Амоксицилін (INN: Amoxicillin ) — β-лактамний антибіотик широкого спектра дії, що використовується для лікування інфекцій ряду сприятливих до нього бактерій. Зазвичай цей препарат рекомендується серед всіх представників класу через кращу абсорбцію після перорального прийняття, ніж решта бета-лактамових антибіотиків. Амоксицилін руйнується бактеріями, що виробляють β-лактамазу; для запобігання цього ефекту амоксицилін часто приймається разом з клавулановою кислотою. Препарат був розроблений компанією Beecham в 1972 році і зараз продається компанією GlaxoSmithKline (спадкоємницею Beecham) під назвою Амоксил (Amoxil), проте, патент на препарат вже закінчився, і інші виробники продають його під низкою інших назв.
Систематична назва (IUPAC) | |
7-[2-amino-2-(4-hydroxyphenyl) -acetyl]amino-3,3-dimethyl-6-oxo -2-thia-5-azabicyclo[3.2.0]heptane -4-carboxylic acid | |
Ідентифікатори | |
Номер CAS | |
Код ATC | |
PubChem | |
DrugBank | |
Хімічні дані | |
Формула | C16H19N3O5S |
Мол. маса | 365,4 г/моль |
SMILES | & |
Фармакокінетичні дані | |
Біодоступність | 95% орально |
Метаболізм | Менш ніж 30% біотрансформується в печінці |
Період напіврозпаду | 61,3 хвилин |
Виділення | Ниркове |
Терапевтичні застереження | |
Кат. вагітності | |
Лег. статус | |
Шляхи введення | Орально, внутрішньовенно |
Історія Редагувати
Амоксицилін (α-amino-p-hydroxybenzyl penicillin) був одним із кількох напівсинтетичних похідних 6-амінопеніциланової кислоти (6-АПК, англ. 6-APA), розроблених компанією Beecham Group у 1960-х роках. Його винайшли Ентоні Альфред Волтер Лонг і Джон Герберт Чарльз Нейлер, двоє британських вчених. Він став доступним у 1972 році і був другим амінопеніциліном, який вийшов на ринок (після ампіциліну в 1961 році). Ко-амоксиклав став доступним у 1981 році.
Фармакологічні властивості Редагувати
Амоксицилін — антибіотик широкого спектра дії. Препарат діє бактерицидно, пригнічуючи синтез бактеріальної стінки. До препарату чутливі такі мікроорганізми: стафілококи (за винятком тих, що виробляють β-лактамази), стрептококи, сальмонелли, шигели, пневмококи, нейсерії, Escherichia coli, Bacillus anthracis, Corynebacterium diphtheriae, Clostridium, Enterococcus faecalis, Haemophilus influenzae, Proteus mirabilis, пептококи, пептострептококи, Borrelia burgdorferi. У комбінації з метронідазолом активний до Helicobacter pylori. До амоксициліну стійкі мікобактерії, мікоплазми, рикетсії, грибки, віруси, найпростіші, Pseudomonas aeruginosa, більшість видів Proteus.
Фармакодинаміка Редагувати
Амоксицилін добре всмоктується в шлунково-кишковому тракті, біодоступність — 95 %. При внутрішньовенному введенні біодоступність — 100 %. Максимальна концентрація в крові досягається за 2 години при пероральному прийманні, при парентеральному введенні — зразу ж після ін'єкції. Препарат добре розподіляється в більшості тканин і рідин організму. Високі концентрації препарату виявляються в жовчному міхурі, шкірі, жовчі, перитонеальній та синовіальній рідинах. Препарат проходить через плацентарний бар'єр, виділяється в грудне молоко. Препарат метаболізується в печінці в незначній кількості. Період напіввиведення препарату при внутрішньовенному введенні складає менше 1 години, при пероральному прийомі — 1,5 години. Виводиться амоксицилін з організму переважно нирками в незміненому вигляді.
Показання до застосування Редагувати
Зауважте, Вікіпедія не дає медичних порад! Якщо у вас виникли проблеми зі здоров'ям — зверніться до лікаря. |
Амоксицилін показаний при інфекційних хворобах, які спричинюють чутливі до препарату збудники — при інфекціях органів дихання (бронхіти, пневмонії, синусити), інфекції травної системи, інфекції сечостатевої системи (цистити, уретрити, пієлонефрити, гонорея), інфекції шкіри і м'яких тканин, хворобі Лайма, в комбінації з метронідазолом і кларитроміцином — при лікуванні виразкової хвороби, в комбінації з клавулановою кислотою — остеомієліт, сепсис, профілактика інфекційних ускладнень при хірургічних операціях.
Побічні ефекти Редагувати
Побічні ефекти подібні до інших β-лактамних антибіотиків, включно з нудотою, блюванням, висипанням та колітом, пов'язані із застосуванням антибіотиків. При застосуванні амоксициліну можливі наступні побічні ефекти:
- Алергічні реакції — висипання на шкірі, свербіж шкіри, кропив'янка, гарячка, сироваткова хвороба, синдром Стівенса-Джонсона, синдром Лаєлла, анафілактичний шок.
- З боку травної системи — нудота, блювання, діарея, біль у животі, здуття живота, почорніння язика, псевдомембранозний коліт, кандидоз ротової порожнини, токсичний гепатит, жовтяниця.
- З боку нервової системи — безсоння, неспокій, запаморочення, втрата свідомості, головний біль, судоми.
- З боку сечовидільної системи — інтерстиціальний нефрит.
- Зміни в лабораторних аналізах — еозинофілія, лейкопенія, нейтропенія, агранулоцитоз, гемолітична анемія, тромбоцитопенія, збільшення протромбінового часу, збільшення рівня білірубіну, підвищення активності амінотрансфераз.
Протипоказання Редагувати
Протипоказами до застосування амоксициліну є підвищена чутливість до β-лактамних антибіотиків(пеніцилінів, цефалоспоринів, карбапенемів або монобактамів), до допоміжних речовин ЛЗ, інфекційний мононуклеоз, лімфолейкоз. Під час лікування амоксициліном рекомендовано припинити годування грудьми.
Форми випуску Редагувати
Фармацевтичні виробники виготовляють амоксицилін у формі тригідрату для перорального застосування у вигляді капсул, звичайних таблеток для жування та диспергування, сиропу та педіатричної суспензії для перорального застосування, у вигляді натрієвої солі для внутрішньовенного введення.
Амоксицилін випускається у вигляді таблеток по 0,25, 0,5, 0,75, 1,0 г.
В комбінації з клавулановою кислотою (комбінований препарат із торговельними назвами «амоксиклав», «аугментин», «флемоклав», «амоксил-К») випускається у вигляді таблеток по 500 мг амоксициліну і 125 мг клавуланової кислоти, і по 875 мг амоксициліну і 125 мг клавуланової кислоти; а також у формі порошку в флаконах для ін'єкцій по 1 г амоксициліну і 0,2 г клавуланової кислоти.
Взаємодія з іншими ЛЗ Редагувати
Амоксицилін може взаємодіяти із такими ліками:
- Антикоагулянти (Дабігатран, Варфарин).
- Метотрексат (хіміотерапія та імуносупресія).
- Вакцини проти тифу[en], холери, БЦЖ.
- Пробенецид зменшує ниркову екскрецію та підвищує рівень амоксициліну в крові.
- Оральні контрацептиви[en] потенційно діють менш ефективно.
- Алопуринол (лікування подагри).
- Мікофенолат (імуносупресія)
Синоніми Редагувати
Amox, Amoxicilina, Amoxicillin, Amoxicilline, Amoxicillinum, Amoxycillin, p-Hydroxyampicillin, Amoxil, Augmentin, Clavulin, Moxatag, Omeclamox, Prevpac, Talicia, Voquezna;
Амоксил, Оспамокс, Флемоксин Солютаб, Хіконцил
Ветеринарне використання Редагувати
Амоксицилін також іноді використовується як антибіотик для тварин. Для тварин (наприклад, курей, великої рогатої худоби та свиней) було схвалено використання амоксициліну, що призначений для споживання людиною.
Суспільство і культура Редагувати
Економіка Редагувати
Амоксицилін відносно недорогий. У 2022 році опитування щодо 8 генеричних антибіотиків, які зазвичай призначають у Сполучених Штатах, показало, що їх середня вартість становить близько 42,67 доларів США, тоді як амоксицилін продавався в середньому за 12,14 доларів США, в Україні - середня ціна у 2021 р. становила 120 грн.
Примітки Редагувати
- ↑ АМОКСИЦИЛІН (AMOXICILLINUM) Опис активної речовини
- GB patent 978178, John Herbert Charles Nayler & Harry Smith, "Penicillins", published 1964-12-16, assigned to Beecham Research Laboratories Ltd
- GB patent 1241844, Long AA, Nayler JH, "Penicillins", published 1971-08-04, assigned to Beecham Group LTD
- Geddes AM, Klugman KP, Rolinson GN (December 2007). Introduction: historical perspective and development of amoxicillin/clavulanate. International Journal of Antimicrobial Agents 30 (Suppl 2): S109–12. PMID 17900874. doi:10.1016/j.ijantimicag.2007.07.015.
- ↑ Raviña E (2014). The Evolution of Drug Discovery. Weinheim: Wiley-VCH. с. 262. ISBN 978-3-527-32669-3.
- Bruggink A (2001). Synthesis of β-lactam antibiotics. Springer. с. 17. ISBN 978-0-7923-7060-4.
- Amoxicillin. Davis. 2017. оригіналу за 8 September 2017. Процитовано 22 березня 2017.
- British National Formulary 57 March 2009
- ↑ Arcangelo VP, Peterson AM, Wilbur V, Reinhold JA (17 серпня 2016). Pharmacotherapeutics for Advanced Practice: A Practical Approach. LWW. ISBN 978-1-496-31996-8.
- ↑ Reis W, Gaio J, Trang T, Reis H, Tang J, Juma H, Ramos F, Santos HD, Reis C (2020). Antibiotics. У Prabhakar H, Mahajan C, Kapoor I. Pharmacology in Clinical Neurosciences: A Quick Guide (англ.) (Singapore: Springer): 265–497. ISBN 978-981-15-3591-8. doi:10.1007/978-981-15-3591-8_10. Процитовано 9 квітня 2023.
- Zhanel GG, Siemens S, Slayter K, Mandell L (November 1999). Antibiotic and oral contraceptive drug interactions: Is there a need for concern?. The Canadian Journal of Infectious Diseases 10 (6): 429–433. PMC 3250726. PMID 22346401. doi:10.1155/1999/539376.
- Comeau D, Heaton K, Gordon A (January 2012). Chapter 32 - Rheumatology and Musculoskeletal Problems. У Rakel RE, Rakel DP. Textbook of Family Medicine (англ.) (вид. Eighth) (Philadelphia: W.B. Saunders): 648–689. ISBN 978-1-4377-1160-8. doi:10.1016/b978-1-4377-1160-8.10032-6.
- Ramos F, Boison J, Friedlander LG. Amoxicillin. fao.org. Food and Agriculture Organization of the United Nations. Архів оригіналу за 9 жовтня 2022. Процитовано 8 листопада 2019.
- Penn Clinical Manual of Urology E-Book. Elsevier Health Sciences. 2014. с. 122. ISBN 978-0-323-24466-4. Проігноровано невідомий параметр
|vauthors=
(довідка) - How Much Do Antibiotics Cost Without Insurance in 2021?.
- Фармацевтична продукція: Аміодарон, Амоксицилін, клавуланат, Амоксициліну тригідрат, Метилпреднізолон, Метоклопрамід, Нітрогліцерин, Ондансетрон, Омепразол, Сальбутамол.
Джерела Редагувати
- Амоксицилін+клавуланова к-та (ін'єкц.) на сайті mozdocs.kiev.ua [ 24 грудня 2013 у Wayback Machine.]
- Амоксицилін(таб.) на сайті mozdocs.kiev.ua [ 22 березня 2014 у Wayback Machine.]
- Группа пенициллинов [ 4 липня 2013 у Wayback Machine.](рос.)
Література Редагувати
- Пероральний амоксицилін/клавуланат: роль у сучасній амбулаторній терапії поширених інфекцій // Медична газета «Здоров’я України 21 сторіччя» № 18 (511), 2021 р.
- ДОСВІД ЗАСТОСУВАННЯ АМОКСИЦИЛІН/СУЛЬБАКТАМУ... 2012. С.10-15
Посилання Редагувати
- АМОКСИЦИЛІНУ НАТРІЄВА СІЛЬ [ 18 березня 2022 у Wayback Machine.] Фармацевтична енциклопедія
- АМОКСИЦИЛІН // УТІС