www.wikidata.uk-ua.nina.az

Синтез Штрекера Си нтез Штре кера реа кція Штре кера метод отримання амінокислот з альдегідів при дії аміаку і синильної

Синтез Штрекера

Си́нтез Штре́кера, реа́кція Штре́кера — метод отримання амінокислот з альдегідів при дії аміаку і синильної кислоти. Даний синтез, запропонований німецьким хіміком Адольфом Штрекером у 1850 році, є окремим випадком реакції Манніха.

Реакція полягає у приєднанні аміаку та синильної кислоти до атома C карбонільної групи альдегіду із утворенням альфа-амінонітрилу, що внаслідок кислотного гідролізу дає амінокислоту:

Отримувана амінокислота є сумішшю енантіомерів. Побічними продуктами реакцій є імінодинітрили NH(CHR-CN)2, тринітрили і карбонові кислоти. Сумарний вихід за цим методом становить близько 75 %.

Синтез Штрекера застосовується для промислового добування метіоніну, лізину, глутамінової кислоти.

Механізм реакції Редагувати

Модифікації Редагувати

На практиці замість небезпечної і легколеткої синильної кислоти використовують водну суміш хлориду амонію та ціаніду лужного металу (ціаніду натрію або калію), що при нагріванні утворює в реакційній суміші необхідні реактанти:

Дана модифікація була запропонована М. Зелінським та Г. Стадниковим у 1906 році і реалізована у реакції Зелінського — Стадникова.

Як альтернативу кислотному гідролізу Г. Бухерер запропонував обробляти амінонітрил комбінацією ціаніду натрію та карбонату амонію (або сечовини), в результаті чого утворюється легковідділюваний гідантоїн, з якого лужним гідролізом отримують кислоту (реакція Бухерера — Бергса).

Оскільки реакціє не є стереоспецифічною, можливе застосування хіральних солей амонію для отримання певної форми амінокислоти.

Див. також Редагувати

Вікісховище має мультимедійні дані за темою: Синтез Штрекера

Примітки Редагувати

  1. Smith, Michael B. March's Advanced Organic Chemistry. — Edition 7th. — Hoboken, NJ : John Wiley & Sons, Inc, 2013. — P. 1182. — ISBN 978-0-470-46259-1. (англ.)

Джерела Редагувати

  • Якубке Х.-Д., Ешкайт Х. Аминокислоты, пептиды, белки / Пер. с нем. под ред. Ю. В. Митина. — М. : Мир, 1985. — С. 42—43. (рос.)
  • Ли Дж. Именные реакции. Механизмы органических реакций / Пер. с англ. В. М. Демьянович. — М. : БИНОМ. Лаборатория знаний, 2006. — С. 419. — ISBN 5-94774-368-X. (рос.)
  • Краткая химическая энциклопедия / Отв. ред. И. Л. Кнунянц. — М. : Советская энциклопедия, 1967. — Т. 5. Т—Я. — С. 905. (рос.)
  • Травень В. Ф. Органическая химия. Учебник для вузов. — М. : ИКЦ «Академкнига», 2006. — Т. 2. — С. 506—507. — ISBN 5-94628-068-6. (рос.)
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри
Дата публікації:
Si ntez Shtre kera rea kciya Shtre kera metod otrimannya aminokislot z aldegidiv pri diyi amiaku i sinilnoyi kisloti Danij sintez zaproponovanij nimeckim himikom Adolfom Shtrekerom u 1850 roci ye okremim vipadkom reakciyi Manniha Reakciya polyagaye u priyednanni amiaku ta sinilnoyi kisloti do atoma C karbonilnoyi grupi aldegidu iz utvorennyam alfa aminonitrilu sho vnaslidok kislotnogo gidrolizu daye aminokislotu Otrimuvana aminokislota ye sumishshyu enantiomeriv Pobichnimi produktami reakcij ye iminodinitrili NH CHR CN 2 trinitrili i karbonovi kisloti Sumarnij vihid za cim metodom stanovit blizko 75 Sintez Shtrekera zastosovuyetsya dlya promislovogo dobuvannya metioninu lizinu glutaminovoyi kisloti Zmist 1 Mehanizm reakciyi 2 Modifikaciyi 3 Div takozh 4 Primitki 5 DzherelaMehanizm reakciyi Redaguvati nbsp nbsp Modifikaciyi RedaguvatiNa praktici zamist nebezpechnoyi i legkoletkoyi sinilnoyi kisloti vikoristovuyut vodnu sumish hloridu amoniyu ta cianidu luzhnogo metalu cianidu natriyu abo kaliyu sho pri nagrivanni utvoryuye v reakcijnij sumishi neobhidni reaktanti N a C N N H 4 C l N H 4 C N N a C l displaystyle mathrm NaCN NH 4 Cl longrightarrow NH 4 CN NaCl nbsp N H 4 C N N H 3 H C N displaystyle mathrm NH 4 CN longrightarrow NH 3 HCN nbsp Dana modifikaciya bula zaproponovana M Zelinskim ta G Stadnikovim u 1906 roci i realizovana u reakciyi Zelinskogo Stadnikova Yak alternativu kislotnomu gidrolizu G Buherer zaproponuvav obroblyati aminonitril kombinaciyeyu cianidu natriyu ta karbonatu amoniyu abo sechovini v rezultati chogo utvoryuyetsya legkoviddilyuvanij gidantoyin z yakogo luzhnim gidrolizom otrimuyut kislotu reakciya Buherera Bergsa Oskilki reakciye ne ye stereospecifichnoyu mozhlive zastosuvannya hiralnih solej amoniyu dlya otrimannya pevnoyi formi aminokisloti 1 Div takozh RedaguvatiVikishovishe maye multimedijni dani za temoyu Sintez ShtrekeraGidantoyinovij sintez za Buhererom Bergsom Reakciya Zelinskogo Stadnikova Reakciya MannihaPrimitki Redaguvati Smith Michael B March s Advanced Organic Chemistry Edition 7th Hoboken NJ John Wiley amp Sons Inc 2013 P 1182 ISBN 978 0 470 46259 1 angl Dzherela RedaguvatiYakubke H D Eshkajt H Aminokisloty peptidy belki Per s nem pod red Yu V Mitina M Mir 1985 S 42 43 ros Li Dzh Imennye reakcii Mehanizmy organicheskih reakcij Per s angl V M Demyanovich M BINOM Laboratoriya znanij 2006 S 419 ISBN 5 94774 368 X ros Kratkaya himicheskaya enciklopediya Otv red I L Knunyanc M Sovetskaya enciklopediya 1967 T 5 T Ya S 905 ros Traven V F Organicheskaya himiya Uchebnik dlya vuzov M IKC Akademkniga 2006 T 2 S 506 507 ISBN 5 94628 068 6 ros Otrimano z https uk wikipedia org w index php title Sintez Shtrekera amp oldid 33021511