www.wikidata.uk-ua.nina.az

Пропін Пропі н метилацетилен алліл алкін з формулою CH3 C CH За звичайних температури та тиску пропін є легкозаймистим б

Пропін

Пропі́н (метилацетилен, алліл) — алкін з формулою CH3-C≡CH. За звичайних температури та тиску пропін є легкозаймистим безбарвним газом із неприємним запахом. Використовується як ракетне паливо.

Пропін
Назва за IUPAC Пропін
Систематична назва Пропін
Інші назви метилацетилен, алліл
Ідентифікатори
Номер CAS 74-99-7
Номер EINECS 200-828-4
Номер EC 605-018-00-8
ChEBI 48086
RTECS UK4250000
SMILES CC#C
InChI InChI=1S/C20H26ClN3/c1-20(2)10-7-16(13-20)24-19(14-3-5-15(21)6-4-14)17-8-11-22-12-9-18(17)23-24/h3-6,16,22H,7-13H2,1-2H3
Номер Бельштейна 878138
Властивості
Молекулярна формула C3H4
Молярна маса 40,965 г/моль
Молекулярна маса 40 а. о. м.
Зовнішній вигляд Безбарвний стиснутий газ
Тпл -101,5 °C
Ткип 23,3 °C
Розчинність (вода) 0,364г/100г( 25 °C)
Розчинність (хлороформ) Погано розчинний
Розчинність (бензен) Погано розчинний
Тиск насиченої пари 521 кПа (20 °C)
Термохімія
Ст. ентропія So
298 		248,2 Дж/(моль•К)
Небезпеки
NFPA 704
4
2
2
Вибухові границі 2,4–11,7 %
Пов'язані речовини
Пов'язані речовини Ацетилен, Пропан, Пропен
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Фізичні властивості Редагувати

Фізичні властивості пропіну
Температура плавлення, оС Температура кипіння, оС d-274 μ, D
-101,5 -23,3 0,6785 0,75

За звичайних умов є безбарвним газом. При 25 оС погано розчиняється у воді, хлороформі, бензені та етанолі, проте при 20оС розчиняється краще.

Будова Редагувати

Атоми карбону, що утворюють потрійний зв'язок, знаходяться у стані sp-гібридизації. Потрійний зв'язок складається з одного σ-зв'язку та двох π-зв'язків, його енергія зв'язку - 812 кДж/моль. Довжина зв'язку становить 0,1206 нм, - 0,1459, 0,1056 нм, а довжина зв'язків становить 0,1105 нм.

Хімічні властивості Редагувати

Вступає у реакцію з галогеноводнями з утворенням галогенпропену:

При взаємодії з бромоводнем атом брому може приєднатися як до першого, так і до другого атома карбону.

Також взаємодіє з галогенами, проте ця взаємодія відбувається повільніше, ніж взаємодія з галогеноводнями:

У присутності іонів ртуті у кислому середовищі взаємодіє з водою, утворюючи ацетон:

Взаємодіє зі спиртами у присутності солей міді, солей ртуті або алкоксидів. В результаті утворюються етери:

Аналогічно взаємодіє з карбоновими кислотами, але в цій реакції утворюються естери:

Може вступати у реакцію циклотримеризації у концентрованій сульфатній кислоті з утворенням триметилбензену:

Окиснюється перманганатом калію з утворенням етанової кислоти та вуглекислого газу:

При взаємодії з воднем у присутності платини відновлюється до пропену, а потім до пропану, але, оскільки алкіни відновлюються легше за алкени, реакцію можна зупинити на стадії алкену:

Взаємодіє з основами (лугами, амінами, реактивами Гріньяна) як кислота, бо зв'язок є полярним, тому може розірватися з утворенням та :

Отримання Редагувати

В промисловості пропін отримують при гідролізі карбіду магнію і як побічний продукт при виробництві ацетилену.

Алліл отримують дією спиртового розчину гідроксиду калію при нагріванні на 1,2-дибромопропан CH3CHBr-CH2Br. Це реакція дегідрогалогенування: від атомів карбону, до яких приєднаний бром, відривається по атому галогену та атому гідрогену, щоб нейтралізувати луг:

Примітки Редагувати

  1. Химическая энциклопедия / Под ред. И. Л. Кнунянца. — М. : Большая Российская энциклопедия, 1992. — Т. 3. — С. 57. — ISBN 5-85270-008-8. (рос.)

2. О. Я. Нейланд. Органическая химия. — М.: Высшая школа, 1990. — 751 с. — 35 000 экз. — ISBN 5-06-001471-1.

3. Кузнецов Д. Г. Органическая химия: Учебное пособие. — СПб.: Издательство «Лань», 2016. — 556 с. ISBN 978-5-8114-1913-5

4. https://www.safework.ru/content/cards/RUS0560.HTM

5. https://chemdb.net/ru/compound/wkrJ23grqe/#section-solubility

Це незавершена стаття про органічну сполуку.
Ви можете допомогти проєкту, виправивши або дописавши її.
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри
Дата публікації:
Propi n metilacetilen allil alkin z formuloyu CH3 C CH Za zvichajnih temperaturi ta tisku propin ye legkozajmistim bezbarvnim gazom iz nepriyemnim zapahom Vikoristovuyetsya yak raketne palivo PropinNazva za IUPAC PropinSistematichna nazva PropinInshi nazvi metilacetilen allilIdentifikatoriNomer CAS 74 99 7Nomer EINECS 200 828 4Nomer EC 605 018 00 8ChEBI 48086RTECS UK4250000SMILES CC CInChI InChI 1S C20H26ClN3 c1 20 2 10 7 16 13 20 24 19 14 3 5 15 21 6 4 14 17 8 11 22 12 9 18 17 23 24 h3 6 16 22H 7 13H2 1 2H3Nomer Belshtejna 878138VlastivostiMolekulyarna formula C3H4Molyarna masa 40 965 g molMolekulyarna masa 40 a o m Zovnishnij viglyad Bezbarvnij stisnutij gazTpl 101 5 CTkip 23 3 CRozchinnist voda 0 364g 100g 25 C Rozchinnist hloroform Pogano rozchinnijRozchinnist benzen Pogano rozchinnijTisk nasichenoyi pari 521 kPa 20 C TermohimiyaSt entropiya So298 248 2 Dzh mol K NebezpekiNFPA 704 4 2 2Vibuhovi granici 2 4 11 7 Pov yazani rechoviniPov yazani rechovini Acetilen Propan PropenYaksho ne zaznacheno inshe dani navedeno dlya rechovin u standartnomu stani za 25 C 100 kPa Instrukciya z vikoristannya shablonuPrimitki kartki Zmist 1 Fizichni vlastivosti 2 Budova 3 Himichni vlastivosti 4 Otrimannya 5 PrimitkiFizichni vlastivosti RedaguvatiFizichni vlastivosti propinu Temperatura plavlennya oS Temperatura kipinnya oS d 274 m D 101 5 23 3 0 6785 0 75Za zvichajnih umov ye bezbarvnim gazom Pri 25 oS pogano rozchinyayetsya u vodi hloroformi benzeni ta etanoli prote pri 20oS rozchinyayetsya krashe Budova RedaguvatiAtomi karbonu sho utvoryuyut potrijnij zv yazok znahodyatsya u stani sp gibridizaciyi Potrijnij zv yazok skladayetsya z odnogo s zv yazku ta dvoh p zv yazkiv jogo energiya zv yazku 812 kDzh mol Dovzhina zv yazku C C displaystyle ce C C nbsp stanovit 0 1206 nm C C displaystyle ce C C nbsp 0 1459 C 1 H displaystyle ce C 1 H nbsp 0 1056 nm a dovzhina zv yazkiv C 3 H displaystyle ce C 3 H nbsp stanovit 0 1105 nm Himichni vlastivosti RedaguvatiVstupaye u reakciyu z galogenovodnyami z utvorennyam galogenpropenu CH 3 C CH HCl C u C l CH 3 CCl CH 2 displaystyle ce CH3 C CH HCl gt CuCl CH3 CCl CH2 nbsp Pri vzayemodiyi z bromovodnem atom bromu mozhe priyednatisya yak do pershogo tak i do drugogo atoma karbonu Takozh vzayemodiye z galogenami prote cya vzayemodiya vidbuvayetsya povilnishe nizh vzayemodiya z galogenovodnyami CH 3 C CH Br 2 CH 3 CBr CHBr displaystyle ce CH3 C CH Br2 gt CH3 CBr CHBr nbsp U prisutnosti ioniv rtuti u kislomu seredovishi vzayemodiye z vodoyu utvoryuyuchi aceton CH 3 C CH H 2 O H g 2 H CH 3 COH CH 2 CH 3 C O CH 3 displaystyle ce CH3 C CH H2O gt Hg 2 H CH3 COH CH2 gt CH3 C O CH3 nbsp Vzayemodiye zi spirtami u prisutnosti solej midi solej rtuti abo alkoksidiv V rezultati utvoryuyutsya eteri CH 3 C CH R OH H g 2 H R O C CH 3 CH 2 displaystyle ce CH3 C CH R OH gt Hg 2 H R O C CH3 CH2 nbsp Analogichno vzayemodiye z karbonovimi kislotami ale v cij reakciyi utvoryuyutsya esteri CH 3 C CH R CO OH H g 2 H R CO O C CH 3 CH 2 displaystyle ce CH3 C CH R CO OH gt Hg 2 H R CO O C CH3 CH2 nbsp Mozhe vstupati u reakciyu ciklotrimerizaciyi u koncentrovanij sulfatnij kisloti z utvorennyam trimetilbenzenu 3 CH 3 C CH H 2 S O 4 t C 6 H 3 CH 3 3 displaystyle ce 3CH3 C CH gt H 2SO 4 t C6H3 CH3 3 nbsp Okisnyuyetsya permanganatom kaliyu z utvorennyam etanovoyi kisloti ta vuglekislogo gazu CH 3 C CH 2 O 2 K M n O 4 CH 3 COOH CO 2 displaystyle ce CH3 C CH 2O2 gt KMnO 4 CH3 COOH CO2 nbsp Pri vzayemodiyi z vodnem u prisutnosti platini vidnovlyuyetsya do propenu a potim do propanu ale oskilki alkini vidnovlyuyutsya legshe za alkeni reakciyu mozhna zupiniti na stadiyi alkenu CH 3 C CH H 2 P t CH 3 CH CH 2 H 2 P t CH 3 CH 2 CH 3 displaystyle ce CH3 C CH H2 gt Pt CH3 CH CH2 H2 gt Pt CH3 CH2 CH3 nbsp Vzayemodiye z osnovami lugami aminami reaktivami Grinyana yak kislota bo zv yazok C H displaystyle ce C H nbsp ye polyarnim tomu mozhe rozirvatisya z utvorennyam H displaystyle ce H nbsp ta CH 3 C C displaystyle ce CH3 C C nbsp CH 3 C C H Na OH CH 3 C C Na H 2 O displaystyle ce CH3 C C H Na OH gt CH3 C C Na H2O nbsp CH 3 C C H Na NH 2 CH 3 C C Na NH 3 displaystyle ce CH3 C C H Na NH2 gt CH3 C C Na NH3 nbsp CH 3 C C H CH 3 MgHal CH 3 C CMgHal CH 4 displaystyle ce CH3 C C H CH3 MgHal gt CH3 C CMgHal CH4 nbsp Otrimannya RedaguvatiV promislovosti propin otrimuyut pri gidrolizi karbidu magniyu i yak pobichnij produkt pri virobnictvi acetilenu 1 Mg 2 C 3 4 H 2 O CH 3 C CH 2 Mg OH 2 displaystyle ce Mg2C3 4H2O gt CH3 C CH 2Mg OH 2 nbsp Allil otrimuyut diyeyu spirtovogo rozchinu gidroksidu kaliyu pri nagrivanni na 1 2 dibromopropan CH3CHBr CH2Br Ce reakciya degidrogalogenuvannya vid atomiv karbonu do yakih priyednanij brom vidrivayetsya po atomu galogenu ta atomu gidrogenu shob nejtralizuvati lug CH 3 CHBr CH 2 Br 2 KOH CH 3 C CH 2 KBr 2 H 2 O displaystyle ce CH3 CHBr CH2Br 2KOH gt CH3 C CH 2KBr 2H2O nbsp Primitki Redaguvati Himicheskaya enciklopediya Pod red I L Knunyanca M Bolshaya Rossijskaya enciklopediya 1992 T 3 S 57 ISBN 5 85270 008 8 ros 2 O Ya Nejland Organicheskaya himiya M Vysshaya shkola 1990 751 s 35 000 ekz ISBN 5 06 001471 1 3 Kuznecov D G Organicheskaya himiya Uchebnoe posobie SPb Izdatelstvo Lan 2016 556 s ISBN 978 5 8114 1913 54 https www safework ru content cards RUS0560 HTM5 https chemdb net ru compound wkrJ23grqe section solubility nbsp Ce nezavershena stattya pro organichnu spoluku Vi mozhete dopomogti proyektu vipravivshi abo dopisavshi yiyi Otrimano z https uk wikipedia org w index php title Propin amp oldid 33021679