Циклогексанон органічна сполука з хімічною формулою C6H10O Молекула шестичленний цикл з карбонільною функціональною груп

Циклогексанон — органічна сполука з хімічною формулою C₆H₁₀O. Молекула — шестичленний цикл з карбонільною функціональною групою. Циклогексанон — безбарвна масляниста рідина з запахом ацетону та м'яти. З часом, внаслідок окиснення повітрям, рідина набуває жовтявого кольору. Циклогексанон слабкорозчинний у воді (5—10 г/100 мл), але змішуваний зі звичайними органічними розчинниками. Оскільки циклогексанон важлива сировина для виробництва нейлону (через виробництво капролактаму перегрупуванням Бекмана, щорічне його виробництво складає мільйони тон.

Циклогексанон
Skeletal formula of cyclohexanone	Ball-and-stick model of cyclohexanone
Skeletal formula viewed side-on, showing the non-planar conformation
Ідентифікатори
Номер CAS	108-94-1
Номер EINECS	203-631-1
DrugBank	02060
KEGG	C00414
ChEBI	17854
RTECS	GW1050000
SMILES	C1CCCCC1=O
InChI	InChI=1S/C6H10O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H2
Номер Бельштейна	385735
Властивості
Молекулярна формула	C₆H₁₀O
Молярна маса	98,15 г/моль
Зовнішній вигляд	безбарвна рідина
Густина	0,9478 г/мл
Т_пл	−16,4 °C
Т_кип	155,65 °C
Розчинність (вода)	слабкорозчинний (5-10 г/100 мл)
Показник заломлення (n_D)	1,447
В'язкість	2,02 кПз при 25 °C
Термохімія
Ст. ентальпія утворення Δ_fH^o ₂₉₈	−270,7 кДж/моль
Ст. ентальпія згоряння Δ_cH^o ₂₉₈	−3519,3 кДж/моль
Ст. ентропія S^o ₂₉₈	+229,03 Дж/(K·моль)
Небезпеки
Класифікація ЄС	шкідливий (Xn)
R-фрази	R10, R20
S-фрази	S2, Шаблон:S25
NFPA 704	2 1 0
Температура спалаху	44 °C
Пов'язані речовини
Інші (кетон)	циклопентанон
Пов'язані речовини	циклогексанол
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Примітки Редагувати

International Chemical Safety Card 0425(англ.)
NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards(англ.)
Data extract from Landolt-Börnstein IV/25: Viscosity of Pure Organic Liquids and Binary Liquid Mixtures^{[недоступне посилання]}(англ.)
Michael T. Musser "Cyclohexanol and Cyclohexanone" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. DOI:10.1002/14356007.a08_217(англ.)

Це незавершена стаття про органічну сполуку.
Ви можете допомогти проєкту, виправивши або дописавши її.

[1] International Chemical Safety Card 0425(англ.)

[2] NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards(англ.)

[3] Data extract from Landolt-Börnstein IV/25: Viscosity of Pure Organic Liquids and Binary Liquid Mixtures^{[недоступне посилання]}(англ.)

[Ullmann-4] Michael T. Musser "Cyclohexanol and Cyclohexanone" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. DOI:10.1002/14356007.a08_217(англ.)