www.wikidata.uk-ua.nina.az

Хлоропірамін англ Chloropyramine синтетичний препарат що є похідним етилендіаміну ru та належить до антигістамінних преп

Хлоропірамін

Хлоропірамін (англ. Chloropyramine) — синтетичний препарат, що є похідним етилендіаміну[ru] та належить до антигістамінних препаратів І покоління, для перорального та парентерального застосування.

Хлоропірамін
Систематизована назва за IUPAC
N-[(4-chlorophenyl)methyl]-N-[2-(dimethylamino)ethyl]pyridin-2-amine
Класифікація
ATC-код D04AA09
PubChem 25295
CAS 59-32-5
DrugBank
Хімічна структура
Формула C16H20ClN3 
Мол. маса 289,803 г/моль
Фармакокінетика
Біодоступність 100%
Метаболізм Печінка
Період напіввиведення НД
Екскреція Нирки, фекалії
Реєстрація лікарського засобу в Україні
Назва, фірма-виробник, країна, номер реєстрації, дата СУПРАСТИН®,
ВАТ«Фармацевтичний завод «ЕГІС»,Угорщина
UA/0322/01/01
26.02.2014-26/02/2019

Фармакологічні властивості Редагувати

Просторова модель молекули

Хлоропірамін — синтетичний препарат, що є похідним етилендіаміну та належить до групи антигістамінних препаратів І покоління. Механізм дії препарату полягає у неселективному блокуванні Н1-рецепторів гістаміну, а також блокуванні м-холінорецепторів та серотонінових рецепторів. Хлоропірамін знижує проникність капілярів, знижує спазмогенний вплив гістаміну на гладку мускулатуру бронхів та кишечнику, має приблювотний та спазмолітичний ефект, та зменшує гіпотензивний ефект гістаміну. Хлорпропамін попереджує розвиток та полегшує перебіг алергічних реакцій негайного типу. Препарат має виражений протисвербіжний ефект, що виражений не тільки при алергічний дерматозах, але при свербежі неалергічного походження. Хлоропірамін має здатність до зв'язування із Н1-рецепторами головного мозку та одночасно блокує серотонінові та ацетилхолінові рецептори головного мозку, що обумовлює седативний та снотворний ефект препарату. Це дає можливість застосовувати препарат у випадках, коли слід поєднувати антигістамінний та седативний ефект (у випадку атопічного дерматиту, гострої та хронічної екземи, вираженого свербежу шкіри). Хлоропірамін може застосовуватися як перорально, так і вводитися внутрішньом'язово, а у важких випадках (наприклад набряк Квінке або анафілактичний шок) препарат може застосовуватися внутрішньовенно. Хлоропірамін може застосовуватися у немовлят старших 1 місяця.

Фармакокінетика Редагувати

Хлоропірамін швидко всмоктується як при пероральному, так і при парентеральному застосуванні. Початок дії препарату спостерігається через 15 хвилин після перорального застосування, максимальна концентрація в крові досягається протягом 2 годин, дія препарату триває 3—6 годин. Хлоропірамін рівномірно розподіляється в організмі. Препарат проникає через гематоенцефалічний бар'єр. Хлоропірамін проникає через плацентарний бар'єр та виділяється в грудне молоко. Метаболізується препарат у печінці. Виводиться препарат переважно нирками, частково виводиться з калом (у дітей виведення хлоропіраміну проходить швидше). Період напіввиведення хлоропіраміну не досліджений, але існує імовірність уповільнення виведення препарату при порушеннях функції печінки.

Показання до застосування Редагувати

Хлоропірамін застосовується при сезонному алергічному риніті; кон'юнктивіті; кропив'янці; контактному та атопічному дерматиті, екземі, нейродерміті (у тому числі у дітей); аліментарній алергії; алергічних реакціях, спричинених лікарськими засобами; алергії, спричиненій укусом комах; на початкових стадіях бронхіальної астми; у дітей при гострих респіраторних захворюваннях та кишкових інфекціях. Препарат може застосовуватися як допоміжний метод лікування при важких алергічних реакціях та набряку Квінке.

Побічна дія Редагувати

При застосуванні хлоропіраміну можуть спостерігатися наступні побічні ефекти:

  • Алергічні реакції — зрідка висипання на шкірі, свербіж шкіри, фотодерматоз.
  • З боку травної системи — зрідка нудота, блювота, сухість в роті, діарея або запор, анорексія або підвищення апетиту, посилення симптомів гастро-езофагеального рефлюксу, біль у епігастрії.
  • З боку нервової системи — часто сонливість, підвищена втомлюваність, запаморочення; у дітей можливо частково стимулююча дія на центральну нервову систему, що проявляється у неспокої, підвищеній дратівливості, безсонні.
  • З боку серцево-судинної системи — рідко (переважно у літніх хворих) тахікардія, аритмія, артеріальна гіпотензія.
  • З боку сечовидільної системи — рідко затруднення при сечопуску.
  • Зміни в лабораторних аналізах — рідко лейкопенія, агранулоцитоз, тромбоцитопенія, гемолітична анемія.

Протипоказання Редагувати

Хлоропірамін протипоказаний при підвищеній чутливості до препарату, закритокутовій глаукомі, загостренні бронхіальної астми, виразковій хворобі шлунку, інфаркті міокарду, аритмії, одночасному прийомі інгібіторів МАО, аденомі простати та затримці сечі. Хлоропірамін застосовується у дітей віком від 1 місяця. Хлоропірамін протипоказаний при вагітності та годуванні грудьми (адекватних та добре контрольованих досліджень на вагітних не було проведено).

Форми випуску Редагувати

Хлоропірамін випускається у вигляді таблеток по 0,025 г та ампул по 1 мл 2% розчину.

Синтез Редагувати

Хлоропірамін, N-(4-хлоробензил)-N′,N′-диметил-N-2-піридилетилендіамін синтезують реакцією 2-бромопіридіну з 2-бромопіридин з N-(4-хлоробензил)-N′,N′-диметилетилендіамін. N-(4-Chlorobenzyl)-N′,N′-диметилетилендіамін, натомість синтезують конденсуючи 4-хлорбензальдегід з подальшим зменшенням імінної групи.

Примітки Редагувати

  1. ↑ Хлоропирамин (Супрастин) — современные аспекты применения в терапии аллергодерматозов [ 19 серпня 2014 у Wayback Machine.] (рос.)
  2. ↑ http://www.umj.com.ua/wp/wp-content/uploads/archive/26/pdf/829_ukr.pdf?upload=
  3. ↑ Супрастин от аллергии (рос.)
  4. ↑ " Супрастин в Справочнике Машковского. [недоступне посилання з липня 2019](рос.)
  5. CHLOROPYRAMINE (ХЛОРОПИРАМИН) (рос.)
  6. Vaughan, J. R.; Anderson, G. W.; Clapp, R. C.; Clark, J. H.; English, J. P.; Howard, K. L.; Marson, H. W.; Sutherland, L. H.; Denton, J. J. (March 1949). Antihistamine agents; halogenated N,N-dimethyl-N-benzyl-N-(2-pyridyl)-ethylenediamines. Journal of Organic Chemistry 14 (2): 228–234. doi:10.1021/jo01154a006. Процитовано 14.11.2014.  (англ.)

Джерела Редагувати

Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри
Дата публікації:
Hloropiramin angl Chloropyramine sintetichnij preparat sho ye pohidnim etilendiaminu ru ta nalezhit do antigistaminnih preparativ I pokolinnya dlya peroralnogo ta parenteralnogo zastosuvannya HloropiraminSistematizovana nazva za IUPACN 4 chlorophenyl methyl N 2 dimethylamino ethyl pyridin 2 amineKlasifikaciyaATC kod D04AA09PubChem 25295CAS 59 32 5DrugBankHimichna strukturaFormula C16H20ClN3 Mol masa 289 803 g molFarmakokinetikaBiodostupnist 100 Metabolizm PechinkaPeriod napivvivedennya NDEkskreciya Nirki fekaliyiReyestraciya likarskogo zasobu v UkrayiniNazva firma virobnik krayina nomer reyestraciyi data SUPRASTIN VAT Farmacevtichnij zavod EGIS UgorshinaUA 0322 01 0126 02 2014 26 02 2019 Zmist 1 Farmakologichni vlastivosti 1 1 Farmakokinetika 2 Pokazannya do zastosuvannya 3 Pobichna diya 4 Protipokazannya 5 Formi vipusku 6 Sintez 7 Primitki 8 DzherelaFarmakologichni vlastivosti Redaguvati nbsp Prostorova model molekuliHloropiramin sintetichnij preparat sho ye pohidnim etilendiaminu ta nalezhit do grupi antigistaminnih preparativ I pokolinnya Mehanizm diyi preparatu polyagaye u neselektivnomu blokuvanni N1 receptoriv gistaminu a takozh blokuvanni m holinoreceptoriv ta serotoninovih receptoriv 1 Hloropiramin znizhuye proniknist kapilyariv znizhuye spazmogennij vpliv gistaminu na gladku muskulaturu bronhiv ta kishechniku maye priblyuvotnij ta spazmolitichnij efekt 1 ta zmenshuye gipotenzivnij efekt gistaminu Hlorpropamin poperedzhuye rozvitok ta polegshuye perebig alergichnih reakcij negajnogo tipu Preparat maye virazhenij protisverbizhnij efekt sho virazhenij ne tilki pri alergichnij dermatozah ale pri sverbezhi nealergichnogo pohodzhennya 1 Hloropiramin maye zdatnist do zv yazuvannya iz N1 receptorami golovnogo mozku ta odnochasno blokuye serotoninovi ta acetilholinovi receptori golovnogo mozku sho obumovlyuye sedativnij ta snotvornij efekt preparatu 1 Ce daye mozhlivist zastosovuvati preparat u vipadkah koli slid poyednuvati antigistaminnij ta sedativnij efekt u vipadku atopichnogo dermatitu gostroyi ta hronichnoyi ekzemi virazhenogo sverbezhu shkiri 1 2 Hloropiramin mozhe zastosovuvatisya yak peroralno tak i vvoditisya vnutrishnom yazovo a u vazhkih vipadkah napriklad nabryak Kvinke abo anafilaktichnij shok preparat mozhe zastosovuvatisya vnutrishnovenno 1 Hloropiramin mozhe zastosovuvatisya u nemovlyat starshih 1 misyacya 1 3 Farmakokinetika Redaguvati Hloropiramin shvidko vsmoktuyetsya yak pri peroralnomu tak i pri parenteralnomu zastosuvanni Pochatok diyi preparatu sposterigayetsya cherez 15 hvilin pislya peroralnogo zastosuvannya maksimalna koncentraciya v krovi dosyagayetsya protyagom 2 godin diya preparatu trivaye 3 6 godin 1 3 Hloropiramin rivnomirno rozpodilyayetsya v organizmi Preparat pronikaye cherez gematoencefalichnij bar yer 1 4 Hloropiramin pronikaye cherez placentarnij bar yer ta vidilyayetsya v grudne moloko Metabolizuyetsya preparat u pechinci Vivoditsya preparat perevazhno nirkami chastkovo vivoditsya z kalom u ditej vivedennya hloropiraminu prohodit shvidshe 1 Period napivvivedennya hloropiraminu ne doslidzhenij ale isnuye imovirnist upovilnennya vivedennya preparatu pri porushennyah funkciyi pechinki 3 Pokazannya do zastosuvannya RedaguvatiHloropiramin zastosovuyetsya pri sezonnomu alergichnomu riniti kon yunktiviti kropiv yanci kontaktnomu ta atopichnomu dermatiti ekzemi nejrodermiti u tomu chisli u ditej 2 alimentarnij alergiyi alergichnih reakciyah sprichinenih likarskimi zasobami alergiyi sprichinenij ukusom komah na pochatkovih stadiyah bronhialnoyi astmi u ditej pri gostrih respiratornih zahvoryuvannyah ta kishkovih infekciyah Preparat mozhe zastosovuvatisya yak dopomizhnij metod likuvannya pri vazhkih alergichnih reakciyah ta nabryaku Kvinke Pobichna diya RedaguvatiPri zastosuvanni hloropiraminu mozhut sposterigatisya nastupni pobichni efekti 5 Alergichni reakciyi zridka visipannya na shkiri sverbizh shkiri fotodermatoz Z boku travnoyi sistemi zridka nudota blyuvota suhist v roti diareya abo zapor anoreksiya abo pidvishennya apetitu posilennya simptomiv gastro ezofagealnogo reflyuksu bil u epigastriyi Z boku nervovoyi sistemi chasto sonlivist pidvishena vtomlyuvanist zapamorochennya u ditej mozhlivo chastkovo stimulyuyucha diya na centralnu nervovu sistemu sho proyavlyayetsya u nespokoyi pidvishenij drativlivosti bezsonni Z boku sercevo sudinnoyi sistemi ridko perevazhno u litnih hvorih tahikardiya aritmiya arterialna gipotenziya Z boku sechovidilnoyi sistemi ridko zatrudnennya pri sechopusku Zmini v laboratornih analizah ridko lejkopeniya agranulocitoz trombocitopeniya gemolitichna anemiya Protipokazannya RedaguvatiHloropiramin protipokazanij pri pidvishenij chutlivosti do preparatu zakritokutovij glaukomi zagostrenni bronhialnoyi astmi virazkovij hvorobi shlunku infarkti miokardu aritmiyi odnochasnomu prijomi ingibitoriv MAO adenomi prostati ta zatrimci sechi Hloropiramin zastosovuyetsya u ditej vikom vid 1 misyacya Hloropiramin protipokazanij pri vagitnosti ta goduvanni grudmi adekvatnih ta dobre kontrolovanih doslidzhen na vagitnih ne bulo provedeno 3 Formi vipusku RedaguvatiHloropiramin vipuskayetsya u viglyadi tabletok po 0 025 g ta ampul po 1 ml 2 rozchinu 4 Sintez RedaguvatiHloropiramin N 4 hlorobenzil N N dimetil N 2 piridiletilendiamin sintezuyut reakciyeyu 2 bromopiridinu z 2 bromopiridin z N 4 hlorobenzil N N dimetiletilendiamin N 4 Chlorobenzyl N N dimetiletilendiamin natomist sintezuyut kondensuyuchi 4 hlorbenzaldegid z podalshim zmenshennyam iminnoyi grupi 6 nbsp Primitki Redaguvati a b v g d e zh i k l Hloropiramin Suprastin sovremennye aspekty primeneniya v terapii allergodermatozov Arhivovano 19 serpnya 2014 u Wayback Machine ros a b http www umj com ua wp wp content uploads archive 26 pdf 829 ukr pdf upload a b v g Suprastin ot allergii ros a b Suprastin v Spravochnike Mashkovskogo nedostupne posilannya z lipnya 2019 ros CHLOROPYRAMINE HLOROPIRAMIN ros Vaughan J R Anderson G W Clapp R C Clark J H English J P Howard K L Marson H W Sutherland L H Denton J J March 1949 Antihistamine agents halogenated N N dimethyl N benzyl N 2 pyridyl ethylenediamines Journal of Organic Chemistry 14 2 228 234 doi 10 1021 jo01154a006 Procitovano 14 11 2014 angl Dzherela RedaguvatiHloropiramin r n v ampulah tab SUPRASTIN ros Hloropiramin Otrimano z https uk wikipedia org w index php title Hloropiramin amp oldid 39293211