Фрукто́за (плодовий цукор), С6Н12О6 — органічна речовина — вуглевод із групи моносахаридів, що міститься в солодких плодах, меді; безбарвні кристали солодкого смаку (солодша від сахарози в 1,5 раза і глюкози в 3 рази), t пл 102–104°С; розчинна у воді.
| Фруктоза D-Fructose | |
|---|---|
D-фруктофураноза | |
| Назва за IUPAC | Фруктоза / Fructose |
| Інші назви | фруктовий цукор, levulose, D-fructofuranose, D-fructose, D-arabino-hexulose |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 57-48-7 |
| PubChem | 11769129 |
| Номер EINECS | 200-333-3 |
| Номер EC | 200-333-3 |
| KEGG | C02336 |
| Назва MeSH | D09.947.875.359.250 і D09.947.875.465.354 |
| ChEBI | 28645 |
| Код ATC | V06DC02 |
| SMILES | O[C@H]1[C@H](O)[C@H](O[C@]1(O)CO)CO |
| InChI | 1/C6H12O6/c7-1-3-4(9)5(10)6(11,2-8)12-3/h3-5,7-11H,1-2H2/t3-,4-,5+,6-/m1/s1 |
| Номер Бельштейна | 1239004 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C6H12O6 |
| Молярна маса | 180,16 г/моль |
| Тпл | 103 °C |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки |
Шестиатомний кетоспирт.
У формулах фруктози і глюкози показано характерне для цих моносахаридів відносне просторове положення атомів Н і групи ОН, які входять у вуглеводний ланцюжок.
Фруктоза як харчовий продукт
На відміну від глюкози, що служить універсальним джерелом енергії, фруктоза не поглинається інсуліно-залежними тканинами. Вона майже повністю поглинається і метаболізується клітинами печінки.
У клітинах печінки фруктоза фосфорилює, а потім розщеплюється на тріози, які або використовуються для синтезу жирних кислот, що може призводити до підвищення рівня тригліцеридів (що, у свою чергу, підвищує ризик атеросклерозу), або використовується для синтезу глікогену (частково також перетворюється на глюкозу в ході глюконеогенезу)[джерело?].
Проте перетворення фруктози на глюкозу — складний багатоступінчастий процес, і здатність печінки переробляти фруктозу обмежена.
Питання, чи варто включати фруктозу в раціон діабетиків, оскільки для її засвоєння не потрібно інсуліну, інтенсивно досліджується останніми роками [коли?][ким?].
Хоча у здорової людини фруктоза майже не підвищує рівень глюкози в крові, у хворих діабетом фруктоза часто призводить до росту рівня глюкози[джерело?]. З іншого боку, за нестачі глюкози, в клітинах організму діабетиків може спалюватися жир, призводячи до виснаження жирових запасів. В цьому випадку фруктоза, яка легко перетворюється на жир і не вимагає інсуліну, може використовуватися для їх відновлення.
Перевага фруктози полягає в тому, що солодкого смаку можна надати страві відносно невеликими кількостями фруктози, оскільки при близькій до цукру калорійності (380 ккал/100 г) вона в 1,2-1,8 рази солодша[джерело?].
Проте, як показують дослідження[джерело?], споживачі фруктози не зменшують калорійності їжі, замість цього вони їдять солодші страви. Відтак частина фруктози перетворюється безпосередньо на жир; жирові запаси спалити набагато важче, ніж глюкозу. Нарешті, ситість визначається рівнем глюкози в клітинах. Та частина фруктози, яка перетворюється на жир, не впливає на відчуття ситості. Тому збільшення споживання фруктози зв'язують[хто?] з епідемією ожиріння.
Крім того, американські гастроентерологи[хто?] вважають фруктозу винуватцем більш ніж третини випадків синдрому подразненого кишечнику.
З іншого боку, фруктоза на 20-30 % знижує ризик розвитку карієсу і запальних процесів в порожнині рота[джерело?].
Фруктоза прискорює переробку алкоголю. Прискорює також переробку продуктів неповного розпаду алкоголю в нешкідливі речовини[джерело?].
Виявлення
Для виявлення фруктози застосовують якісну пробу Селіванова.
Хімічні властивості
Фруктоза — моносахарид, кетоза.
Фруктоза окиснюється важче, ніж глюкоза, при цьому утворюється щавелева та винна кислота:
У лужному середовищі відновлює реактив Толленса та гідроксид міді(II). Проте сама вона їх не відновлює, а реакція відбувається внаслідок епімеризації, в якій утворюється глюкоза та маноза.
Фруктоза і харчовий цукор
Молекула сахарози (харчового цукру) складається з двох простих сахаридів: глюкози і фруктози. У організмі сахароза розщеплюється на глюкозу і фруктозу. Тому за своєю дією сахароза еквівалентна суміші 50 % глюкози і 50 % фруктози.
Фруктоза — натуральний замінник цукру, має досить високу солодкість — 1,5-1,7 до солодкості цукрози. Температура плавлення кристалічної фруктози — 104 °C. Фруктоза добре розчиняється у воді, її розчинність перевищує розчинність цукру. Фруктоза має доволі високу гігроскопічність: вже при відносній вологості повітря 45 — 50 % вона починає сорбувати вологу. Калорійність фруктози аналогічна до цукрози і становить близько 4 ккал/г. Фруктозу можна рекомендувати для харчування хворим на цукровий діабет, оскільки її засвоєння не супроводжується значним підвищенням цукру у крові .
Співвідносність споживання глюкози і фруктози
Надмірне споживання фруктози небезпечніше для організму, ніж тієї ж кількості глюкози. Зокрема, зловживання фруктозою більшою мірою сприяє розвитку серцевих захворювань і діабету.
Див. також
Примітки
- . Архів оригіналу за 5 червня 2013. Процитовано 2 жовтня 2011.
- Levulose comes from the Latin word laevus, levo, "left side", levulose is the old word for the most occurring isomer of fructose. D-fructose rotate plane-polarised light to the left, hence the name.[1] [ 8 жовтня 2009 у Wayback Machine.].
- Великий тлумачний словник сучасної української мови. Київ, 2005
- ↑ Ластухін, Воронов (2006). Органічна хімія. ISBN 966-7022-19-6.
- . Архів оригіналу за 16 січня 2014. Процитовано 23 жовтня 2012.
- Park, Alice (21 квітня 2009). . Time. Архів оригіналу за 21 липня 2010. Процитовано 28 червня 2010. (англ.)
Посилання
- ФРУКТОЗА [ 3 серпня 2016 у Wayback Machine.] //Фармацевтична енциклопедія
- Фруктоза // Універсальний словник-енциклопедія. — 4-те вид. — К. : Тека, 2006.