www.wikidata.uk-ua.nina.az

1 2 Дихлоретан 1 2 дихлоретан раніше хлористий етилен хлорорганічна речовина безбарвна рідина з солодкуватим запахом що

1,2-Дихлоретан

1,2-дихлоретан (раніше. хлористий етилен) — хлорорганічна речовина; безбарвна рідина з солодкуватим запахом, що має формулу ClCH2−СН2Cl. Сильний наркотичний засіб, що чинить на людину канцерогенну дію.

1,2-Дихлоретан
Ідентифікатори
Номер CAS 107-06-2
Номер EINECS 203-458-1
DrugBank 03733
KEGG C06752
ChEBI 27789
RTECS KI0525000
SMILES C(CCl)Cl
InChI InChI=1S/C2H4Cl2/c3-1-2-4/h1-2H2
Номер Бельштейна 605264
Властивості
Молекулярна формула C2H4Cl2
Молярна маса 98,96
Густина 1,254 (при 20 °C)
Тпл −35,36
Ткип 83,47
Розчинність (вода) 0,87
Розчинність (етанол) розчинний
Розчинність (ацетон) розчинний
Розчинність (бензол) розчинний
Розчинність (тетрахлорометан) розчинний
Дипольний момент 1,80
Небезпеки
ГГС піктограми

R/S фрази R10, R16, R18, R33, R36/37/38, R39/26/28, R44, R45, R46, R48/21, R51/53, R55, R56, R57, R67, S53, S45
NFPA 704
3
2
1
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Вперше синтезували 1795 року голландські хіміки, звідки й назва — «рідина голландських хіміків». Широко застосовується як напівпродукт органічного синтезу (найчастіше — у виробництві вінілхлориду), а також як розчинник.

Історія створення Редагувати

1781 року голландські хіміки Дейманн[de] і ван Троствік[de] вперше в чистому вигляді синтезували етилен (сировина для отримання 1,2-дихлоретану) впливом сульфатної кислоти на винний спирт при нагріванні. 1795 року інші голландські хіміки Бонд[de] і Ловеренбург вивчили склад газу, і визнали його вуглеводнем. Потім ці ж четверо голландських учених вперше провели реакцію сполучення етилену з хлором, продуктом якої стала масляниста речовина, названа «олією голландських хіміків» (нині за номенклатурою — 1,2-дихлоретан). Звідси пішла назва «олійного газу» для етилену та назва класу «олефіни» (від лат. oleum — олія).

Фізичні властивості Редагувати

Безбарвна летка рідина зі солодкуватим запахом, що нагадує хлороформ. Добре розчиняється у спирті, ефірі, нафтових вуглеводнях, погано розчинний у воді. Густина за +20 °C становить 1,253 г/см3. Температура кипіння становить 83,47 °C, а плавлення — 35,36 °C. Легко випаровується, утворює азеотропну суміш із водою (71,6 °C, 91,8 мас. % дихлоретану). Хороший розчинник багатьох органічних сполук і полімерів, при цьому тверді вуглеводні при температурі нижче +25 °C розчиняються в дихлоретані погано, на цьому засноване його застосування для депарафінізації олій.

Хімічні властивості Редагувати

Здатний вступати в реакцію галогенування, взаємодіючи з хлором у рідкій або паровій фазі в присутності радикальних ініціаторів. Продукт реакції — 1,1,2-трихлоретан:

Також 1,2-дихлоретан здатний дегідрохлоруватися при дії спиртових або водних розчинів лугів або при нагріванні вище 250 °C (утворюється вінілхлорид):

Вступає в реакцію гідролізу з утворенням етиленгліколю. Реакція протікає в присутності кислот або лугів за 140—250 °C та тиску до 4 МПа:

При нагріванні до 120 °C дихлоретану з аміаком у водних або спиртових середовищах у присутності солей амонію отримують етилендіамін:

З ціанистим натрієм дихлоретан утворює сукциннітрил:

Вступає в реакцію алкілювання в присутності каталізаторів Фріделя — Крафтса, взаємодії з бензолом та його аналогами:

При нагріванні з розчинами полісульфідів натрію дихлоретан утворює каучукоподібну речовину тіокол:

Отримання Редагувати

Щороку в США, Західній Європі та Японії разом виробляють понад 17,5 млн. тонн дихлоретану.

Основним методом одержання є каталізована хлоридом заліза(III) реакція приєднання хлору до етилену. Вона протікає у дві стадії за температури +20-80 °С у середовищі дихлоретану. На виході отримують продукт чистотою 99,86 % (мас.), селективність процесу підвищують до 98,5 % і вище добавками інгібітору:

1979 року запропоновано інший спосіб проведення цієї реакції, що полягає в тому, що хлорування ведуть за 95-130 °С, під невеликим тиском, застосовуючи надлишок етилену 1,01-1,10 проти стехіометрії в присутності хлоридів міді та сурми.

Іншим поширеним способом отримання 1,2-дихлоретану є окислювальне хлорування етилену в присутності каталізатора на основі хлориду міді(II). Ступінь конверсії етилену становить 20-40 %:

Застосування Редагувати

Як розчинник 1,2-дихлоретан має багато позитивних властивостей: дешевизна, значна розчиняльна здатність, слабка займистість і легкістю отримання у великих кількостях. Однак, через схильність до гідролізу при кип'ятінні з водою з утворенням агресивного солянокислого середовища, частіше застосовують дорожчий трихлоретилен. Також хлористий етилен не розчиняє нітро- і ацетилцелюлози (тільки в суміші з метанолом або етанолом). До того ж обмеженість застосування пов'язана з токсичністю цієї речовини.

1,2-дихлоретан застосовують як екстрагувальний агент у виробництві рослинних олій, засіб сухого чищення та обкурювання та складник для отримання лаків. Іноді застосовують у сільському господарстві для знезараження приміщення чи зерна від комах та збудників грибкових захворювань.

Найчастіше застосовується як клей для склеювання виробів з оргскла та полікарбонату та приготування рідких клейових складів на їх основі.

Застосовується для підвищення активності каталізатора риформінгу бензинів.

Безпека Редагувати

Зауважте, Вікіпедія не дає медичних порад!
Якщо у вас виникли проблеми зі здоров'ям — зверніться до лікаря.

Дихлоретан — сильний наркотичний засіб, канцероген. Викликає дистрофічні зміни в печінці, нирках та інших органах, може спричинити помутніння рогівки. В організм може потрапляти при вдиханні та через шкіру . При вживанні всередину або вдиханні парів викликає отруєння, що характеризується слабкістю, запамороченням, сонливістю, головним болем, солодким смаком у роті, нудотою, блюванням, подразненням слизових оболонок, почервонінням шкіри, при сильних отруєннях можлива непритомність. Перша допомога потерпілому — вдихання свіжого повітря, інгаляція киснем, штучне дихання; підшкірне введення камфори, кофеїну, кордіаміну.

Допустима концентрація пари в повітрі робочої зони дорівнює 10 мг/м3 (середньозмінна за 8 год) та 30 мг/м3 (максимальна разова). Поріг сприйняття запаху може досягати 450—750 мг/м3 та 1500 мг/м3[відсутнє в джерелі].

Максимальна з разових масових концентрацій домішки в атмосферному повітрі — 3 мг/м3, середньодобова масова концентрація домішки — 1 мг/м3. ГДК у воді водойм — 2 мг/дм3. Смертельна доза для людини при вживанні всередину - близько 20 мл.[джерело не вказане 493 дні]. Належить до легкозаймистих рідин, межі вибуховості в повітрі становлять 6,2-16 об. %.

Див. також Редагувати

Примітки Редагувати

  1. 1,2-dichloroethane
    d:Track:Q278487
  2. Дебу, 1891.
  3. Ю.С. Мусабеков. История органического синтеза в России. — М. : Изд-во АН СССР, 1958. — С. 69.
  4. ↑ С.И. Вольфкович. Общая химическая технология. — М. : Госхимиздат, 1959. — Т. 2. — С. 406.
  5. ↑ Л. А. Ошин. Промышленные хлорорганические продукты. — М. : Химия, 1978. — С. 100—110.
  6. ↑ В. Л. Гурвич. Избирательные растворители в переработке нефти. — М. : Гостоптехиздат, 1953. — С. 249.
  7. J. A. Field & R. Sierra-Alvarez. Biodegradability of chlorinated solvents and related chlorinated aliphatic compounds // Rev. Environ. Sci. Biotechnol. : journal. — 2004. — Vol. 3 (20 October). — P. 185—254. — DOI:10.1007/s11157-004-4733-8.
  8. ↑ Ф. Ф. Муганлинский, Ю. А. Трегер, М. М. Люшин. Химия и технология галогенорганических соединений. — М. : Химия, 1991. — С. 91—95. — ISBN 5-7245-0540-1.
  9. ↑ К. Элисс. Химия углеводородов нефти и их производных. — М. : ОНТИ: Глав. ред. хим. лит-ры, 1936—1938. — С. 511—514.
  10. Д. Д. Зыков. Общая химическая технология органических веществ. — М. : Химия, 1966. — С. 184.
  11. Курмангазиева Л. Т., Оразбаев Б. Б. Разработка математических моделей и оптимизация химико-технологических систем при нечеткости исходной информации. оригіналу за 26 вересня 2020. Процитовано 4 грудня 2020. 
  12. Показатели на основе биомониторинга экспозиции к химическим загрязнителям. оригіналу за 22 грудня 2018. Процитовано 1 жовтня 2016. 
  13. ↑ ГОСТ 1942-86. 1,2-Дихлорэтан технический. Технические условия. оригіналу за 27 вересня 2016. Процитовано 1 жовтня 2016. 
  14. Johannes May. Odor Thresholds of Solvents for Assessment of Solvent Odors in the Air [Geruchsschwellen von Lösemitteln zur Bewertung von Lösemittelgerüchen in der Luft] // Staub, Reinhaltung der Luft. — Düsseldorf : VDI-Verlag GmbH, 1966. — Bd. 26, H. 9 (September). — ISSN 0039-0771.
  15. F. Nowell Jones. Olfactory Absolute Thresholds and Their Implications for the Nature of the Receptor Process // The Journal of Psychology. — Taylor & Francis, 1955. — Vol. 40, iss. 2 (20 October). — P. 223—227. — ISSN 0022-3980. — DOI:10.1080/00223980.1955.9712980.

Література Редагувати

Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри
Дата публікації:
1 2 dihloretan ranishe hloristij etilen hlororganichna rechovina bezbarvna ridina z solodkuvatim zapahom sho maye formulu ClCH2 SN2Cl Silnij narkotichnij zasib sho chinit na lyudinu kancerogennu diyu 1 2 DihloretanIdentifikatoriNomer CAS 107 06 2Nomer EINECS 203 458 1DrugBank 03733KEGG C06752ChEBI 27789RTECS KI0525000SMILES C CCl Cl 1 InChI InChI 1S C2H4Cl2 c3 1 2 4 h1 2H2Nomer Belshtejna 605264VlastivostiMolekulyarna formula C2H4Cl2Molyarna masa 98 96Gustina 1 254 pri 20 C Tpl 35 36Tkip 83 47Rozchinnist voda 0 87Rozchinnist etanol rozchinnijRozchinnist aceton rozchinnijRozchinnist benzol rozchinnijRozchinnist tetrahlorometan rozchinnijDipolnij moment 1 80NebezpekiGGS piktogramiR S frazi R10 R16 R18 R33 R36 37 38 R39 26 28 R44 R45 R46 R48 21 R51 53 R55 R56 R57 R67 S53 S45NFPA 704 3 2 1Yaksho ne zaznacheno inshe dani navedeno dlya rechovin u standartnomu stani za 25 C 100 kPa Instrukciya z vikoristannya shablonuPrimitki kartkiVpershe sintezuvali 1795 roku gollandski himiki zvidki j nazva ridina gollandskih himikiv 2 Shiroko zastosovuyetsya yak napivprodukt organichnogo sintezu najchastishe u virobnictvi vinilhloridu a takozh yak rozchinnik Zmist 1 Istoriya stvorennya 2 Fizichni vlastivosti 3 Himichni vlastivosti 4 Otrimannya 5 Zastosuvannya 6 Bezpeka 7 Div takozh 8 Primitki 9 LiteraturaIstoriya stvorennya Redaguvati1781 roku gollandski himiki Dejmann de i van Trostvik de vpershe v chistomu viglyadi sintezuvali etilen sirovina dlya otrimannya 1 2 dihloretanu vplivom sulfatnoyi kisloti na vinnij spirt pri nagrivanni 1795 roku inshi gollandski himiki Bond de i Loverenburg vivchili sklad gazu i viznali jogo vuglevodnem Potim ci zh chetvero gollandskih uchenih vpershe proveli reakciyu spoluchennya etilenu z hlorom produktom yakoyi stala maslyanista rechovina nazvana oliyeyu gollandskih himikiv nini za nomenklaturoyu 1 2 dihloretan Zvidsi pishla nazva olijnogo gazu dlya etilenu 3 ta nazva klasu olefini vid lat oleum oliya 4 Fizichni vlastivosti RedaguvatiBezbarvna letka ridina zi solodkuvatim zapahom sho nagaduye hloroform Dobre rozchinyayetsya u spirti efiri naftovih vuglevodnyah pogano rozchinnij u vodi Gustina za 20 C stanovit 1 253 g sm3 Temperatura kipinnya stanovit 83 47 C a plavlennya 35 36 C Legko viparovuyetsya utvoryuye azeotropnu sumish iz vodoyu 71 6 C 91 8 mas dihloretanu 5 Horoshij rozchinnik bagatoh organichnih spoluk i polimeriv pri comu tverdi vuglevodni pri temperaturi nizhche 25 C rozchinyayutsya v dihloretani pogano na comu zasnovane jogo zastosuvannya dlya deparafinizaciyi olij 6 Himichni vlastivosti RedaguvatiZdatnij vstupati v reakciyu galogenuvannya vzayemodiyuchi z hlorom u ridkij abo parovij fazi v prisutnosti radikalnih iniciatoriv Produkt reakciyi 1 1 2 trihloretan 5 C l H 2 C C H 2 C l C l 2 C l H 2 C C H C l 2 H C l displaystyle mathsf Cl H 2 C CH 2 Cl mathsf Cl 2 rightarrow mathsf Cl H 2 C CHCl 2 mathsf HCl nbsp Takozh 1 2 dihloretan zdatnij degidrohloruvatisya pri diyi spirtovih abo vodnih rozchiniv lugiv abo pri nagrivanni vishe 250 C utvoryuyetsya vinilhlorid 5 C l H 2 C C H 2 C l N a O H H 2 C C H C l N a C l H 2 O displaystyle mathsf Cl H 2 C CH 2 Cl mathsf NaOH rightarrow mathsf H 2 C CH Cl mathsf NaCl mathsf H 2 O nbsp Vstupaye v reakciyu gidrolizu z utvorennyam etilenglikolyu Reakciya protikaye v prisutnosti kislot abo lugiv za 140 250 C ta tisku do 4 MPa 5 C l H 2 C C H 2 C l 2 H 2 O H 2 C O H C H 2 O H 2 H C l displaystyle mathsf Cl H 2 C CH 2 Cl mathsf 2H 2 O rightarrow mathsf H 2 C OH CH 2 OH mathsf 2HCl nbsp Pri nagrivanni do 120 C dihloretanu z amiakom u vodnih abo spirtovih seredovishah u prisutnosti solej amoniyu otrimuyut etilendiamin 5 C l H 2 C C H 2 C l 4 N H 3 H 2 N C H 2 C H 2 N H 2 2 N H 4 C l displaystyle mathsf Cl H 2 C CH 2 Cl mathsf 4NH 3 rightarrow mathsf H 2 N CH 2 CH 2 NH 2 mathsf 2NH 4 Cl nbsp Z cianistim natriyem dihloretan utvoryuye sukcinnitril 5 C l H 2 C C H 2 C l 2 N a C N N C C H 2 C H 2 C N 2 N a C l displaystyle mathsf Cl H 2 C CH 2 Cl mathsf 2NaCN rightarrow mathsf NC CH 2 CH 2 CN mathsf 2NaCl nbsp Vstupaye v reakciyu alkilyuvannya v prisutnosti katalizatoriv Fridelya Kraftsa vzayemodiyi z benzolom ta jogo analogami 5 C l H 2 C C H 2 C l 2 C 6 H 6 C 6 H 5 H 2 C H 2 C C 6 H 5 2 H C l displaystyle mathsf Cl H 2 C CH 2 Cl mathsf 2C 6 H 6 rightarrow mathsf C 6 H 5 H 2 C H 2 C C 6 H 5 mathsf 2HCl nbsp Pri nagrivanni z rozchinami polisulfidiv natriyu dihloretan utvoryuye kauchukopodibnu rechovinu tiokol 5 n C l H 2 C C H 2 C l N a 2 S n displaystyle mathsf nCl H 2 C CH 2 Cl mathsf Na 2 S n rightarrow nbsp C H 2 C H 2 S S S S n 2 n N a C l displaystyle mathsf CH 2 CH 2 S S S S n mathsf 2nNaCl nbsp Otrimannya RedaguvatiShoroku v SShA Zahidnij Yevropi ta Yaponiyi razom viroblyayut ponad 17 5 mln tonn dihloretanu 7 Osnovnim metodom oderzhannya ye katalizovana hloridom zaliza III reakciya priyednannya hloru do etilenu Vona protikaye u dvi stadiyi za temperaturi 20 80 S u seredovishi dihloretanu Na vihodi otrimuyut produkt chistotoyu 99 86 mas selektivnist procesu pidvishuyut do 98 5 i vishe dobavkami ingibitoru 8 H 2 C C H 2 C l 2 C l C H 2 C H 2 C l displaystyle mathsf H 2 C CH 2 mathsf Cl 2 rightarrow mathsf Cl CH 2 CH 2 Cl nbsp 1979 roku zaproponovano inshij sposib provedennya ciyeyi reakciyi sho polyagaye v tomu sho hloruvannya vedut za 95 130 S pid nevelikim tiskom zastosovuyuchi nadlishok etilenu 1 01 1 10 proti stehiometriyi v prisutnosti hloridiv midi ta surmi 8 Inshim poshirenim sposobom otrimannya 1 2 dihloretanu ye okislyuvalne hloruvannya etilenu v prisutnosti katalizatora na osnovi hloridu midi II Stupin konversiyi etilenu stanovit 20 40 8 2 H 2 C C H 2 4 H C l O 2 2 C l C H 2 C H 2 C l 2 H 2 O displaystyle mathsf 2H 2 C CH 2 mathsf 4HCl mathsf O 2 rightarrow mathsf 2Cl CH 2 CH 2 Cl mathsf 2H 2 O nbsp Zastosuvannya RedaguvatiYak rozchinnik 1 2 dihloretan maye bagato pozitivnih vlastivostej deshevizna znachna rozchinyalna zdatnist slabka zajmistist i legkistyu otrimannya u velikih kilkostyah Odnak cherez shilnist do gidrolizu pri kip yatinni z vodoyu z utvorennyam agresivnogo solyanokislogo seredovisha chastishe zastosovuyut dorozhchij trihloretilen 4 Takozh hloristij etilen ne rozchinyaye nitro i acetilcelyulozi tilki v sumishi z metanolom abo etanolom Do togo zh obmezhenist zastosuvannya pov yazana z toksichnistyu ciyeyi rechovini 9 1 2 dihloretan zastosovuyut yak ekstraguvalnij agent u virobnictvi roslinnih olij zasib suhogo chishennya ta obkuryuvannya ta skladnik dlya otrimannya lakiv 9 Inodi zastosovuyut u silskomu gospodarstvi dlya znezarazhennya primishennya chi zerna vid komah ta zbudnikiv gribkovih zahvoryuvan 10 Najchastishe zastosovuyetsya yak klej dlya skleyuvannya virobiv z orgskla ta polikarbonatu ta prigotuvannya ridkih klejovih skladiv na yih osnovi Zastosovuyetsya dlya pidvishennya aktivnosti katalizatora riformingu benziniv 11 Bezpeka RedaguvatiZauvazhte Vikipediya ne daye medichnih porad Yaksho u vas vinikli problemi zi zdorov yam zvernitsya do likarya Dihloretan silnij narkotichnij zasib kancerogen 12 Viklikaye distrofichni zmini v pechinci nirkah ta inshih organah mozhe sprichiniti pomutninnya rogivki 13 V organizm mozhe potraplyati pri vdihanni ta cherez shkiru Pri vzhivanni vseredinu abo vdihanni pariv viklikaye otruyennya sho harakterizuyetsya slabkistyu zapamorochennyam sonlivistyu golovnim bolem solodkim smakom u roti nudotoyu blyuvannyam podraznennyam slizovih obolonok pochervoninnyam shkiri pri silnih otruyennyah mozhliva nepritomnist Persha dopomoga poterpilomu vdihannya svizhogo povitrya ingalyaciya kisnem shtuchne dihannya 6 pidshkirne vvedennya kamfori kofeyinu kordiaminu Dopustima koncentraciya pari v povitri robochoyi zoni dorivnyuye 10 mg m3 serednozminna za 8 god ta 30 mg m3 maksimalna razova Porig sprijnyattya zapahu mozhe dosyagati 450 750 mg m3 14 ta 1500 mg m3 15 vidsutnye v dzhereli Maksimalna z razovih masovih koncentracij domishki v atmosfernomu povitri 3 mg m3 serednodobova masova koncentraciya domishki 1 mg m3 GDK u vodi vodojm 2 mg dm3 Smertelna doza dlya lyudini pri vzhivanni vseredinu blizko 20 ml dzherelo ne vkazane 493 dni Nalezhit do legkozajmistih ridin mezhi vibuhovosti v povitri stanovlyat 6 2 16 ob 13 Div takozh Redaguvati1 1 DihloretanPrimitki Redaguvati 1 2 dichloroethane d Track Q278487 Debu 1891 Yu S Musabekov Istoriya organicheskogo sinteza v Rossii M Izd vo AN SSSR 1958 S 69 a b S I Volfkovich Obshaya himicheskaya tehnologiya M Goshimizdat 1959 T 2 S 406 a b v g d e zh i L A Oshin Promyshlennye hlororganicheskie produkty M Himiya 1978 S 100 110 a b V L Gurvich Izbiratelnye rastvoriteli v pererabotke nefti M Gostoptehizdat 1953 S 249 J A Field amp R Sierra Alvarez Biodegradability of chlorinated solvents and related chlorinated aliphatic compounds Rev Environ Sci Biotechnol journal 2004 Vol 3 20 October P 185 254 DOI 10 1007 s11157 004 4733 8 a b v F F Muganlinskij Yu A Treger M M Lyushin Himiya i tehnologiya galogenorganicheskih soedinenij M Himiya 1991 S 91 95 ISBN 5 7245 0540 1 a b K Eliss Himiya uglevodorodov nefti i ih proizvodnyh M ONTI Glav red him lit ry 1936 1938 S 511 514 D D Zykov Obshaya himicheskaya tehnologiya organicheskih veshestv M Himiya 1966 S 184 Kurmangazieva L T Orazbaev B B Razrabotka matematicheskih modelej i optimizaciya himiko tehnologicheskih sistem pri nechetkosti ishodnoj informacii Arhiv originalu za 26 veresnya 2020 Procitovano 4 grudnya 2020 Pokazateli na osnove biomonitoringa ekspozicii k himicheskim zagryaznitelyam Arhiv originalu za 22 grudnya 2018 Procitovano 1 zhovtnya 2016 a b GOST 1942 86 1 2 Dihloretan tehnicheskij Tehnicheskie usloviya Arhiv originalu za 27 veresnya 2016 Procitovano 1 zhovtnya 2016 Johannes May Odor Thresholds of Solvents for Assessment of Solvent Odors in the Air Geruchsschwellen von Losemitteln zur Bewertung von Losemittelgeruchen in der Luft Staub Reinhaltung der Luft Dusseldorf VDI Verlag GmbH 1966 Bd 26 H 9 September ISSN 0039 0771 F Nowell Jones Olfactory Absolute Thresholds and Their Implications for the Nature of the Receptor Process The Journal of Psychology Taylor amp Francis 1955 Vol 40 iss 2 20 October P 223 227 ISSN 0022 3980 DOI 10 1080 00223980 1955 9712980 Literatura RedaguvatiDebu K Etilen hloristyj Enciklopedicheskij slovar Brokgauza i Efrona v 86 t 82 t i 4 dop t SPb 1890 1907 T IIa ros doref Otrimano z https uk wikipedia org w index php title 1 2 Dihloretan amp oldid 39210877