www.wikidata.uk-ua.nina.az

Аланін Алані н хімічна сполука природного походження замінна амінокислота що є важливим джерелом енергії для різних орга

Аланін

Алані́н — хімічна сполука природного походження, замінна амінокислота, що є важливим джерелом енергії для різних органів, зміцнює імунну систему шляхом участі в обміні цукрів та органічних кислот. L-ізомер цієї кислоти входить до складу білків.

Аланін
Систематична назва (S)-2-Амінопропанова кислота
Ідентифікатори
Абревіатури A, Ala
Номер CAS (D), 56-41-7 (L) 338-69-2 (D), 56-41-7 (L)
Номер EINECS 200-273-8
DrugBank 00160
KEGG D00012 і C00041
ChEBI 16977
SMILES N[C@@]([H])(C)C(O)=O
InChI InChI=1S/C3H7NO2/c1-2(4)3(5)6/h2H,4H2,1H3,(H,5,6)/t2-/m0/s1
Номер Бельштейна 1720248
Номер Гмеліна 49628
Властивості
Молекулярна формула C3H7NO2
Молярна маса 89,1 г/моль
Густина 1,401
Тпл 297 °C
Кислотність (pKa) 2,33; 9,71
Ізоелектрична точка 6,00
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Неполярна амінокислота. Аланін — друга (після лейцину) по розповсюдженості амінокислота, яка часто входить в спіральні фрагменти білків. Кодується чотирма кодонами (GCU, GCC, GCA та GCG). Найпростіша з оптично активних амінокислот.

Історія та етимологія Редагувати

Аланін був уперше синезований 1850 року, коли Адольф Штрекер змішав етаналь та аміак із синильною кислотою. Амінокислоту було названо німецькою Alanin, що походить від слова альдегіди, з інфіксом -an- для легшої вимови, німецьке закінчення -in, яке використовується в хімічних сполуках, аналогічне англійському -ine і українському -ін.

Структура Редагувати

Аланін є альфітичною амінокислотою, тому що до бокового ланцюга приєднана метильна група (-CH3); аланін є найпростішою α-амінокислотою після гліцину. Метил є нереактивним і тому навряд чи бере безпосередню участь у функціонуванні білка. Аланін є замінною амінокислотою, тобто він синтезується в організмі людини і його не потрібно отримувати з їжею. Аланін міститься в різних продуктах, але особливо його багато у м'ясі.

Джерела Редагувати

Біосинтез Редагувати

Аланін може бути синтезований із пірувату і амінокислот із розгалуженими боковими ланцюгами, таких як валін, лейцин та ізолейцин.

Аланін може бути вироблений відновлювальним амінуванням пірувату. Цей процес складається із двох кроків. На першому кроці α-кетоглутарат, аміак та НАД перетворюються за допомогою глутаматдегідрогеназа на глутамат, НАД+ і воду. На другому кроці аміногрупа новоутвореного глутамату переноситься на піруват за допомогою ферменту амінотрансферази, регенеруючи α-кетоглутарат і перетворюючи піруват на аланін. Кінцевий результат полягає в тому, що піруват і аміак перетворюються в аланін, витрачаючи один відновний еквівалент:721. Оскільки реакції трансамінування легко оборотні, а піруват присутній у кожній клітині, аланін може легко утворюватися і, таким чином, має тісні зв'язки з метаболічними шляхами, такими як гліколіз, глюконеогенез і цикл трикарбонових кислот.

Хемосинтез Редагувати

L-аланін виробляється промисловим шляхом за допомогою декарбоксилювання L-аспартату за допомогою дії аспартат-4-декарбоксилази. Шлях ферментації до L-аланіну ускладнений аланін-рацемазою.

Рацемічну суміш аланіну можна приготувати за допомогою конденсації етаналю із хлоридом амонію при наявності ціаніду натрію за допомогою реакції Штрекера або за допомогою амонолізу 2-бромопропанової кислоти .

Деградація Редагувати

Аланін руйнується окисним дезамінуванням, зворотною реакцією до реакції відновного амінування, описаної вище, що каталізується тими ж ферментами. Напрямок процесу значною мірою контролюється відносною концентрацією субстратів і продуктів залучених реакцій:721.

Фізіологічні функції Редагувати

Глюкозо-аланіновий цикл Редагувати

У савців аланін грає ключові роль у глюкозо-аланіновому циклі між тканинами і печінкою. У м'язах та інших тканинах, які руйнують амінокислоти для палива, аміногрупи збираються у вигляді глутамату завдяки трансамінуванню. Глутамат потім може передати свою аміногрупу пірувату, продукту гліколізу у м'язах, під дією аланінамінотрансферази, утворюючи аланін і α-кетоглутарат. Аланін потрапляє у кров і транспортується в печінку. Реакція аланінамінотрансферази відбувається в зворотному порядку в печінці, де регенерований піруват використовується в глюконеогенезі, утворюючи глюкозу, яка повертається до м'язів через систему кровообігу. Глутамат у печінці потрапляє до мітохондрії і розщеплюється глутаматдегідрогеназою до α-кетоглутарата і амоній, який, у свою чергу, бере участь у циклі сечовини задля формування сечовини, яка виводиться через нирки.

Глюкозо-аланіновий цикл дозволяє пірувату та глутамату видалятися зі м'язів і безпечно транспортуватися до печінки. Опинившись там, піруват використовується для регенерації глюкози, після чого глюкоза повертається до м'язів щоби метаболізуватися для отримання енергії: це переміщує енергетичний тягар глюконеогенезу до печінки замість м'язів, а вся доступна АТФ у м'язах може бути спрямована на їх скорочення. Це катаболічний шлях, який залежить від розпаду білка в м'язовій тканині. Неясно, чи зустрічається це в не ссавців і якою мірою.

Зв'язок із діабетом Редагувати

Зміни в циклі аланіну, які підвищують рівень сироваткової аланінамінотрансферази, пов'язані з розвитком діабету ІІ типу.

Хімічні властивості Редагувати

(S)-Аланін (ліворуч) і (R)-Аланін (праворуч) у формі цвітер-іона у нейтральному середовищі

Аланін корисний в експериментах зі втратою функцій у зв'язку з фосфорилюванням. Деякі методи передбачають створення бібліотеки генів, кожен із яких має точкову мутацію в різній позиції в певній, цікавлячій нас, області, іноді навіть у кожній позиції в цілому гені: це називається «сканувальний мутагенез». Найпростіший метод і той, який був використаний найпершим, є так зване сканування аланіну, коли кожна позиція по черзі мутується в аланін.

Гідрування аланіну дає аміноспирт аланінол, який є корисним хіральним будівельним блоком.

Вільний радикал Редагувати

Дезамінування молекули аланіну утворює вільний радикал CH3C•HCO2−. Дезамінування можна індукувати в твердому або рідкому аланіні опроміненням, що викликає гомолітичне розщеплення зв'язку карбон–нітроген.

Ця властивість аланіну використовується в дозиметричних вимірюваннях у радіотерапії. Коли звичайний аланін опромінюється, випромінювання призводить до того, що певні молекули аланіну стають вільними радикалами, і, оскільки ці радикали стабільні, вміст вільних радикалів пізніше можна виміряти за допомогою електронного парамагнітного резонансу, щоб з'ясувати, якої кількості випромінювання зазнав аланін. Це вважається біологічно значущим показником кількості радіаційного ураження, якого жива тканина зазнає при тому самому радіаційному впливі. Плани радіотерапії можуть бути доставлені в тестовому режимі до гранул аланіну, які потім можна виміряти, щоб перевірити, чи призначена схема дози опромінення правильно доставлена системою лікування.

Реакції Редагувати

Примітки Редагувати

  1. Алмакаева Л. Г. Аргинин и его применение в медицине и фармации / Л. Г. Алмакаева, Е. В. Литвинова // Ліки України плюс. — 2011. — № 1. — С. 23–26
  2. Adolph Strecker (1850). . Annalen der Chemie und Pharmacie (нім.) 75 (1): 27–45. doi:10.1002/jlac.18500750103. Архів оригіналу за 7 січня 2022. Процитовано 6 січня 2022.  Штрекер згадує аланін на ст. 30.
  3. Adolph Strecker (1854). . Annalen der Chemie und Pharmacie (нім.) 91 (3): 349–351. doi:10.1002/jlac.18540910309. Архів оригіналу за 6 січня 2022. Процитовано 6 січня 2022. 
  4. . AminoAcidsGuide.com. 10 червня 2018. Архів оригіналу за 6 січня 2022. Процитовано 6 січня 2022. 
  5. . Oxford Dictionaries. Архів оригіналу за 4 березня 2016. Процитовано 6 січня 2022. 
  6. Patna B. K., Kara T. C., Ghosh S. N., Dalai A. K., ред. (2012). (англ.). McGraw-Hill Education. ISBN 978-0-07-107007-2. Архів оригіналу за 7 січня 2022. Процитовано 6 січня 2022. 
  7. ↑ Mathews C. K. , Van Holde K. E., Ahern K. G. (2000). Biochemistry (вид. 3rd). San Francisco, CA: Benjamin/Cummings Publishing. ISBN 978-0-8053-3066-3. OCLC 42290721. 
  8. Drauz K., Grayson I. G., Kleemann A., Krimmer H. P., Leuchtenberger W., Weckbecker C. (2006). «Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry». Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a02_057.pub2. 
  9. dl-Alanine. Org. Synth. 9. 1929: 4. doi:10.15227/orgsyn.009.0004. ; Coll. Vol. 1: 21. .
  10. dl-Alanine. Org. Synth. 1941. doi:10.15227/orgsyn.009.0004. ; Coll. Vol. 1: 21. 
  11. ↑ Nelson, David L.; Cox, Michael M. (2005). Principles of Biochemistry (вид. 4-те). New York: W. H. Freeman. с. 684–85. ISBN 0-7167-4339-6. .
  12. (англ.). Academic Press. 7 вересня 2001. с. 23. ISBN 978-0-08-049751-8. Архів оригіналу за 7 січня 2022. Процитовано 7 січня 2022. 
  13. Walsh P. J., Wright P. A. (31 серпня 1995). (англ.). CRC Press. ISBN 978-0-8493-8411-0. Архів оригіналу за 7 січня 2022. Процитовано 7 січня 2022. 
  14. Sattar N., Scherbakova O., Ford I., O'Reilly D. S., Stanley A., Forrest E., Macfarlane P. W., Packard C. J., Cobbe S. M., Shepherd J. (листопад 2004). Elevated Alanine Aminotransferase Predicts New-Onset Type 2 Diabetes Independently of Classical Risk Factors, Metabolic Syndrome, and C-Reactive Protein in the West of Scotland Coronary Prevention Study. Diabetes 53 (11): 2855–60. PMID 15504965. doi:10.2337/diabetes.53.11.2855. 
  15. Park S. J., Cochran J. R. (25 вересня 2009). (англ.). CRC Press. ISBN 978-1-4200-7659-2. Архів оригіналу за 7 січня 2022. Процитовано 7 січня 2022. 
  16. Zagórski Z. P., Sehested K. (1998). Transients and Stable Radical from the Deamination of α-Alanine. J. Radioanal. Nucl. Chem. 232 (1–2): 139–41. doi:10.1007/BF02383729. .
  17. ↑ Andreo P., Burns D. T., Nahum A. E., Seuntjens J., Attix F. H. (2017). Alanine Dosimetry. (вид. 2-ге). Weinheim, Germany: Wiley-VCH. с. 547–556. ISBN 978-3-527-80823-6. OCLC 990023546. Архів оригіналу|archiveurl= вимагає |url= (довідка) за 7 січня 2022. Процитовано 7 січня 2022. 

Література Редагувати

  • Фармацевтична хімія : [ 11 березня 2021] : підручник / ред. П. О. Безуглий. — Вінниця : Нова Книга, 2008. — 560 с. — ISBN 978-966-382-113-9. (С.165-166)

Посилання Редагувати

Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри
Дата публікації:
Alani n himichna spoluka prirodnogo pohodzhennya zaminna aminokislota sho ye vazhlivim dzherelom energiyi dlya riznih organiv zmicnyuye imunnu sistemu shlyahom uchasti v obmini cukriv ta organichnih kislot 1 L izomer ciyeyi kisloti vhodit do skladu bilkiv AlaninSistematichna nazva S 2 Aminopropanova kislotaIdentifikatoriAbreviaturi A AlaNomer CAS D 56 41 7 L 338 69 2 D 56 41 7 L Nomer EINECS 200 273 8DrugBank 00160KEGG D00012 i C00041ChEBI 16977SMILES N C H C C O OInChI InChI 1S C3H7NO2 c1 2 4 3 5 6 h2H 4H2 1H3 H 5 6 t2 m0 s1Nomer Belshtejna 1720248Nomer Gmelina 49628VlastivostiMolekulyarna formula C3H7NO2Molyarna masa 89 1 g molGustina 1 401Tpl 297 CKislotnist pKa 2 33 9 71Izoelektrichna tochka 6 00Yaksho ne zaznacheno inshe dani navedeno dlya rechovin u standartnomu stani za 25 C 100 kPa Instrukciya z vikoristannya shablonuPrimitki kartkiNepolyarna aminokislota Alanin druga pislya lejcinu po rozpovsyudzhenosti aminokislota yaka chasto vhodit v spiralni fragmenti bilkiv Koduyetsya chotirma kodonami GCU GCC GCA ta GCG Najprostisha z optichno aktivnih aminokislot Zmist 1 Istoriya ta etimologiya 2 Struktura 3 Dzherela 3 1 Biosintez 3 2 Hemosintez 3 3 Degradaciya 4 Fiziologichni funkciyi 4 1 Glyukozo alaninovij cikl 4 2 Zv yazok iz diabetom 5 Himichni vlastivosti 5 1 Vilnij radikal 5 2 Reakciyi 6 Primitki 7 Literatura 8 PosilannyaIstoriya ta etimologiya RedaguvatiAlanin buv upershe sinezovanij 1850 roku koli Adolf Shtreker zmishav etanal ta amiak iz sinilnoyu kislotoyu 2 3 4 Aminokislotu bulo nazvano nimeckoyu Alanin sho pohodit vid slova aldegidi z infiksom an dlya legshoyi vimovi 5 nimecke zakinchennya in yake vikoristovuyetsya v himichnih spolukah analogichne anglijskomu ine i ukrayinskomu in Struktura RedaguvatiAlanin ye alfitichnoyu aminokislotoyu tomu sho do bokovogo lancyuga priyednana metilna grupa CH3 alanin ye najprostishoyu a aminokislotoyu pislya glicinu Metil ye nereaktivnim i tomu navryad chi bere bezposerednyu uchast u funkcionuvanni bilka 6 Alanin ye zaminnoyu aminokislotoyu tobto vin sintezuyetsya v organizmi lyudini i jogo ne potribno otrimuvati z yizheyu Alanin mistitsya v riznih produktah ale osoblivo jogo bagato u m yasi Dzherela RedaguvatiBiosintez Redaguvati Alanin mozhe buti sintezovanij iz piruvatu i aminokislot iz rozgaluzhenimi bokovimi lancyugami takih yak valin lejcin ta izolejcin Alanin mozhe buti viroblenij vidnovlyuvalnim aminuvannyam piruvatu Cej proces skladayetsya iz dvoh krokiv Na pershomu kroci a ketoglutarat amiak ta NAD peretvoryuyutsya za dopomogoyu glutamatdegidrogenaza na glutamat NAD i vodu Na drugomu kroci aminogrupa novoutvorenogo glutamatu perenositsya na piruvat za dopomogoyu fermentu aminotransferazi regeneruyuchi a ketoglutarat i peretvoryuyuchi piruvat na alanin Kincevij rezultat polyagaye v tomu sho piruvat i amiak peretvoryuyutsya v alanin vitrachayuchi odin vidnovnij ekvivalent 7 721 Oskilki reakciyi transaminuvannya legko oborotni a piruvat prisutnij u kozhnij klitini alanin mozhe legko utvoryuvatisya i takim chinom maye tisni zv yazki z metabolichnimi shlyahami takimi yak glikoliz glyukoneogenez i cikl trikarbonovih kislot Hemosintez Redaguvati L alanin viroblyayetsya promislovim shlyahom za dopomogoyu dekarboksilyuvannya L aspartatu za dopomogoyu diyi aspartat 4 dekarboksilazi Shlyah fermentaciyi do L alaninu uskladnenij alanin racemazoyu 8 Racemichnu sumish alaninu mozhna prigotuvati za dopomogoyu kondensaciyi etanalyu iz hloridom amoniyu pri nayavnosti cianidu natriyu za dopomogoyu reakciyi Shtrekera 9 abo za dopomogoyu amonolizu 2 bromopropanovoyi kisloti 10 nbsp nbsp Degradaciya Redaguvati Alanin rujnuyetsya okisnim dezaminuvannyam zvorotnoyu reakciyeyu do reakciyi vidnovnogo aminuvannya opisanoyi vishe sho katalizuyetsya timi zh fermentami Napryamok procesu znachnoyu miroyu kontrolyuyetsya vidnosnoyu koncentraciyeyu substrativ i produktiv zaluchenih reakcij 7 721 Fiziologichni funkciyi RedaguvatiGlyukozo alaninovij cikl Redaguvati U savciv alanin graye klyuchovi rol u glyukozo alaninovomu cikli mizh tkaninami i pechinkoyu U m yazah ta inshih tkaninah yaki rujnuyut aminokisloti dlya paliva aminogrupi zbirayutsya u viglyadi glutamatu zavdyaki transaminuvannyu Glutamat potim mozhe peredati svoyu aminogrupu piruvatu produktu glikolizu u m yazah pid diyeyu alaninaminotransferazi utvoryuyuchi alanin i a ketoglutarat Alanin potraplyaye u krov i transportuyetsya v pechinku Reakciya alaninaminotransferazi vidbuvayetsya v zvorotnomu poryadku v pechinci de regenerovanij piruvat vikoristovuyetsya v glyukoneogenezi utvoryuyuchi glyukozu yaka povertayetsya do m yaziv cherez sistemu krovoobigu Glutamat u pechinci potraplyaye do mitohondriyi i rozsheplyuyetsya glutamatdegidrogenazoyu do a ketoglutarata i amonij yakij u svoyu chergu bere uchast u cikli sechovini zadlya formuvannya sechovini yaka vivoditsya cherez nirki 11 Glyukozo alaninovij cikl dozvolyaye piruvatu ta glutamatu vidalyatisya zi m yaziv i bezpechno transportuvatisya do pechinki Opinivshis tam piruvat vikoristovuyetsya dlya regeneraciyi glyukozi pislya chogo glyukoza povertayetsya do m yaziv shobi metabolizuvatisya dlya otrimannya energiyi ce peremishuye energetichnij tyagar glyukoneogenezu do pechinki zamist m yaziv a vsya dostupna ATF u m yazah mozhe buti spryamovana na yih skorochennya 11 Ce katabolichnij shlyah yakij zalezhit vid rozpadu bilka v m yazovij tkanini Neyasno chi zustrichayetsya ce v ne ssavciv i yakoyu miroyu 12 13 Zv yazok iz diabetom Redaguvati Zmini v cikli alaninu yaki pidvishuyut riven sirovatkovoyi alaninaminotransferazi pov yazani z rozvitkom diabetu II tipu 14 Himichni vlastivosti Redaguvati nbsp S Alanin livoruch i R Alanin pravoruch u formi cviter iona u nejtralnomu seredovishiAlanin korisnij v eksperimentah zi vtratoyu funkcij u zv yazku z fosforilyuvannyam Deyaki metodi peredbachayut stvorennya biblioteki geniv kozhen iz yakih maye tochkovu mutaciyu v riznij poziciyi v pevnij cikavlyachij nas oblasti inodi navit u kozhnij poziciyi v cilomu geni ce nazivayetsya skanuvalnij mutagenez Najprostishij metod i toj yakij buv vikoristanij najpershim ye tak zvane skanuvannya alaninu koli kozhna poziciya po cherzi mutuyetsya v alanin 15 Gidruvannya alaninu daye aminospirt alaninol yakij ye korisnim hiralnim budivelnim blokom Vilnij radikal Redaguvati Dezaminuvannya molekuli alaninu utvoryuye vilnij radikal CH3C HCO2 Dezaminuvannya mozhna indukuvati v tverdomu abo ridkomu alanini oprominennyam sho viklikaye gomolitichne rozsheplennya zv yazku karbon nitrogen 16 Cya vlastivist alaninu vikoristovuyetsya v dozimetrichnih vimiryuvannyah u radioterapiyi Koli zvichajnij alanin oprominyuyetsya viprominyuvannya prizvodit do togo sho pevni molekuli alaninu stayut vilnimi radikalami i oskilki ci radikali stabilni vmist vilnih radikaliv piznishe mozhna vimiryati za dopomogoyu elektronnogo paramagnitnogo rezonansu shob z yasuvati yakoyi kilkosti viprominyuvannya zaznav alanin 17 Ce vvazhayetsya biologichno znachushim pokaznikom kilkosti radiacijnogo urazhennya yakogo zhiva tkanina zaznaye pri tomu samomu radiacijnomu vplivi 17 Plani radioterapiyi mozhut buti dostavleni v testovomu rezhimi do granul alaninu yaki potim mozhna vimiryati shob pereviriti chi priznachena shema dozi oprominennya pravilno dostavlena sistemoyu likuvannya Reakciyi Redaguvati vzayemodiya z osnovami C H 3 C H N H 2 C O O H N a O H C H 3 C H N H 2 C O O N a H 2 O displaystyle mathsf CH 3 text CH NH 2 text COOH NaOH rightarrow CH 3 text CH NH 2 text COONa H 2 O nbsp dd vzayemodiya z kislotami C H 3 C H N H 2 C O O H H C l C H 3 C H N H 3 C O O H C l displaystyle mathsf CH 3 text CH NH 2 text COOH HCl rightarrow CH 3 text CH NH 3 text COOH Cl nbsp dd vzayemodiya zi spirtami reakciya esterifikaciyi C H 3 C H N H 2 C O O H C H 3 O H C H 3 C H N H 2 C O O C H 3 H 2 O displaystyle mathsf CH 3 text CH NH 2 text COOH CH 3 OH rightarrow CH 3 text CH NH 2 text COO text CH 3 H 2 O nbsp dd utvorennya peptidnogo zv yazku C H 3 C H N H 2 C O O H C H 3 C H N H 2 C O O H C H 3 C H N H 2 C O N H C H C H 3 C O O H H 2 O displaystyle mathsf CH 3 text CH NH 2 text COOH CH 3 text CH NH 2 text COOH rightarrow CH 3 text CH NH 2 text CO text NH text CH CH 3 text COOH H 2 O nbsp dd Primitki Redaguvati Almakaeva L G Arginin i ego primenenie v medicine i farmacii L G Almakaeva E V Litvinova Liki Ukrayini plyus 2011 1 S 23 26 Adolph Strecker 1850 Ueber die kunstliche Bildung der Milchsaure und einen neuen dem Glycocoll homologen On the artificial formation of lactic acid and a new substance homologous to glycine Annalen der Chemie und Pharmacie nim 75 1 27 45 doi 10 1002 jlac 18500750103 Arhiv originalu za 7 sichnya 2022 Procitovano 6 sichnya 2022 Shtreker zgaduye alanin na st 30 Adolph Strecker 1854 Ueber einen neuen aus Aldehyd Ammoniak und Blausaure entstehenden Korper On a new substance arising from acetaldehyde ammonia i e 1 aminoethanol and hydrocyanic acid Annalen der Chemie und Pharmacie nim 91 3 349 351 doi 10 1002 jlac 18540910309 Arhiv originalu za 6 sichnya 2022 Procitovano 6 sichnya 2022 Alanine AminoAcidsGuide com 10 chervnya 2018 Arhiv originalu za 6 sichnya 2022 Procitovano 6 sichnya 2022 Alanine Oxford Dictionaries Arhiv originalu za 4 bereznya 2016 Procitovano 6 sichnya 2022 Patna B K Kara T C Ghosh S N Dalai A K red 2012 Textbook of Biotechnology angl McGraw Hill Education ISBN 978 0 07 107007 2 Arhiv originalu za 7 sichnya 2022 Procitovano 6 sichnya 2022 a b Mathews C K Van Holde K E Ahern K G 2000 Biochemistry vid 3rd San Francisco CA Benjamin Cummings Publishing ISBN 978 0 8053 3066 3 OCLC 42290721 Drauz K Grayson I G Kleemann A Krimmer H P Leuchtenberger W Weckbecker C 2006 Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry Weinheim Wiley VCH doi 10 1002 14356007 a02 057 pub2 dl Alanine Org Synth 9 1929 4 doi 10 15227 orgsyn 009 0004 Coll Vol 1 21 dl Alanine Org Synth 1941 doi 10 15227 orgsyn 009 0004 Coll Vol 1 21 a b Nelson David L Cox Michael M 2005 Principles of Biochemistry vid 4 te New York W H Freeman s 684 85 ISBN 0 7167 4339 6 Fish Physiology Nitrogen Excretion angl Academic Press 7 veresnya 2001 s 23 ISBN 978 0 08 049751 8 Arhiv originalu za 7 sichnya 2022 Procitovano 7 sichnya 2022 Walsh P J Wright P A 31 serpnya 1995 Nitrogen Metabolism and Excretion angl CRC Press ISBN 978 0 8493 8411 0 Arhiv originalu za 7 sichnya 2022 Procitovano 7 sichnya 2022 Sattar N Scherbakova O Ford I O Reilly D S Stanley A Forrest E Macfarlane P W Packard C J Cobbe S M Shepherd J listopad 2004 Elevated Alanine Aminotransferase Predicts New Onset Type 2 Diabetes Independently of Classical Risk Factors Metabolic Syndrome and C Reactive Protein in the West of Scotland Coronary Prevention Study Diabetes 53 11 2855 60 PMID 15504965 doi 10 2337 diabetes 53 11 2855 Park S J Cochran J R 25 veresnya 2009 Protein Engineering and Design angl CRC Press ISBN 978 1 4200 7659 2 Arhiv originalu za 7 sichnya 2022 Procitovano 7 sichnya 2022 Zagorski Z P Sehested K 1998 Transients and Stable Radical from the Deamination of a Alanine J Radioanal Nucl Chem 232 1 2 139 41 doi 10 1007 BF02383729 a b Andreo P Burns D T Nahum A E Seuntjens J Attix F H 2017 Alanine Dosimetry Fundamentals of Ionizing Radiation Dosimetry vid 2 ge Weinheim Germany Wiley VCH s 547 556 ISBN 978 3 527 80823 6 OCLC 990023546 Arhiv originalu archiveurl vimagaye url dovidka za 7 sichnya 2022 Procitovano 7 sichnya 2022 Literatura RedaguvatiFarmacevtichna himiya arh 11 bereznya 2021 pidruchnik red P O Bezuglij Vinnicya Nova Kniga 2008 560 s ISBN 978 966 382 113 9 S 165 166 Posilannya RedaguvatiAlanin Arhivovano 14 travnya 2022 u Wayback Machine VUE Otrimano z https uk wikipedia org w index php title Alanin amp oldid 40371164