www.wikidata.uk-ua.nina.az

Бензойна кислота Бензо йна кислота органічна сполука найпростіша ароматична одноосновна карбонова кислота складу С6Н5СОО

Бензойна кислота

Бензо́йна кислота́ — органічна сполука, найпростіша ароматична одноосновна карбонова кислота складу С6Н5СООН. За звичайних умов кислота є безбарвними кристалами, добре розчинними в етерах, спиртах, хлороформі, мало розчинними у воді. Кислота утворює ряд солей — бензоатів.

Бензойна кислота
Скелетна структурна формула
Кулестрижнева модель
Інші назви бензенкарбонова кислота
Ідентифікатори
Номер CAS 65-85-0
PubChem 243
Номер EINECS 200-618-2
DrugBank 03793
KEGG D00038 і C00180
Назва MeSH D02.241.223.100.120 і D02.455.426.559.389.127.117
ChEBI 30746
RTECS DG0875000
SMILES c1ccc(cc1)C(=O)O
InChI InChI=1S/C7H6O2/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,(H,8,9)
Номер Бельштейна 636131
Номер Гмеліна 2946
3DMet B00053
Властивості
Молекулярна формула C6H5COOH
Молярна маса 122,122 г/моль
Зовнішній вигляд безбарвні кристали
Густина 1,2659 г/см³ (15 °C)
Тпл 122,35 °C
Ткип 249,2 °C
Розчинність (вода) 0,17 г/100 г (0 °C)
0.29 г/100 г (20 °C)
0.60 г/100 г (40 °C)
1.20 г/100 г (60 °C)
2.75 г/100 г (80 °C)
6.85 г/100 г (95 °C)
Кислотність (pKa) 4,204
Показник заломлення (nD) 1,504 (132 °C)
В'язкість 1,26 мПа·с (130 °C)
Термохімія
Ст. ентальпія
утворення ΔfHo
298 		-385,2 кДж/моль
Ст. ентропія So
298 		167,6 Дж/(моль·K)
Теплоємність, co
p 		146,8 Дж/моль·K)
Небезпеки
ЛД50 2530 мг/кг (пацюки, орально)
Температура спалаху 121,1 °C
Температура самозаймання 573 °C
Пов'язані речовини
Інші катіони бензоат натрію, бензоат калію
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Термін бензойна кислота сполуки походить від назви бензойної смоли, яку виділяли з дерев стиракс у Південно-Східній Азії. Вперше кислота була виділена в чистому вигляді і описана французьким алхіміком Блезом де Віженером у 16 столітті — шляхом дистиляції бензоїну. У 1832 році Фрідріх Велер та Юстус фон Лібіх синтезували бензойну кислоту з бензальдегіду і встановили її формулу.

Бензойна кислота та її похідні широко розповсюджені у природі. Так, смола бензоїн містить 12—18% бензойної кислоти, а також значну кількість її естерів. Також ці сполуки містяться у корі, листях, плодах вишні і чорносливу.

Фізичні властивості ред.

Бензойна кислота є прозорими, голкоподібними кристалами. Має температуру кипіння 249,2 °C, але кристали можуть сублімуватися вже при 100 °C.

Кислота слабко розчиняється у воді, і добре — в органічних розчинниках.

Розчинність бензойної кислоти в органічних розчинниках при 25 °C, г/100 г
Ацетон 55,60
Бензен 12,17
Тетрахлорометан 4,14
Етанол 58,40
Гексан 0,94 (при 17 °C)
Метанол 71,50 (при 23 °C)
Толуен 10,60

Отримання ред.

Промисловий метод ред.

Майже вся отримувана у промислових масштабах бензойна кислота синтезується шляхом каталітичного окиснення толуену:

Її розробили на німецькому підприємстві IG Farbenindustrie у роки Другої світової війни. Реакцію проводять за таких умов:

  • тиск у реакторі — 200—700 кПа (~2—7 атм)
  • температура в реакторі — 136—160 °C
  • концентрація каталізатору — 25—1000 мг/кг
  • концентрація продукту — 10—60%

До вихідної сировини пред'являються вимоги високої чистоти — домішки сульфуру, нітрогену, фенолів та олефінів можуть сповільнювати хід окиснення. Каталізатором найчастіше є солі кобальту: нафтенат, ацетат, октоат. Як співкаталізатор також застосовуються добавки марганцю, однак в такому випадку рівновага реакції буде порушена і стане значним утворення побічного продукту — бензальдегіду. Використання бромідів (наприклад, броміду кобальту) дозволяє суттєво збільшити ефективність окисних процесів у системі, але такі добавки спричинюють високу корозійну дію і вимагають встановлення дорогого обладнання з титану.

Ступінь перетворення толуену складає 50%, з яких 80% є бензойною кислотою.

Щорічний обсяг виробництва бензойної кислоти складає 750 тис. тон.

Лабораторні методи ред.

При обробці бензальдегіду водно-спиртовим розчином лугу (наприклад, 50% KOH), він диспропорціонує із утворенням бензойної кислоти і бензилового спирту:

Бензойну кислоту можна отримати карбоксилюванням магній- або літійорганічних сполук, наприклад, фенілвмісного реактиву Гріньяра C6H5MgBr (в етері):

Кислота утворюється при гідролізі бензоїлхлориду:

Іншим методом є синтез кислоти із бензену — шляхом ацилювання його фосгеном у присутності хлориду алюмінію (реакція Фріделя — Крафтса):

Хімічні властивості ред.

Бензойна кислота проявляє усі властивості карбонових кислот: утворення естерів при взаємодії зі спиртами, утворення амідів тощо.

Бензойна кислота є стійкою до дії багатьох окисників: повітря, перманганатів, гіпохлоритів. Однак, при нагріванні понад 220 °C вона взаємодіє із солями міді(II), утворюючи фенол і його похідні. В результаті взаємодії кислоти з аміаком утворюється анілін.

При нагріванні бензойної кислоти до 370 °C у присутності каталізатора (мідний або кадмієвий порошки), відбувається декарбоксилювання, що веде до бензену на незначних кількостей фенолу.

За участі каталізатору оксиду цирконію бензойну кислота може гідруватися до бензальдегіду із кількісним виходом. А гідрування в присутності благородних металів веде до утворення циклогексанкарбонової кислоти (гексагідробензойної).

Хлорування сполуки дає продуктом переважно 3-хлоробензойну кислоту. Нітрування і сульфування відбувається аналогічно за третім положенням.

Токсичність ред.

Бензойна кислота є речовиною середньої токсичності. Щоденні дози кислоти до 5—10 мг/кг не мають впливу на здоров'я.

Речовина може подразнювати слизові оболонки людини, тому під час роботи із кислотою необхідно користуватися захистом органів дихання.

Застосування ред.

Основна частина отримуваної бензойної кислоти застосовується у виробництві капролактаму і віскози; деякі підприємства, що синтезують дані речовни мають власні потужності для отримання бензойної кислоти. Також значним є використання кислоти у виробництві її солей — бензоатів: бензоату калію, натрію, кальцію тощо. Ці сполуки знайшли широке застосування як харчові й косметичні консерванти, інгібітори корозії.

Із 1909 року бензойну кислоту дозволено використовувати у продуктах харчування, де вона виконує функції консерванту, у концентрації не більше 0,1%. В реєстрі харчових додатків Європейського Союзу бензойна кислота має код E210.

Бензойна кислота є сировиною для виробництва барвників, наприклад, анілінового синього та деяких антрахінонових барвників.

Також незначним є застосування бензойної кислоти у медицині: кислота використовується у виготовленні протимікробних і фунгіцидних препаратів.

Див. також ред.

Вікісховище має мультимедійні дані за темою: Бензойна кислота

Примітки ред.

  1. ↑ За тиску 101,3 кПа.
  2. ↑ Lange's Handbook of Chemistry / John A. Dean. — 15th. — New York : McGraw-Hill, 1999. — ISBN 0-07-016384-7. (англ.)
  3. Myers Richard L. The 100 Most Important Chemical Compounds. — Westport, CT : Greenwood Press, 2007. — 326 p. — ISBN 978-0-313-33758-1. (англ.)
  4. Фармацевтична хімія : [ 11 березня 2021] : підручник / ред. П. О. Безуглий. — Вінниця : Нова Книга, 2008. — 560 с. — ISBN 978-966-382-113-9. (С.?)

Джерела ред.

  • CRC Handbook of Chemistry and Physics / D. R. Lide. — 86th. — Boca Raton (FL) : CRC Press, 2005. — 2656 p. — ISBN 0-8493-0486-5. (англ.)
  • Opgrande J. L., Brown E. E., Hesser M., Andrews J. Benzoic Acid // Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. — 4th. — New York : John Wiley & Sons, 2004. — Vol. 4. — ISBN 978-0-471-48517-9. — DOI:10.1002/0471238961.0205142615160718.a02.pub2. (англ.)
  • Myers Richard L. The 100 Most Important Chemical Compounds. — Westport, CT : Greenwood Press, 2007. — 326 p. — ISBN 978-0-313-33758-1. (англ.)
  • Maki T., Takeda K. Benzoic Acid and Derivatives // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — 6th. — Weinheim : Wiley-VCH, 2005. — P. 1-5. — DOI:10.1002/14356007.a03_555. (англ.)
  • Чирва В. Я., Ярмолюк С. М., Толкачова Н. В., Земляков О. Є. Органічна хімія. — Львів : БаК, 2009. — 996 с. — ISBN 966-7065-87-4.
  • Українська радянська енциклопедія : у 12 т. / гол. ред. М. П. Бажан ; редкол.: О. К. Антонов та ін. — 2-ге вид. — К. : Головна редакція УРЕ, 1974–1985.

Посилання ред.

Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри
Дата публікації:
Benzo jna kislota organichna spoluka najprostisha aromatichna odnoosnovna karbonova kislota skladu S6N5SOON Za zvichajnih umov kislota ye bezbarvnimi kristalami dobre rozchinnimi v eterah spirtah hloroformi malo rozchinnimi u vodi Kislota utvoryuye ryad solej benzoativ Benzojna kislotaSkeletna strukturna formula Kulestrizhneva modelInshi nazvi benzenkarbonova kislotaIdentifikatoriNomer CAS 65 85 0PubChem 243Nomer EINECS 200 618 2DrugBank 03793KEGG D00038 i C00180Nazva MeSH D02 241 223 100 120 i D02 455 426 559 389 127 117ChEBI 30746RTECS DG0875000SMILES c1ccc cc1 C O OInChI InChI 1S C7H6O2 c8 7 9 6 4 2 1 3 5 6 h1 5H H 8 9 Nomer Belshtejna 636131Nomer Gmelina 29463DMet B00053VlastivostiMolekulyarna formula C6H5COOHMolyarna masa 122 122 g molZovnishnij viglyad bezbarvni kristaliGustina 1 2659 g sm 15 C Tpl 122 35 C 1 Tkip 249 2 C 1 Rozchinnist voda 0 17 g 100 g 0 C 0 29 g 100 g 20 C 0 60 g 100 g 40 C 1 20 g 100 g 60 C 2 75 g 100 g 80 C 6 85 g 100 g 95 C Kislotnist pKa 4 204 2 Pokaznik zalomlennya nD 1 504 132 C V yazkist 1 26 mPa s 130 C TermohimiyaSt entalpiyautvorennya DfHo298 385 2 kDzh mol 2 St entropiya So298 167 6 Dzh mol K 2 Teployemnist cop 146 8 Dzh mol K 2 NebezpekiLD50 2530 mg kg pacyuki oralno Temperatura spalahu 121 1 CTemperatura samozajmannya 573 CPov yazani rechoviniInshi kationi benzoat natriyu benzoat kaliyuYaksho ne zaznacheno inshe dani navedeno dlya rechovin u standartnomu stani za 25 C 100 kPa Instrukciya z vikoristannya shablonuPrimitki kartkiTermin benzojna kislota spoluki pohodit vid nazvi benzojnoyi smoli yaku vidilyali z derev stiraks u Pivdenno Shidnij Aziyi Vpershe kislota bula vidilena v chistomu viglyadi i opisana francuzkim alhimikom Blezom de Vizhenerom u 16 stolitti shlyahom distilyaciyi benzoyinu U 1832 roci Fridrih Veler ta Yustus fon Libih sintezuvali benzojnu kislotu z benzaldegidu i vstanovili yiyi formulu Benzojna kislota ta yiyi pohidni shiroko rozpovsyudzheni u prirodi Tak smola benzoyin mistit 12 18 benzojnoyi kisloti a takozh znachnu kilkist yiyi esteriv Takozh ci spoluki mistyatsya u kori listyah plodah vishni i chornoslivu Zmist 1 Fizichni vlastivosti 2 Otrimannya 2 1 Promislovij metod 2 2 Laboratorni metodi 3 Himichni vlastivosti 4 Toksichnist 5 Zastosuvannya 6 Div takozh 7 Primitki 8 Dzherela 9 PosilannyaFizichni vlastivosti red Benzojna kislota ye prozorimi golkopodibnimi kristalami Maye temperaturu kipinnya 249 2 C ale kristali mozhut sublimuvatisya vzhe pri 100 C Kislota slabko rozchinyayetsya u vodi i dobre v organichnih rozchinnikah Rozchinnist benzojnoyi kisloti v organichnih rozchinnikah pri 25 C g 100 g Aceton 55 60Benzen 12 17Tetrahlorometan 4 14Etanol 58 40Geksan 0 94 pri 17 C Metanol 71 50 pri 23 C Toluen 10 60Otrimannya red Promislovij metod red Majzhe vsya otrimuvana u promislovih masshtabah benzojna kislota sintezuyetsya shlyahom katalitichnogo okisnennya toluenu nbsp Yiyi rozrobili na nimeckomu pidpriyemstvi IG Farbenindustrie u roki Drugoyi svitovoyi vijni Reakciyu provodyat za takih umov tisk u reaktori 200 700 kPa 2 7 atm temperatura v reaktori 136 160 C koncentraciya katalizatoru 25 1000 mg kg koncentraciya produktu 10 60 Do vihidnoyi sirovini pred yavlyayutsya vimogi visokoyi chistoti domishki sulfuru nitrogenu fenoliv ta olefiniv mozhut spovilnyuvati hid okisnennya Katalizatorom najchastishe ye soli kobaltu naftenat acetat oktoat Yak spivkatalizator takozh zastosovuyutsya dobavki margancyu odnak v takomu vipadku rivnovaga reakciyi bude porushena i stane znachnim utvorennya pobichnogo produktu benzaldegidu Vikoristannya bromidiv napriklad bromidu kobaltu dozvolyaye suttyevo zbilshiti efektivnist okisnih procesiv u sistemi ale taki dobavki sprichinyuyut visoku korozijnu diyu i vimagayut vstanovlennya dorogogo obladnannya z titanu Stupin peretvorennya toluenu skladaye 50 z yakih 80 ye benzojnoyu kislotoyu Shorichnij obsyag virobnictva benzojnoyi kisloti skladaye 750 tis ton 3 Laboratorni metodi red Pri obrobci benzaldegidu vodno spirtovim rozchinom lugu napriklad 50 KOH vin disproporcionuye iz utvorennyam benzojnoyi kisloti i benzilovogo spirtu nbsp Benzojnu kislotu mozhna otrimati karboksilyuvannyam magnij abo litijorganichnih spoluk napriklad fenilvmisnogo reaktivu Grinyara C6H5MgBr v eteri C 6 H 5 M g B r C O 2 C 6 H 2 C O O M g B r displaystyle mathrm C 6 H 5 MgBr CO 2 longrightarrow C 6 H 2 COOMgBr nbsp C 6 H 2 C O O M g B r H C l C 6 H 5 C O O H M g B r C l displaystyle mathrm C 6 H 2 COOMgBr HCl longrightarrow C 6 H 5 COOH MgBrCl nbsp Kislota utvoryuyetsya pri gidrolizi benzoyilhloridu C 6 H 5 C O C l H 2 O C 6 H 5 C O O H H C l displaystyle mathrm C 6 H 5 COCl H 2 O leftrightarrows C 6 H 5 COOH HCl nbsp Inshim metodom ye sintez kisloti iz benzenu shlyahom acilyuvannya jogo fosgenom u prisutnosti hloridu alyuminiyu reakciya Fridelya Kraftsa nbsp Himichni vlastivosti red Benzojna kislota proyavlyaye usi vlastivosti karbonovih kislot utvorennya esteriv pri vzayemodiyi zi spirtami utvorennya amidiv tosho Benzojna kislota ye stijkoyu do diyi bagatoh okisnikiv povitrya permanganativ gipohloritiv Odnak pri nagrivanni ponad 220 C vona vzayemodiye iz solyami midi II utvoryuyuchi fenol i jogo pohidni V rezultati vzayemodiyi kisloti z amiakom utvoryuyetsya anilin Pri nagrivanni benzojnoyi kisloti do 370 C u prisutnosti katalizatora midnij abo kadmiyevij poroshki vidbuvayetsya dekarboksilyuvannya sho vede do benzenu na neznachnih kilkostej fenolu Za uchasti katalizatoru oksidu cirkoniyu benzojnu kislota mozhe gidruvatisya do benzaldegidu iz kilkisnim vihodom A gidruvannya v prisutnosti blagorodnih metaliv vede do utvorennya ciklogeksankarbonovoyi kisloti geksagidrobenzojnoyi Hloruvannya spoluki daye produktom perevazhno 3 hlorobenzojnu kislotu Nitruvannya i sulfuvannya vidbuvayetsya analogichno za tretim polozhennyam nbsp Toksichnist red Benzojna kislota ye rechovinoyu serednoyi toksichnosti Shodenni dozi kisloti do 5 10 mg kg ne mayut vplivu na zdorov ya Rechovina mozhe podraznyuvati slizovi obolonki lyudini tomu pid chas roboti iz kislotoyu neobhidno koristuvatisya zahistom organiv dihannya Zastosuvannya red Osnovna chastina otrimuvanoyi benzojnoyi kisloti zastosovuyetsya u virobnictvi kaprolaktamu i viskozi deyaki pidpriyemstva sho sintezuyut dani rechovni mayut vlasni potuzhnosti dlya otrimannya benzojnoyi kisloti Takozh znachnim ye vikoristannya kisloti u virobnictvi yiyi solej benzoativ benzoatu kaliyu natriyu kalciyu tosho Ci spoluki znajshli shiroke zastosuvannya yak harchovi j kosmetichni konservanti ingibitori koroziyi Iz 1909 roku benzojnu kislotu dozvoleno vikoristovuvati u produktah harchuvannya de vona vikonuye funkciyi konservantu u koncentraciyi ne bilshe 0 1 V reyestri harchovih dodatkiv Yevropejskogo Soyuzu benzojna kislota maye kod E210 Benzojna kislota ye sirovinoyu dlya virobnictva barvnikiv napriklad anilinovogo sinogo ta deyakih antrahinonovih barvnikiv Takozh neznachnim ye zastosuvannya benzojnoyi kisloti u medicini kislota vikoristovuyetsya u vigotovlenni protimikrobnih i fungicidnih preparativ 4 Div takozh red Vikishovishe maye multimedijni dani za temoyu Benzojna kislotaBenzaldegid Benzoati KonservantiPrimitki red a b Za tisku 101 3 kPa a b v g Lange s Handbook of Chemistry John A Dean 15th New York McGraw Hill 1999 ISBN 0 07 016384 7 angl Myers Richard L The 100 Most Important Chemical Compounds Westport CT Greenwood Press 2007 326 p ISBN 978 0 313 33758 1 angl Farmacevtichna himiya arh 11 bereznya 2021 pidruchnik red P O Bezuglij Vinnicya Nova Kniga 2008 560 s ISBN 978 966 382 113 9 S Dzherela red CRC Handbook of Chemistry and Physics D R Lide 86th Boca Raton FL CRC Press 2005 2656 p ISBN 0 8493 0486 5 angl Opgrande J L Brown E E Hesser M Andrews J Benzoic Acid Kirk Othmer Encyclopedia of Chemical Technology 4th New York John Wiley amp Sons 2004 Vol 4 ISBN 978 0 471 48517 9 DOI 10 1002 0471238961 0205142615160718 a02 pub2 angl Myers Richard L The 100 Most Important Chemical Compounds Westport CT Greenwood Press 2007 326 p ISBN 978 0 313 33758 1 angl Maki T Takeda K Benzoic Acid and Derivatives Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry 6th Weinheim Wiley VCH 2005 P 1 5 DOI 10 1002 14356007 a03 555 angl Chirva V Ya Yarmolyuk S M Tolkachova N V Zemlyakov O Ye Organichna himiya Lviv BaK 2009 996 s ISBN 966 7065 87 4 Ukrayinska radyanska enciklopediya u 12 t gol red M P Bazhan redkol O K Antonov ta in 2 ge vid K Golovna redakciya URE 1974 1985 Posilannya red KISLOTA BENZOJNA Arhivovano 28 bereznya 2016 u Wayback Machine Farmacevtichna enciklopediya Otrimano z https uk wikipedia org w index php title Benzojna kislota amp oldid 39219398