Міжнародна номенклатура IUPAC є міжнародно визнаною та найуживанішою номенклатурою хімічних сполук. Правила номенклатури органічних сполук детально описані в Синій книзі IUPAC (IUPAC Blue Book).
Загальні засади Редагувати
Номенклатуру із Синьої книги можна використовувати для надання систематичних назв усім сполукам, які містять щонайменш один атом Карбону й жодного елемента з груп 1-12. Базовим принципом для цього є пошук і називання вихідної структури (тобто тої, що лежить в основі фрагменту, який потрібно назвати).
Коли застосування конкретних назв має найбільший сенс з точки зору систематики або зрозумілості, IUPAC відносить їх до розряду «Преференційних назв IUPAC» (англ. Preferential IUPAC names, скорочено — PIN). Будь-які назви, що не є преференційними, але також не порушують загальні принципи номенклатури IUPAC, таким чином, відносятьтся до «Загальних назв IUPAC» (англ. General IUPAC names). Зазвичай преференційними назвами є систематичні назви сполук, але у випадку деяких відомих сполук преференційними є їхні усталені назви (англ. retained names). Наприклад, назви «фенол» і «оцтова кислота» завжди асоціюються з цими сполуками; тому вони є преференційними. Однак, наприклад, замість «ацетону», хоча це й є усталена назва, рекомендується вживати «пропан-2-он».
Принциповим елементом у номенклатурі органічних сполук IUPAC є Карбон. Тобто, назви сполук, що містять інші елементи окрім Карбону й Гідрогену, є похідними від схожих структур, які складаються тільки з Карбону й Гідрогену. У виданні Синьої книги 2013го року замінна номенклатура використовується для всіх натуральних елементів (тобто, тих, що не були штучно отримані) з груп 13-17:
Таким чином, прості насичені сполуки цих елементів із воднем мають закінчення -ан (за аналогією з метаном, етаном і т. д.): — боран, — алюман, — силан, — фосфан тощо; це є основою «Загальної ан-номенклатури». Звісно, (сірководень), (амоніак) мають звичні тривіальні назви, які завжди використовуються при найменуванні цих сполук. Це, як зазначено вище, є преференційні назви, в той час як за допомогою ан-номенкатури утворюються загальні назви. З тієї ж причини сама сполука має назву «метан», а не «карбан».
Типи назв у номенклатурі ІЮПАК Редагувати
Номенклатура ІЮПАК виділяє три типи назв, що можуть застосовуватись:
- Систематичні: назви, що підібрані згідно спеціальних правил (див. Номенклатурні операції):
| Пентан-2-он | 3-Метилгексан |
- Напівтривіальні: назви, в яких тільки частина має систематичний зміст:
- Тривіальні: назви, що часто описують певну властивість чи шлях походження сполуки, але не несуть ніякого систематичного змісту:
Номенклатурні операції Редагувати
IUPAC пропонує використання різних номенклатурних операцій з метою створення найлаконічнішої та ємної назви для кожної конкретної сполуки. В деяких випадках одну й ту ж сполуку можна назвати по-різному, використовуючи різні набори операцій, але преференційною назвою (PIN) може бути тільки одна.
Деякі операції, через їхню уживаність, лежать в основі певних (під-)номенклатур ІЮПАК (тобто номенклатур, що більше підходять для конкретних класів сполук). Так, загальними номенклатурами для похідних вуглеводнів є замісна й радикально-функціональна номенклатури, поліциклічні сполуки називають переважно за номенклатурою фон Беєра, гетероцикли отримують свої назви за номенклатурою Ганча-Відмана.
Отже, наступні операції можуть буди проведені:
Замісна операція Редагувати
Один або кілька атомів водню в вихідній сполуці заміщено на інший атом або групу атомів.
Замінна операція Редагувати
Один атом або група атомів (окрім атомів водню) замінено на інший атом або групу атомів.
| | |
| | циклопента[cd]пентален (PIN) |
Адитивна операція Редагувати
Молекула сполуки «збирається» з фрагментів без утрати атомів або груп.
Нафталін (PIN) 1,2,3,4-Тетрагідронафталін (PIN) | Стирен Стиреноксид Етилбензен (PIN) 2-Фенілоксиран (PIN) |
| Метил- Спирт Метиловий спирт (Префікс) (Функціональна група) Метанол (PIN) | Метил- Феніл- Етер Фенілметиловий етер (Префікс) (Префікс) (Функц. група) Анізол (PIN) |
Субтрактивна операція Редагувати
Сполука втрачає атом чи групу атомів, що відображується в її назві.
— метил(-радикал) (PIN). Суфікс -ил означає втрату молекулою одного атома гідрогену ().
— етанід(-аніон) (PIN). Суфікс -ід означає втрату молекулою одного гідрона ().
— бутилій(-катіон) (PIN). Суфікс -ій означає втрату молекулою одного гідрид-аніона ().
— бензенсульфонат (PIN). Суфікс -ат означає втрату молекулою -атної кислоти одного гідрона ().
— бут-1-ен (PIN). Суфікс -ен означає втрату молекулою двох атомів водню ().
Також використовуються суфікси -ангідро (втрата молекули води), -дегідро (втрата молекули водню), -дезокси (втрата атома оксигену), -нор (втрата метильної групи, від англ. no radicals)
Кон'юнктивна операція Редагувати
Назва молекули будується з формальних назв її складових, що втратили однакову кількість атомів гідрогену.
| 2,2'-Біпіридин (PIN) | Циклопропан (PIN) |
Мультиплікативна операція Редагувати
Ця операція відноситься до молекул, які містять однакові фрагменти, з'єднані симетричною багатовалентною структурою.
| 2,2'-Метилендибензонітрил (PIN) | 1,1'-Оксидициклогексан (PIN) |
З'єднальна операція Редагувати
Ця операція відноситься до молекул, що містять два кільця або кільцеві структури, які поєднані один з одним спільним атомом (або атомами та зв'язком між ними).
| Спіро[циклопентан-1,1'-інден] (PIN) | бензо[8]анулен (PIN) |
Конструювання назв ІЮПАК Редагувати
Замісна номенклатура Редагувати
Замісна номенклатура — підрозділ номенклатури ІЮПАК, що призначена для створення назв похідних вуглеводнів. Як виходить із назви, ця номенклатура базується на замісній операції; однак, інші операції також можуть і навіть іноді мають застосовуватись у разі потреби. Згідно замісній номенклатурі, принципово назва будь-якої сполуки складається з наступних морфем:
| Локант | – | Префікс | – | Основа | – | Локант | – | Суфікс |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Замісники головного ланцюга | Систематична або тривіальна назва головного вуглеводневого ланцюга (циклу) | Головна |
В залежності від складності структури, префіксів і суфіксів може бути декілька.
Головною вважається така функціональна група, що в наступній таблиці стоїть найвище; усі інші групи, таким чином, відносяться до префіксів:
| Клас | Формула | Префікс | Суфікс |
|---|---|---|---|
| Карбонові кислоти |
| -карбонова кислота -ова кислота* | |
| Сульфокислоти | Сульфо- | -сульфокислота | |
| Солі карбонових кислот |
| «Метал» … -карбоксилат «Метал» … -оат* | |
| Естери |
| R- … -карбоксилат R- … -оат* | |
| Галогеніди кислот |
| -карбонілгалогенід -оїлгалогенід* | |
| Аміди карбонових кислот |
| -карбоксамід -амід* | |
| Нітрили |
| -карбонітрил -нітрил* | |
| Альдегіди |
| Форміл- Оксо- | -карбоксальдегід -аль* |
| Кетони | Оксо- | -он* | |
| Спирти й феноли | Гідрокси- | -ол | |
| Тіоли | Сульфаніл- | -тіол | |
| Гідропероксиди | Гідроперокси- | -гідропероксид | |
| Аміни | Аміно- | -амін |
*Атоми Карбону в дужках належать до основи, тому їх зазначають в назві основи, а не суфіксу.
Всі інші замісники позначаються тільки в префіксах: бромо; хлоро; хлорозил; флуоро; йодо; нітро; нітрозо; діазо; азидо; R-окси (метокси, етокси…); R-сульфаніл тощо.
Отже, для побудови назви потрібно виконати наступні чотири пункти:
- Визначити головний ланцюг (цикл). Для ациклічних сполук це, як правило, є найдовший ланцюг; для циклічних сполук це найбільший цикл. Якщо є декілька варіантів, потрібно вибрати той ланцюг або цикл, що містить:
- Найвищу за рангом головну групу;
- Максимальну кількість головних груп;
- Максимальну кількість ненасичених зв'язків;
- Максимальну кількість замісників.
- Скласти назви до всіх замісників.
- Пронумерувати головний ланцюг. Нумерація проводиться так, щоб отримати мінімальні локанти для (в порядку зменшення значимості):
- Головних груп;
- Ненасичених зв'язків;
- Замісників;
- Першого за абеткою замісника.
- Скласти назву сполуки. При цьому замісники перелічують за абетковим порядком з позначанням їхніх локантів; якщо однакових замісників декілька, то локанти позначають через кому, а назва замісника отримує свій префікс ди-(ді-), три-(трі-), тетра- тощо. В абетковому ліченні замісників не беруться до уваги числові префікси ди-, три- і т. д., а також втор-, трет-, ізо-, нео- і префікси о-, м-, п-. У випадку присутності стереоізомерних або енантіомерних центрів їхня конфігурація зазначається в дужках як найперший префікс.
Слід також зазначити, що локанти можна пропускати, якщо й за їхньої відсутності можна однозначно визначити позицію замісника (хлорометан, дііодоетан (у значенні 1,2-дійодоетан, але: 1,1-дійодоетан!) нітробензен тощо).
Приклади:
| (S)-2,6-Діаміногексанова кислота або (S)-лізин | (Z)-3-Метил-2-(пент-2-ен-1-іл)циклопент-2-ен-1-он або цис-жасмон | (2Z,4E,6E,8E)-3,7-Диметил-9- (2,6,6-триметилсиклогексен-1-іл)нона-2,4,6,8-тетраеналь або 11-цис-ретиналь |
|---|
У наведених прикладах також указані абсолютні стереохімічні конфігурації за правилами Кана-Інґольда-Прелога.
Радикально-функціональна номенклатура Редагувати
Радикально-функціональна номенклатура (англ. functional class nomenclature, нім. radikofunktionelle Nomeklatur) передбачає складання назв із назв замісників і назви функціонального класу (головні функціональні класи наведені у таблиці):
| Сполука | Назва функціональної групи |
|---|---|
| , , | Галогенід (флуорид, хлорид, бромід, іодид) |
| , | Ціанід, ізоціанід |
| Кетон | |
| Спирт | |
| Тіол | |
| , | Пероксид, гідропероксид |
| Етер | |
| , | Сульфід, дисульфід |
| , | Азид |
| Ангідрид |
При утворенні назви спочатку зазначається замісник, а потім функціональна група:
| Метилпропіонат або метилпропаноат (PIN) | Ацетилхлорид (PIN) | Бензилізотіаціанат (ізотіаціанометилбензен (PIN)) |
|---|
Якщо функціональна група має валентність більше одного, то всі замісники перелічуються в абетковому порядку; у випадку однакових замісників використовується приставка ди- (ді-) або три- (трі-); якщо замісники приєднані до гетероатома, то це зазвичай також указується:
| Диметилбутандіоат (PIN) або диметилсукцинат | Діетилкетон (пентан-3-он (PIN)) | (N, N)-Диметилметанаміноксид (PIN) або триметиламіноксид |
|---|
Такі функціональні групи як спирт, етер та ангідрид пишуться окремим словом, а їхні замісники називаються у формі прикметника: етиловий спирт, діетиловий етер, оцтовий ангідрид.
Див. також Редагувати
- Номенклатура вуглеводневих замісників
- Номенклатура Ганча — Відмана
- Правила Кана – Інґольда – Прелога
- Функціональні групи
- Хімічна номенклатура
- ІЮПАК
Коментарі Редагувати
- Вживання ди-/ді-, три-/трі- визначається правилом дев'ятки: ді-, трі- пишеться, якщо назва замісника починається з голосного звука, напр. тріетил, діоксо тощо.
Примітки Редагувати
- ↑ Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (англ.). Cambridge: Royal Society of Chemistry. 2013. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069.
- ↑ Чирва В. Я., Ярмолюк С. М., Толкачова Н. В., Земляков О. Є. (2009). Органічна хімія. Львів: ОТАВА. ISBN 966-7065-87-4
- Clayden, Jonathan. (2004). Organic chemistry. Oxford University Press. ISBN 0-19-850346-6. OCLC 442120139.
- Becker, Heinz Georg Osmar. (2001). Organikum : organisch-chemisches Grundpraktikum (вид. 21., neu bearb. und erw. Aufl). Weinheim: Wiley-VCH. ISBN 3-527-29985-8. OCLC 52657057.