Фолієва кислота (лат. acidum folicum; (2S)-2-[[4-[[(2-Аміно-4-оксо-1,4-дигідроптеридин-6-іл)метил]аміно] бензоїл]аміно]пентандіонова кислота) — водорозчинний вітамін В9 або Вс, що впливає на кровотворення, посилює утворення еритроцитів та лейкоцитів, знижує вміст холестерину у крові, впливає на імунну систему. У разі авітамінозу, розвивається недокрів'я.
Фолієва кислота | |
---|---|
Фолієва кислота | |
Назва за IUPAC | (2S)-2-[[4-[(2-аміно-4-оксо-1Н-птеридин-6-іл)метиламіно]бензоїл]пентадіова кислота |
Інші назви | вітамін B9,вітамін Bc, фолацин,фолат, птероїл-L-глютамінова кислота, вітамін M |
Ідентифікатори | |
Номер CAS | 59-30-3 |
PubChem | 6037 |
Номер EINECS | 200-419-0 |
DrugBank | 00158 |
KEGG | D00070 і C00504 |
Назва MeSH | D03.633.100.733.631.400 |
ChEBI | 27470 |
RTECS | LP5425000 |
Код ATC | B03BB01 |
SMILES | O=C(N[C@H](C(O)=O)CCC(O)=O)C1=CC=C(NCC2=NC(C(NC(N)=N3)=O)=C3N=C2)C=C1 |
InChI | 1/C19H19N7O6/c20-19-25-15-14(17(30)26-19)23-11(8-22-15)7-21-10-3-1-9(2-4-10)16(29)24-12(18(31)32)5-6-13(27)28/h1-4,8,12,21H,5-7H2,(H,24,29)(H,27,28)(H,31,32)(H3,20,22,25,26,30)/t12-/m0/s1 |
Номер Бельштейна | 100781 |
Властивості | |
Молекулярна формула | C19H19N7O6 |
Молярна маса | 441,4 г/моль |
Зовнішній вигляд | жовто-оранжевий кристалічний порошок |
Тпл | 250 °C (523 K), (розклад) |
Розчинність (вода) | 0,0016 мг/мл (25 °C) |
Кислотність (pKa) | 1st: 2,3, 2nd: 8,3 |
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
Інструкція з використання шаблону | |
Примітки картки |
Вітамін В9 містить декілька біоактивних речовин: параамінбензойну кислоту, глутамінову кислоту, які входять в хімічну будову вітаміну. Похідні фолієвої кислоти, саму фолієву кислоту та споріднені сполуки, називають фолатами.
Загальні відомості Редагувати
1931 року дослідниця Люсі Віллс[en] повідомила про те, що приймання дріжджової витяжки, допомагає вилікувати анемію у вагітних жінок. Це спостереження привело дослідників наприкінці 1930-х років до визначення фолієвої кислоти як головного чинника, що діє у складі дріжджів. Вперше фолієву кислоту отримано з листя шпинату (лат. follium — листок) 1941 року, а також вперше синтезовано хімічним способом 1945 року.
У рослинах, вітамін перебуває переважно у зв'язаній формі, яка не є біологічно діяльною. Потрапляючи із їжею до дванадцятипалої кишки, під дією ферментів переходить у вільну форму. Вітамін входить до складу ферментів, що беруть участь в біосинтезі метіоніну, пуринових основ. Рослинними джерелами фолієвої кислоти є листові овочі, сирий буряк, хліб, капуста, картопля, яблука, абрикоси. Міститься також у соняшниковому насінні, арахісі, лісових та волоських горіхах. У перестиглих плодах її рівень вищий. Тваринні джерела, це переважно, куряча та яловича печінка, яйця курячі, лосось. Фолієва кислота добре впливає на лікування деяких важких форм малокрів'я людини.
Їстівні джерела Редагувати
Велика різноманітність харчових продуктів, від природи містять фолієву кислоту, але у вигляді в якому її додають до харчових продуктів і добавок, фолієва кислота засвоюється краще. Тож наприклад, з січня 1998 року, Управління з контролю за якістю харчових продуктів і медикаментів США, вимагало від виробників харчових продуктів додавати фолієву кислоту до харчів, які зазвичай їдять, зокрема у хліб, макарони, рис та інші зернові продукти, щоби зменшити ризик ушкоджень нервової трубки. Ця програма допомогла збільшити середнє споживання американцями фолієвої кислоти, приблизно на 100 мкг/день.
Нестача Редагувати
Нестача фолієвої кислоти зустрічається зрідка, оскільки вона міститься в широкому переліку харчових продуктів. Однак наступні умови можуть піддавати людей підвищеному ризику, щодо її недоотримання:
- Алкоголізм. Алкоголь перешкоджає засвоєнню фолієвої кислоти та збільшує швидкість її розпаду і виведення з організму. Люди з алкоголізмом, також переважно схильні їсти неякісні продукти з низьким вмістом фолієвої кислоти.
- Вагітність. Потреба у фолієвій кислоті зростає під час вагітності, оскільки вона має важливе значення для розвитку клітин плода.
- Операції на кишечнику або розлади травлення, що викликають порушення всмоктування. Целіакія та запальні захворювання кишечника здатні зменшити вбирання фолієвої кислоти. Хірургічні втручання на органах травлення або зниження здорового рівня шлункової кислоти, також можуть перешкоджати всотуванню.
- Генетичні причини. Люди, які є носіями різновиду гена MTHFR, не здатні перетворювати фолієву кислоту в її діяльну форму, для використання організмом.
Ознаки браку вітаміну В9, можуть охоплювати: мегалобластну анемію (стан, що виникає внаслідок нестачі фолієвої кислоти в харчуванні або поганого засвоєння, коли виробляється менше червоних кров’яних тілець і вони більшого розміру, ніж зазвичай); кволість, стомлюваність; переривчасте серцебиття; задишка; складнощі із зосередженням уваги; втрата волосся; бліда шкіра; виразки у роті.
Отруйність Редагувати
Надзвичайно рідко можна досягти токсичного рівня, у разі вживання фолієвої кислоти з харчових джерел.
Однак верхню межу для фолієвої кислоти, встановлено на рівні 1000 мкг на день, оскільки дослідження показали, що приймання більшої кількості, може прикривати нестачу вітаміну B12. Така становище найчастіше, виникає у людей похилого віку або тих, хто дотримується вегетаріанської дієти, серед яких брак B12, більш поширений. Як фолієва кислота, так і B12 беруть участь у виробленні червоних кров’яних тілець, і їх нестача може призвести до анемії. Людина, яка занадто споживає фолієву кислоту, може виправити анемію та почуватися краще, але недостатня кількість B12, все ще існуватиме. У такому разі, якщо високе споживання фолієвої кислоти продовжує «приховувати» ознаки браку B12 протягом тривалого часу, може виникнути повільне, але незворотне пошкодження мозку та нервової системи.
Загалом, дані свідчать про те, що кількість фолієвої кислоти у вже звичних полівітамінах, не завдає жодної шкоди — і може допомогти запобігти деяким захворюванням, особливо у людей, які не отримують достатньої кількості фолієвої кислоти з їжею, та серед осіб, що надмірно вживають алкоголь.
Біологічна роль Редагувати
Фолієва кислота необхідна для створення і підтримки в здоровому стані нових клітин, отож її наявність особливо важлива впродовж швидкого розвитку організму — під час раннього внутрішньоутробного розвитку і в ранньому дитинстві. Реплікація ДНК вимагає участі фолієвої кислоти, і порушення цього процесу збільшує небезпеку розвитку ракових пухлин. Насамперед, від нестачі фолієвої кислоти страждає кістковий мозок, в якому відбувається жвавий поділ клітин. Клітини-попередники червоних кров'яних тілець (еритроцитів), що утворюються в кістковому мозку, у разі нестачі фолієвої кислоти збільшуються в розмірі, утворюючи так звані мегалобласти (див. макроцитоз) і призводять до мегалобластної анемії.
Добова норма Редагувати
Ступінь всмоктування та перетворювання фолієвої кислоти, залежить від властивостей їжі та способу її приготування. Біодоступність синтетичної фолієвої кислоти вища, ніж у фолієвої кислоти, одержуваної з їжею. Щоби врівноважити вплив цих чинників, корисна для здоров'я добова норма, вимірюється в мікрограмах «харчового фолатного еквіваленту». В Україні за радянських часів, нормативні документи радили вагітним жінкам вживати 600 мкг, годуючим — 500 мкг, а всім іншим — 400 мкг фолієвого відповідника на добу[джерело?].
В середньому, потреба людини у фолієвій кислоті становить 200–300 мкг. Рекомендовані ВООЗ норми споживання фолатів:
Вік людини | РНП, мкг/добу |
---|---|
0-12 місяців | 50 |
1-3 роки | 70 |
4-6 років | 100 |
6-10 років | 150 |
11+ років | 200 |
Біохімічні властивості Редагувати
Під час нагрівання, руйнується до 50-90% вітаміну В9. Фолієва кислота є одним з ферментів синтезу амінокислот і бере участь в обміні холіну. Потреба в цьому вітаміні росте зі збільшенням вмісту вітаміну В12. Добова потреба В9 становить 0,2 мг.
Як ендо-, так і екзогенна фолієва кислота відновлюється до тетрагідрофолієвої кислоти — коферменту, який необхідний для багатьох процесів метаболізму. Фолієва кислота бере участь у синтезі амінокислот, нуклеїнових кислот, піримідинів, пуринів, обміні холіну. У поєднанні з вітаміном В12 (ціанокобаламіном), посилює перебіг кровотворення, частково еритропоез. Необхідна для здорового розвитку інших клітин крові, зокрема утворення і дозрівання мегалобластів. Наслідком нестачі фолієвої кислоти, є гальмування переходу з мегалобластичної до нормобластичної фази кровотворення. Препарат призначають для попередження браку фолієвої кислоти під час вагітності та лактації.
Примітки Редагувати
- П. О. Безуглий, 2008, С.485
- І.В. Нековаль, Т.В. Казанюк, 2011, С.360
- Angier A.B. et al. Synthesis of a compound identical with the L. Casei Factor. Science 1945;102:227
- ↑ Avenue, 677 Huntington; Boston; Ma 02115 (18 вересня 2012). Folate (Folic Acid) – Vitamin B9. The Nutrition Source (en-us). Процитовано 3 вересня 2023.
- Suitor CW, Bailey LB (2000). «Dietary folate equivalents: interpretation and application». Journal of the American Dietetic Association 100 (1): 88-94. PMID 10646010.
- Здоровая пища и питание женщин и их семей, Европейское региональное бюро ВОЗ: Здоровая пища и питание женщин и их семей, стр.35.
Див. також Редагувати
Джерела Редагувати
- Фармацевтична хімія : [ 11 березня 2021] : підручник / ред. П. О. Безуглий. — Вінниця : Нова Книга, 2008. — 560 с. — ISBN 978-966-382-113-9. — С.33,252,285,298,456,485-488
- Фармакологія: підручник / І. В. Нековаль, Т. В. Казанюк. — 4-е вид., виправл. — К.: ВСВ «Медицина», 2011.— 520 с. ISBN 978-617-505-147-4. — С.359,360,368,485
- Welch AD (1983). «Folic acid: discovery and the exciting first decade». Perspect. Biol. Med. 27 (1): 64–75. DOI:10.1353/pbm.1983.0006. PubMed. S2CID 31993927.
Посилання Редагувати
- КИСЛОТА ФОЛІЄВА //Фармацевтична енциклопедія
- Фолієва кислота // Універсальний словник-енциклопедія. — 4-те вид. — К. : Тека, 2006.
- Форми Вітаміну B9
Це незавершена стаття з біохімії. Ви можете допомогти проєкту, виправивши або дописавши її. |