1,1-Дихлоретан — хлорорганічна сполука, прозора безбарвна рідина із запахом хлороформу, погано розчинна у воді, добре — в органічних розчинниках. Легко випаровується. Виготовляють у значних обсягах для потреб хімічного синтезу.
| 1,1-Дихлоретан | |
|---|---|
| Інші назви | асиметричний дихлоретан |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 75-34-3 |
| Номер EINECS | 200-863-5 |
| KEGG | C18247 |
| ChEBI | 81599 |
| RTECS | KI0175000 |
| SMILES | CC(Cl)Cl |
| InChI | InChI=1S/C2H4Cl2/c1-2(3)4/h2H,1H3 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | Cl2C2H4 |
| Молярна маса | 98,96 г/моль |
| Густина | 1,1757 г/см3 |
| Тпл | −96,6 °C |
| Ткип | 57 °C |
| Розчинність (вода) | 0,55 |
| Тиск насиченої пари | 100 мм Hg (7,2 °C), 400 мм Hg (39,8 °C) |
| Показник заломлення (nD) | 1,4164 |
| Дипольний момент | 2,06 |
| Термохімія | |
| Теплоємність, c p | 111,3 |
| Небезпеки | |
| NFPA 704 | 3 2 0 |
| Температура спалаху | −17 °C |
| Вибухові границі | 5.4–11.4 % |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки |
Отримання Редагувати
Основний спосіб промислового отримання — хлорування хлористого етилу:
Лабораторний спосіб
Застосування Редагувати
- 1,1-дихлоретан використовують як проміжну сполуку в синтезі 1,1,1-трихлоретану та низки інших органічних хімічних продуктів;
- як розчинник для пластмас, жирів, олій, як знежирювальний агент, як екстрагент;
- для затвердіння каучуків;
- як фумігант в інсектицидних аерозолях;
- застосовувався в хірургії як інгаляційний анестетик;
- для флотації руди;
- застосовується для підвищення активності каталізатора риформінгу бензинів.
Безпека Редагувати
- Пара дихлоретану важча за повітря і може стелитися по землі; можливе займання на відстані. Температура спалаху: −6 °C, температура самозапалювання: 458 °C. Межі займання в повітрі 6,20-16,90 об. %.
- При нагріванні та при спалюванні утворюються токсичні та їдкі випари, зокрема, фосген та хлороводень. Бурхливо реагує зі сильними окисниками, лужними та лужноземельними металами, порошками металів з небезпекою пожежі та вибуху. Агресивний до алюмінію, заліза та поліетилену. Контакт із сильними каустиками викликає утворення вогненебезпечного та токсичного ацетальдегіду.
- Нормативи для робочої зони: гранична межа концентрації 405 мг/м³.
- Імовірно, канцерогенний. Вражає нирки та серце.
- В атмосфері період напіврозкладання близько 62 днів, переважно за реакцією з гідроксильними радикалами.
У воді та ґрунті не накопичується через високу леткість.
Метаболізм Редагувати
Токсична дія 1,1-дихлоретану приблизно в 5 разів слабша, ніж у 1,2-дихлоретану. Продуктами метаболізму 1,2-дихлоретану в організмі є монохлороцтова та щавлева кислоти (метаболізм 1,1-дихлоретану проходить через стадію утворення оцтової кислоти, токсичність якої в експерименті на тваринах у 40 разів менша за токсичність монохлороцтової кислоти, що, мабуть, пояснює меншу токсичність 1,1-дихлоретану). При потраплянні в організм у невеликих кількостях під час пиття хлорованої води, виводиться з організму переважно у незмінному вигляді з диханням протягом 2-х днів. Метаболізм практично не вивчений, тому що при потраплянні в організм тварин у значних кількостях (16000 ppm) викликає отруєння з подальшим летальним кінцем. Інші дослідження показують, що тривала дія високих концентрацій 1,1-дихлоретану викликає захворювання нирок.
Див. також Редагувати
Примітки Редагувати
- 1,1-DICHLOROETHANE
- Каталитический риформинг. Производство компонентов бензина
Література Редагувати
- Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. — Л. : Химия, 1977.
- Ошин Л.А.,. Промышленные хлорорганические продукты. Справочник. — М. : Химия, 1978.