www.wikidata.uk-ua.nina.az

Реакція Гріньяра Реа кція Грінья ра металоорганічна хімічна реакція в якій арил або алкілмагнійгалогеніди також відомі я

Реакція Гріньяра

Реа́кція Грінья́ра — металоорганічна хімічна реакція, в якій арил- або алкілмагнійгалогеніди (також відомі як реактиви Гріньяра) діють як нуклеофіли, атакуючи електрофільні атоми Карбону з утворенням Карбон—Карбонового зв'язку. Реакція Гріньяра — важливий метод створення Карбон—Карбонових зв'язків, а також зв'язків Карбон—гетероатом (P, Sn, B, Si та ін).

Отримання реактивів Гріньяра Редагувати

Реактиви Гріньяра зазвичай синтезують в абсолютному етері (діетиловий, діаміловий або тетрагідрофурані) реакцією металевого магнію з арил- або алкілгалогенідом (зазвичай застосовують йодиди або броміди, хлориди застосовують рідко, а флуориди до реакції з магнієм не здатні).

Деякі реактиви Гріньяра (наприклад, фенілмагнійбромід) є комерційно доступними у вигляді розчинів у діетиловому етері або тетрагідрофурані.

Також їх отримують трансметалуванням інших металоорганічних сполук (наприклад, літійорганічних).

Метод низькотемпературної співконденсації представляє незвичайні можливості в отриманні реактивів Грін'яра за співконденсації парів магнію із галогенмістячии органічними сполуками, а також для приготування особливо активної магнієвої маси, отримуваної за співконденсації парів магнію із інертним розчинником. Така магнієва маса дає реактиви Грін'яра із найінертнішими галогенпохідними ароматичних сполук. Наприклад, для співконденсації парів магнію із тетрагідрофураном утворюється комплекс, який може бути використаний для синтезу реактивів Грін'яра.

Представляє інтерес приготування такої ж активної маси нікелю. За співконденсації парів нікелю із тетрагідрофураном утворюється стабільний адукт, який є добрим реагентом для зв'язування алкілгалогенідів.

Утворювані у реакціях співконденсації із атомарними металами комплекси часто є добрими каталізаторами різних процесів. Використання цього методу дозволяє отримувати еталонні речовини, необхідні для аналізу різних сумішей металорганічних сполук, а також для отримання точних спектральних й інших характеристик різних речовин.

Область застосування Редагувати

Реакції з карбонільними сполуками:

Реакції з іншими електрофілами:

Приєднання за кратними Карбон-Карбоновими зв'язками. За звичайних умов реактиви Гріньяра по кратних зв'язках не приєднуються. Реакція відбувається за активації (наприклад, CF2=CF2) За участі алілмагнійгалогенідів або в реакціях внутрішньомолекулярного приєднання іноді можуть брати участь і неактивовані кратні зв'язки, наприклад:

Джерела Редагувати

Примітки Редагувати

  1. Г.А.Домрачев, В.Д.Зиновьев - Реакции переходных металлов в атомарном состоянии. 


Це незавершена стаття з хімії.
Ви можете допомогти проєкту, виправивши або дописавши її.
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри
Дата публікації:
Rea kciya Grinya ra metaloorganichna himichna reakciya v yakij aril abo alkilmagnijgalogenidi takozh vidomi yak reaktivi Grinyara diyut yak nukleofili atakuyuchi elektrofilni atomi Karbonu z utvorennyam Karbon Karbonovogo zv yazku Reakciya Grinyara vazhlivij metod stvorennya Karbon Karbonovih zv yazkiv a takozh zv yazkiv Karbon geteroatom P Sn B Si ta in Zmist 1 Otrimannya reaktiviv Grinyara 2 Oblast zastosuvannya 3 Dzherela 4 PrimitkiOtrimannya reaktiviv Grinyara RedaguvatiReaktivi Grinyara zazvichaj sintezuyut v absolyutnomu eteri dietilovij diamilovij abo tetragidrofurani reakciyeyu metalevogo magniyu z aril abo alkilgalogenidom zazvichaj zastosovuyut jodidi abo bromidi hloridi zastosovuyut ridko a fluoridi do reakciyi z magniyem ne zdatni R X M g R M g X displaystyle mathrm RX Mg longrightarrow RMgX nbsp Deyaki reaktivi Grinyara napriklad fenilmagnijbromid ye komercijno dostupnimi u viglyadi rozchiniv u dietilovomu eteri abo tetragidrofurani Takozh yih otrimuyut transmetaluvannyam inshih metaloorganichnih spoluk napriklad litijorganichnih R L i M g X 2 R M g X L i X displaystyle mathrm RLi MgX 2 longrightarrow RMgX LiX nbsp Metod nizkotemperaturnoyi spivkondensaciyi predstavlyaye nezvichajni mozhlivosti v otrimanni reaktiviv Grin yara za spivkondensaciyi pariv magniyu iz galogenmistyachii organichnimi spolukami a takozh dlya prigotuvannya osoblivo aktivnoyi magniyevoyi masi otrimuvanoyi za spivkondensaciyi pariv magniyu iz inertnim rozchinnikom Taka magniyeva masa daye reaktivi Grin yara iz najinertnishimi galogenpohidnimi aromatichnih spoluk Napriklad dlya spivkondensaciyi pariv magniyu iz tetragidrofuranom utvoryuyetsya kompleks yakij mozhe buti vikoristanij dlya sintezu reaktiviv Grin yara nbsp Predstavlyaye interes prigotuvannya takoyi zh aktivnoyi masi nikelyu Za spivkondensaciyi pariv nikelyu iz tetragidrofuranom utvoryuyetsya stabilnij adukt yakij ye dobrim reagentom dlya zv yazuvannya alkilgalogenidiv 2 C 3 H 5 B r N i T G F 40 C C 5 H 5 C 3 H 5 N i B r 2 2 C 6 H 5 C H 2 C l N i T G F 40 C C 6 H 5 C H 2 2 N i C l 2 displaystyle begin aligned mathsf 2C 3 H 5 Br Ni mathrm T Gamma Phi amp xrightarrow mathsf 40 circ C mathsf C 5 H 5 C 3 H 5 NiBr 2 mathsf 2C 6 H 5 CH 2 Cl Ni mathrm T Gamma Phi amp xrightarrow mathsf 40 circ C mathsf C 6 H 5 CH 2 2 NiCl 2 end aligned nbsp Utvoryuvani u reakciyah spivkondensaciyi iz atomarnimi metalami kompleksi chasto ye dobrimi katalizatorami riznih procesiv Vikoristannya cogo metodu dozvolyaye otrimuvati etalonni rechovini neobhidni dlya analizu riznih sumishej metalorganichnih spoluk a takozh dlya otrimannya tochnih spektralnih j inshih harakteristik riznih rechovin 1 Oblast zastosuvannya RedaguvatiReakciyi z karbonilnimi spolukami nbsp Reakciyi z inshimi elektrofilami nbsp Priyednannya za kratnimi Karbon Karbonovimi zv yazkami Za zvichajnih umov reaktivi Grinyara po kratnih zv yazkah ne priyednuyutsya Reakciya vidbuvayetsya za aktivaciyi napriklad CF2 CF2 Za uchasti alilmagnijgalogenidiv abo v reakciyah vnutrishnomolekulyarnogo priyednannya inodi mozhut brati uchast i neaktivovani kratni zv yazki napriklad nbsp Dzherela RedaguvatiGlosarij terminiv z himiyi uklad J Opejda O Shvajka In t fiziko organichnoyi himiyi ta vuglehimiyi im L M Litvinenka NAN Ukrayini Doneckij nacionalnij universitet Don Veber 2008 738 s ISBN 978 966 335 206 0 Shabarov Yu S Organicheskaya himiya V 2 h kn M Himiya 1994 352 s il ISBN 5 7245 0991 1 ros Primitki Redaguvati G A Domrachev V D Zinovev Reakcii perehodnyh metallov v atomarnom sostoyanii nbsp Ce nezavershena stattya z himiyi Vi mozhete dopomogti proyektu vipravivshi abo dopisavshi yiyi Otrimano z https uk wikipedia org w index php title Reakciya Grinyara amp oldid 36916745