Хлороцто́ва кислота́ — це органічна сполука класу галогенкарбонових кислот з хімічною формулою .
Хлороцтова кислота | |
---|---|
Структурна формула хлороцтової кислоти | |
![]() Кристалізація хлороцтової кислоти | |
Назва за IUPAC | 2-хлоретанова кислота |
Інші назви | Монохлороцтова кислота, хлорооцтова кислота |
Ідентифікатори | |
Номер CAS | 79-11-8 |
(Номер EINECS) | 201-178-4 |
(Номер EC) | 201-178-4 |
(KEGG) | D07677 і C06755 |
(ChEBI) | 27869 |
(RTECS) | AF8575000 |
(SMILES) | C(C(=O)O)Cl |
(InChI) | 1S/C2H3ClO2/c3-1-2(4)5/h1H2,(H,4,5) |
(Номер Бельштейна) | 605438 |
Властивості | |
Зовнішній вигляд | безбарвні гігроскопічні кристали |
Густина | 1,58 г/см3 (20°С) |
Тпл | 63°C (α-форма), 56,2°C (β-форма), 52,5 (γ-форма) |
Ткип | 189°C |
(Розчинність) (вода) | 421 г/100г (20°С), 604-614 г/100г (30°С), 1329 г/100г (45°С) |
(Діелектрична проникність) (ε) | 12,3 (20°С) |
Структура | |
Кристалічна структура | моноклінна |
Термохімія | |
Ст. ентальпія утворення ΔfH 298 | -504,6 кДж/моль |
ΔcH 298 | -715,9 кДж/моль |
(Ст. ентропія) S 298 | 325,9 (газ) |
(Теплоємність), c p | 78,8(газ) |
Небезпеки | |
ЛД50 | 55мг/кг (орально, щури), 76мг/кг (перорально, щури), 180мг/кг (інгаляційно, щури) |
(ГГС піктограми) | ![]()
|
(ГГС формулювання небезпек) | H301, H311, H314, H331, H400 |
(ГГС запобіжних заходів) | P260, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P301+P310 , P301+P330+P331, P302+P352, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P310, P311, P312 , P321, P322, P330, P361, P363, P391, P403+P233, P405 , P501 |
(NFPA 704) | ![]() 1 4 0 |
(Температура спалаху) | 126°C |
(Температура самозаймання) | 470°C |
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у (стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)) | |
Примітки картки |
Будова
Хлороцтова кислота може бути у 4 кристалічних формах: α-, β-, γ- та δ-формі. Найстабільнішою є α-форма. В α-формі кислота має (моноклінну сингонію). Параметри кристалічної гратки у α-формі: а = 538 пм, b = 1927 пм, с = 801 пм, β = 109,5°.
Хімічні властивості
Проявляє хімічні властивості, характерні для карбонових кислот: утворює солі, естери:
Реакції нуклеофільного заміщення
Як і інші галогенкарбонові кислоти, вступає у реакції нуклеофільного заміщення.
При нагріванні водного розчину чи розчину солі утворюється (гідроксиетанова кислота):
При взаємодії з аміаком зазвичай утворюється аміноетанова кислота, але за певних умов усі три атоми гідрогену аміаку можуть прореагувати, утоврюючи (нітрилотриоцтову кислоту):
Реакція з (ціанідом калію) дає :
Реакція з (йодидом натрію) є важливим методом одержання :
Утворення хлорангідриду
При взаємодії з (трихлоридом фосфору), (тіонілхлоридом) чи (фосгеном) утворює (хлорангідрид):
Отримання
Отримують α-галогенуванням оцтової кислоти у присутності червоного (фосфору) чи (трихлориду фосфору). Роль каталізатора полягає у тому, що він перетворює оцтову кислоту на її хлорангідрид, який хлорується за атомом карбону швидше, ніж оцтова кислота:
Іншим способом є гідратація (трихлоретилену) з подальшим гідролізом у присутності (сульфатної кислоти):
Токсичність
Хлороцтова кислота дуже (токсична). Подразнює дихальні шляхи, викликає опіки. Опіки шкіри призводять до значних втрат рідини. Якщо понад 3% шкіри піддається впливу кислоти, це може бути смертельно.
Примітки
- XuMuK.ru - ХЛОРУКСУСНЫЕ КИСЛОТЫ - Химическая энциклопедия. xumuk.ru (російська) .
- Ластухін, Воронов (2006). Органічна хімія. с. 454. ISBN .
- Koenig, Günter; Lohmar, Elmar; Rupprich, Norbert; Lison, Martin; Gnass, Alexander (15 жовтня 2012). Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (ред.). Chloroacetic Acids. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.). Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. с. a06_537.pub3. doi:10.1002/14356007.a06_537.pub3. ISBN .
- Chloroacetic acid|ClCH2COOH - PubChem. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (англійська) . Процитовано 16 вересня 2004.
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет