www.wikidata.uk-ua.nina.az

Доксорубіцин Систематизована назва за IUPAC 7S 9S 7 2R 4S 5S 6S 4 Amino 5 hydroxy 6 methyloxan 2 yl oxy 6 9 11 trihydrox

Доксорубіцин

Доксорубіцин
Систематизована назва за IUPAC
(7S,9S)-7-[(2R,4S,5S,6S)-4-Amino-5-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-6,9,11-trihydroxy-9-(2-hydroxyacetyl)-4-methoxy-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione
Класифікація
ATC-код L01DB01
PubChem 31703
CAS 23214-92-8
DrugBank DB00997
KEGG D03899
Торгівельне
найменування 		Adriamycin, Caelyx, Myocet, others
Хімічна структура
Формула C27H29NO11 
Мол. маса
Фармакокінетика
Біодоступність
Зв'язування з білками плазми[en] 75%
Метаболізм
Період напіввиведення
Екскреція
Реєстрація лікарського засобу в Україні

Доксорубіцин — лікарський препарат, що взаємодіє з ДНК і широко використовувається в хімієтерапії. Це — антрацикліновий антибіотик, що структурно нагадує дауноміцин і також інтеркалює в молекулу ДНК. Зокрема, він використовується при гострому мієлоїдному лейкозі (ГМЛ), гострому лімфобластному лейкозі (ГЛЛ), хронічному мієлоцитарному лейкозі (ХМЛ) і саркомі Капоші. Він використовується шляхом ін’єкцій у вену. Також існує ліпосомальний препарат, відомий як ліпосомальний даунорубіцин.

Даунорубіцин відноситься до групи антрациклінових препаратів. Він працює частково шляхом блокування функції топоізомерази II.

Доксорубіцин був схвалений для медичного використання в США в 1974 році. Він входить до списку основних лікарських засобів Всесвітньої організації охорони здоров’я. Також доступні версії пегільовані та ліпосомні; однак вони дорожчі. Спочатку він був виділений з бактерій типу Стрептоміцети.

Медичне використання Редагувати

Зауважте, Вікіпедія не дає медичних порад!
Якщо у вас виникли проблеми зі здоров'ям — зверніться до лікаря.

В ЄС доксорубіцин пегільований ліпосомальний (як Caelyx) показаний для лікування раку молочної залози, раку яєчників і пов’язаної зі СНІДом саркоми Капоші. Він показаний для лікування множинної мієломи в комбінації з бортезомібом які також вводять шляхом внутрішньовенних ін’єкцій. Доксорубіцину гідрохлорид (у вигляді Myocet liposomal) показаний для лікування раку молочної залози в комбінації з циклофосфамідом.

Доксорубіцин зазвичай використовується для лікування деяких видів лейкемії та лімфоми Ходжкіна, а також рак молочної залози, шлунка, матки, яєчників, сечового міхура, рак легенів, щитоподібної залози, саркоми м'яких тканин, множинної мієломи та інших. Зазвичай використовуються схеми, що містять доксорубіцин, AC (адриаміцин, циклофосфамід), TAC (таксотер, AC), ABVD (адриаміцин, блеоміцин, вінбластин, дакарбазин), BEACOPP, CHOP (циклофосфамід, гідроксилдаунорубіцил, вінкристин, преднізон) і FAC (5-фторурацил), адріаміцин, циклофосфамід).

Доксил використовується переважно для лікування раку яєчників, якщо хвороба прогресувала або рецидивувала після хіміотерапії на основі платини, або для лікування саркоми Капоші, пов’язаної зі СНІДом.

Механізм дії Редагувати

Доксорубіцин як інтеркалюючий агент. Дві молекули доксорубіцину вбудовані в ДНК.

Доксорубіцин взаємодіє з ДНК шляхом інтеркаляції та інгібування макромолекулярного біосинтезу. Це пригнічує прогресування топоізомерази II, ферменту, який розслаблює суперспіралі в ДНК для транскрипції. Доксорубіцин стабілізує комплекс топоізомерази II після того, як він розриває ланцюг ДНК для реплікації, запобігаючи вивільненню подвійної спіралі ДНК і тим самим зупиняючи процес реплікації. Він також може збільшити виробництво вільних радикалів хінонового типу, що сприяє його цитотоксичності.

Плоска ароматична хромофорна частина молекули вставляється між двома парами основ ДНК, тоді як шестичленний цукор-даунозамін знаходиться в незначній борозенці та взаємодіє з фланкуючими парами основ безпосередньо поруч із сайтом інтеркаляції, про що свідчить декілька кристалічних структур.

Шляхом інтеркаляції доксорубіцин також може індукувати виведення гістону з транскрипційно активного хроматину. В результаті реакція на пошкодження ДНК, епігеном і транскриптом дерегулюються в клітинах, які зазнали впливу доксорубіцину.

Протипоказання Редагувати

Використання під час вагітності може завдати шкоди плоду.

Побічні ефекти Редагувати

Поширені побічні ефекти включають випадання волосся, блювання, пригнічення кісткового мозку та запалення внутрішньої частини рота, захворювання серця та відмирання тканин у місці ін’єкції. Можливі також:

  • гострий лімфобластний лейкоз та гострий мієлобластний лейкоз, лейкопенія, нейтропенія, анемія, тромбоцитопенія;
  • гарячка, інфекції, сепсис/септицемія, септичний шок, кровотеча, тканинна гіпоксія, смерть;
  • анафілаксія;
  • анорексія, дегідратація, гіперурикемія;
  • кон'юнктивіт/кератит, сльозотеча;
  • кардіотоксичність тахіаритмія, а/в блокада, блокада ніжок пучка Гіса, асимптоматичне зменшення фракції викиду лівого шлуночка, застійна серцева недостатність; тахікардія, в тому числі надшлуночкової тахікардії, зміни на ЕКГ;
  • тромбофлебіт, флебосклероз, тромбоемболія, приливи крові, шок;
  • тромбофлебіт в місці ін'єкції, реакції у місці внутрішньовенного введення, тяжкий целюліт, хроматурія;
  • нудота, блювання, мукозит/стоматит, гіперпігментація слизової оболонки рота, езофагіт, абдомінальний біль, ерозія слизової оболонки шлунка, ШКК, діарея, коліт;
  • зміни рівнів трансаміназ; алопеція, у тому числі припинення росту бороди, висип на шкірі/свербіж, місцева токсичність, зміни шкіри, гіперпігментація шкіри та нігтів, фоточутливість, гіперчутливість до опроміненої шкіри, кропив'янка, акральна еритема (долонно-підошовний синдром), дизестезія долонь та підошв;
  • при в/міхуровому введенні-гематурія, симптоми подразнення міхура, відчуття печіння в ділянці сечового міхура та при сечовипусканні, дизурія, утруднене сечовипускання та полакіурія, геморагічний цистит, некроз стінки сечового міхура;
  • аменорея, олігоспермія та азооспермія;
  • нездужання, астенія, з циклофосфамідом для лікування ранніх метастазів раку молочної залози в аксилярні лімфатичні вузли, втрата ваги

Синоніми Редагувати

Гідроксилдаунорубіцил, Адріаміцин (Adriamycin), Caelyx, Myocet; Доксил

Примітки Редагувати

  1. ↑ Помилка цитування: Неправильний виклик тегу <ref>: для виносок під назвою Caelyx pegylated liposomal EPAR не вказано текст
  2. ↑ Myocet liposomal EPAR. European Medicines Agency. 17 вересня 2018. оригіналу за 25 лютого 2022. Процитовано 20 червня 2022.  Text was copied from this source which is copyright European Medicines Agency. Reproduction is authorized provided the source is acknowledged.
  3. (doxorubicin) dosing, indications, interactions, adverse effects, and more. Medscape Reference. WebMD. оригіналу за 16 квітня 2014. Процитовано 15 квітня 2014. 
  4. ↑ daunorubicin hydrochloride. The American Society of Health-System Pharmacists. оригіналу за 8 січня 2017. Процитовано 8 грудня 2016. 
  5. ↑ British national formulary : BNF 69 (вид. 69). British Medical Association. 2015. с. 581–583. ISBN 9780857111562. 
  6. Doxorubicin Hydrochloride. The American Society of Health-System Pharmacists. оригіналу за 11 жовтня 2016. Процитовано 12 січня 2017. 
  7. World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. Geneva: World Health Organization. 2019. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO. 
  8. Lin, Guo-Qiang; You, Qi-Dong; Cheng, Jie-Fei (2011). Chiral Drugs: Chemistry and Biological Action (англ.). John Wiley & Sons. с. 120. ISBN 9781118075630. оригіналу за 21 грудня 2016. 
  9. ↑ Brayfield, A, ред. (19 грудня 2013). Doxorubicin. Martindale: The Complete Drug Reference. Pharmaceutical Press. оригіналу за 28 серпня 2021. Процитовано 15 квітня 2014. 
  10. ↑ Rossi, S, ред. (2013). Australian Medicines Handbook (вид. 2013). Adelaide: The Australian Medicines Handbook Unit Trust. ISBN 978-0-9805790-9-3. 
  11. "DOXIL Product Information [ 21 вересня 2007 у Wayback Machine.]", Ortho Biotech Products, L.P. [ 21 вересня 2007 у Wayback Machine.] . Retrieved on April 19, 2007.
  12. Structural comparison of anticancer drug-DNA complexes: adriamycin and daunomycin. Biochemistry 29 (10): 2538–49. March 1990. PMID 2334681. doi:10.1021/bi00462a016. 
  13. ↑ Tacar, O; Sriamornsak, P; Dass, CR (February 2013). Doxorubicin: an update on anticancer molecular action, toxicity and novel drug delivery systems. The Journal of Pharmacy and Pharmacology 65 (2): 157–70. PMID 23278683. doi:10.1111/j.2042-7158.2012.01567.x. 
  14. Interference by doxorubicin with DNA unwinding in MCF-7 breast tumor cells. Mol Pharmacol 45 (4): 649–56. April 1994. PMID 8183243. 
  15. Effect of adriamycin on DNA, RNA, and protein synthesis in cell-free systems and intact cells. Cancer Res 36 (8): 2891–5. August 1976. PMID 1277199. оригіналу за 5 лютого 2009. 
  16. Pommier, Y; Leo, E; Zhang, H; Marchand, C (May 2010). DNA topoisomerases and their poisoning by anticancer and antibacterial drugs.. Chemistry & Biology 17 (5): 421–33. PMC 7316379. PMID 20534341. doi:10.1016/j.chembiol.2010.04.012. 
  17. Structural comparison of anticancer drug-DNA complexes: adriamycin and daunomycin. Biochemistry 29 (10): 2538–49. March 1990. PMID 2334681. doi:10.1021/bi00462a016.  Crystal structure is available for download as a PDB [ 2008-01-14 у Wayback Machine.] file.
  18. Stereochemistry of intercalation: interaction of daunomycin with DNA. Nature New Biology 235 (53): 17–9. January 1972. PMID 4502404. doi:10.1038/newbio235017a0. 
  19. ↑ Pang B, Qiao X, Janssen L, Velds A, Groothuis T, Kerkhoven R, Nieuwland M, Ovaa H, Rottenberg S, van Tellingen O, Janssen J, Huijgens P, Zwart W, Neefjes J (2013). Drug-induced histone eviction from open chromatin contributes to the chemotherapeutic effects of doxorubicin. Nature Communications 4 (5): 1908. Bibcode:2013NatCo...4.1908P. PMC 3674280. PMID 23715267. doi:10.1038/ncomms2921. 
  20. Chemical profiling of the genome with anti-cancer drugs defines target specificities. Nature Chemical Biology 11 (7): 472–80. 2015. PMID 25961671. doi:10.1038/nchembio.1811. 
  21. Активна речовина ДОКСОРУБІЦИН (DOXORUBICINUM)

Посилання Редагувати


Це незавершена стаття з біохімії.
Ви можете допомогти проєкту, виправивши або дописавши її.
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри
Дата публікації:
DoksorubicinSistematizovana nazva za IUPAC 7S 9S 7 2R 4S 5S 6S 4 Amino 5 hydroxy 6 methyloxan 2 yl oxy 6 9 11 trihydroxy 9 2 hydroxyacetyl 4 methoxy 8 10 dihydro 7H tetracene 5 12 dioneKlasifikaciyaATC kod L01DB01PubChem 31703CAS 23214 92 8DrugBank DB00997KEGG D03899Torgivelnenajmenuvannya Adriamycin Caelyx 1 Myocet 2 othersHimichna strukturaFormula C27H29NO11 Mol masaFarmakokinetikaBiodostupnistZv yazuvannya z bilkami plazmi en 75 3 MetabolizmPeriod napivvivedennyaEkskreciyaReyestraciya likarskogo zasobu v UkrayiniDoksorubicin likarskij preparat sho vzayemodiye z DNK i shiroko vikoristovuvayetsya v himiyeterapiyi Ce antraciklinovij antibiotik sho strukturno nagaduye daunomicin i takozh interkalyuye v molekulu DNK Zokrema vin vikoristovuyetsya pri gostromu miyeloyidnomu lejkozi GML gostromu limfoblastnomu lejkozi GLL hronichnomu miyelocitarnomu lejkozi HML i sarkomi Kaposhi 4 Vin vikoristovuyetsya shlyahom in yekcij u venu 4 Takozh isnuye liposomalnij preparat vidomij yak liposomalnij daunorubicin 4 Daunorubicin vidnositsya do grupi antraciklinovih preparativ 5 Vin pracyuye chastkovo shlyahom blokuvannya funkciyi topoizomerazi II 4 Doksorubicin buv shvalenij dlya medichnogo vikoristannya v SShA v 1974 roci 6 Vin vhodit do spisku osnovnih likarskih zasobiv Vsesvitnoyi organizaciyi ohoroni zdorov ya 5 7 Takozh dostupni versiyi pegilovani ta liposomni odnak voni dorozhchi 5 Spochatku vin buv vidilenij z bakterij tipu Streptomiceti 8 Zmist 1 Medichne vikoristannya 2 Mehanizm diyi 3 Protipokazannya 4 Pobichni efekti 5 Sinonimi 6 Primitki 7 PosilannyaMedichne vikoristannya RedaguvatiZauvazhte Vikipediya ne daye medichnih porad Yaksho u vas vinikli problemi zi zdorov yam zvernitsya do likarya V YeS doksorubicin pegilovanij liposomalnij yak Caelyx pokazanij dlya likuvannya raku molochnoyi zalozi raku yayechnikiv i pov yazanoyi zi SNIDom sarkomi Kaposhi Vin pokazanij dlya likuvannya mnozhinnoyi miyelomi v kombinaciyi z bortezomibom 1 yaki takozh vvodyat shlyahom vnutrishnovennih in yekcij 9 Doksorubicinu gidrohlorid u viglyadi Myocet liposomal pokazanij dlya likuvannya raku molochnoyi zalozi v kombinaciyi z ciklofosfamidom 2 Doksorubicin zazvichaj vikoristovuyetsya dlya likuvannya deyakih vidiv lejkemiyi ta limfomi Hodzhkina a takozh rak molochnoyi zalozi shlunka matki yayechnikiv sechovogo mihura rak legeniv shitopodibnoyi zalozi sarkomi m yakih tkanin mnozhinnoyi miyelomi ta inshih 9 10 Zazvichaj vikoristovuyutsya shemi sho mistyat doksorubicin AC adriamicin ciklofosfamid TAC taksoter AC ABVD adriamicin bleomicin vinblastin dakarbazin BEACOPP CHOP ciklofosfamid gidroksildaunorubicil vinkristin prednizon i FAC 5 ftoruracil adriamicin ciklofosfamid 9 Doksil vikoristovuyetsya perevazhno dlya likuvannya raku yayechnikiv yaksho hvoroba progresuvala abo recidivuvala pislya himioterapiyi na osnovi platini abo dlya likuvannya sarkomi Kaposhi pov yazanoyi zi SNIDom 11 Mehanizm diyi Redaguvati nbsp Doksorubicin yak interkalyuyuchij agent Dvi molekuli doksorubicinu vbudovani v DNK 12 Doksorubicin vzayemodiye z DNK shlyahom interkalyaciyi ta ingibuvannya makromolekulyarnogo biosintezu 13 14 15 Ce prignichuye progresuvannya topoizomerazi II fermentu yakij rozslablyuye superspirali v DNK dlya transkripciyi 16 Doksorubicin stabilizuye kompleks topoizomerazi II pislya togo yak vin rozrivaye lancyug DNK dlya replikaciyi zapobigayuchi vivilnennyu podvijnoyi spirali DNK i tim samim zupinyayuchi proces replikaciyi 13 Vin takozh mozhe zbilshiti virobnictvo vilnih radikaliv hinonovogo tipu sho spriyaye jogo citotoksichnosti 10 Ploska aromatichna hromoforna chastina molekuli vstavlyayetsya mizh dvoma parami osnov DNK todi yak shestichlennij cukor daunozamin znahoditsya v neznachnij borozenci ta vzayemodiye z flankuyuchimi parami osnov bezposeredno poruch iz sajtom interkalyaciyi pro sho svidchit dekilka kristalichnih struktur 17 18 Shlyahom interkalyaciyi doksorubicin takozh mozhe indukuvati vivedennya gistonu z transkripcijno aktivnogo hromatinu 19 20 V rezultati reakciya na poshkodzhennya DNK epigenom i transkriptom deregulyuyutsya v klitinah yaki zaznali vplivu doksorubicinu 19 Protipokazannya RedaguvatiVikoristannya pid chas vagitnosti mozhe zavdati shkodi plodu 4 Pobichni efekti RedaguvatiPoshireni pobichni efekti vklyuchayut vipadannya volossya blyuvannya prignichennya kistkovogo mozku ta zapalennya vnutrishnoyi chastini rota 4 zahvoryuvannya sercya ta vidmirannya tkanin u misci in yekciyi 4 Mozhlivi takozh gostrij limfoblastnij lejkoz ta gostrij miyeloblastnij lejkoz lejkopeniya nejtropeniya anemiya trombocitopeniya garyachka infekciyi sepsis septicemiya septichnij shok krovotecha tkaninna gipoksiya smert anafilaksiya anoreksiya degidrataciya giperurikemiya kon yunktivit keratit slozotecha kardiotoksichnist tahiaritmiya a v blokada blokada nizhok puchka Gisa asimptomatichne zmenshennya frakciyi vikidu livogo shlunochka zastijna serceva nedostatnist tahikardiya v tomu chisli nadshlunochkovoyi tahikardiyi zmini na EKG tromboflebit fleboskleroz tromboemboliya prilivi krovi shok tromboflebit v misci in yekciyi reakciyi u misci vnutrishnovennogo vvedennya tyazhkij celyulit hromaturiya nudota blyuvannya mukozit stomatit giperpigmentaciya slizovoyi obolonki rota ezofagit abdominalnij bil eroziya slizovoyi obolonki shlunka ShKK diareya kolit zmini rivniv transaminaz alopeciya u tomu chisli pripinennya rostu borodi visip na shkiri sverbizh misceva toksichnist zmini shkiri giperpigmentaciya shkiri ta nigtiv fotochutlivist giperchutlivist do oprominenoyi shkiri kropiv yanka akralna eritema dolonno pidoshovnij sindrom dizesteziya dolon ta pidoshv pri v mihurovomu vvedenni gematuriya simptomi podraznennya mihura vidchuttya pechinnya v dilyanci sechovogo mihura ta pri sechovipuskanni dizuriya utrudnene sechovipuskannya ta polakiuriya gemoragichnij cistit nekroz stinki sechovogo mihura amenoreya oligospermiya ta azoospermiya nezduzhannya asteniya z ciklofosfamidom dlya likuvannya rannih metastaziv raku molochnoyi zalozi v aksilyarni limfatichni vuzli vtrata vagi 21 Sinonimi RedaguvatiGidroksildaunorubicil Adriamicin Adriamycin Caelyx Myocet DoksilPrimitki Redaguvati a b Pomilka cituvannya Nepravilnij viklik tegu lt ref gt dlya vinosok pid nazvoyu Caelyx pegylated liposomal EPAR ne vkazano tekst a b Myocet liposomal EPAR European Medicines Agency 17 veresnya 2018 Arhiv originalu za 25 lyutogo 2022 Procitovano 20 chervnya 2022 Text was copied from this source which is copyright European Medicines Agency Reproduction is authorized provided the source is acknowledged doxorubicin dosing indications interactions adverse effects and more Medscape Reference WebMD Arhiv originalu za 16 kvitnya 2014 Procitovano 15 kvitnya 2014 a b v g d e zh daunorubicin hydrochloride The American Society of Health System Pharmacists Arhiv originalu za 8 sichnya 2017 Procitovano 8 grudnya 2016 a b v British national formulary BNF 69 vid 69 British Medical Association 2015 s 581 583 ISBN 9780857111562 Doxorubicin Hydrochloride The American Society of Health System Pharmacists Arhiv originalu za 11 zhovtnya 2016 Procitovano 12 sichnya 2017 World Health Organization model list of essential medicines 21st list 2019 Geneva World Health Organization 2019 WHO MVP EMP IAU 2019 06 License CC BY NC SA 3 0 IGO Lin Guo Qiang You Qi Dong Cheng Jie Fei 2011 Chiral Drugs Chemistry and Biological Action angl John Wiley amp Sons s 120 ISBN 9781118075630 Arhiv originalu za 21 grudnya 2016 a b v Brayfield A red 19 grudnya 2013 Doxorubicin Martindale The Complete Drug Reference Pharmaceutical Press Arhiv originalu za 28 serpnya 2021 Procitovano 15 kvitnya 2014 a b Rossi S red 2013 Australian Medicines Handbook vid 2013 Adelaide The Australian Medicines Handbook Unit Trust ISBN 978 0 9805790 9 3 DOXIL Product Information Arhivovano 21 veresnya 2007 u Wayback Machine Ortho Biotech Products L P Arhivovano 21 veresnya 2007 u Wayback Machine Retrieved on April 19 2007 Structural comparison of anticancer drug DNA complexes adriamycin and daunomycin Biochemistry 29 10 2538 49 March 1990 PMID 2334681 doi 10 1021 bi00462a016 a b Tacar O Sriamornsak P Dass CR February 2013 Doxorubicin an update on anticancer molecular action toxicity and novel drug delivery systems The Journal of Pharmacy and Pharmacology 65 2 157 70 PMID 23278683 doi 10 1111 j 2042 7158 2012 01567 x Interference by doxorubicin with DNA unwinding in MCF 7 breast tumor cells Mol Pharmacol 45 4 649 56 April 1994 PMID 8183243 Effect of adriamycin on DNA RNA and protein synthesis in cell free systems and intact cells Cancer Res 36 8 2891 5 August 1976 PMID 1277199 Arhiv originalu za 5 lyutogo 2009 Pommier Y Leo E Zhang H Marchand C May 2010 DNA topoisomerases and their poisoning by anticancer and antibacterial drugs Chemistry amp Biology 17 5 421 33 PMC 7316379 PMID 20534341 doi 10 1016 j chembiol 2010 04 012 Structural comparison of anticancer drug DNA complexes adriamycin and daunomycin Biochemistry 29 10 2538 49 March 1990 PMID 2334681 doi 10 1021 bi00462a016 Crystal structure is available for download as a PDB Arhivovano 2008 01 14 u Wayback Machine file Stereochemistry of intercalation interaction of daunomycin with DNA Nature New Biology 235 53 17 9 January 1972 PMID 4502404 doi 10 1038 newbio235017a0 a b Pang B Qiao X Janssen L Velds A Groothuis T Kerkhoven R Nieuwland M Ovaa H Rottenberg S van Tellingen O Janssen J Huijgens P Zwart W Neefjes J 2013 Drug induced histone eviction from open chromatin contributes to the chemotherapeutic effects of doxorubicin Nature Communications 4 5 1908 Bibcode 2013NatCo 4 1908P PMC 3674280 PMID 23715267 doi 10 1038 ncomms2921 Chemical profiling of the genome with anti cancer drugs defines target specificities Nature Chemical Biology 11 7 472 80 2015 PMID 25961671 doi 10 1038 nchembio 1811 Aktivna rechovina DOKSORUBICIN DOXORUBICINUM Posilannya RedaguvatiDOKSORUBICINU GIDROHLORID Arhivovano 10 bereznya 2016 u Wayback Machine Farmacevtichna enciklopediya Doksorubicin Dovidnik medichnih preparativ Doksorubicin chi epirubicin klinichni paraleli Medichnij sajt Morion nbsp Ce nezavershena stattya z biohimiyi Vi mozhete dopomogti proyektu vipravivshi abo dopisavshi yiyi Otrimano z https uk wikipedia org w index php title Doksorubicin amp oldid 38312816