www.wikidata.uk-ua.nina.az

Етери Ете ри або прості ефі ри органічні речовини молекули яких складаються з двох вуглеводневих радикалів сполучених мі

Етери

Ете́ри або прості́ ефі́ри — органічні речовини, молекули яких складаються з двох вуглеводневих радикалів, сполучених між собою атомом кисню. Більшість всіх етерів — рідини, майже нерозчинні у воді. Найважливішим з етерів є діетиловий етер (С2Н5)2О — легкорухлива рідина з характерним запахом, що кипить при 35,6°. Він широко застосовується в лабораторній практиці як розчинник, а в медицині — для наркозу і як складова частина деяких ліків.

Методи синтезу

Дегідратацією спиртів зручно одержувати симетричні етери. Реакцію проводять в присутності кислотних водовідбирних реагентів, наприклад сульфатної кислоти чи Р2О5:

Взаємодією алкоголятів з галогенпохідними вуглеводнів або диалкілсульфатами одержують несиметричні етери (реакція Вільямсона):

Найкращі виходи спостерігаються при використанні первинних галогенпохідних (вторинні та третинні галогенпохідні вступають до реакції елімінування з утворенням алкенів). Ароматичні галогенпохідні погано вступають до цієї реакції; для одержання змішаних етерів з ароматичним фрагментом використовують взаємодію феноляту з аліфатичним галогенпохідним. Для одержання етерів з двома арильними фрагментами використовують конденсацію Ульмана — взаємодію феноляту з ароматичним галогенпохідним в присутності порошку міді:

Реакцією спиртів з електронодефіцитними алкенами:

Дана реакція потребує кислотного каталізу. Також як каталізатор використовують Hg(OCOCF3)2. На цій реакції базується використання дигідропірану для захисту спиртових груп.

Хімічні властивості

Внаслідок неподіленої пари електронів у атома оксигену етери проявляють основні властивості, приєднуючи протон. В результаті утворюються оксонієві солі. Вони є нестійкими та можуть розпастися або гідролізуватися.

Взаємодія метилетилового ефіру з йодиною кислотою

При взаємодії з галогенами утворюють галогенпохідні ефірів:

Ці галогенпохідні можуть вступати у реакцію з сильними нуклеофілами, наприклад, CN-:

Вони також можуть вступати у реакції дегідрогалогенування:

Окиснення ефірів протікає під дією ультрафіолетового випромінювання. В результаті утворюються різні продукти, включаючи пероксиди:

Взаємодіють з лужними металами з утворенням алкоголятів та металоорганічних сполук:

Див. також

Примітки

  1. Fritz Ullmann, Paul Sponagel (1905). Ueber die Phenylirung von Phenolen. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 38 (2): 2211–2212. doi:10.1002/cber.190503802176. 

Джерела

  • В. І. Саранчук, М. О. Ільяшов, В. В. Ошовський, В. С. Білецький. Хімія і фізика горючих копалин. — Донецьк: Східний видавничий дім, 2008. — с. 600. ISBN 978-966-317-024-4
  • Кузнецов Д. Г. Органическая химия: Учебное пособие. — СПб.: Издательство «Лань», 2016. — 556 с. ISBN 978-5-8114-1913-5
  • Ластухін Ю. О., Воронов С. А. Органічна хімія. — 3-є. — Львів : Центр Європи, 2006. — 864 с. — ISBN 966-7022-19-6.

Посилання

Ця стаття потребує додаткових посилань на джерела для поліпшення її перевірності. Будь ласка, допоможіть удосконалити цю статтю, додавши посилання на надійні (авторитетні) джерела. Зверніться на сторінку обговорення за поясненнями та допоможіть виправити недоліки.
Матеріал без джерел може бути піддано сумніву та вилучено. (квітень 2016)
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри
Дата публікації:
Ete ri abo prosti efi ri organichni rechovini molekuli yakih skladayutsya z dvoh vuglevodnevih radikaliv spoluchenih mizh soboyu atomom kisnyu Bilshist vsih eteriv ridini majzhe nerozchinni u vodi Najvazhlivishim z eteriv ye dietilovij eter S2N5 2O legkoruhliva ridina z harakternim zapahom sho kipit pri 35 6 Vin shiroko zastosovuyetsya v laboratornij praktici yak rozchinnik a v medicini dlya narkozu i yak skladova chastina deyakih likiv Zmist 1 Metodi sintezu 2 Himichni vlastivosti 3 Div takozh 4 Primitki 5 Dzherela 6 PosilannyaMetodi sintezu RedaguvatiDegidrataciyeyu spirtiv zruchno oderzhuvati simetrichni eteri Reakciyu provodyat v prisutnosti kislotnih vodovidbirnih reagentiv napriklad sulfatnoyi kisloti chi R2O5 Vzayemodiyeyu alkogolyativ z galogenpohidnimi vuglevodniv abo dialkilsulfatami oderzhuyut nesimetrichni eteri reakciya Vilyamsona Najkrashi vihodi sposterigayutsya pri vikoristanni pervinnih galogenpohidnih vtorinni ta tretinni galogenpohidni vstupayut do reakciyi eliminuvannya z utvorennyam alkeniv Aromatichni galogenpohidni pogano vstupayut do ciyeyi reakciyi dlya oderzhannya zmishanih eteriv z aromatichnim fragmentom vikoristovuyut vzayemodiyu fenolyatu z alifatichnim galogenpohidnim Dlya oderzhannya eteriv z dvoma arilnimi fragmentami vikoristovuyut kondensaciyu Ulmana vzayemodiyu fenolyatu z aromatichnim galogenpohidnim v prisutnosti poroshku midi 1 Reakciyeyu spirtiv z elektronodeficitnimi alkenami R CH CH 2 HOR R CH 2 CH 2 O R displaystyle ce R CH CH2 HOR gt R CH2 CH2 O R R 2 C CH 2 HOR R 2 CH CH 2 O R displaystyle ce R2 C CH2 HOR gt R2 CH CH2 O R Dana reakciya potrebuye kislotnogo katalizu Takozh yak katalizator vikoristovuyut Hg OCOCF3 2 Na cij reakciyi bazuyetsya vikoristannya digidropiranu dlya zahistu spirtovih grup Himichni vlastivosti RedaguvatiVnaslidok nepodilenoyi pari elektroniv u atoma oksigenu eteri proyavlyayut osnovni vlastivosti priyednuyuchi proton V rezultati utvoryuyutsya oksoniyevi soli Voni ye nestijkimi ta mozhut rozpastisya abo gidrolizuvatisya Vzayemodiya metiletilovogo efiru z jodinoyu kislotoyu Pri vzayemodiyi z galogenami utvoryuyut galogenpohidni efiriv R O CH 2 R Cl 2 R O CHCl R HCl displaystyle ce R O CH2 R Cl2 gt R O CHCl R HCl Ci galogenpohidni mozhut vstupati u reakciyu z silnimi nukleofilami napriklad CN R O CHCl R K CN R O CH CN R KCl displaystyle ce R O CHCl R K CN gt R O CH CN R KCl Voni takozh mozhut vstupati u reakciyi degidrogalogenuvannya R O CHCl CH 2 R KOH C 2 H 5 O H R O CH CH R KCl H 2 O displaystyle ce R O CHCl CH2 R KOH gt C 2H 5OH R O CH CH R KCl H2O Okisnennya efiriv protikaye pid diyeyu ultrafioletovogo viprominyuvannya V rezultati utvoryuyutsya rizni produkti vklyuchayuchi peroksidi R O CH 2 R O 2 h v R O CH O OH R displaystyle ce R O CH2 R O2 gt hv R O CH O OH R Vzayemodiyut z luzhnimi metalami z utvorennyam alkogolyativ ta metaloorganichnih spoluk R O R 2 Na t R O Na Na R displaystyle ce R O R 2Na gt t R O Na Na R Div takozh RedaguvatiKraun eteri Lariatni eteri Polieteri EsteriPrimitki Redaguvati Fritz Ullmann Paul Sponagel 1905 Ueber die Phenylirung von Phenolen Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 38 2 2211 2212 doi 10 1002 cber 190503802176 Dzherela RedaguvatiV I Saranchuk M O Ilyashov V V Oshovskij V S Bileckij Himiya i fizika goryuchih kopalin Doneck Shidnij vidavnichij dim 2008 s 600 ISBN 978 966 317 024 4 Kuznecov D G Organicheskaya himiya Uchebnoe posobie SPb Izdatelstvo Lan 2016 556 s ISBN 978 5 8114 1913 5 Lastuhin Yu O Voronov S A Organichna himiya 3 ye Lviv Centr Yevropi 2006 864 s ISBN 966 7022 19 6 Posilannya RedaguvatiETERI Arhivovano 12 bereznya 2016 u Wayback Machine Farmacevtichna enciklopediya Efir Universalnij slovnik enciklopediya 4 te vid K Teka 2006 Cya stattya potrebuye dodatkovih posilan na dzherela dlya polipshennya yiyi perevirnosti Bud laska dopomozhit udoskonaliti cyu stattyu dodavshi posilannya na nadijni avtoritetni dzherela Zvernitsya na storinku obgovorennya za poyasnennyami ta dopomozhit vipraviti nedoliki Material bez dzherel mozhe buti piddano sumnivu ta vilucheno kviten 2016 Otrimano z https uk wikipedia org w index php title Eteri amp oldid 38180387