www.wikidata.uk-ua.nina.az

Етилацетат Ети лацета т органічна сполука ряду естерів Має хімічний склад CH3COOC2H5 і умовно розглядається як продукт в

Етилацетат

Ети́лацета́т — органічна сполука ряду естерів. Має хімічний склад CH3COOC2H5 і умовно розглядається як продукт взаємодії етанолу та оцтової кислоти. За звичайних умов є безбарвною рідиною з приємним, фруктовим запахом. Добре розчиняється у воді, необмежено змішується з етанолом.

Етилацетат
Назва за IUPAC етилацетат
Інші назви оцтовоетиловий естер, етил ацетат
Ідентифікатори
Номер CAS 141-78-6
Номер EINECS 205-500-4
KEGG D02319 і C01883
ChEBI 27750
RTECS AH5425000
SMILES CCOC(=O)C
InChI InChI=1S/C4H8O2/c1-3-6-4(2)5/h3H2,1-2H3
Номер Бельштейна 506104
Номер Гмеліна 26306
Властивості
Молекулярна формула C4H8O2
Молярна маса 88,106 г/моль
Зовнішній вигляд безбарвна рідина
Запах фруктовий
Густина 0,9003 г/см³ (20 °C)
Тпл -83,8 °C
Ткип 77,11 °C
Розчинність (вода) 87,9 г/л
Діелектрична проникність (ε) 6,081 (20 °C)
Показник заломлення (nD) 1,3723 (20 °C)
В'язкість 0,423 мПа·с
Дипольний момент 1,78
Термохімія
Ст. ентальпія
утворення ΔfHo
298 		-479,3 кДж/моль (рід.)
443,6 кДж/моль (газ)
Ст. ентропія So
298 		257,7 Дж/(моль·K) (рід.)
362,8 Дж/(моль·K) (газ)
Теплоємність, co
p 		170,7 Дж/(моль·K) (рід.)
113,6 Дж/(моль·K) (газ)
Небезпеки
Температура спалаху -4 °C
Температура самозаймання 426 °C
Вибухові границі 2—11,5%
Пов'язані речовини
Пов'язані речовини етанол, оцтова кислота
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Широко застосовується як розчинник у виробництв покриттів, адгезивів, лікарських засобів, а також як екстрагент у харчовій промисловості.

Фізичні властивості Редагувати

Етилацетат

Етилацетат є безбарвною рідиною із фруктовим запахом. Він утворює азеотропну суміш з водою, яка кипить при 70,38 °C і містить 8,47% води та 91,53% естеру. Виділення етилацетату з водно-етанольного розчину відбувається у вигляді азеотропної суміші естер-спирт-вода, яка кипить за 70,2 °C і містить 9,0% води, 8,4% етанолу і 82,6% естеру.

Густина етилацетату в залежності від температури, г/см³
0 °C 10 °C 20 °C 30 °C 40 °C 50 °C 60 °C 70 °C 80 °C 90 °C 100 °C
0,9245 0,9126 0,9006 0,8884 0,8759 0,8632 0,8503 0,8370 0,8234 0,8095 0,7952
В'язкість етилацетату в залежності від температури, мПа·с
0 °C 25 °C 50 °C 75 °C
0,578 0,423 0,325 0,259

Отримання Редагувати

Основним застосовуваним методом для синтезу етилацетату є взаємодія оцтової кислоти та етанолу (естерифікація):

Виділення естеру з реакційної суміші відбувається у вигляді азеотропної суміші естер-спирт-вода. Після декантації та очищення кінцевий вихід продукту складає 95%.

Оцтова кислота є порівняно слабким ацилюючим агентом, тому для збільшення ефективності синтезу застосовують хлороангідрид кислоти:

Для зв'язування утвореного хлороводню в реакційну суміш додають третинний амін (наприклад, піридин).

Іншим способом є реакція Тищенка за участі етаналю:

Взаємодія проходить у неводному середовищі при низькій температурі (0—5 °C) та у присутності каталізатору, наприклад, алкоксиду алюмінію Al(OR)3 або титану Ti(OR)4 (R — алкільний замісник).

Хімічні властивості Редагувати

Етилацетат зазнає гідролізу, утворюючи оцтову кислоту і етанол. Розпад естеру пришвидшується у присутності кислот або основ:

Як типовий естер, етилацетат може реагувати із реактивами Гріньяра із утворенням третинних спиртів:

Під дією сильних відновників, таких як борогідриди або алюмогідриди лужних металів, естер відновлюється до первинного спирту:

Застосування Редагувати

Етилацетат є поширеним розчинником у виготовленні покриттів, адгезивних матеріалів, чорнила, косметики, фармацевтичних препаратів. При виробництві кави без кофеїну його застосовують як екстрагент.

Див. також Редагувати

Вікісховище має мультимедійні дані за темою: Етилацетат

Примітки Редагувати

  1. ETHYL ACETATE
    d:Track:Q278487
  2. ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics / Lide, D. R., editor. — 86th. — Boca Raton (FL) : CRC Press, 2005. — 2656 p. — ISBN 0-8493-0486-5. (англ.)

Джерела Редагувати

  • CRC Handbook of Chemistry and Physics / Lide, D. R., editor. — 86th. — Boca Raton (FL) : CRC Press, 2005. — 2656 p. — ISBN 0-8493-0486-5. (англ.)
  • Sakamuri, R. Esters, Organic // Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. — 4th. — New York : John Wiley & Sons, 2004. — Vol. 9. — P. 386—398. — ISBN 978-0-471-48517-9. — DOI:10.1002/0471238961.05192005200121.a01.pub2. (англ.)
  • Lange's Handbook of Chemistry / Dean, John A., editor. — 15th. — New York : McGraw-Hill, 1999. — ISBN 0-07-016384-7. (англ.)
  • Cheung, H., Tanke, R. S., Torrence, G. P. Acetic Acid // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — 6th. — Weinheim : Wiley-VCH, 2005. — P. 21—22. — DOI:10.1002/14356007.a01_045.pub2. (англ.)
  • Чирва В. Я., Ярмолюк С. М., Толкачова Н. В., Земляков О. Є. Органічна хімія. — Львів : БаК, 2009. — 996 с. — ISBN 966-7065-87-4.

Посилання Редагувати

Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри
Дата публікації:
Eti laceta t organichna spoluka ryadu esteriv Maye himichnij sklad CH3COOC2H5 i umovno rozglyadayetsya yak produkt vzayemodiyi etanolu ta octovoyi kisloti Za zvichajnih umov ye bezbarvnoyu ridinoyu z priyemnim fruktovim zapahom Dobre rozchinyayetsya u vodi neobmezheno zmishuyetsya z etanolom EtilacetatNazva za IUPAC etilacetatInshi nazvi octovoetilovij ester etil acetatIdentifikatoriNomer CAS 141 78 6Nomer EINECS 205 500 4KEGG D02319 i C01883ChEBI 27750RTECS AH5425000SMILES CCOC O C 1 InChI InChI 1S C4H8O2 c1 3 6 4 2 5 h3H2 1 2H3Nomer Belshtejna 506104Nomer Gmelina 26306VlastivostiMolekulyarna formula C4H8O2Molyarna masa 88 106 g molZovnishnij viglyad bezbarvna ridinaZapah fruktovijGustina 0 9003 g sm 20 C Tpl 83 8 CTkip 77 11 CRozchinnist voda 87 9 g lDielektrichna proniknist e 6 081 20 C Pokaznik zalomlennya nD 1 3723 20 C V yazkist 0 423 mPa sDipolnij moment 1 78TermohimiyaSt entalpiyautvorennya DfHo298 479 3 kDzh mol rid 443 6 kDzh mol gaz St entropiya So298 257 7 Dzh mol K rid 362 8 Dzh mol K gaz Teployemnist cop 170 7 Dzh mol K rid 113 6 Dzh mol K gaz NebezpekiTemperatura spalahu 4 CTemperatura samozajmannya 426 CVibuhovi granici 2 11 5 Pov yazani rechoviniPov yazani rechovini etanol octova kislotaYaksho ne zaznacheno inshe dani navedeno dlya rechovin u standartnomu stani za 25 C 100 kPa Instrukciya z vikoristannya shablonuPrimitki kartkiShiroko zastosovuyetsya yak rozchinnik u virobnictv pokrittiv adgeziviv likarskih zasobiv a takozh yak ekstragent u harchovij promislovosti Zmist 1 Fizichni vlastivosti 2 Otrimannya 3 Himichni vlastivosti 4 Zastosuvannya 5 Div takozh 6 Primitki 7 Dzherela 8 PosilannyaFizichni vlastivosti Redaguvati nbsp EtilacetatEtilacetat ye bezbarvnoyu ridinoyu iz fruktovim zapahom Vin utvoryuye azeotropnu sumish z vodoyu yaka kipit pri 70 38 C i mistit 8 47 vodi ta 91 53 esteru Vidilennya etilacetatu z vodno etanolnogo rozchinu vidbuvayetsya u viglyadi azeotropnoyi sumishi ester spirt voda yaka kipit za 70 2 C i mistit 9 0 vodi 8 4 etanolu i 82 6 esteru Gustina etilacetatu v zalezhnosti vid temperaturi g sm 2 0 C 10 C 20 C 30 C 40 C 50 C 60 C 70 C 80 C 90 C 100 C0 9245 0 9126 0 9006 0 8884 0 8759 0 8632 0 8503 0 8370 0 8234 0 8095 0 7952V yazkist etilacetatu v zalezhnosti vid temperaturi mPa s 2 0 C 25 C 50 C 75 C0 578 0 423 0 325 0 259Otrimannya RedaguvatiOsnovnim zastosovuvanim metodom dlya sintezu etilacetatu ye vzayemodiya octovoyi kisloti ta etanolu esterifikaciya nbsp Vidilennya esteru z reakcijnoyi sumishi vidbuvayetsya u viglyadi azeotropnoyi sumishi ester spirt voda Pislya dekantaciyi ta ochishennya kincevij vihid produktu skladaye 95 Octova kislota ye porivnyano slabkim acilyuyuchim agentom tomu dlya zbilshennya efektivnosti sintezu zastosovuyut hloroangidrid kisloti C H 3 C O C l C 2 H 5 O H C H 3 C O O C 2 H 5 H C l displaystyle mathrm CH 3 COCl C 2 H 5 OH longrightarrow CH 3 COOC 2 H 5 HCl nbsp Dlya zv yazuvannya utvorenogo hlorovodnyu v reakcijnu sumish dodayut tretinnij amin napriklad piridin Inshim sposobom ye reakciya Tishenka za uchasti etanalyu nbsp Vzayemodiya prohodit u nevodnomu seredovishi pri nizkij temperaturi 0 5 C ta u prisutnosti katalizatoru napriklad alkoksidu alyuminiyu Al OR 3 abo titanu Ti OR 4 R alkilnij zamisnik Himichni vlastivosti RedaguvatiEtilacetat zaznaye gidrolizu utvoryuyuchi octovu kislotu i etanol Rozpad esteru prishvidshuyetsya u prisutnosti kislot abo osnov C H 3 C O O C 2 H 5 H 2 O C H 3 C O O H C 2 H 5 O H displaystyle mathrm CH 3 COOC 2 H 5 H 2 O leftrightarrows CH 3 COOH C 2 H 5 OH nbsp Yak tipovij ester etilacetat mozhe reaguvati iz reaktivami Grinyara iz utvorennyam tretinnih spirtiv C H 3 C O O C 2 H 5 2 M g R I H 2 O C H 3 C O H R 2 M g O C 2 H 5 I M g O H I displaystyle mathrm CH 3 COOC 2 H 5 2MgRI H 2 O longrightarrow CH 3 C OH R 2 Mg OC 2 H 5 I Mg OH I nbsp Pid diyeyu silnih vidnovnikiv takih yak borogidridi abo alyumogidridi luzhnih metaliv ester vidnovlyuyetsya do pervinnogo spirtu C H 3 C O O C 2 H 5 N a B H 4 65 o C 2 C 2 H 5 O H displaystyle mathrm CH 3 COOC 2 H 5 xrightarrow NaBH 4 65 o C 2C 2 H 5 OH nbsp Zastosuvannya RedaguvatiEtilacetat ye poshirenim rozchinnikom u vigotovlenni pokrittiv adgezivnih materialiv chornila kosmetiki farmacevtichnih preparativ Pri virobnictvi kavi bez kofeyinu jogo zastosovuyut yak ekstragent Div takozh RedaguvatiVikishovishe maye multimedijni dani za temoyu EtilacetatAcetilhloridPrimitki Redaguvati ETHYL ACETATE d Track Q278487 a b CRC Handbook of Chemistry and Physics Lide D R editor 86th Boca Raton FL CRC Press 2005 2656 p ISBN 0 8493 0486 5 angl Dzherela RedaguvatiCRC Handbook of Chemistry and Physics Lide D R editor 86th Boca Raton FL CRC Press 2005 2656 p ISBN 0 8493 0486 5 angl Sakamuri R Esters Organic Kirk Othmer Encyclopedia of Chemical Technology 4th New York John Wiley amp Sons 2004 Vol 9 P 386 398 ISBN 978 0 471 48517 9 DOI 10 1002 0471238961 05192005200121 a01 pub2 angl Lange s Handbook of Chemistry Dean John A editor 15th New York McGraw Hill 1999 ISBN 0 07 016384 7 angl Cheung H Tanke R S Torrence G P Acetic Acid Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry 6th Weinheim Wiley VCH 2005 P 21 22 DOI 10 1002 14356007 a01 045 pub2 angl Chirva V Ya Yarmolyuk S M Tolkachova N V Zemlyakov O Ye Organichna himiya Lviv BaK 2009 996 s ISBN 966 7065 87 4 Posilannya RedaguvatiETILACETAT Arhivovano 12 bereznya 2016 u Wayback Machine Farmacevtichna enciklopediya Otrimano z https uk wikipedia org w index php title Etilacetat amp oldid 38180392