Нітробензен — ароматичний нітрогенвмісний вуглеводень із хімічною формулою С6Н5NO2. Безбарвна або ледь жовта рідина, часто буває і темного кольору, має запах гіркого мигдалю та пекучий смак. Як в рідкому стані, так і у вигляді пари отруйний. Малорозчинний у воді, легко розчиняється в ефірі, спирті, бензені і міцній азотній кислоті, здатний розчиняти нітроцелюлозу. Нітробензен у рідкому вигляді не має вибухових властивостей, але в газоподібному стані при сильному нагріванні під тиском здатний розкладатися з сильним вибухом. Як складова частина вибухових речовин він давно втратив значення. Використовується як попередник для синтезу аніліну. Нітробензен вперше отриманий 1834 року Мітчерліхом.
| Нітробензен | |
|---|---|
| Інші назви | Нітробензол, мірбанова олія |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 98-95-3 |
| PubChem | 7416 |
| Номер EINECS | 202-716-0 |
| KEGG | C06813 |
| ChEBI | 27798 |
| RTECS | DA6475000 |
| SMILES | c1ccc(cc1)[N+](=O)[O-] |
| InChI | InChI=1S/C6H5NO2/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H |
| Номер Бельштейна | 507540 |
| Номер Гмеліна | 50357 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C6H5NO2 |
| Молярна маса | 123,06 г/моль |
| Зовнішній вигляд | жовтувата рідина |
| Густина | 1,199 г/см3 |
| Тпл | 5,7 °C |
| Ткип | 210,9 °C |
| Розчинність (вода) | 0,19 г/100 мл за 20 °C |
| Небезпеки | |
| Класифікація ЄС | Токсичний (T) Канцероген категорії 3 Небезпечний для довкілля (N) Легкозаймистий(F) |
| NFPA 704 | 3 2 1 |
| Температура спалаху | 88 °C |
| Температура самозаймання | 525 °C |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки |
Отримання Редагувати
В промисловості ніробензен отримують нітруванням бензену сумішшю H2SO4 и HNO3 з виходом 96-99%.
Лабораторний метод добування нітробензену: додавання бензену до суміші H2S04 (1,84 г/см3) та HNO3 (1,4 г/см3) в співвідношені 1:1 при 55-60°С (45хв). Вихід 80%.
Механізм Редагувати
Нітратна кислота протонується:
Нітроніум-іон, що утворився реагує з бензолом:
Іон водню, що утворився переходить знову до гідрогенсульфат-іону.
Застосування Редагувати
Великі кількості нітробензену застосовують для виробництва аніліну, бензидину, у виробництві барвників, як розчинник, як окислювач, для надання запаху милам.
Токсичність Редагувати
Всмоктується через шкіру, чинить сильну дію на центральну нервову систему, порушує обмін речовин, викликає захворювання печінки, окислює гемоглобін в метгемоглобін