Фта́лева кислота́ — найпростіший представник двоосновних ароматичних карбонових кислот. Її солі й ефіри називають фталатами.
| Фталева кислота | |
|---|---|
| Систематична назва | бензен-1,2-дикарбонова кислота |
| Інші назви | ортофталева кислота |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 88-99-3 |
| Номер EINECS | 201-873-2 |
| DrugBank | 02746 |
| KEGG | C01606 |
| ChEBI | 29069 |
| SMILES | C1=CC=C(C(=C1) C(=O)O)C(=O)O |
| InChI | InChI=1S/C8H6O4/c9-7(10)5-3-1-2-4-6(5)8(11)12/h1-4H,(H,9,10)(H,11,12) |
| Номер Бельштейна | 608199 |
| Номер Гмеліна | 27343 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | С8H6O4 |
| Молярна маса | 166,14 |
| Зовнішній вигляд | прозорі ромбічні кристали |
| Густина | 1,593 г/см³ |
| Тпл | 191—230 °C |
| Розчинність (вода) | 0,6 г / 100 мл |
| Кислотність (pKa) | 2,95 |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки |
Історія Редагувати
Фталеву кислоту вперше отримав французький хімік Огюст Лоран 1836 року, який окислюючи тетрахлорид нафталіну, отримав ортофталеву кислоту. Вважаючи, що отримана ним речовина є похідною нафталіну, він назвав його «нафталіновою кислотою». Швейцарський хімік Жан Шарль Галісард Маріньяк визначив формулу отриманої речовини й указав на цю помилку. Тоді Лоран дав їй сучасну назву.
Отримання Редагувати
У промисловості фталеву кислоту отримують окисненням нафталіну або о-ксилолу з каталізатаром, який містить оксид ванадію. При цьому утворюється ангідрид фталевої кислоти, який легко приєднує воду:
Ізомерія Редагувати
Фталева кислота має три ізомери, які відрізняються один від одного взаємним розташуванням карбоксильних груп -COOH:
- Бензен-1,2-дикарбонова кислота (ортофталева кислота, або фталева кислота);
- Бензен-1,3-дикарбонова кислота (метафталева кислота, або ізофталева кислота);
- Бензен-1,4-дикарбонова кислота (парафталева кислота, або терефталева кислота).
Примітки Редагувати
- http://hazard.com/msds/mf/baker/baker/files/p4270.htm
- . Архів оригіналу за 5 жовтня 2011. Процитовано 7 червня 2012.
- Нейланд (1990). Органическая химия (російська). Высшая школа. с. 562. ISBN 5-06-001471-1.
| Це незавершена стаття про органічну сполуку. Ви можете допомогти проєкту, виправивши або дописавши її. |