguvati Galogenkarbonovi kisloti ye silnishimi kislotami nizh prosto karbonovi Z osnovami utvoryuyut soli zi spirtami esteri R CHHal R COOH XOH R CHHal R CO OX H 2 O displaystyle ce R CHHal R COOH XOH gt R CHHal R CO OX H2O nbsp a galogenkarbonovi kisloti osoblivo di ta tri zamisheni pri nagrivanni zdatni do dekarboksilyuvannya Pri comu utvoryuyetsya galogenalkan abo galogenalken chi galogenalkin ta vuglekislij gaz Cl 3 C COOH t Cl 3 CH CO 2 displaystyle ce Cl3C COOH gt t Cl3CH CO2 nbsp Literatura RedaguvatiLastuhin Yu O Voronov S A Organichna himiya 3 ye Lviv Centr Yevropi 2006 864 s ISBN 966 7022 19 6 Galogenkarbonovi kisloti u Google Otrimano z https uk wikipedia org w index php title Galogenkarbonovi kisloti amp oldid 30137182