www.wikidata.uk-ua.nina.az

Гліфосат хімічна сполука з групи фосфонатів солі фосфітної кислоти і основний компонент найпоширеніших біологічно активн

Гліфосат

Гліфосат — хімічна сполука з групи фосфонатів (солі фосфітної кислоти) і основний компонент найпоширеніших біологічно активних гербіцидів широкого спектра дії, який застосовують з другої половини 1970-х років у всьому світі у традиційному сільському господарстві для боротьби з бур'янами та прискорення дозрівання генетично модифікованих сільськогосподарських культур (зернових і картоплі). У порівнянні з іншими гербіцидами гліфосат вважають малотоксичним для тварин і людини. Різні продукти-гербіциди відрізняються концентрацією гліфосату, композицією самої солі та використаним середовищем (розчин або гранулят).

Гліфосат
Назва за IUPAC N-(фосфометлил)гліцин
Інші назви 2-[(фосфометил)аміно]оцтова кислота
Ідентифікатори
Номер CAS 1071-83-6
PubChem 3496
Номер EINECS 213-997-4
DrugBank 04539
KEGG C01705
ChEBI 27744
RTECS MC1075000
SMILES O=C(O)CNCP(=O)(O)O
InChI 1/C3H8NO5P/c5-3(6)1-4-2-10(7,8)9/h4H,1-2H2,(H,5,6)(H2,7,8,9)
Номер Бельштейна 2045054
Номер Гмеліна 279222
Властивості
Молекулярна формула C3H8NO5P
Молярна маса 169,07 г/моль
Зовнішній вигляд білий кристалічний порошок
Густина 1.704 (20 °C)
Тпл 184.5
Ткип розкладається при 187
Розчинність (вода) 1.01 g/100 mL (20 °C)
Кислотність (pKa) <2, 2.6, 5.6, 10.6
Небезпеки
ГГС піктограми
ГГС формулювання небезпек 318, 411
ГГС запобіжних заходів 273, 280, 305+351+338, 310, 501
Класифікація ЄС Irritant (Xi)
Dangerous for the environment (N)
R-фрази R41, R51/53
S-фрази S2, S26, Шаблон:S39, S61
Температура спалаху не горюча
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Компанія Monsanto запатентувала гліфосат як речовину-компонент гербіцидів проти бур'янів в 1970-х роках, а перший гербіцид «Roundup» (Раундап) отримав дозвіл у США в 1974 році і незабаром після цього в усіх європейських країнах. Промисловість представляє гліфосат як безпечний. Monsanto стверджує, що гліфосат «практично нетоксичний». Гліфосат-вмісні гербіциди до початку 90-х не були придатні для безпосереднього застосування у вирощуванні сільськогосподарських культур, але в 1990-ті роки Monsanto розробила за допомогою генної інженерії культурні рослини, які мають стійкість до гліфосату. Сьогодні 85 % вирощуваних в усьому світі ГМ-культур є стійкими до гербіцидів, і майже половина (65 млн га) сільськогосподарських угідь США була засаджена у 2012 році культурами від Monsanto зі стійкістю до гліфосату. У 2015 році понад 100 тисяч тон гліфосату було використано в США для боротьби з бур'янами.

У Європейському Союзі на розгляді Європейської комісії (ЄК) перебуває 14 заявок на затвердження ГМ-культур, стійких до гербіцидів та, зокрема, до гліфосату, які дозволені для комерційного виробництва. Це — кукурудза, бавовна, соя та цукрові буряки.

Промислове отримання Редагувати

У промисловості гліофсат отримують двома основними методами.

Перший базується на реакції імідооцтової кислоти з трихлоридом фосфору та формальдегідом (аналогічно до реакції Манніха). Потім утворений продукт окислюють в гліфосат.

Другий метод отримання базується на реакції диметилфосфіту з гліцином і формальдегідом в органічному розчиннику (зазвичай у триетиламіні чи метанолі) з подальшим гідролізом соляною кислотою. Цей підхід більш розповсюджений в Китаї, він може стати більш економічно вигідним і панівним у світі, якщо буде розроблено спосіб регенерації розчинника чи суттєвого зменшення його використання.

Біологічний вплив Редагувати

Промислові дослідження показують, що коли худобу годують гліфосатом з рівнем, допустимим для кормів, залишки гліфосату можуть бути присутніми в низьких концентраціях у молоці та яйцях, а також у печінці та нирках. В останні роки ряд наукових досліджень викликали стурбованість щодо безпеки гліфосату, і були заклики до заборони гліфосат-вмісних гербіцидів. За результатами проведеного дослідження у середньому в 44 % усіх зразків добровольців з 18 країн було виявлено залишки гліфосату в сечі.[джерело?]

У 2012 році отримано певні ознаки цитотоксичності й генотоксичності гліфосату для епітеліальних клітин людини, що актуально для робітників, які випадково можуть вдихнути значні дози препарату.

У 2013 році Стефані Сенефф[en] з MIT, яка є відомою противницею розповсюдження гербіцидів, опублікувала суперечливу статтю, у якій вона стверджує про можливий генотоксичний ефект гліфосату на людину через метаболічний вплив на бактеріальну флору кишківника, а також пов'язала використання гліфосату з цілим букетом захворювань, як ожиріння, діабет, хвороби серця, депресія, рак, хвороба Альцгеймера та аутизм. Це суперечливе твердження поширили відомі ЗМІ, зокрема Reuters.

У 2013 році Німецький федеральний інститут з оцінки ризиків[de] (Bundesinstitut für Risikobewertung — BfR) оприлюднив доповідь, у якій він не зазначив жодних доказів щодо ракотворчої, мутаційної чи негативної щодо мікрофлори, репродуктивної системи чи плоду дії гліфосату на піддослідних тварин, і тільки токсичність деяких гербіцидів через додаткові речовини, а не гліфоса, можна в деяких випадках розглядати як небезпеку. Однак у 2014 році цю доповідь розкритикували деякі організації, зокрема Testbiotech оприлюднив докладний огляд всіх положень і критику щодо дослідження, яке провели офіційні німецькі інституції.

На початку 2015 року BfR переглянув і доповнив свою доповідь та оголосив, що хоча основні висновки в доповіді не змінилися, існує необхідність додаткових досліджень і консультацій на рівні Європейського союзу.

У березні 2015 року Міжнародне агентство з вивчення раку (МАВР) заявило, що існують «деякі свідчення», які вказують на ймовірність виникнення в людей раку в разі використання гербіциду гліфосату, та класифікувало препарат як канцерогенний.

У травні 2016 року ФАО і ВООЗ дійшли на спільний зустрічі висновку, що гліфосат навряд чи є канцерогенним для людини у випадку його споживання разом з їжею.

Компанія Monsanto програла позов від американського фермера в Каліфорнії в серпні 2018 року. Докази зв'язку утворення неходжкінської лімфоми з гліфосатами було визнано достатніми.

Копанія Bayer, що придбала компанію-виробника гліфосату Monsanto у 2018 році, повідомила в липні 2019 року про 18400 позовів у судах США проти них зі звинуваченнями в ракотворчій дії гліфосату.

Політика та скандали Редагувати

В процесі символічного Міжнародного трибуналу проти «Монсанто» в 2016 році Марі-Монік Робін висвітлює наслідки негативного впливу на здоров’я гліфосату, діючої речовини «Раундапу», найбільш розповсюдженого гербіциду у світі. Судовий процес відбувається в Гаазі, де жертви, вчені та експерти з 5 континентів розповідають про наслідки впливу пестицидів: вроджені каліцтва дітей, ракові захворювання, різні патології та ін. і знищення навколишнього середовища[джерело?].

Упродовж 2017 року деякі країни (Південна Корея, Колумбія, Бразилія, Франція, Німеччина) обмежили використання гліфосату. У ЄС тривають дискусії та дослідження щодо гліфосату, натомість позиція українського МОЗ залишається невідомою.

У 2017 році, в США під час судового розгляду колективного позову кількох десятків осіб, які заявляли, що захворіли на рак (у вигляді неходжкинських лімфом) внаслідок впливу гліфосату, адвокати позивачів стверджували, що компанія Monsanto з допомогою чиновника Управління з охорони навколишнього середовища США протидіяла дослідженням канцерогенності гліфосату.

Незважаючи на те, що у 2015 році ВООЗ назвала гліфосат «імовірним канцерогеном людини», у 2017 році цей хімікат був знову дозволений до застосування в ЄС до 15 грудня 2023 року (включно). На початку осені 2023 року Єврокомісія розробила проєкт аналогічної постанови щодо гліфосату після того, як Управління з безпеки харчових продуктів ЄС (EFSA) і Європейське хімічне агентство (ECHA) визнали його таким, що не є «критичною небезпекою». Європейська комісія (ЄК) запропонувала повторно схвалити гліфосат, який входить до складу поширених засобів для знищення бур’янів. Експерти та екологи висловлюють стурбованість тим, як постійне використання цієї хімічної речовини позначається на харчуванні та продовольчій безпеці. Якщо 12 жовтня 2023 року новий регламент буде схвалено Постійним комітетом ЄК з рослин, тварин, харчових продуктів та кормів (SCoPAFF), то спірний хімікат буде дозволено до застосування в ЄС ще на 10 років.

Примітки Редагувати

  1. ↑ Monsanto Weed Killer Roundup Faces New Doubts on Safety in Unsealed Documents [ 17 березня 2017 у Wayback Machine.](англ.)
  2. ↑ Dill, Gerald M.; Sammons, R. Douglas; Feng, Paul C.; Kohn, Frank; Kretzmer, Keith; Mehrsheikh, Akbar; Bleeke, Marion; Honegger, Joy L.; Farmer, Donna; Wright, Dan; Haupfear, Eric A. (2010). Glyphosate: Discovery, Development, Applications, and Properties. У Nandula, Vijay K. . Hoboken, N.J.: Wiley. ISBN 978-0-470-41031-8. Архів оригіналу|archiveurl= вимагає |url= (довідка) за 22 квітня 2017. Процитовано 18 лютого 2017. 
  3. Zhou J, Li J, An R, Yuan H, Yu F (2012). Study on a New Synthesis Approach of Glyphosate. J. Agric. Food Chem. 60 (25): 6279–6285. doi:10.1021/jf301025p. 
  4. Архів оригіналу за 24 березня 2017. Процитовано 27 лютого 2017. 
  5. . Архів оригіналу за 23 лютого 2017. Процитовано 27 лютого 2017. 
  6. . Архів оригіналу за 27 лютого 2017. Процитовано 27 лютого 2017. 
  7. . Архів оригіналу за 28 лютого 2017. Процитовано 27 лютого 2017. 
  8. . Архів оригіналу за 2 квітня 2015. Процитовано 1 квітня 2015. 
  9. . Архів оригіналу за 2 квітня 2015. Процитовано 1 квітня 2015. 
  10. . Архів оригіналу за 2 квітня 2015. Процитовано 1 квітня 2015. 
  11. . Архів оригіналу за 28 лютого 2017. Процитовано 1 квітня 2015. 
  12. BBC: Відомий гербіцид гліфосат, ймовірно, може викликати рак, 20 березня 2015
  13. . Архів оригіналу за 2 лютого 2017. Процитовано 27 лютого 2017. 
  14. . BBC News (en-GB). 11 серпня 2018. Архів оригіналу за 11 серпня 2018. Процитовано 11 серпня 2018. 
  15. . Архів оригіналу за 3 жовтня 2017. Процитовано 3 жовтня 2017. 
  16. . Архів оригіналу за 4 жовтня 2017. Процитовано 3 жовтня 2017. 
  17. Вчені проти схвалення гліфосату у Євросоюзі. 06.10.2023
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри
Дата публікації:
Glifosat himichna spoluka z grupi fosfonativ soli fosfitnoyi kisloti i osnovnij komponent najposhirenishih biologichno aktivnih gerbicidiv shirokogo spektra diyi yakij zastosovuyut z drugoyi polovini 1970 h rokiv u vsomu sviti u tradicijnomu silskomu gospodarstvi dlya borotbi z bur yanami ta priskorennya dozrivannya genetichno modifikovanih silskogospodarskih kultur zernovih i kartopli U porivnyanni z inshimi gerbicidami glifosat vvazhayut malotoksichnim dlya tvarin i lyudini Rizni produkti gerbicidi vidriznyayutsya koncentraciyeyu glifosatu kompoziciyeyu samoyi soli ta vikoristanim seredovishem rozchin abo granulyat GlifosatNazva za IUPAC N fosfometlil glicinInshi nazvi 2 fosfometil amino octova kislotaIdentifikatoriNomer CAS 1071 83 6PubChem 3496Nomer EINECS 213 997 4DrugBank 04539KEGG C01705ChEBI 27744RTECS MC1075000SMILES O C O CNCP O O OInChI 1 C3H8NO5P c5 3 6 1 4 2 10 7 8 9 h4H 1 2H2 H 5 6 H2 7 8 9 Nomer Belshtejna 2045054Nomer Gmelina 279222VlastivostiMolekulyarna formula C3H8NO5PMolyarna masa 169 07 g molZovnishnij viglyad bilij kristalichnij poroshokGustina 1 704 20 C Tpl 184 5Tkip rozkladayetsya pri 187Rozchinnist voda 1 01 g 100 mL 20 C Kislotnist pKa lt 2 2 6 5 6 10 6NebezpekiGGS piktogramiGGS formulyuvannya nebezpek 318 411GGS zapobizhnih zahodiv 273 280 305 351 338 310 501Klasifikaciya YeS Irritant Xi Dangerous for the environment N R frazi R41 R51 53S frazi S2 S26 Shablon S39 S61Temperatura spalahu ne goryuchaYaksho ne zaznacheno inshe dani navedeno dlya rechovin u standartnomu stani za 25 C 100 kPa Instrukciya z vikoristannya shablonuPrimitki kartkiKompaniya Monsanto zapatentuvala glifosat yak rechovinu komponent gerbicidiv proti bur yaniv v 1970 h rokah a pershij gerbicid Roundup Raundap otrimav dozvil u SShA v 1974 roci i nezabarom pislya cogo v usih yevropejskih krayinah Promislovist predstavlyaye glifosat yak bezpechnij Monsanto stverdzhuye sho glifosat praktichno netoksichnij Glifosat vmisni gerbicidi do pochatku 90 h ne buli pridatni dlya bezposerednogo zastosuvannya u viroshuvanni silskogospodarskih kultur ale v 1990 ti roki Monsanto rozrobila za dopomogoyu gennoyi inzheneriyi kulturni roslini yaki mayut stijkist do glifosatu Sogodni 85 viroshuvanih v usomu sviti GM kultur ye stijkimi do gerbicidiv i majzhe polovina 65 mln ga silskogospodarskih ugid SShA bula zasadzhena u 2012 roci kulturami vid Monsanto zi stijkistyu do glifosatu U 2015 roci ponad 100 tisyach ton glifosatu bulo vikoristano v SShA dlya borotbi z bur yanami 1 U Yevropejskomu Soyuzi na rozglyadi Yevropejskoyi komisiyi YeK perebuvaye 14 zayavok na zatverdzhennya GM kultur stijkih do gerbicidiv ta zokrema do glifosatu yaki dozvoleni dlya komercijnogo virobnictva Ce kukurudza bavovna soya ta cukrovi buryaki Zmist 1 Promislove otrimannya 2 Biologichnij vpliv 3 Politika ta skandali 4 PrimitkiPromislove otrimannya RedaguvatiU promislovosti gliofsat otrimuyut dvoma osnovnimi metodami 2 Pershij bazuyetsya na reakciyi imidooctovoyi kisloti z trihloridom fosforu ta formaldegidom analogichno do reakciyi Manniha Potim utvorenij produkt okislyuyut v glifosat nbsp Drugij metod otrimannya bazuyetsya na reakciyi dimetilfosfitu z glicinom i formaldegidom v organichnomu rozchinniku zazvichaj u trietilamini chi metanoli z podalshim gidrolizom solyanoyu kislotoyu Cej pidhid bilsh rozpovsyudzhenij v Kitayi vin mozhe stati bilsh ekonomichno vigidnim i panivnim u sviti yaksho bude rozrobleno sposib regeneraciyi rozchinnika chi suttyevogo zmenshennya jogo vikoristannya 2 3 nbsp Biologichnij vpliv RedaguvatiPromislovi doslidzhennya pokazuyut sho koli hudobu goduyut glifosatom z rivnem dopustimim dlya kormiv zalishki glifosatu mozhut buti prisutnimi v nizkih koncentraciyah u moloci ta yajcyah a takozh u pechinci ta nirkah V ostanni roki ryad naukovih doslidzhen viklikali sturbovanist shodo bezpeki glifosatu i buli zakliki do zaboroni glifosat vmisnih gerbicidiv Za rezultatami provedenogo doslidzhennya u serednomu v 44 usih zrazkiv dobrovolciv z 18 krayin bulo viyavleno zalishki glifosatu v sechi dzherelo U 2012 roci otrimano pevni oznaki citotoksichnosti j genotoksichnosti glifosatu dlya epitelialnih klitin lyudini sho aktualno dlya robitnikiv yaki vipadkovo mozhut vdihnuti znachni dozi preparatu 4 U 2013 roci Stefani Seneff en z MIT yaka ye vidomoyu protivniceyu rozpovsyudzhennya gerbicidiv opublikuvala superechlivu stattyu u yakij vona stverdzhuye pro mozhlivij genotoksichnij efekt glifosatu na lyudinu cherez metabolichnij vpliv na bakterialnu floru kishkivnika a takozh pov yazala vikoristannya glifosatu z cilim buketom zahvoryuvan yak ozhirinnya diabet hvorobi sercya depresiya rak hvoroba Alcgejmera ta autizm 5 Ce superechlive 6 tverdzhennya poshirili vidomi ZMI zokrema Reuters 7 U 2013 roci Nimeckij federalnij institut z ocinki rizikiv de Bundesinstitut fur Risikobewertung BfR oprilyudniv dopovid u yakij vin ne zaznachiv zhodnih dokaziv shodo rakotvorchoyi mutacijnoyi chi negativnoyi shodo mikroflori reproduktivnoyi sistemi chi plodu diyi glifosatu na piddoslidnih tvarin i tilki toksichnist deyakih gerbicidiv cherez dodatkovi rechovini a ne glifosa mozhna v deyakih vipadkah rozglyadati yak nebezpeku Odnak u 2014 roci cyu dopovid rozkritikuvali deyaki organizaciyi zokrema Testbiotech oprilyudniv 8 9 dokladnij oglyad vsih polozhen i kritiku shodo doslidzhennya yake proveli oficijni nimecki instituciyi Na pochatku 2015 roku BfR pereglyanuv i dopovniv svoyu dopovid ta ogolosiv sho hocha osnovni visnovki v dopovidi ne zminilisya isnuye neobhidnist dodatkovih doslidzhen i konsultacij na rivni Yevropejskogo soyuzu 10 U berezni 2015 roku Mizhnarodne agentstvo z vivchennya raku 11 MAVR zayavilo sho isnuyut deyaki svidchennya yaki vkazuyut na jmovirnist viniknennya v lyudej raku v razi vikoristannya gerbicidu glifosatu ta klasifikuvalo preparat yak kancerogennij 12 U travni 2016 roku FAO i VOOZ dijshli na spilnij zustrichi visnovku sho glifosat navryad chi ye kancerogennim dlya lyudini u vipadku jogo spozhivannya razom z yizheyu 13 Kompaniya Monsanto prograla pozov vid amerikanskogo fermera v Kaliforniyi v serpni 2018 roku Dokazi zv yazku utvorennya nehodzhkinskoyi limfomi z glifosatami bulo viznano dostatnimi 14 Kopaniya Bayer sho pridbala kompaniyu virobnika glifosatu Monsanto u 2018 roci povidomila v lipni 2019 roku pro 18400 pozoviv u sudah SShA proti nih zi zvinuvachennyami v rakotvorchij diyi glifosatu Politika ta skandali RedaguvatiV procesi simvolichnogo Mizhnarodnogo tribunalu proti Monsanto v 2016 roci Mari Monik Robin visvitlyuye naslidki negativnogo vplivu na zdorov ya glifosatu diyuchoyi rechovini Raundapu najbilsh rozpovsyudzhenogo gerbicidu u sviti Sudovij proces vidbuvayetsya v Gaazi de zhertvi vcheni ta eksperti z 5 kontinentiv rozpovidayut pro naslidki vplivu pesticidiv vrodzheni kalictva ditej rakovi zahvoryuvannya rizni patologiyi ta in i znishennya navkolishnogo seredovisha dzherelo Uprodovzh 2017 roku deyaki krayini Pivdenna Koreya Kolumbiya Braziliya Franciya Nimechchina obmezhili vikoristannya glifosatu U YeS trivayut diskusiyi ta doslidzhennya shodo glifosatu natomist poziciya ukrayinskogo MOZ zalishayetsya nevidomoyu 15 U 2017 roci v SShA pid chas sudovogo rozglyadu kolektivnogo pozovu kilkoh desyatkiv osib yaki zayavlyali sho zahvorili na rak u viglyadi nehodzhkinskih limfom vnaslidok vplivu glifosatu advokati pozivachiv stverdzhuvali sho kompaniya Monsanto z dopomogoyu chinovnika Upravlinnya z ohoroni navkolishnogo seredovisha SShA protidiyala doslidzhennyam kancerogennosti glifosatu 1 16 Nezvazhayuchi na te sho u 2015 roci VOOZ nazvala glifosat imovirnim kancerogenom lyudini u 2017 roci cej himikat buv znovu dozvolenij do zastosuvannya v YeS do 15 grudnya 2023 roku vklyuchno Na pochatku oseni 2023 roku Yevrokomisiya rozrobila proyekt analogichnoyi postanovi shodo glifosatu pislya togo yak Upravlinnya z bezpeki harchovih produktiv YeS EFSA i Yevropejske himichne agentstvo ECHA viznali jogo takim sho ne ye kritichnoyu nebezpekoyu Yevropejska komisiya YeK zaproponuvala povtorno shvaliti glifosat yakij vhodit do skladu poshirenih zasobiv dlya znishennya bur yaniv Eksperti ta ekologi vislovlyuyut sturbovanist tim yak postijne vikoristannya ciyeyi himichnoyi rechovini poznachayetsya na harchuvanni ta prodovolchij bezpeci Yaksho 12 zhovtnya 2023 roku novij reglament bude shvaleno Postijnim komitetom YeK z roslin tvarin harchovih produktiv ta kormiv SCoPAFF to spirnij himikat bude dozvoleno do zastosuvannya v YeS she na 10 rokiv 17 Primitki Redaguvati a b Monsanto Weed Killer Roundup Faces New Doubts on Safety in Unsealed Documents Arhivovano 17 bereznya 2017 u Wayback Machine angl a b Dill Gerald M Sammons R Douglas Feng Paul C Kohn Frank Kretzmer Keith Mehrsheikh Akbar Bleeke Marion Honegger Joy L Farmer Donna Wright Dan Haupfear Eric A 2010 Glyphosate Discovery Development Applications and Properties U Nandula Vijay K Glyphosate Resistance in Crops and Weeds History Development and Management Hoboken N J Wiley ISBN 978 0 470 41031 8 Arhiv originalu archiveurl vimagaye url dovidka za 22 kvitnya 2017 Procitovano 18 lyutogo 2017 Zhou J Li J An R Yuan H Yu F 2012 Study on a New Synthesis Approach of Glyphosate J Agric Food Chem 60 25 6279 6285 doi 10 1021 jf301025p Arch Toxicol 2012 May 86 5 805 13 doi 10 1007 s00204 012 0804 8 Epub 2012 Feb 14 Arhiv originalu za 24 bereznya 2017 Procitovano 27 lyutogo 2017 Anthony Samsel Stephanie Seneff Entropy 2013 15 4 1416 1463 doi 10 3390 e15041416 Arhiv originalu za 23 lyutogo 2017 Procitovano 27 lyutogo 2017 Glyphosate The New Bogeyman Steven Novella on December 31 2014 Arhiv originalu za 27 lyutogo 2017 Procitovano 27 lyutogo 2017 Reuters Thu Apr 25 2013 1 49pm EDT Heavy use of herbicide Roundup linked to health dangers U S study Arhiv originalu za 28 lyutogo 2017 Procitovano 27 lyutogo 2017 Report by German authorities on the most commonly used herbicide criticised as inadequate Arhiv originalu za 2 kvitnya 2015 Procitovano 1 kvitnya 2015 Testbiotech comment on the German Renewal Assessment Reporton the active ingredient glyphosate RAR October 2014 Arhiv originalu za 2 kvitnya 2015 Procitovano 1 kvitnya 2015 EU active ingredient test for glyphosate currentBfR communication No 002 2015 14 January 2015 situationand outlook Arhiv originalu za 2 kvitnya 2015 Procitovano 1 kvitnya 2015 Statut Mizhnarodnogo agentstva z vivchennya raku VOOZ Statut Mizhnarodnij dokument vid 20 05 1965 Arhiv originalu za 28 lyutogo 2017 Procitovano 1 kvitnya 2015 BBC Vidomij gerbicid glifosat jmovirno mozhe viklikati rak 20 bereznya 2015 JOINT FAO WHO MEETING ON PESTICIDE RESIDUES Geneva 9 13 May 2016 SUMMARY REPORT Issued 16 May 2016 Arhiv originalu za 2 lyutogo 2017 Procitovano 27 lyutogo 2017 Monsanto told to pay 289m in cancer trial BBC News en GB 11 serpnya 2018 Arhiv originalu za 11 serpnya 2018 Procitovano 11 serpnya 2018 Gerbicid sho viklikaye rak Yevropa sperechayetsya Ukrayina movchit Arhiv originalu za 3 zhovtnya 2017 Procitovano 3 zhovtnya 2017 Monsanto EPA Seek to Keep Talks About Glyphosate Cancer Review a Secret Arhiv originalu za 4 zhovtnya 2017 Procitovano 3 zhovtnya 2017 Vcheni proti shvalennya glifosatu u Yevrosoyuzi 06 10 2023 Otrimano z https uk wikipedia org w index php title Glifosat amp oldid 40758608