www.wikidata.uk-ua.nina.az

Ацетилхолін Ацети лхолі н скорочено АХ 2 3 англ ACh хімічна речовина естер оцтової кислоти та холіну нейромедіатор як у

Ацетилхолін

Ацети́лхолі́н, скорочено АХ (англ. ACh) — хімічна речовина, естер оцтової кислоти та холіну, нейромедіатор як у периферичній, так і у центральній нервовій системі багатьох живих організмів, включаючи людину. Перший відкритий фізіологами нейротрансмітер.

Ацетилхолін
Систематична назва 2-(ацетилокси)-N, N,N-триметилетанамін
Ідентифікатори
Номер CAS 51-84-3
Номер EINECS 200-128-9
DrugBank 03128
KEGG C01996
Назва MeSH D02.092.211.111
ChEBI 15355
Код ATC S01EB09
SMILES CC(=O)OCC[N+](C)(C)C
InChI InChI=1S/C7H16NO2/c1-7(9)10-6-5-8(2,3)4/h5-6H2,1-4H3/q+1
Номер Бельштейна 1764436
Номер Гмеліна 326108
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Хімічні властивості Редагувати

Ацетилхолін — це естер оцтової кислоти та холіну з хімічною формулою CH3COOCH2CH2N+(CH3)3.

За систематикою IUPAC має назву 2-(ацетилокси)-N, N,N-триметилетанамін (лат. 2-(acetyloxy)-N,N,N-trimethylethanaminium).

Фізіологічна роль Редагувати

Є нейромедіатором, який передає нервове збудження через синаптичну щілину у парасимпатичній нервовій системі.

Зв'язування ацетилхоліну з ацетилхоліновим рецептором на волокнах посмугованих м'язів відкриває канали у мембрані. Йони натрію заходять до саркоплазми волокна, викликаючи появу потенціалу дії і стимулюючи м'язове скорочення. Ацетилхолін є збудливим медіатором у головному мозку. Травні залози, що отримують імпульси від парасимпатичної частини автономної нервової системи стимулюються таким же чином. Разом з тим ацетилхолін є гальмівним медіатором для серця, судин, залоз шкіри.

Біосинтез і деградація Редагувати

Ацетилхолін синтезується в деяких нейронах за допомогою ензиму Холінацетилтрансфераза з молекул холіну та ацетил-КоА, гідролізується ферментом ацетилхолінестеразою. Органічні сполуки ртуті добре зв'язуються з тіоловими групами, що пояснює їх ефект блокування роботи холінацетилтрансферази. Це блокування може привести до ацетилхолінової недостатності та вплинути на роботу м'язів.

Зазвичай фермент ацетилхолінестераза перетворює ацетилхолін на неактивні метаболіти холін та оцтову кислоту. Різкий ефект нервових агентів[джерело?] зумовлений блокуванням цього ензиму, призводить до безперервної стимуляції м'язів, залоз та центральної нервової системи.

Деякі інсектициди ефективні завдяки блокуванню цього ферменту в комах. Недостатній синтез ацетилхоліну у мозку спостерігається при хворобі Альцгеймера, тому блокатори ацетилхолінестерази (руйнівника ацетилхоліну) вважаються потенційними лікарськими засобами проти цієї хвороби[джерело?].

Секреторні зони Редагувати

Ацетилхолін виділяється в:

Токсин ботулізму пригнічує виділення ацетилхоліну, а отрута павука чорна вдова (Latrodectus mactans) має зворотний ефект.[джерело?]

Фармакологія Редагувати

Існують два основних класи холінорецепторів (AChR): нікотинові та мускаринові. Вони так названі за токсинами, які є лігандами та активаторами кожного з класів — нікотином (присутній у пасльонових рослин) і мускарином (токсином мухомору).

Нікотинові рецептори Редагувати

Нікотинові AChR'и є іонотропними рецепторами, пропускаючи іони натрію, калію та хлору. Вони стимулюються нікотином та блокуються отрутою кураре. Усі периферичні AChR'и нікотинові, наприклад, ті що у серці чи на нейром'язових з'єднаннях. Вони також знайдені у мозку, але в невеликій кількості.[джерело?]

Мускаринові рецептори Редагувати

Мускаринові рецептори метаботропні, належать до класу рецепторів, спряжених із G-білками та діють довше, активуються мускарином та блокуються атропіном. Екстракти цієї рослини містять цю речовину, та її дія на мускаринові AChR'и що викликають розширення зіниці раніше застосувалися у багатьох європейських країнах. Тепер ACh інколи використовується при хірургії катаракти щоб викликати швидке розширення зіниці. Він повинен бути доставлений інтраокулярно, тому що холінестераза рогової оболонки метаболізує ацетилхолін з поверхні до того, як він може дифундувати в око. Препарат продається під торговельною маркою «Міокол-Е» (Miochol-E, CIBA Vision)[джерело?]. Подібні ліки використовуються, щоб викликати мідріаз (розширення зіниці) при кардіопульмонарній реанімації (CPR) та багатьох інших ситуаціях.[джерело?]

Патології і використання у медицині Редагувати

Міастенія, що характеризується слабкістю м'язів та втомою виникає тоді, коли тіло виробляє автоантитіла проти ацетилхолінових рецепторів, і тому пригнічує відповідну передачу ацетилхолінових сигналів. Ліки ефективні проти цього захворювання — блокатори ацетилхолінестерази (наприклад, неостигмін та піридостігмін).

Блокування чи стимулювання дії ацетилхоліну широко використовується в медицині.

Інгібітори ацетилхолінестерази підвищують дію ацетилхоліну, затримуючи його розпад; деякі використовуються як нервові агенти або пестициди. Клінічно застосування щоб звернути дію м'язових релаксантів, щоб лікувати міастенію та хворобу Альцгеймера (рівастигмін, що підвищує холінергічну активність мозку).

Агоністи ACh-рецепторів Редагувати

  • карбахол[en]

Антагоністи ACh-рецепторів Редагувати

  • суругатоксін[en]
  • триметафан[en]
  • мекаміламін[en]

У рослин Редагувати

Зустрічається у жалючому соку листя кропиви жалкої (Urtica urens L.). Разом з гістаміном, потрапляючи до ранки на шкірі, діють на нервові закінчення, викликаючи печію та свербіж.

Історія відкриття Редагувати

Ацетилхолін (ACh) був уперше виділений у 1914 Генрі Галлетом Дейлом по його дії на серцеву тканину. Підтверджений як нейротрансмітер Отто Леві, який спершу дав йому ім'я «ваґусштоф» (vagusstoff) за латинською назвою блукаючого нерва, звідки його було виділено.

Обидва вчені отримали Нобелівську премію з медицини (1936).

Див. також Редагувати

Примітки Редагувати

  1. acetylcholine
    d:Track:Q278487
  2. Н. О. Сибірна, Г. Я. Гачкова, І. В. Бродяк та ін. (2018). Функціональна біохімія. Львів: Видавництво Львівського національного університету імені Івана Франка. с. 9. ISBN 978-617-10-0351-4. 
  3. Шевчук В. Г. та ін. . Нова Книга. с. 12. ISBN 9789663825328. Архів оригіналу за 3 грудня 2018. Процитовано 2 грудня 2018. 
  4. М. Л. Рева, Н. Н. Рева Дикі їстівні рослини України / Київ, Наукова думка, 1976—168 с. — С. 23

Література Редагувати

  • Basic Neurochemistry: Molecular, Cellular and Medical Aspects (8th ed.) / Edited by Scott T. Brady, George J. Siegel et al. — Academic Press, 2012. ISBN 978-0-12-374947-5
  • Molecular biology of the cell (6th ed) / Alberts B. Johnson A. Lewis J. Morgan D. Raff M. C. Roberts K. Walter P. Wilson J. H. & Hunt T. Garland Science Taylor and Francis Group, 2015.
  • From Molecules to Networks An Introduction to Cellular and Molecular Neuroscience. / John H. Byrne, Ruth Heidelberger and M. Neal. Academic Press, 2014. ISBN 978-0-12-397179-1
  • Principles of neural science (6th ed.) / Kandel, E. R., Schwartz, J. H., & Jessell, T. M. McGraw-Hill, Health Professions Division, 2019.
  • Brenner, G. M. (2000). Pharmacology. Philadelphia, PA: W.B. Saunders Company. ISBN 0-7216-7757-6
  • Canadian Pharmacists Association (2000). Compendium of Pharmaceuticals and Specialties (25th ed.). Toronto, ON: Webcom. ISBN 0-919115-76-4
  • Carlson, NR (2001). Physiology of Behavior-7th ed. Needham Heights, MA: Allyn and Bacon. ISBN 0-205-30840-6

Посилання Редагувати

Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри
Дата публікації:
Aceti lholi n skorocheno AH 2 3 angl ACh himichna rechovina ester octovoyi kisloti ta holinu nejromediator yak u periferichnij tak i u centralnij nervovij sistemi bagatoh zhivih organizmiv vklyuchayuchi lyudinu Pershij vidkritij fiziologami nejrotransmiter AcetilholinSistematichna nazva 2 acetiloksi N N N trimetiletanaminIdentifikatoriNomer CAS 51 84 3Nomer EINECS 200 128 9DrugBank 03128KEGG C01996Nazva MeSH D02 092 211 111ChEBI 15355Kod ATC S01EB09SMILES CC O OCC N C C C 1 InChI InChI 1S C7H16NO2 c1 7 9 10 6 5 8 2 3 4 h5 6H2 1 4H3 q 1Nomer Belshtejna 1764436Nomer Gmelina 326108Yaksho ne zaznacheno inshe dani navedeno dlya rechovin u standartnomu stani za 25 C 100 kPa Instrukciya z vikoristannya shablonuPrimitki kartki Zmist 1 Himichni vlastivosti 2 Fiziologichna rol 2 1 Biosintez i degradaciya 3 Sekretorni zoni 4 Farmakologiya 4 1 Nikotinovi receptori 4 2 Muskarinovi receptori 5 Patologiyi i vikoristannya u medicini 5 1 Agonisti ACh receptoriv 5 2 Antagonisti ACh receptoriv 6 U roslin 7 Istoriya vidkrittya 8 Div takozh 9 Primitki 10 Literatura 11 PosilannyaHimichni vlastivosti RedaguvatiAcetilholin ce ester octovoyi kisloti ta holinu z himichnoyu formuloyu CH3COOCH2CH2N CH3 3 Za sistematikoyu IUPAC maye nazvu 2 acetiloksi N N N trimetiletanamin lat 2 acetyloxy N N N trimethylethanaminium Fiziologichna rol RedaguvatiYe nejromediatorom yakij peredaye nervove zbudzhennya cherez sinaptichnu shilinu u parasimpatichnij nervovij sistemi Zv yazuvannya acetilholinu z acetilholinovim receptorom na voloknah posmugovanih m yaziv vidkrivaye kanali u membrani Joni natriyu zahodyat do sarkoplazmi volokna viklikayuchi poyavu potencialu diyi i stimulyuyuchi m yazove skorochennya Acetilholin ye zbudlivim mediatorom u golovnomu mozku Travni zalozi sho otrimuyut impulsi vid parasimpatichnoyi chastini avtonomnoyi nervovoyi sistemi stimulyuyutsya takim zhe chinom Razom z tim acetilholin ye galmivnim mediatorom dlya sercya sudin zaloz shkiri Biosintez i degradaciya Redaguvati Acetilholin sintezuyetsya v deyakih nejronah za dopomogoyu enzimu Holinacetiltransferaza z molekul holinu ta acetil KoA gidrolizuyetsya fermentom acetilholinesterazoyu Organichni spoluki rtuti dobre zv yazuyutsya z tiolovimi grupami sho poyasnyuye yih efekt blokuvannya roboti holinacetiltransferazi Ce blokuvannya mozhe privesti do acetilholinovoyi nedostatnosti ta vplinuti na robotu m yaziv Zazvichaj ferment acetilholinesteraza peretvoryuye acetilholin na neaktivni metaboliti holin ta octovu kislotu Rizkij efekt nervovih agentiv dzherelo zumovlenij blokuvannyam cogo enzimu prizvodit do bezperervnoyi stimulyaciyi m yaziv zaloz ta centralnoyi nervovoyi sistemi Deyaki insekticidi efektivni zavdyaki blokuvannyu cogo fermentu v komah Nedostatnij sintez acetilholinu u mozku sposterigayetsya pri hvorobi Alcgejmera tomu blokatori acetilholinesterazi rujnivnika acetilholinu vvazhayutsya potencijnimi likarskimi zasobami proti ciyeyi hvorobi dzherelo Sekretorni zoni RedaguvatiAcetilholin vidilyayetsya v CNS nejronah u troh klyuchovih zonah Dorzolateralnij mist yakij maye bagato cilej u vsomu mozku ta vklyuchenij u ShRO son Bazalnij perednij mozok osnovne dzherelo holinergichnoyi innervaciyi korteksu sho bere uchast u polegshenni navchannya Prozora peregorodka en lat septum pellucidum sho proektuyetsya na znachnu chastinu limbichnoyi sistemi ta mozhe viklikati ritmichnu aktivaciyu u gipokampi vazhlivu dlya navchannya bagato asociativnih nejroniv bazalnih gangliyiv takozh holinergichni deyaki nejroni PNS vklyuchayuchi motonejroni somatichnoyi nervovoyi sistemi yaki viklikayut skorochennya posmugovanih m yaziv avtonomna nervova sistema pre ta post ganglionarni parasimpatichni nejroni preganglionarni simpatichni nejroni ta takozh postganglionarni sudinoruhovi nejroni tobto ti sho kontrolyuyut vidilennya potu Toksin botulizmu prignichuye vidilennya acetilholinu a otruta pavuka chorna vdova Latrodectus mactans maye zvorotnij efekt dzherelo Farmakologiya RedaguvatiIsnuyut dva osnovnih klasi holinoreceptoriv AChR nikotinovi ta muskarinovi Voni tak nazvani za toksinami yaki ye ligandami ta aktivatorami kozhnogo z klasiv nikotinom prisutnij u paslonovih roslin i muskarinom toksinom muhomoru Nikotinovi receptori Redaguvati Dokladnishe Nikotinovij acetilholinovij receptorNikotinovi AChR i ye ionotropnimi receptorami propuskayuchi ioni natriyu kaliyu ta hloru Voni stimulyuyutsya nikotinom ta blokuyutsya otrutoyu kurare Usi periferichni AChR i nikotinovi napriklad ti sho u serci chi na nejrom yazovih z yednannyah Voni takozh znajdeni u mozku ale v nevelikij kilkosti dzherelo Muskarinovi receptori Redaguvati Dokladnishe Muskarinovij acetilholinovij receptorMuskarinovi receptori metabotropni nalezhat do klasu receptoriv spryazhenih iz G bilkami ta diyut dovshe aktivuyutsya muskarinom ta blokuyutsya atropinom Ekstrakti ciyeyi roslini mistyat cyu rechovinu ta yiyi diya na muskarinovi AChR i sho viklikayut rozshirennya zinici ranishe zastosuvalisya u bagatoh yevropejskih krayinah Teper ACh inkoli vikoristovuyetsya pri hirurgiyi katarakti shob viklikati shvidke rozshirennya zinici Vin povinen buti dostavlenij intraokulyarno tomu sho holinesteraza rogovoyi obolonki metabolizuye acetilholin z poverhni do togo yak vin mozhe difunduvati v oko Preparat prodayetsya pid torgovelnoyu markoyu Miokol E Miochol E CIBA Vision dzherelo Podibni liki vikoristovuyutsya shob viklikati midriaz rozshirennya zinici pri kardiopulmonarnij reanimaciyi CPR ta bagatoh inshih situaciyah dzherelo Patologiyi i vikoristannya u medicini RedaguvatiMiasteniya sho harakterizuyetsya slabkistyu m yaziv ta vtomoyu vinikaye todi koli tilo viroblyaye avtoantitila proti acetilholinovih receptoriv i tomu prignichuye vidpovidnu peredachu acetilholinovih signaliv Liki efektivni proti cogo zahvoryuvannya blokatori acetilholinesterazi napriklad neostigmin ta piridostigmin Blokuvannya chi stimulyuvannya diyi acetilholinu shiroko vikoristovuyetsya v medicini Ingibitori acetilholinesterazi pidvishuyut diyu acetilholinu zatrimuyuchi jogo rozpad deyaki vikoristovuyutsya yak nervovi agenti abo pesticidi Klinichno zastosuvannya shob zvernuti diyu m yazovih relaksantiv shob likuvati miasteniyu ta hvorobu Alcgejmera rivastigmin sho pidvishuye holinergichnu aktivnist mozku Agonisti ACh receptoriv Redaguvati karbahol en Antagonisti ACh receptoriv Redaguvati surugatoksin en trimetafan en mekamilamin en U roslin RedaguvatiZustrichayetsya u zhalyuchomu soku listya kropivi zhalkoyi Urtica urens L Razom z gistaminom potraplyayuchi do ranki na shkiri diyut na nervovi zakinchennya viklikayuchi pechiyu ta sverbizh 4 Istoriya vidkrittya RedaguvatiAcetilholin ACh buv upershe vidilenij u 1914 Genri Galletom Dejlom po jogo diyi na sercevu tkaninu Pidtverdzhenij yak nejrotransmiter Otto Levi yakij spershu dav jomu im ya vagusshtof vagusstoff za latinskoyu nazvoyu blukayuchogo nerva zvidki jogo bulo vidileno Obidva vcheni otrimali Nobelivsku premiyu z medicini 1936 Div takozh RedaguvatiNejrohimiya Molekulyarna nejronauka NejromediatoriPrimitki Redaguvati acetylcholine d Track Q278487 N O Sibirna G Ya Gachkova I V Brodyak ta in 2018 Funkcionalna biohimiya Lviv Vidavnictvo Lvivskogo nacionalnogo universitetu imeni Ivana Franka s 9 ISBN 978 617 10 0351 4 Shevchuk V G ta in Fiziologiya 2 ge vidannya Pidruchnik dlya VMNZ IV r a Nova Kniga s 12 ISBN 9789663825328 Arhiv originalu za 3 grudnya 2018 Procitovano 2 grudnya 2018 M L Reva N N Reva Diki yistivni roslini Ukrayini Kiyiv Naukova dumka 1976 168 s S 23Literatura RedaguvatiBasic Neurochemistry Molecular Cellular and Medical Aspects 8th ed Edited by Scott T Brady George J Siegel et al Academic Press 2012 ISBN 978 0 12 374947 5 Molecular biology of the cell 6th ed Alberts B Johnson A Lewis J Morgan D Raff M C Roberts K Walter P Wilson J H amp Hunt T Garland Science Taylor and Francis Group 2015 From Molecules to Networks An Introduction to Cellular and Molecular Neuroscience John H Byrne Ruth Heidelberger and M Neal Academic Press 2014 ISBN 978 0 12 397179 1 Principles of neural science 6th ed Kandel E R Schwartz J H amp Jessell T M McGraw Hill Health Professions Division 2019 Brenner G M 2000 Pharmacology Philadelphia PA W B Saunders Company ISBN 0 7216 7757 6 Canadian Pharmacists Association 2000 Compendium of Pharmaceuticals and Specialties 25th ed Toronto ON Webcom ISBN 0 919115 76 4 Carlson NR 2001 Physiology of Behavior 7th ed Needham Heights MA Allyn and Bacon ISBN 0 205 30840 6Posilannya RedaguvatiACETILHOLIN Arhivovano 10 bereznya 2016 u Wayback Machine Farmacevtichna enciklopediya Tekst z Universitetu Toledo Tekst z Universitetu Vashingtona St Luyis Otrimano z https uk wikipedia org w index php title Acetilholin amp oldid 40503614