Бензилбензоат — це органічна сполука, яку використовують як ліки та засіб від комах, а саме, для лікування корости та вошей . Для лікування корости переважно використовують перметрин або малатіон . Бензилбензоат наносять на шкіру у вигляді примочок та зазвичай достатньо двох-трьох нанесень. Ця сполука також входить до складу перуанського бальзаму, бальзаму Толу та ряду квітів .
Бензилбензоат | |
Систематизована назва за IUPAC | |
Benzyl benzoate | |
Класифікація | |
ATC-код | P03 |
PubChem | |
CAS | |
DrugBank | DB02775 |
KEGG | D01138 |
Торгівельне найменування | Бензилбензоат |
Хімічна структура | |
Формула | C14H12O2 |
Мол. маса | |
Фізична характеристика | |
Густина | 1.118 g/cm3 г/см³ |
Темп. плавлення | 18 °C (64 °F) |
Температура кипіння | 323 °C (613 °F) |
Розчинність у воді | нерозчинний mg/mL (20 °C) |
Фармакокінетика | |
Біодоступність | |
Метаболізм | |
Період напіввиведення | |
Екскреція | |
Реєстрація лікарського засобу в Україні |
Побічні ефекти бензилбензоату можуть включати подразнення шкіри . Не рекомендується для застосування у дітей . Його також використовують в інших тварин, окрім кішок, для яких бензилбензоат є токсичним , але чому незрозуміло .
Бензилбензоат вперше був досліджений у медицині в 1918 році . Зараз входить до списку основних лікарських засобів Всесвітньої організації охорони здоров’я . Бензилбензоат продається під торговою назвою Scabanca, а також доступний як дженерик . В Сполучених Штатах - недоступний для медичного використання .
Використання ред.
У медицині ред.
Бензилбензоат є ефективним і недорогим місцевим засобом для лікування корости у людини . Також він має судинорозширювальну та спазмолітичну дію через що присутній у багатьох ліках від астми та кашлюку. Його використовують як допоміжну речовину в деяких препаратах для тестостерон-замісної терапії (наприклад, для лікування гіпогонадизму .
Бензилбензоат використовується як місцевий акарицид, скабіцид і педикулицид у ветеринарних лікарнях .
Немедичне застосування ред.
Бензилбензоат використовують як репелент від москітів, кліщів і комарів . А також, як носій барвників, розчинник для похідних целюлози, пластифікатор і фіксатор у парфумерній промисловості.
Побічні ефекти ред.
Бензилбензоат має низьку гостру токсичність для лабораторних тварин. Він швидко гідролізується до бензойної кислоти та бензилового спирту. Згодом бензиловий спирт метаболізується до бензойної кислоти. Кон'югати бензойної кислоти ( гіпурова кислота та глюкуронід бензойної кислоти) швидко виводяться з сечею . У разі введення великих доз лабораторним тваринам бензилбензоат може викликати гіперзбудження, втрату координації, атаксію, судоми та параліч дихання.
Бензилбензоат може викликати подразнення шкіри, якщо його використовувати як місцевий засіб від корости . Передозування може призвести до утворення пухирів і кропив’янки або висипу як алергічної реакції .
Як допоміжна речовина в деяких ін’єкційних препаратах для заміни тестостерону, бензилбензоат був причиною анафілаксії в Австралії. Bayer включає цей звіт до інформації для медичних працівників і рекомендує лікарям, що вони «повинні знати про потенціал серйозних алергічних реакцій» на препарати цього типу . В Австралії у звітах ADRAC, який оцінює звіти про побічні реакції на ліки для Therapeutic Goods Administration, наведено кілька звітів про алергічні проблеми після випадку анафілаксії в 2011 році.
Хімія ред.
Це органічна сполука з формулою C 6 H 5 CH 2 O 2 CC 6 H 5. Є складним естером бензилового спирту та бензойної кислоти. Утворює або в’язку рідину, або тверді пластівці зі слабким солодко-бальзамічним запахом. Зустрічається в ряді квітів (наприклад, туберози, гіацинта ) і є компонентом перуанського бальзаму та бальзаму Толу.
Виробництво ред.
Бензилбензоат отримують промисловим способом шляхом реакції бензоату натрію з бензилхлоридом у присутності лугу або трансестерифікацією метилбензоату та бензилового спирту. Це побічний продукт синтезу бензойної кислоти, синтезованої шляхом окислення толуолу . Також може бути синтезований реакцією Тищенка з використанням бензальдегіду з бензилоксидом натрію (утвореного з натрію та бензилового спирту) у якості каталізатора :
Список літератури ред.
- ↑ Knowles, Charles O. (1991). 22.4.2 Benzyl Benzoate. У Hayes, Wayland J.; Laws, Edward R. Handbook of Pesticide Toxicology, Volume 3: Classes of Pesticides. Academic Press. с. 1505–1508. ISBN 0123341639.
- ↑ WHO Model Formulary 2008. World Health Organization. 2009. с. 311. ISBN 9789241547659.
- ↑ British national formulary : BNF 69 (вид. 69). British Medical Association. 2015. с. 836. ISBN 9780857111562.
- ↑ Fahlbusch, Karl-Georg; Hammerschmidt, Franz-Josef; Panten, Johannes; Pickenhagen, Wilhelm; Schatkowski, Dietmar; Bauer, Kurt; Garbe, Dorothea; Surburg, Horst (15 січня 2003). У Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. Flavors and Fragrances. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.). Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. с. a11_141. ISBN 978-3-527-30673-2. doi:10.1002/14356007.a11_141.
- Bowman, Dwight D. (2009). Georgis' Parasitology for Veterinarians (англ.). Elsevier Health Sciences. с. 262. ISBN 978-1416044123.
- World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. Geneva: World Health Organization. 2019. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
- ↑ D.A. Burns (2010). Diseases Caused by Arthropods and Other Noxious Animals. У Tony Burns. Rook's Textbook of Dermatology 2 (вид. 8th). Wiley-Blackwell. с. 38.41.
- ↑ Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.) (вид. 1). Wiley. 15 червня 2000. ISBN 978-3-527-30385-4. doi:10.1002/14356007.a04_001.
- ↑ Nebido Monograph – Information for Health Care Professionls. Bayer. 2016. оригіналу за 19 жовтня 2016. Процитовано 19 жовтня 2016.
- ↑ Shaikh, Jamaluddin (2005). «Benzyl Benzoate». У Wexler, Philip. Encyclopedia of Toxicology. 1 (2nd вид.). Elsevier. pp. 264–265.
- ↑ Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.) (вид. 1). Wiley. 15 червня 2000. ISBN 978-3-527-30385-4. doi:10.1002/14356007.a03_555.
- Benzyl Benzoate (Topical route). PubMed Health at the United States National Library of Medicine. 1 жовтня 2016. оригіналу за 10 вересня 2017. Процитовано 19 жовтня 2016.
- Benzocaine-Benzyl Benzoate Topical: Side Effects. WebMD. 2016. оригіналу за 19 жовтня 2016. Процитовано 19 жовтня 2016.
- Ong, G. S. Y.; Somerville, C. P.; Jones, T. W.; Walsh, J. P. (2012). Anaphylaxis Triggered by Benzyl Benzoate in a Preparation of Depot Testosterone Undecanoate. Case Rep Med 2012: 1–3. PMC 3261473. PMID 22272209. doi:10.1155/2012/384054. 384054.
- . Wiley. ISBN 978-3527306732.
- Benzyl benzoate. Org. Synth. 1922.
Зовнішні посилання ред.
- Benzyl Benzoate. Drug Information Portal. U.S. National Library of Medicine.
Вікісховище має мультимедійні дані за темою: Бензилбензоат |