Бензиловий спирт — це ароматичний спирт з формулою C6H5CH2OH. Для бензильної групи часто використовують скорочення "Bn" (не плутати з "Bz", що використовується для позначення залишку бензойної кислоти бензоїлу), таким чином бензиловий спирт позначається як BnOH. Бензиловий спирт — це безбарвна рідина з м'яким приємним запахом. Він є корисним розчинником завдяки його полярності, низькій токсичності, та низькому тиску пари. Бензиловий спирт є частково розчинним у воді (4 г/100 мл) та повністю змішується із спиртами та з етером. Його можна зустріти у вигляді ефірів або навіть у вільному стані в ефірних оліях, одержуваних з жасмину, гіацинта та деяких інших рослин.
| Benzyl alcohol | |
|---|---|
Бензиловий спирт | |
Бензиловий спирт | |
| Назва за IUPAC | Фенілметанол |
| Інші назви | Фенілкарбінол |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 100-51-6 |
| PubChem | 244 |
| Номер EINECS | 202-859-9 |
| DrugBank | 06770 |
| KEGG | D00077 |
| ChEBI | 17987 |
| RTECS | DN3150000 |
| Код ATC | P03AX06 |
| SMILES | c1ccc(cc1)CO |
| InChI | 1/C7H8O/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5,8H,6H2 |
| Номер Бельштейна | 878307 |
| Номер Гмеліна | 26514 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C7H8O |
| Молярна маса | 108,14 г/моль |
| Зовнішній вигляд | безбарвна рідина |
| Запах | слабко духмяний |
| Густина | 1.044 g cm−3 |
| Тпл | -15.2 |
| Розчинність (вода) | 3.50 g/100 mL (20 °C) 4.29 g/100 mL (25 °C) |
| Розчинність | розчинний у бензені, метанолі, хлороформі, етанолі, етері, ацетоні |
| Кислотність (pKa) | 15.40 |
| Показник заломлення (nD) | 1.5396 |
| В'язкість | 5.474 cP |
| Дипольний момент | 1.67 D |
| Термохімія | |
| Ст. ентальпія утворення ΔfH 298 | -352 kJ/mol |
| Ст. ентропія S 298 | 217.8 J/K mol |
| Небезпеки | |
| ЛД50 | 1250 mg/kg (rat, oral) |
| MSDS | External MSDS |
| Індекс ЄС | 603-057-00-5 |
| NFPA 704 | 1 1 0 |
| Вибухові границі | 1.3-13% |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки |
Поширеність у природі Редагувати
Бензиловий спирт у природі виробляється багатьма рослинами та часто знаходиться у фруктах та чаях. Він також присутній у безлічі ефірних олій в тому числі у жасминовій та гіацинтовій, а також іланг-ілангу.
Це також одна з хімічних речовин, які знайдено у бобровому струміні. Ця сполука накоплюється із рослинної їжі бобра.
Синтез Редагувати
Бензиловий спирт утворюється в результаті гідролізу хлористого бензилу використовуючи гідроксид натрію:
Його також можна синтезувати через реакцію Гріньяра із фенілмагнійброміду (C6H5MgBr) з формальдегідом, супроводжуючи підкислюванням.
Реакції Редагувати
Подібно більшості спиртів, він реагує з карбоновими кислотами утворюючи естери. В органічному синтезі, бензилові естери є поширеними захисними групами тому, що їх можна зняти м'яким гідрогенолізом.
Бензиловий спирт реагує з акрилонітрилом утворюючи N-Бензилакриламід. Це є прикладом реакції Ріттера:
Застосування Редагувати
Бензиловий спирт використовується як загальний розчинник для чорнил, фарб, лаків та покриву епоксидною смолою. Він є також прекурсором до безлічі естерів, що використовуються в милах, парфумах та штучних смакових речовинах. Також він використовується як фотопроявник.
Нанотехнологія Редагувати
Бензиловий спирт використовувався як діелектричний розчинник для діелектрофоретичної перебудови нанодротів.
Охорона здоров'я Редагувати
Бензиловий спирт використовується як бактеріостатичний консервант при низьких концентраціях у внутрішньовенних препаратах, косметиці та ліках місцевого застосування.
Використання бензилового спирту у 5% розчині було затвержено Управлінням США з санітарного нагляду за якістю харчових продуктів та медикаментів у лікуванні головного педикульозу у дітей старших 6 місяців та у дорослих.
Інші використання Редагувати
Бензиловий спирт має майже такий же показник заломлювання як кварц та вовна. Якщо чистий кварцовий об'єкт занурити у бензиловий спирт, він стає практично невидимим. Це використовувалось як недеструктивний метод для розпізнавання чи зроблено предмет із справжнього кварцу чи ні (див.Кришталевий череп). Схожим чином, біла вовна, занурена у бензиловий спирт також стає майже невидимою, чітко показуючи забрудники, такі як темні і мієлінізовані волокна і рослинний матеріал.
Безпека Редагувати
Бензиловий спирт — помірний токсин з ЛД50 1,2 г/кг у пацюках. Він швидко окислюється у здорових особах до бензойної кислоти, з'єднується з гліцином в печінці, та виділяється як гіппурова кислота. Дуже високі концентрації можуть призвести до токсичних ефектів включаючи зупинку дихання, розширення судин, гіпотонії, конвульсій та параличу.
Бензиловий спирт токсичний для немовлят, його пов'язують з синдромом задишки.
Було повідомлено, що бензиловий спирт викликає алергію шкіри.
Бензиловий спирт дуже токсичний та сильно подразнює очі. Чистий бензиловий спирт викликає некроз рогівки.
Бензиловий спирт не вважається канцерогеном і також нема ніякої інформації щодо тератогенного або репродуктивних ефектів.
Примітки Редагувати
- . Архів оригіналу за 26 липня 2009. Процитовано 9 травня 2014..
- The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (11th ed.), Merck, 1989, ISBN 091191028X, 1138.
- The Beaver: Its Life and Impact. Dietland Muller-Schwarze, 2003, page 43 (book at google books [ 26 жовтня 2014 у Wayback Machine.])
- Furuta, Kyoji; Gao, Qing-Zhi; Yamamoto, Hisashi (1995). Chiral (Acyloxy)borane Complex-Catalyzed Asymmetric Diels-Alder Reaction: (1R)-1,3,4-Trimethyl-3-Cyclohexene-1-Carboxaldehyde. Org. Synth. 72: 86.; Coll. Vol. 9: 722..
- Parris, Chester L. (1962). N-benzylacrylamide. Org. Synth. 42: 16.; Coll. Vol. 5: 73..
- . chemicalland21.com. Архів оригіналу за 21 квітня 2009. Процитовано 9 травня 2014..
- A. D. Wissner-Gross, "Dielectrophoretic reconfiguration of nanowire interconnects[недоступне посилання]", Nanotechnology 17, 4986-4990 (2006).
- . Nanotechweb.org. 19 жовтня 2006. Архів оригіналу за 28 жовтня 2010. Процитовано 9 травня 2014..
- . Sciele Pharmaceuticals, Inc. April 2009. Архів оригіналу за 9 серпня 2017. Процитовано 29 серпня 2009..
- ↑ Friedrich Brühne; Elaine Wright (2007). Benzyl Alcohol. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (вид. 7th). Wiley. с. 7–8.
- Carl R. Baum (2008). Examples of mass exposures involving the pediatric population. У Jerrold B. Leikin; Frank P. Paloucek. Poisoning and Toxicology Handbook (вид. 4th). Informa. с. 726.
- Juan Gershanik et al. (1982). The gasping syndrome and benzyl alcohol poisoning.. N Engl J Med 307: 1384–8.
- EJ Curry; EM Warshaw (2005). Benzyl alcohol allergy: importance of patch testing with personal products.. Dermatitis (16): 203–8.
- Swarupa G Kulkarni; Harihara M Mehendale (2005). Benzyl Alcohol. Encyclopedia of Toxicology 1 (вид. 2nd). Elsevier. с. 262–264.
Посилання Редагувати
- СПИРТ БЕНЗИЛОВИЙ [ 3 серпня 2016 у Wayback Machine.] // Фармацевтична енциклопедія