Дихлорометан (хлористий метилен, ДХМ, CH2Cl2) — прозора легкорухома і легколетка рідина з характерним для галогенпохідних солодкуватим запахом. Вперше був синтезований 1840 року витримуванням суміші хлору з хлористим метилом на світлі. В цілому найбезпечніший серед галогеноалканів.
| Структурна формула | |
|---|---|
| Загальна інформація | |
| Преференційна назва ІЮПАК | Дихлорометан |
| Систематична назва ІЮПАК | Дихлорометан |
| Інші назви |
|
| Хімічна формула | CH2Cl2 |
| 3D Структура (JSmol) | Інтерактивне зображення |
| Зовнішні ідентифікатори / Бази даних | |
| Властивості | |
| Молярна маса | 84.93 г·моль-1 |
| Агрегатний стан | Рідина |
| Густина | 1.33 г·см-3 (20 °C) |
| Температура плавлення | -97 °C |
| Температура кипіння | 40 °C |
| Тиск насиченої пари |
|
| Розчинність |
|
| Дипольний момент | 1.62 D |
| Коефіцієнт заломлення | 1.4242 (20 °C) |
| Термодинамічні властивості | |
| ΔfH⦵298 | -124.2 кДж·моль-1 |
| Безпека | |
| Маркування згідно системі УГС
Увага | |
| H-фрази | H: H315, H319, H335, H336, H351, H373 |
| P-фрази | P: P261, P305+P351+P338 |
| LD50 | 1600 мг/кг (орально, пацюк) |
| Наскільки це можливо, значення величин подані в одиницях системи SI. Якщо не вказано іншого, усі дані відносяться до стандартного стану. |
Отримання Редагувати
Отримують прямим хлоруванням метану хлором в умовах радикального механізму при 400—500 °C при співвідношенні рівному 5:1
У результаті виходить суміш всіх можливих хлоридів: хлорометан, діхлорометан, хлороформ та чотирихлористий вуглець, які потім розділяються дистиляцією. Після чого він має чистоту не менше 99,7 %.
Фізичні властивості Редагувати
Розчинність у воді 2 % за масою (13 г/л), змішується з більшістю органічних розчинників. Легколеткий (39,7 °C), утворює азеотропну суміш з водою (Ткип 38,1 °C, 98,5 % діхлорометану).
Хімічні властивості Редагувати
Метиленхлорид (діхлорометан) реагує з хлором з поетапним утворенням хлороформу і чотирихлористого вуглецю.
З йодом при 200 °C дає СН2l2, з бромом при 25-30 °C у присутності алюмінію — бромхлорметан.
При нагріванні з водою гідролізується до метаналю:
При нагріванні зі спиртовим розчином амоніаку NH3 до 100-125 °C утворює гексаметилентетрамін.
Реакція з водним розчином NH3 при 200 °C приводить до утворення метиламіну, мурашиної кислоти і HCl.
З ароматичними сполуками в присутності AlCl3 метиленхлорид вступає в реакцію Фріделя — Крафтса, наприклад з бензеном утворюється дифенілметан.
Див. також Редагувати
Джерела Редагувати
- Химическая энциклопедия. Т. 3. — М. : 1988. — C. 60—61
Примітки Редагувати
- ↑ Внесок про дихлорометан [ 2017-06-20 у Wayback Machine.] в базі даних GESTIS
- ↑ W. M. Haynes, CRC Handbook of Chemistry and Physics, 97th Edition, CRC Press, 2016-2017
| Це незавершена стаття про органічну сполуку. Ви можете допомогти проєкту, виправивши або дописавши її. |