www.wikidata.uk-ua.nina.az

Гідразин Гідрази н хімічна сполука із формулою N2H4 На запах подібна до аміаку але за фізичними характеристиками схожа н

Гідразин

Гідрази́н — хімічна сполука із формулою N2H4. На запах подібна до аміаку, але за фізичними характеристиками схожа на воду. Зазвичай гідразин використовується як 60% водний розчин. Часто його використовують як компонент наповнюючих газових сумішей для виготовлення полімерних пін, а також як прекурсор у каталітичній полімеризації та у фармакології. Також гідразин застосовують як компоненту ракетного палива і для виготовлення газових сумішей повітряних мішків. Щорічно виробляється приблизно 260 тисяч тонн гідразину для промислового використання.

Гідразин
Назва за IUPAC Гідразин
Ідентифікатори
Номер CAS 302-01-2
PubChem 9321
Номер EINECS 206-114-9
Номер EC 206-114-9
KEGG C05361
Назва MeSH Hydrazine
ChEBI 15571
RTECS MU7175000
SMILES NN
InChI 1/H4N2/c1-2/h1-2H2
Номер Бельштейна 878137
Номер Гмеліна 190
3DMet B00770
Властивості
Молекулярна формула N2H4
Молярна маса 32,0452 г/моль
Зовнішній вигляд безбарвна рідина
Густина 1,021 г/мл
Тпл 2 °C; 35 °F; 275 K
Ткип 114 °C; 237 °F; 387 K
Розчинність (вода) змішується
Тиск насиченої пари 1 кПа (30.7 °C)
Кислотність (pKa) 8,10
Основність (pKb) 5,90
Показник заломлення (nD) 1,46044 (22 °C)
В'язкість 0,9 сП при 25 °C
Структура
Геометрія пірамідальна на N
Дипольний момент 1,85 Дебай
Небезпеки
MSDS External MSDS
Індекс ЄС 007-008-00-3
Класифікація ЄС T N C
R-фрази 45-10-23/24/25-34-43-50/53
S-фрази 53-45-60-61
Головні небезпеки токсична,
джерело опіків
NFPA 704
3
3
2
Температура спалаху 37,78 °C
Вибухові границі 1,8-99,99%
Пов'язані речовини
Інші (воденьвмісний) пероксид водню
аміак
Пов'язані речовини монометилгідразин
диметилгідразин
фенілгідразин
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Молекулярна структура та властивості Редагувати

Гідразин можна уявити як пару молекул аміаку, якщо з кожної з них видалити по атому водню та об'єднати вакантними місцями. Кожна підгрупа H2N має пірамідальну форму. Довжина зв'язку N-N дорівнює 1,45 A (145 пм) і молекула перебуває в затіненій конформації. Ротаційний бар'єр гідразину вдвічі перевищує такий же у етану. Така структурна особливість уподібнює його до поведінки газоподібного пероксиду водню, який перебуває у скошеній антиклінальній конформації, і також набуває стану сильного ротаційного бар'єру.

Гідразин є основою, за хімічною поведінкою схожою на аміак, але слабшою в 15 разів.

(для аміаку Kb = 1,78 x 10−5)

Константа депротонування гідразину досить мала:

Синтез та виробництво Редагувати

Теодор Куртіус першим синтезував гідразин 1889 року непрямим шляхом.

Гідразин виробляється за технологією Оліна Рашіга з гіпохлориту натрію (активна компонента в багатьох процесах відбілювання) та аміаку, процес було заявлено 1907 року. Цей процес реалізується завдяки реакції хлораміну з аміаком.

Синтез гідразину методом Оліна Рашіга передбачає окиснення сечовини гіпохлоритом натрію:

Гідразин також виготовляють кількаетапним методом із ацетону, аміаку, та пероксиду водню. Ацетон та аміак спочатку вступають в реакцію з утворенням іміну, який потім взаємодіє з пероксидом водню та окислюється, утворюється тричленний цикл, який складається із атомів карбону, оксигену та нітрогену. Далі відбувається процес амонолізу до утворення гідразону, у якому об'єднуються два атоми азоту. Гідразон взаємодіє із ще однією молекулою ацетону, а утворений азин після гідролізу виділяє гідразин та відновлений ацетон. На відміну від процесу Рашіга, гідразин виділяється не як сіль. Цей метод застосовується компанією «Produits Chimiques Ugine Kuhlmann», французьким виробником хімічної промисловості.

Також гідразин можна легко отримати за допомогою так званих кетазинних та пероксидних процесів.

Нещодавно було відкрито, що деякі штами дріжджових культур (Brocadia anammoxidans) у відкритому океані продукують гідразин анаеробним окисненням аміаку.

Похідні гідразину Редагувати

Відомо багато погідних гідразину (азинів), і деякі з них зустрічаються і в природі. Приклади деяких із них:

Застосування Редагувати

Найпоширенішим є застосування гідразину як прекурсора для піноутворюючих агентів. Специфічні сполуки, які містять азодикарбонамід та азобіс(ізобутиронітрил), утворюють 100–200 мл газу на грам прекурсора. У подібних випадках використовують нітрит натрію як газоутворюючий реагент для повітряних мішків, його виготовляють із гідразину шляхом взаємодії з нітритом натрію. Гідразин також застосовують у реактивних двигунах космічних апаратів та супутників для маневрів у відкритому космосі і коригувань орбіти.

Органічна хімія Редагувати

Гідразин є компонентом багатьох органічних синтезів як відновлюючий реагент, і як основа для побудови скелету подальших сполук. Досить часто ці синтези мають значну роль у фармокології, для виготовлення протитуберкульозних (ізоніазид) та протигрибкових (флюконазол) препаратів, також у текстильній промисловості як барвники та у фотографії.

Утворення гідразинів Редагувати

Конденсацію гідразину із простими карбонілами можна проілюструвати на прикладі реакції з ацетоном, в результаті якої утворюється диізопропіліден-гідразин. Подальша взаємодія із гідразином призводить до утворення гідразонів.

Пропанон азин є проміжним продуктом у синтезі Атофіна-PCUK. Алкілювання гідразинів алкілгалогенідами в присутності основ призводить до утворення алкілвмісних гідразинів, але реакція як правило неефективна через складність контролю процесу на рівні заміщення (аналогічно до звичайних амінів). Відновлення гідразонів до гідразинів є простим шляхом для добування чистих 1,1-диалкілгідразинів.

В подібній реакції, 2-ціанопіридини взаємодіють із гідразинами та утворюють аміди гідразидів, як в подальшому взаємодіють із 1,2-дикетонами до утворення тріазинів.

Відновлення за Кіжнером—Вольфом Редагувати

Гідразин також використовується у відновленні за Кіжнером—Вольфом, у реакції карбонільної групи кетонів чи альдегідів перетворюється на метиленову (чи метильну) групу за допомогою гідразинового інтермедіату. Утворення високостабільного діазопохідного із гідразинових похідних допомагає керувати реакцією.

Гетероциклічна хімія Редагувати

Являючи собою біфункціональну похідну із двома аміногрупами, гідразин є ключовим елементом для побудови багатьох гетероциклічних сполук шляхом конденсації в цикли із біфункціональними електрофілами. Так із 2,4-пентадіоном, який конденсуючись утворює 3,5-диметилпіразол. У реакції Ейнхорн—Брунера гідразини взаємодіють з імідами до утворення тріазолів.

Сульфонація Редагувати

Як сильний нуклеофіл, N2H4 може взаємодіяти із сульфоніл галідами та ацил галідами. Тозилгідразини також утворюються із гідразонів шляхом нагрівання із карбонілами.

Зняття захисту фталімідів Редагувати

Гідразин можна використовувати для звільнення N-алкільованих фталімідних похідних. Ця реакція розриву супроводжується утворенням фталімідного аніону, який у подальшому можна використовувати в синтезі Габріеля.

Відновлюючий реагент Редагувати

Гідразин є зручним відновлюючим реагентом, тому що продуктами реакції є звичайні азот та вода. Таким чином його можна використовувати як антиоксидант, як поглинач кисню, та як інгібітор корозії. Також його застосовують для відновлення солей та оксидів металів до вільних металів під час гальванічного нікелювання металевих поверхонь та добування плутонію екстракцією з відходів ядерних реакторів.

Солі гідразину Редагувати

Гідразин утворює тверді солі із мінеральними кислотами. Загальний вигляд солі гідрогенсульфату гідразину: [N2H5]HSO4. Сіль гідразину та азидної кислоти N5H5(структурно: [N2H5]+ [N3]-) є цікавою для науковців, завдяки високому вмісту азоту та її вибуховим властивостям. Вона розкладається з вибухом, утворюючи гідразин, аміак та азот:

12N5H5 → 3N2H4 + 16NH3 + 19N2

Інше промислове застосування Редагувати

Гідразин застосовується в багатьох процесах, зокрема: у виробництві поліуретанових волокон, як каталізатор полімеризації; в паливних елементах, припоях, флюсах; та у фотографії як проявника. Крім того, у напівпровідниковій промисловості продемонстровано добування тонкоплівкових транзисторів застосовуючи гідразинове співосадження, що може слугувати виробництву рідкокристалічних дисплеїв. Вибухонебезпечний астроліт виготовляється змішуванням гідразину з нітратом амонію. Гідразин у минулому застосовувався як антиокислювач у водонагрівних системах. Проте враховуючи його токсичність та деякі інші небажані наслідки, такі як прискорення темпів корозії, таке застосування не набуло поширення.

Ракетне паливо Редагувати

Вперше гідразин застосували як ракетне паливо під час Другої Світової війни для Messerschmitt Me 163B (перший літак на реактивній тязі), із назвою B-Stoff (гідразин гідрат). В суміші з метанолом — (M-Stoff) та водою називався C-Stoff.

Гідразин використовується в малопотужних однокомпонентних кермових двигунах космічних апаратів, а також у СпейсШатлах для допоміжних силових агрегатів. Крім того однокомпонентні гідразинові палива застосовуються в ракетних двигунах спускних апаратів. Виготовлені за такою схемою двигуни було використано в обох програмах Вікінгах, а також на Феніксі (2007).

У всіх гідразинових двигунах реакція відбувається за участю каталізаторів, таких як:

які сприяють диспропорціонуванню гідразину на аміак, азот, та водень за нижченаведеними реакціями:

  1. 3 N2H4 > 4 NH3 + N2
  2. N2H4 > N2 + 2 H2
  3. 4 NH3 + N2H4 > 3 N2 + 8 H2

Ці реакції надзвичайно екзотермічні (каталізатор камери може нагріватися до 800 °C за лічені мілісекунди), а в результаті утворюються великі обсяги гарячих газів із невеликої кількості рідкого гідразину, що робить цей тип двигунів вельми ефективним.

Як ракетне паливо застосовують також похідні гідразину: монометилгідразин, CH3NHNH2 та несиметричний диметилгідразин, (CH3)2NNH2. Ці похідні застосовують як складову двокомпонентних ракетних палив, часто разом із гемітетраоксидом азоту (N2O4). Реакція між ними є дуже екзотермічною, як і будь-яка, що застосовується в ракетній техніці, а ще вона самоспалахуюча, тобто для її початку не потрібне запалювання.

Паливні елементи Редагувати

Італійська компанія виробництва каталізаторів Acta запропонувала використовувати гідразин як альтернативу водню в паливних елементах. Перш за все перевага використання гідразину полягає в тому, що він може виробляти на 200 мВт/см3 більше, ніж аналогічний водневий без необхідності застосування дорогих платинових каталізаторів. Гідразин за кімнатної температури перебуває в рідкому стані, що дозволяє зберігати його з меншими витратами (порівняно з воднем). Під час тривалого зберігання в повністю заповнених резервуарах гідразин взаємодіє із вуглекислим газом утворюючи карбонільний зв'язок і в результаті випадає неактивний осад гідразону. Але внаслідок промивки цистерн теплою водою гідразин знову вивільняється в рідкій формі. У гідразину вища ЕРС, яка становить 1,56 В; в порівнянні із 1,23 В для гідрогену. Гідразин розкладається на атоми нітрогену (які потім швидко комбінуються і утворюють молекули азоту) та гідрогену, які взаємодіють із киснем, утворюючи воду. Гідразин застосовується в паливних елементах виготовлених Allis-Chalmers Corp., яка забезпечує джерелами живлення космічні супутники починаючи з 1960-го року.

Заходи безпеки Редагувати

Гідразин — токсична та нестійка речовина, особливо в безводній формі. Короткотривалий вплив гідразину може призводити до подразнення очей, носа та горла, запаморочення, головного болю, нудоти, легеневих набряків та коми в людей. За тривалого впливу також завдається шкода печінці, ниркам, центральній нервовій системі. В рідкому вигляді теж є небезпечним, і при контакті зі шкірою людей та тварин призводить до дерматитів. Аналогічні наслідки для легень, печінки, селезінки, та щитоподібної залози спостерігалися під час тривалого впливу на тварин шляхом інгаляції. Також спостерігалося збільшення випадків ракових пухлин.

Граничні тести низьких концентрацій гідразину в фармакологічній промисловості свідчать про його низькі значення ГДК.

Див. також Редагувати

Примітки Редагувати

  1. ↑ "Chemistry of the Elements", 2nd ed., Greenwood, N. N. and Earnshaw, A., Butterworth-Heinemann, Oxford (1997).
  2. ↑ Jean-Pierre Schirmann, Paul Bourdauducq «Hydrazine» in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH 2002. DOI: 10.1002/14356007.a13_177. Article Online Posting Date: June 15, 2001
  3. Miessler, Gary L. and Tarr, Donald A. Inorganic Chemistry, Third Edition. Pearson Prentice Hall (2004). ISBN 0-13-035471-6.
  4. Holleman, A. F.; Wiberg, E. «Inorganic Chemistry» Academic Press: San Diego, 2001. ISBN 0-12-352651-5.
  5. Curtius, J. Prakt. Chem. 1889, 39, 107-39.
  6. Adams, R.; Brown, B. K. (1941). Hydrazine Sulfate.  Проігноровано невідомий параметр |collvolpages= (довідка); Проігноровано невідомий параметр |collvol= (довідка); Проігноровано невідомий параметр |prep= (довідка)
  7. . chemindustry.ru. Архів оригіналу за 18 лютого 2008. Процитовано 8 січня 2007. 
  8. Riegel, Emil Raymond. «Hydrazine» Riegel's Handbook of Industrial Chemistry, p. 192 (1992).
  9. Brian Handwerk (9 листопада 2005). . National Geographic. Архів оригіналу за 16 вересня 2008. Процитовано 12 листопада 2007. 
  10. Day, A. C.; Whiting, M. C. Acetone Hydrazone.  Проігноровано невідомий параметр |collvolpages= (довідка); Проігноровано невідомий параметр |collvol= (довідка); Проігноровано невідомий параметр |prep= (довідка)
  11. {{ | author = Wiley, R. H.; Hexner, P. E. | title = 3,5-Dimethylpyrazole | collvol = 4 | collvolpages = 351 | prep = cv4p0351}}
  12. Friedman, L; Litle, R. L.; Reichle, W. R. p-Toluenesulfonyl Hydrazide.  Проігноровано невідомий параметр |collvolpages= (довідка); Проігноровано невідомий параметр |collvol= (довідка); Проігноровано невідомий параметр |prep= (довідка)
  13. Weinshenker, N. M.; Shen, C. M.; Wong, J. Y. (1988). Polymeric carbodiimide.  Проігноровано невідомий параметр |collvolpages= (довідка); Проігноровано невідомий параметр |collvol= (довідка); Проігноровано невідомий параметр |prep= (довідка)
  14. ↑ Vieira, R.; C. Pham-Huu, N. Keller and M. J. Ledoux (2002). New carbon nanofiber/graphite felt composite for use as a catalyst support for hydrazine catalytic decomposition. Chemical Communications (9): 954—955. doi:10.1039/b202032g. 
  15. ↑ Chen, Xiaowei; et al. (April 2002). Catalytic Decomposition of Hydrazine over Supported Molybdenum Nitride Catalysts in a Monopropellant Thruster. Catalysis Letters 79: 21–25. doi:10.1023/A:1015343922044. 
  16. [[https://archive.today/20121209053251/http://www.theengineer.co.uk/Articles/303939/Liquid+asset.htm Архівовано 9 грудня 2012 у Archive.is] Liquid asset — News — The Engineer — [News: engineering news, engineering info, latest technology, manufacturing news, manufacturing info, automotive news, aerospace news, materials news, research & development]]
  17. United States Environmental Protection Agency. Hydrazine Hazard Summary-Created in April 1992; Revised in January 2000. [ 27 вересня 2009 у Wayback Machine.] Перевірено 5 грудня 2010.
  18. European Pharmacopeia Scientific Notes. Acceptance criteria for levels of hydrazine in substances for pharmaceutical use and analytical methods for its determination. Перевірено 5 грудня 2010

Посилання Редагувати

Література Редагувати


Це незавершена стаття про неорганічну сполуку.
Ви можете допомогти проєкту, виправивши або дописавши її.
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри
Дата публікації:
Gidrazi n himichna spoluka iz formuloyu N2H4 Na zapah podibna do amiaku ale za fizichnimi harakteristikami shozha na vodu Zazvichaj gidrazin vikoristovuyetsya yak 60 vodnij rozchin Chasto jogo vikoristovuyut yak komponent napovnyuyuchih gazovih sumishej dlya vigotovlennya polimernih pin a takozh yak prekursor u katalitichnij polimerizaciyi ta u farmakologiyi Takozh gidrazin zastosovuyut yak komponentu raketnogo paliva i dlya vigotovlennya gazovih sumishej povitryanih mishkiv Shorichno viroblyayetsya priblizno 260 tisyach tonn gidrazinu dlya promislovogo vikoristannya 2 GidrazinNazva za IUPAC GidrazinIdentifikatoriNomer CAS 302 01 2PubChem 9321Nomer EINECS 206 114 9Nomer EC 206 114 9KEGG C05361Nazva MeSH HydrazineChEBI 15571RTECS MU7175000SMILES NNInChI 1 H4N2 c1 2 h1 2H2Nomer Belshtejna 878137Nomer Gmelina 1903DMet B00770VlastivostiMolekulyarna formula N2H4Molyarna masa 32 0452 g molZovnishnij viglyad bezbarvna ridinaGustina 1 021 g mlTpl 2 C 35 F 275 KTkip 114 C 237 F 387 KRozchinnist voda zmishuyetsyaTisk nasichenoyi pari 1 kPa 30 7 C Kislotnist pKa 8 10Osnovnist pKb 5 90Pokaznik zalomlennya nD 1 46044 22 C V yazkist 0 9 sP pri 25 C 1 StrukturaGeometriya piramidalna na NDipolnij moment 1 85 Debaj 1 NebezpekiMSDS External MSDSIndeks YeS 007 008 00 3Klasifikaciya YeS T N CR frazi 45 10 23 24 25 34 43 50 53S frazi 53 45 60 61Golovni nebezpeki toksichna dzherelo opikivNFPA 704 3 3 2Temperatura spalahu 37 78 CVibuhovi granici 1 8 99 99 Pov yazani rechoviniInshi vodenvmisnij peroksid vodnyu amiakPov yazani rechovini monometilgidrazindimetilgidrazinfenilgidrazinYaksho ne zaznacheno inshe dani navedeno dlya rechovin u standartnomu stani za 25 C 100 kPa Instrukciya z vikoristannya shablonuPrimitki kartki Zmist 1 Molekulyarna struktura ta vlastivosti 2 Sintez ta virobnictvo 3 Pohidni gidrazinu 4 Zastosuvannya 4 1 Organichna himiya 4 2 Utvorennya gidraziniv 4 3 Vidnovlennya za Kizhnerom Volfom 4 4 Geterociklichna himiya 4 5 Sulfonaciya 4 6 Znyattya zahistu ftalimidiv 4 7 Vidnovlyuyuchij reagent 4 8 Soli gidrazinu 4 9 Inshe promislove zastosuvannya 4 10 Raketne palivo 4 11 Palivni elementi 5 Zahodi bezpeki 6 Div takozh 7 Primitki 8 Posilannya 9 LiteraturaMolekulyarna struktura ta vlastivosti RedaguvatiGidrazin mozhna uyaviti yak paru molekul amiaku yaksho z kozhnoyi z nih vidaliti po atomu vodnyu ta ob yednati vakantnimi miscyami Kozhna pidgrupa H2N maye piramidalnu formu Dovzhina zv yazku N N dorivnyuye 1 45 A 145 pm i molekula perebuvaye v zatinenij konformaciyi 3 Rotacijnij bar yer gidrazinu vdvichi perevishuye takij zhe u etanu Taka strukturna osoblivist upodibnyuye jogo do povedinki gazopodibnogo peroksidu vodnyu yakij perebuvaye u skoshenij antiklinalnij konformaciyi i takozh nabuvaye stanu silnogo rotacijnogo bar yeru Gidrazin ye osnovoyu za himichnoyu povedinkoyu shozhoyu na amiak ale slabshoyu v 15 raziv N2H4 H2O gt N2H5 OH Kb 3 0 x 10 6 dlya amiaku Kb 1 78 x 10 5 Konstanta deprotonuvannya gidrazinu dosit mala 4 N2H5 H2O gt N2H6 2 OH Kb 8 4 x 10 16Sintez ta virobnictvo RedaguvatiTeodor Kurtius pershim sintezuvav gidrazin 1889 roku nepryamim shlyahom 5 Gidrazin viroblyayetsya za tehnologiyeyu Olina Rashiga z gipohloritu natriyu aktivna komponenta v bagatoh procesah vidbilyuvannya ta amiaku proces bulo zayavleno 1907 roku Cej proces realizuyetsya zavdyaki reakciyi hloraminu z amiakom 6 Sintez gidrazinu metodom Olina Rashiga peredbachaye okisnennya sechovini gipohloritom natriyu 7 H2N 2C O NaOCl 2 NaOH gt N2H4 H2O NaCl Na2CO3Gidrazin takozh vigotovlyayut kilkaetapnim metodom iz acetonu amiaku ta peroksidu vodnyu Aceton ta amiak spochatku vstupayut v reakciyu z utvorennyam iminu yakij potim vzayemodiye z peroksidom vodnyu ta okislyuyetsya utvoryuyetsya trichlennij cikl yakij skladayetsya iz atomiv karbonu oksigenu ta nitrogenu Dali vidbuvayetsya proces amonolizu do utvorennya gidrazonu u yakomu ob yednuyutsya dva atomi azotu Gidrazon vzayemodiye iz she odniyeyu molekuloyu acetonu a utvorenij azin pislya gidrolizu vidilyaye gidrazin ta vidnovlenij aceton Na vidminu vid procesu Rashiga gidrazin vidilyayetsya ne yak sil Cej metod zastosovuyetsya kompaniyeyu Produits Chimiques Ugine Kuhlmann francuzkim virobnikom himichnoyi promislovosti 8 Takozh gidrazin mozhna legko otrimati za dopomogoyu tak zvanih ketazinnih ta peroksidnih procesiv Neshodavno bulo vidkrito sho deyaki shtami drizhdzhovih kultur Brocadia anammoxidans u vidkritomu okeani produkuyut gidrazin anaerobnim okisnennyam amiaku 9 Pohidni gidrazinu RedaguvatiVidomo bagato pogidnih gidrazinu aziniv i deyaki z nih zustrichayutsya i v prirodi Prikladi deyakih iz nih giromitin ta agaritin ye fenilgidrazinami i buli viyavleni v komercijno viroshuvanih pechericyah Giromitin metabolizuye v monometil gidrazin Izoniazid iproniazid gidralazin ta fenelzin ye gidrazinvmisnimi medichnimi preparatami 1 1 dimetilgidrazin ta 1 2 dimetilgidrazin ye gidrazinami v yakih dva atomi vodnyu zamineno na metilni grupi 2 4 Dinitrofenilgidrazin zazvichaj zastosovuyetsya dlya viznachennya ketoniv ta aldegidiv v organichnij himiyi fenilgidrazin C6H5NHNH2 pershij vidkritij gidrazin Zastosuvannya RedaguvatiNajposhirenishim ye zastosuvannya gidrazinu yak prekursora dlya pinoutvoryuyuchih agentiv Specifichni spoluki yaki mistyat azodikarbonamid ta azobis izobutironitril utvoryuyut 100 200 ml gazu na gram prekursora U podibnih vipadkah vikoristovuyut nitrit natriyu yak gazoutvoryuyuchij reagent dlya povitryanih mishkiv jogo vigotovlyayut iz gidrazinu shlyahom vzayemodiyi z nitritom natriyu 2 Gidrazin takozh zastosovuyut u reaktivnih dvigunah kosmichnih aparativ ta suputnikiv dlya manevriv u vidkritomu kosmosi i koriguvan orbiti Organichna himiya Redaguvati Gidrazin ye komponentom bagatoh organichnih sinteziv yak vidnovlyuyuchij reagent i yak osnova dlya pobudovi skeletu podalshih spoluk Dosit chasto ci sintezi mayut znachnu rol u farmokologiyi dlya vigotovlennya protituberkuloznih izoniazid ta protigribkovih flyukonazol preparativ takozh u tekstilnij promislovosti yak barvniki ta u fotografiyi 2 Utvorennya gidraziniv Redaguvati Kondensaciyu gidrazinu iz prostimi karbonilami mozhna proilyustruvati na prikladi reakciyi z acetonom v rezultati yakoyi utvoryuyetsya diizopropiliden gidrazin Podalsha vzayemodiya iz gidrazinom prizvodit do utvorennya gidrazoniv 10 2 CH3 2CO N2H4 gt 2 H2O CH3 2C N 2 CH3 2C N 2 N2H4 gt 2 CH3 2C NNH2Propanon azin ye promizhnim produktom u sintezi Atofina PCUK Alkilyuvannya gidraziniv alkilgalogenidami v prisutnosti osnov prizvodit do utvorennya alkilvmisnih gidraziniv ale reakciya yak pravilo neefektivna cherez skladnist kontrolyu procesu na rivni zamishennya analogichno do zvichajnih aminiv Vidnovlennya gidrazoniv do gidraziniv ye prostim shlyahom dlya dobuvannya chistih 1 1 dialkilgidraziniv V podibnij reakciyi 2 cianopiridini vzayemodiyut iz gidrazinami ta utvoryuyut amidi gidrazidiv yak v podalshomu vzayemodiyut iz 1 2 diketonami do utvorennya triaziniv Vidnovlennya za Kizhnerom Volfom Redaguvati Gidrazin takozh vikoristovuyetsya u vidnovlenni za Kizhnerom Volfom u reakciyi karbonilnoyi grupi ketoniv chi aldegidiv peretvoryuyetsya na metilenovu chi metilnu grupu za dopomogoyu gidrazinovogo intermediatu Utvorennya visokostabilnogo diazopohidnogo iz gidrazinovih pohidnih dopomagaye keruvati reakciyeyu Geterociklichna himiya Redaguvati Yavlyayuchi soboyu bifunkcionalnu pohidnu iz dvoma aminogrupami gidrazin ye klyuchovim elementom dlya pobudovi bagatoh geterociklichnih spoluk shlyahom kondensaciyi v cikli iz bifunkcionalnimi elektrofilami Tak iz 2 4 pentadionom yakij kondensuyuchis utvoryuye 3 5 dimetilpirazol 11 U reakciyi Ejnhorn Brunera gidrazini vzayemodiyut z imidami do utvorennya triazoliv Sulfonaciya Redaguvati Yak silnij nukleofil N2H4 mozhe vzayemodiyati iz sulfonil galidami ta acil galidami 12 Tozilgidrazini takozh utvoryuyutsya iz gidrazoniv shlyahom nagrivannya iz karbonilami Znyattya zahistu ftalimidiv Redaguvati Gidrazin mozhna vikoristovuvati dlya zvilnennya N alkilovanih ftalimidnih pohidnih Cya reakciya rozrivu suprovodzhuyetsya utvorennyam ftalimidnogo anionu yakij u podalshomu mozhna vikoristovuvati v sintezi Gabrielya 13 Vidnovlyuyuchij reagent Redaguvati Gidrazin ye zruchnim vidnovlyuyuchim reagentom tomu sho produktami reakciyi ye zvichajni azot ta voda Takim chinom jogo mozhna vikoristovuvati yak antioksidant yak poglinach kisnyu ta yak ingibitor koroziyi Takozh jogo zastosovuyut dlya vidnovlennya solej ta oksidiv metaliv do vilnih metaliv pid chas galvanichnogo nikelyuvannya metalevih poverhon ta dobuvannya plutoniyu ekstrakciyeyu z vidhodiv yadernih reaktoriv Soli gidrazinu Redaguvati Gidrazin utvoryuye tverdi soli iz mineralnimi kislotami Zagalnij viglyad soli gidrogensulfatu gidrazinu N2H5 HSO4 Sil gidrazinu ta azidnoyi kisloti N5H5 strukturno N2H5 N3 ye cikavoyu dlya naukovciv zavdyaki visokomu vmistu azotu ta yiyi vibuhovim vlastivostyam Vona rozkladayetsya z vibuhom utvoryuyuchi gidrazin amiak ta azot 12N5H5 3N2H4 16NH3 19N2 Inshe promislove zastosuvannya Redaguvati Gidrazin zastosovuyetsya v bagatoh procesah zokrema u virobnictvi poliuretanovih volokon yak katalizator polimerizaciyi v palivnih elementah pripoyah flyusah ta u fotografiyi yak proyavnika Krim togo u napivprovidnikovij promislovosti prodemonstrovano dobuvannya tonkoplivkovih tranzistoriv zastosovuyuchi gidrazinove spivosadzhennya sho mozhe sluguvati virobnictvu ridkokristalichnih displeyiv Vibuhonebezpechnij astrolit vigotovlyayetsya zmishuvannyam gidrazinu z nitratom amoniyu Gidrazin u minulomu zastosovuvavsya yak antiokislyuvach u vodonagrivnih sistemah Prote vrahovuyuchi jogo toksichnist ta deyaki inshi nebazhani naslidki taki yak priskorennya tempiv koroziyi take zastosuvannya ne nabulo poshirennya Raketne palivo Redaguvati Vpershe gidrazin zastosuvali yak raketne palivo pid chas Drugoyi Svitovoyi vijni dlya Messerschmitt Me 163B pershij litak na reaktivnij tyazi iz nazvoyu B Stoff gidrazin gidrat V sumishi z metanolom M Stoff ta vodoyu nazivavsya C Stoff Gidrazin vikoristovuyetsya v malopotuzhnih odnokomponentnih kermovih dvigunah kosmichnih aparativ a takozh u SpejsShatlah dlya dopomizhnih silovih agregativ Krim togo odnokomponentni gidrazinovi paliva zastosovuyutsya v raketnih dvigunah spusknih aparativ Vigotovleni za takoyu shemoyu dviguni bulo vikoristano v oboh programah Vikingah a takozh na Feniksi 2007 U vsih gidrazinovih dvigunah reakciya vidbuvayetsya za uchastyu katalizatoriv takih yak metalevij iridij tonko rozpilenij na poverhnevo aktivovanomu glinozemi oksid alyuminiyu chi vuglecevih nanotrubkah 14 nitrid molibdenu na glinozemi 15 yaki spriyayut disproporcionuvannyu gidrazinu na amiak azot ta voden za nizhchenavedenimi reakciyami 3 N2H4 gt 4 NH3 N2 N2H4 gt N2 2 H2 4 NH3 N2H4 gt 3 N2 8 H2Ci reakciyi nadzvichajno ekzotermichni katalizator kameri mozhe nagrivatisya do 800 C za licheni milisekundi 14 a v rezultati utvoryuyutsya veliki obsyagi garyachih gaziv iz nevelikoyi kilkosti ridkogo gidrazinu 15 sho robit cej tip dviguniv velmi efektivnim Yak raketne palivo zastosovuyut takozh pohidni gidrazinu monometilgidrazin CH3NHNH2 ta nesimetrichnij dimetilgidrazin CH3 2NNH2 Ci pohidni zastosovuyut yak skladovu dvokomponentnih raketnih paliv chasto razom iz gemitetraoksidom azotu N2O4 Reakciya mizh nimi ye duzhe ekzotermichnoyu yak i bud yaka sho zastosovuyetsya v raketnij tehnici a she vona samospalahuyucha tobto dlya yiyi pochatku ne potribne zapalyuvannya Palivni elementi Redaguvati Italijska kompaniya virobnictva katalizatoriv Acta zaproponuvala vikoristovuvati gidrazin yak alternativu vodnyu v palivnih elementah Persh za vse perevaga vikoristannya gidrazinu polyagaye v tomu sho vin mozhe viroblyati na 200 mVt sm3 bilshe nizh analogichnij vodnevij bez neobhidnosti zastosuvannya dorogih platinovih katalizatoriv Gidrazin za kimnatnoyi temperaturi perebuvaye v ridkomu stani sho dozvolyaye zberigati jogo z menshimi vitratami porivnyano z vodnem Pid chas trivalogo zberigannya v povnistyu zapovnenih rezervuarah gidrazin vzayemodiye iz vuglekislim gazom utvoryuyuchi karbonilnij zv yazok i v rezultati vipadaye neaktivnij osad gidrazonu Ale vnaslidok promivki cistern teployu vodoyu gidrazin znovu vivilnyayetsya v ridkij formi U gidrazinu visha ERS yaka stanovit 1 56 V v porivnyanni iz 1 23 V dlya gidrogenu Gidrazin rozkladayetsya na atomi nitrogenu yaki potim shvidko kombinuyutsya i utvoryuyut molekuli azotu ta gidrogenu yaki vzayemodiyut iz kisnem utvoryuyuchi vodu 16 Gidrazin zastosovuyetsya v palivnih elementah vigotovlenih Allis Chalmers Corp yaka zabezpechuye dzherelami zhivlennya kosmichni suputniki pochinayuchi z 1960 go roku Zahodi bezpeki RedaguvatiGidrazin toksichna ta nestijka rechovina osoblivo v bezvodnij formi Korotkotrivalij vpliv gidrazinu mozhe prizvoditi do podraznennya ochej nosa ta gorla zapamorochennya golovnogo bolyu nudoti legenevih nabryakiv ta komi v lyudej Za trivalogo vplivu takozh zavdayetsya shkoda pechinci nirkam centralnij nervovij sistemi V ridkomu viglyadi tezh ye nebezpechnim i pri kontakti zi shkiroyu lyudej ta tvarin prizvodit do dermatitiv Analogichni naslidki dlya legen pechinki selezinki ta shitopodibnoyi zalozi sposterigalisya pid chas trivalogo vplivu na tvarin shlyahom ingalyaciyi Takozh sposterigalosya zbilshennya vipadkiv rakovih puhlin 17 Granichni testi nizkih koncentracij gidrazinu v farmakologichnij promislovosti svidchat pro jogo nizki znachennya GDK 18 Div takozh Redaguvatigidrazinoliz gidrazidiniPrimitki Redaguvati a b Chemistry of the Elements 2nd ed Greenwood N N and Earnshaw A Butterworth Heinemann Oxford 1997 a b v Jean Pierre Schirmann Paul Bourdauducq Hydrazine in Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley VCH 2002 DOI 10 1002 14356007 a13 177 Article Online Posting Date June 15 2001 Miessler Gary L and Tarr Donald A Inorganic Chemistry Third Edition Pearson Prentice Hall 2004 ISBN 0 13 035471 6 Holleman A F Wiberg E Inorganic Chemistry Academic Press San Diego 2001 ISBN 0 12 352651 5 Curtius J Prakt Chem 1889 39 107 39 Adams R Brown B K 1941 Hydrazine Sulfate Proignorovano nevidomij parametr collvolpages dovidka Proignorovano nevidomij parametr collvol dovidka Proignorovano nevidomij parametr prep dovidka Hydrazine Chemical product info chemindustry ru Arhiv originalu za 18 lyutogo 2008 Procitovano 8 sichnya 2007 Riegel Emil Raymond Hydrazine Riegel s Handbook of Industrial Chemistry p 192 1992 Brian Handwerk 9 listopada 2005 Bacteria Eat Human Sewage Produce Rocket Fuel National Geographic Arhiv originalu za 16 veresnya 2008 Procitovano 12 listopada 2007 Day A C Whiting M C Acetone Hydrazone Proignorovano nevidomij parametr collvolpages dovidka Proignorovano nevidomij parametr collvol dovidka Proignorovano nevidomij parametr prep dovidka author Wiley R H Hexner P E title 3 5 Dimethylpyrazole collvol 4 collvolpages 351 prep cv4p0351 Friedman L Litle R L Reichle W R p Toluenesulfonyl Hydrazide Proignorovano nevidomij parametr collvolpages dovidka Proignorovano nevidomij parametr collvol dovidka Proignorovano nevidomij parametr prep dovidka Weinshenker N M Shen C M Wong J Y 1988 Polymeric carbodiimide Proignorovano nevidomij parametr collvolpages dovidka Proignorovano nevidomij parametr collvol dovidka Proignorovano nevidomij parametr prep dovidka a b Vieira R C Pham Huu N Keller and M J Ledoux 2002 New carbon nanofiber graphite felt composite for use as a catalyst support for hydrazine catalytic decomposition Chemical Communications 9 954 955 doi 10 1039 b202032g a b Chen Xiaowei et al April 2002 Catalytic Decomposition of Hydrazine over Supported Molybdenum Nitride Catalysts in a Monopropellant Thruster Catalysis Letters 79 21 25 doi 10 1023 A 1015343922044 https archive today 20121209053251 http www theengineer co uk Articles 303939 Liquid asset htm Arhivovano9 grudnya 2012 u Archive is Liquid asset News The Engineer News engineering news engineering info latest technology manufacturing news manufacturing info automotive news aerospace news materials news research amp development United States Environmental Protection Agency Hydrazine Hazard Summary Created in April 1992 Revised in January 2000 Arhivovano 27 veresnya 2009 u Wayback Machine Perevireno 5 grudnya 2010 European Pharmacopeia Scientific Notes Acceptance criteria for levels of hydrazine in substances for pharmaceutical use and analytical methods for its determination Perevireno 5 grudnya 2010Posilannya RedaguvatiGIDRAZIN Arhivovano 10 bereznya 2016 u Wayback Machine Farmacevtichna enciklopediya The Late Show with Rob Tonight s Special Guest Hydrazine PDF Arhivovano 28 listopada 2011 u Wayback Machine Robert Matunas Hydrazine chemical product info properties production applications Arhivovano 18 lyutogo 2008 u Wayback Machine Literatura RedaguvatiGlosarij terminiv z himiyi uklad J Opejda O Shvajka In t fiziko organichnoyi himiyi ta vuglehimiyi im L M Litvinenka NAN Ukrayini Doneckij nacionalnij universitet Don Veber 2008 738 s ISBN 978 966 335 206 0 nbsp Ce nezavershena stattya pro neorganichnu spoluku Vi mozhete dopomogti proyektu vipravivshi abo dopisavshi yiyi Otrimano z https uk wikipedia org w index php title Gidrazin amp oldid 39672542