www.wikidata.uk-ua.nina.az

Кумен сполука Куме н також кумо л ізопропі лбензе н органічна сполука ряду ароматичних вуглеводнів складу C6H5CH CH3 2 З

Кумен (сполука)

Куме́н (також кумо́л, ізопропі́лбензе́н) — органічна сполука ряду ароматичних вуглеводнів складу C6H5CH(CH3)2. За звичайних умов є безбарвною горючою рідиною.

Кумен (сполука)
Кулькова модель
Структурна формула
Інші назви Ізопропілбензен, 2-фенілпропан, кумол
Ідентифікатори
Номер CAS 98-82-8
Номер EINECS 202-704-5
KEGG C14396
ChEBI 34656
RTECS GR8575000
SMILES CC(C)C1=CC=CC=C1
InChI InChI=1S/C9H12/c1-8(2)9-6-4-3-5-7-9/h3-8H,1-2H3
Номер Бельштейна 1236613
Властивості
Молекулярна формула C6H5CH(CH3)2
Молярна маса 120,1916 ± 0,008 г/моль
Зовнішній вигляд безбарвна рідина з характерним запахом
Густина 0,8618 г/см³
Тпл −96,028 °C (при 1 атм)
Ткип 152,39 °C (425,54 K)
Розчинність (вода) 50 мг/л у воді
Розчинність (етери) розчинний
Розчинність (спирти) розчинний
Дипольний момент 0,79
Небезпеки
Температура спалаху 31 °C (у закритому тиглі)
Температура самозаймання 420 °C
Вибухові границі 0,9—6,5 %об. (повітря)
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки
У Вікіпедії є статті про інші значення цього терміна: Кумен.
Не плутати з кумуленами.

Фізичні властивості Редагувати

Безбарвна горюча рідина з запахом бензену, практично нерозчинна у воді (менше 0,01 %), змішується зі спиртом, діетиловим ефіром, бензеном. Температура кипіння — 152,4 °С. ГДК 50 мг/м³. Коефіцієнт заломлення світла n20
D = 1,4914.

Отримання Редагувати

  • Методом алкілування бензолу алкенами.
    • Каталізатором цього процесу може служити каталітичний комплекс (AlCl3 з HCl і алкілароматичним вуглеводнем). Процес здійснюють при 100—130 °C (тиск визначається температурою), мольне співвідношення бензол:пропілен (з урахуванням поліалкілбензолів, які повертаються в реакцію) становить 3:3,5. Отриманий кумол відмивають від каталізатора послідовно 17%-им розчином AlCl3, 3—5%-им розчином NaOH і водою, далі ректифікують. Недолік методу — необхідність використання стійкого до корозії обладнання.
    • Все більшого застосування отримує метод гомофазного алкілування в присутності розчинних кількостей хлоралюмінієвого каталітичного комплексу. В цьому методі спрощується технологічна схема процесу, зростає швидкість реакції, зменшується корозійна активність реакційного середовища і знижується вихід побічних продуктів.
    • Також для одержання кумолу застосовують фосфорнокислотні каталізатори на твердому носії — глині, кізельґурі, силікагелі або алюмосилікаті. Процес здійснюють при температурі близько 200 °C і тиску 2,8—4,2 МПа. Щоб запобігти дезактивації каталізатора, в реакційну зону вводять воду (0,06—0,08 % за масою від маси сировини). З метою зменшення утворення поліалкілбензолів процес ведуть при мольному співвідношенні бензол: пропілен рівному 10:1. Вихід кумолу становить 96—97 % в розрахунку на бензол і 91-92 % в розрахунку на пропілен. Прикладом такого процесу може служити реакція алкілування бензолу пропіленом в присутності ортофосфорної кислоти при температурі близько 250 °C і тиску 400 кг/см² (~4·107):
  • Для одержання додаткового кумолу застосовують реакцію дезалкілування. Так при алкілування бензолу пропіленом завжди утворюється крім кумолу в знгачній кількості диізопропілбензол. Його і направляють на подальше дезалкілування.

Хімічні властивості Редагувати

Кумол — типова ароматична сполука. Легко алкілується, хлорується, сульфується, нітрується в ядро.

  • Алкілування металорганічними сполуками:
  • Кумол вступає в реакцію формілювання — пряме введення альдегідної групи. В синтезі Гаттермана-Коха формілювання проходить в присутності хлористого водню і хлористого алюмінію. При проведенні цієї реакції при атмосферному тиску необхідна також присутність хлориду міді (І), але для реакції при підвищеному тиску каталізатора непотрібно. В результаті реакції утворюється п-ізопропілбензальдегід, вихід продукту 60 %.

Застосування Редагувати

Кумол є проміжним продуктом при отриманні фенолу і ацетону одним з промислових способів.

Процес відомий під назвою реакції Удріса-Сергєєва — окиснення ізопропілбензолу киснем повітря в гідропероксид з подальшим його розкладом сірчаною кислотою:

Побічними продуктами розкладу є α-метилстирол, ацетофенон, диметилфенілкарбінол.

Кумол також застосовується для отримання α-метилстиролу.

Кумол є розчинником для лакофарбових матеріалів. Крім цього кумол застосовується як добавка до авіаційних бензинів (підвищує антидетонаційні властивості).

Примітки Редагувати

  1. Mackay D, Shiu WY (1981) A critical review of Henry's law constants for chemicals of environmental interest. Journal of Physical and Chemical Reference Data, 19:1175–1199.
  2. Кнунянц И. Л. Химический энциклопедический словарь. — Москва: «Советская энциклопедия», 1983.
  3. Нейланд О. Я. «Органическая химия: Учеб. для хим. спец. вузов.» — Москва: «Высшая школа», 1990. С. 180.
  4. Кнунянц І. Л. «Химическая энциклопедия» том 2. — Москва «Советская энциклопедия», 1990.
  5. Kirk «Othmer encycloprdia» 3 ed, v. 7.—New York, 1979.
  6. Потапов В. М. «Органичнеская химия». — Москва: «Химия», 1979.—с. 268—269.
  7. Ластухін Ю. О., Воронов С. А. «Органічна хімія». — Львів: Центр Європи, 2006. — с. 615—616.
  8. Кери Ф., Сандберг Р. «Углубленный курс органической химии: Пер. с англ. В двух книгах/Под ред. Потапова В. М. Книга первая».—Москва, «Химия»,1981.— с. 232.
  9. Кери Ф., Сандберг Р. «Углубленный курс органической химии: Пер. с англ. В двух книгах/Под ред. Потапова В. М. Книга первая».—Москва, «Химия»,1981.— с. 473.
  10. Кери Ф., Сандберг Р. «Углубленный курс органической химии: Пер. с англ. В двух книгах/Под ред. Потапова В. М. Книга первая».—Москва, «Химия»,1981.— с. 152.
  11. Робертс Дж., Касерио М. «Основы органической химии», том 2. — Москва: «Мир», 1978.— с. 342.
  12. Кнунянц И. Л. «Химическая энциклопедия» том 2. — Москва «Советская энциклопедия», 1990. — 671 с.
  13. Далин М. А., Лобкина В. В. «Справочник нефтехимика» том 2. — Л., 1978.
  14. Лебедев Н. Н. «Химия и технология основного органического и нефтехимичкского синтеза», 2 изд. — Москва, 1975.
  15. Далин М. А., Лобкина В. В. «Синтез и превращения алкилароматических соединений». — Иркутск, 1979.
  16. ↑ Кнунянц И. Л. «Химический энциклопедический словарь. — Москва: „Советская энциклопедия“, 1983.»
  17. Потапов В. М. «Органичнеская химия». — Москва: «Химия», 1979.— с. 269.
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри
Дата публікації:
Kume n takozh kumo l izopropi lbenze n organichna spoluka ryadu aromatichnih vuglevodniv skladu C6H5CH CH3 2 Za zvichajnih umov ye bezbarvnoyu goryuchoyu ridinoyu Kumen spoluka Kulkova model Strukturna formulaInshi nazvi Izopropilbenzen 2 fenilpropan kumolIdentifikatoriNomer CAS 98 82 8Nomer EINECS 202 704 5KEGG C14396ChEBI 34656RTECS GR8575000SMILES CC C C1 CC CC C1InChI InChI 1S C9H12 c1 8 2 9 6 4 3 5 7 9 h3 8H 1 2H3Nomer Belshtejna 1236613VlastivostiMolekulyarna formula C6H5CH CH3 2Molyarna masa 120 1916 0 008 g molZovnishnij viglyad bezbarvna ridina z harakternim zapahomGustina 0 8618 g sm Tpl 96 028 C pri 1 atm Tkip 152 39 C 425 54 K Rozchinnist voda 50 mg l u vodi 1 Rozchinnist eteri rozchinnijRozchinnist spirti rozchinnijDipolnij moment 0 79NebezpekiTemperatura spalahu 31 C u zakritomu tigli Temperatura samozajmannya 420 CVibuhovi granici 0 9 6 5 ob povitrya Yaksho ne zaznacheno inshe dani navedeno dlya rechovin u standartnomu stani za 25 C 100 kPa Instrukciya z vikoristannya shablonuPrimitki kartkiU Vikipediyi ye statti pro inshi znachennya cogo termina Kumen Ne plutati z kumulenami Zmist 1 Fizichni vlastivosti 2 Otrimannya 3 Himichni vlastivosti 4 Zastosuvannya 5 PrimitkiFizichni vlastivosti RedaguvatiBezbarvna goryucha ridina z zapahom benzenu praktichno nerozchinna u vodi menshe 0 01 zmishuyetsya zi spirtom dietilovim efirom benzenom Temperatura kipinnya 152 4 S GDK 50 mg m 2 Koeficiyent zalomlennya svitla n20D 1 4914 3 Otrimannya RedaguvatiMetodom alkiluvannya benzolu alkenami Katalizatorom cogo procesu mozhe sluzhiti katalitichnij kompleks AlCl3 z HCl i alkilaromatichnim vuglevodnem Proces zdijsnyuyut pri 100 130 C tisk viznachayetsya temperaturoyu molne spivvidnoshennya benzol propilen z urahuvannyam polialkilbenzoliv yaki povertayutsya v reakciyu stanovit 3 3 5 Otrimanij kumol vidmivayut vid katalizatora poslidovno 17 im rozchinom AlCl3 3 5 im rozchinom NaOH i vodoyu dali rektifikuyut Nedolik metodu neobhidnist vikoristannya stijkogo do koroziyi obladnannya Vse bilshogo zastosuvannya otrimuye metod gomofaznogo alkiluvannya v prisutnosti rozchinnih kilkostej hloralyuminiyevogo katalitichnogo kompleksu V comu metodi sproshuyetsya tehnologichna shema procesu zrostaye shvidkist reakciyi zmenshuyetsya korozijna aktivnist reakcijnogo seredovisha i znizhuyetsya vihid pobichnih produktiv Takozh dlya oderzhannya kumolu zastosovuyut fosfornokislotni katalizatori na tverdomu nosiyi glini kizelguri silikageli abo alyumosilikati Proces zdijsnyuyut pri temperaturi blizko 200 C i tisku 2 8 4 2 MPa Shob zapobigti dezaktivaciyi katalizatora v reakcijnu zonu vvodyat vodu 0 06 0 08 za masoyu vid masi sirovini Z metoyu zmenshennya utvorennya polialkilbenzoliv proces vedut pri molnomu spivvidnoshenni benzol propilen rivnomu 10 1 Vihid kumolu stanovit 96 97 v rozrahunku na benzol i 91 92 v rozrahunku na propilen 4 5 Prikladom takogo procesu mozhe sluzhiti reakciya alkiluvannya benzolu propilenom v prisutnosti ortofosfornoyi kisloti pri temperaturi blizko 250 C i tisku 400 kg sm 4 107 6 nbsp Dlya oderzhannya dodatkovogo kumolu zastosovuyut reakciyu dezalkiluvannya Tak pri alkiluvannya benzolu propilenom zavzhdi utvoryuyetsya krim kumolu v zngachnij kilkosti diizopropilbenzol Jogo i napravlyayut na podalshe dezalkiluvannya 7 nbsp Za dopomogoyu reakciyi Fridelya Kraftsa 8 nbsp Himichni vlastivosti RedaguvatiKumol tipova aromatichna spoluka Legko alkiluyetsya hloruyetsya sulfuyetsya nitruyetsya v yadro Okisnennya kumolu efektivno zastosovuyetsya v promislovosti dlya otrimannya acetonu i fenolu 9 nbsp Alkiluvannya metalorganichnimi spolukami 10 nbsp Kumol vstupaye v reakciyu formilyuvannya pryame vvedennya aldegidnoyi grupi V sintezi Gattermana Koha formilyuvannya prohodit v prisutnosti hloristogo vodnyu i hloristogo alyuminiyu Pri provedenni ciyeyi reakciyi pri atmosfernomu tisku neobhidna takozh prisutnist hloridu midi I ale dlya reakciyi pri pidvishenomu tisku katalizatora nepotribno V rezultati reakciyi utvoryuyetsya p izopropilbenzaldegid vihid produktu 60 11 nbsp Zastosuvannya RedaguvatiKumol ye promizhnim produktom pri otrimanni fenolu i acetonu odnim z promislovih sposobiv Proces vidomij pid nazvoyu reakciyi Udrisa Sergyeyeva okisnennya izopropilbenzolu kisnem povitrya v gidroperoksid z podalshim jogo rozkladom sirchanoyu kislotoyu C6H5CH CH3 2 O2 C6H5COOH CH3 2 C6H5OH CH3 2COPobichnimi produktami rozkladu ye a metilstirol acetofenon dimetilfenilkarbinol 12 13 14 15 Kumol takozh zastosovuyetsya dlya otrimannya a metilstirolu 16 Kumol ye rozchinnikom dlya lakofarbovih materialiv 16 Krim cogo kumol zastosovuyetsya yak dobavka do aviacijnih benziniv pidvishuye antidetonacijni vlastivosti 17 Primitki Redaguvati Mackay D Shiu WY 1981 A critical review of Henry s law constants for chemicals of environmental interest Journal of Physical and Chemical Reference Data 19 1175 1199 Knunyanc I L Himicheskij enciklopedicheskij slovar Moskva Sovetskaya enciklopediya 1983 Nejland O Ya Organicheskaya himiya Ucheb dlya him spec vuzov Moskva Vysshaya shkola 1990 S 180 Knunyanc I L Himicheskaya enciklopediya tom 2 Moskva Sovetskaya enciklopediya 1990 Kirk Othmer encycloprdia 3 ed v 7 New York 1979 Potapov V M Organichneskaya himiya Moskva Himiya 1979 s 268 269 Lastuhin Yu O Voronov S A Organichna himiya Lviv Centr Yevropi 2006 s 615 616 Keri F Sandberg R Uglublennyj kurs organicheskoj himii Per s angl V dvuh knigah Pod red Potapova V M Kniga pervaya Moskva Himiya 1981 s 232 Keri F Sandberg R Uglublennyj kurs organicheskoj himii Per s angl V dvuh knigah Pod red Potapova V M Kniga pervaya Moskva Himiya 1981 s 473 Keri F Sandberg R Uglublennyj kurs organicheskoj himii Per s angl V dvuh knigah Pod red Potapova V M Kniga pervaya Moskva Himiya 1981 s 152 Roberts Dzh Kaserio M Osnovy organicheskoj himii tom 2 Moskva Mir 1978 s 342 Knunyanc I L Himicheskaya enciklopediya tom 2 Moskva Sovetskaya enciklopediya 1990 671 s Dalin M A Lobkina V V Spravochnik neftehimika tom 2 L 1978 Lebedev N N Himiya i tehnologiya osnovnogo organicheskogo i neftehimichkskogo sinteza 2 izd Moskva 1975 Dalin M A Lobkina V V Sintez i prevrasheniya alkilaromaticheskih soedinenij Irkutsk 1979 a b Knunyanc I L Himicheskij enciklopedicheskij slovar Moskva Sovetskaya enciklopediya 1983 Potapov V M Organichneskaya himiya Moskva Himiya 1979 s 269 Otrimano z https uk wikipedia org w index php title Kumen spoluka amp oldid 38189729