Аре́ни (також аромати́чні вуглево́дні) — органічні сполуки, які належать до класу карбоциклічних сполук. У складі молекули ароматичних вуглеводнів є одна або кілька груп з 6 атомів вуглецю (карбону), сполучених у ароматичне кільце (бензенове ядро) замкненою системою супряжених пі-зв'язків (див. формула Кекуле). За сучасними уявленнями, атоми Карбону в бензеновому ядрі сполучені електронами двох типів: одні електрони містяться в площині молекули, інші розміщені перпендикулярно до неї.
Представники Редагувати
Найпростішим представником ароматичних вуглеводнів є бензен, складнішими — нафтален, антрацен, які мають кілька бензенових ядер.
У великій кількості вони містяться в кам'яновугільній смолі, яку одержують при коксуванні вугілля.
Назва «ароматичні» виникла в зв'язку з тим, що перші сполуки цього класу добували з природних запашних речовин.
Фізичні властивості Редагувати
Моноциклічні (одноколові: бензен, толуен) арени — безбарвні рідини зі специфічним запахом, леткі, вогненебезпечні, легші за воду, не розчиняються в ній. Добре розчиняються в органічних розчинниках, є розчинниками для багатьох органічних речовин.
Хімічні властивості Редагувати
Ароматичні вуглеводні відзначаються особливою здатністю до реакцій заміщення і стійкістю бензенового ядра. При заміні водню в ароматичних вуглеводнів на галоген утворюються галогенопохідні; при реакціях з концентрованою азотною або сірчаною кислотами — нітросполуки або сульфосполуки.
Ароматичні вуглеводні майже не здатні до реакцій приєднання.
- Реакція горіння (на прикладі бензену):
2 C6H6 + 15 O2 → 12 CO2 + 6 H2O
Арени горять кіптявим полум'ям, що свідчить про великий вміст Карбону
Реакції заміщення Редагувати
Галогенування Редагувати
На прикладі бензолу:
Реакція відбувається за умови каталізатора FeCl3 або FeBr3 і простої речовини Br2 у чистому вигляді до утворення бромбензолу і бромідної кислоти.
Реакція протікає у декілька етапів.
- Молекула брому поляризується під дією каталізатора:
2. Каталізатор забирає негативний полюс молекули, утворюючи FeBr4-, а позитивний атом прикріплюється до бензолу.
3. Позитивний іон брому забирає два електрони з ароматичної системи, утворюючи ковалентний зв'язок з одним із атомів Карбону, при цьому порушуючи ароматичність.
4. Атом Гідрогену, який зв'язаний із цим атомом Карбону, відає свій електрон та вилітає, відновлюючи ароматичність.
5. Іон гідрогену прикріплюється до каталізатору з негативним іоном брому, вивільнюючи каталізатор та утворюючи бромідну кислоту:
На прикладі толуену:
Реакція відбувається за звичайних умов при взаємодії толуену з бромною водою (розчин простої речовини брому у воді) до утворення 2,4,6-трибромтолуену (2,4,6-бром-1-метилбензен) — білого осаду (якісна реакція на толуен) і бромідної кислоти у співвідношенні 1:3
При заміщенні аренів атомом Хлору (Cl) використовується каталізатор AlCl3
Нітрування Редагувати
На прикладі бензолу
В результаті взаємодії бензолу і нітратної кислоти утворюється нітробензен і вода. В результаті реакції утворюється жовта рідина і запах гіркого мигдалю, що є якісною реакцією на бензен. Реакція відбувається за наявності каталізатора H2SO4 (концентрованого розчину) — сульфатної кислоти, що є дуже гігроскопічною речовиною і поглинає воду, а також високої температури.
Окиснення Редагувати
На прикладі толуену:
Окисником виступає KMnO4 (перманганат калію). В результаті окиснення утворюється бензойна кислота, оксид марганцю(IV) і вода. Під час реакції відбувається знебарвлення розчину перманганату калію.
Алкілування Редагувати
На прикладі бензену:
Реакція відбувається при високій температурі з хлоридом алюмінію.
Приєднання Редагувати
Гідрування Редагувати
На прикладі бензолу:
При приєднанні до бензолу атомів водню утворюється циклогексан. Відбувається розірвання подвійних зв'язків (у формулі Кекуле). Реакція відбувається за наявності нікелевого каталізатора і підвищеної температури
Хлорування Редагувати
На прикладі бензолу:
При приєднанні до бензолу атомів хлору утворюється гексахлорциклогексан (гексахлоран). Реакція відбувається лише за наявності світла.
Ізомерія. Редагувати
У ароматичних вуглеводнів, що містять два або більше замісників у ядрі, можлива ізомерія взаємного положення. Наприклад, у ксилолу може бути три ізомера: о-ксилолу — замісники знаходяться в положенні 1, 2; м-ксилолу — в положенні — 1,3; п-ксилолу — в положенні — 1,4.
Добування Редагувати
Ароматичні вуглеводні синтезують за реакціями Віттіга та Фріделя — Крафтса. В промисловості ароматичні вуглеводні спочатку добували з кам'яновугільної смоли; тепер їх добувають гол. чин. ароматизацією погонів нафти.
- Реакція Зелінського (на прикладі бензолу): C6H12 → C6H6 + 3 H2
Добування бензолу відбувається із циклогексану при його термічному розпаді за наявності каталізатора платини чи паладію до утворення бензолу і водню.
- Тримеризація ацетилену:
3 C2H2 → C6H6
При нагріванні (температура близько 600°С) і наявності каталізатора — активованого вугілля 3 молекули ацетилену об'єднуються в одну молекулу бензолу.
Застосування Редагувати
Ароматичні вуглеводні широко застосовують у виробництві барвників, пластичних мас, хіміко-фармацевтичних препаратів, вибухових речовин, синтетичних волокон, моторного палива тощо.
Див. також Редагувати
Джерела Редагувати
- Українська радянська енциклопедія : у 12 т. / гол. ред. М. П. Бажан ; редкол.: О. К. Антонов та ін. — 2-ге вид. — К. : Головна редакція УРЕ, 1974–1985.
- Чичибабин А. Е. Основные начала органической химии. Изд. 6, т. 2. М., 1958. (рос.)
- Хомченко Г. П. «Посібник хімії для вступників до вузів». Видавництво «Вища школа», Київ, 1970. ст. 265—270.
- Цветков Л. О. «органічна хімія 10 клас». Видавництво «Радянська школа», видання 15-те, Київ, 1983. ст. 63-73.
- АРОМАТИЧНІ ВУГЛЕВОДНІ [ 2 березня 2016 у Wayback Machine.] Фармацевтична енциклопедія
- Дмитрий Григорьевич Кузнецов Органическая химия 13358K, 556 с. издание 2016 г.
| Це незавершена стаття з хімії. Ви можете допомогти проєкту, виправивши або дописавши її. |