Галогенува́ння — введення галогенів у молекули органічних сполук. Інша назва — галоїдування.
Загальний опис Редагувати
Здійснюється шляхом реакції заміщення атому або радикалу у органічній молекулі атомом галогену, або шляхом реакції приєднання атома галогену до молекули органічної речовини. Механізм заміщення або приєднання атому галогену в сполуках аліфатичного ряду — вільно-радикальний. В ароматичних сполуках заміщення проходить за іонним, а приєднання — за вільнорадикальним або електрофільним (взаємодія з подвійним зв'язком) механізмом. Заміщення гідроксильної групи -ОН на галоген здійснюється під дією концентрованих галогеновмісних кислот (HHal), а також PBr3, POCl3, SOCl2. Заміщення кисню у карбонільній групі внаслідок взаємодії з PCl5 призводить до утворення гемдигалогенідів.
Схема галогенування за механізмом вільних радикалів:
Галогенування широко застосовується (особливо хлорування та фторування) при виробництві розчинників, барвників, лікарських засобів тощо.
Гідрогалогенування Редагувати
Приєднання галогенідів водню до кратних зв'язків молекул з утворенням, напр., алкілгалогенідів. Легкість приєднання до олефінів зменшується симбатно до атомного номера галогену, причому термінальний кратний зв'язок реагує легше внутрішнього.
Гіпогалогенування Редагувати
Введення галогену й гідроксигрупи в органічну сполуку шляхом приєднання гіпогалогенітних кислот HOHlg до кратних зв'язків:
Посилання Редагувати
- Галогенування [ 16 червня 2011 у Wayback Machine.] (рос.)
- Галогенирование(рос.)
Див. також Редагувати
Література Редагувати
- Глосарій термінів з хімії / уклад. Й. Опейда, О. Швайка ; Ін-т фізико-органічної хімії та вуглехімії ім. Л. М. Литвиненка НАН України, Донецький національний університет. — Дон. : Вебер, 2008. — 738 с. — ISBN 978-966-335-206-0.
| Це незавершена стаття з органічної хімії. Ви можете допомогти проєкту, виправивши або дописавши її. |