Моноцукри́ди (зросійщена назва: моносахариди) — прості вуглеводи, що не піддаються гідролізу, не розщеплюються водою на простіші вуглеводи. До моноцукридів відносяться глюкоза, фруктоза, рибоза, аміноцукри. Підгрупами моноцукридів є альдози, кетози й аміноцукри.
Загальний опис Редагувати
Моносахариди, як гідроксиальдегіди чи гідроксикетони є сполуками зі змішаними функціями; їхня природа ускладнена властивістю внутрішньомолекулярних взаємодій спиртових гідроксильних груп з альдегідною чи кетоновою карбонільною групою. Завдяки цьому моносахариди існують і вступають в реакцію не тільки у відкритій ланцюговій формі, але й в циклічних формах. Вуглеводний ланцюжок моносахариду, наприклад, глюкози, може приймати унікальну конформацію, при цьому 1-й C-атом, що несе карбонільну групу, зближується із спиртовою групою близько 5-го C-атому; атом H із групи OH переміщується до карбонільного кисню, а кисень близько 5-го C-атому з'єднується з 1-м (карбонільним) C-атомом . Внаслідок цього замикається шестичленне кільце. Так утворюються дві циклічні A і B-форми глюкози відрізняючись просторовим розташуванням атомів H і групи OH близько 1-го C-атому.
У формулах циклічних форм показано, що можливий зворотний перехід атому H з групи OH при першому C-атомі до Оксигену. Кільце при цьому розкривається і утворюється ланцюгова форма.
Природна кристалічна глюкоза (виноградний цукор) являє собою циклічну альфа-формулу. При розчиненні в воді вона переходить в ланцюгову, а через неї в бета-форму; при цьому встановлюється динамічна рівновага між усіма формами (явище таутомеризації). Бета-форма також може бути виділена в кристалічному вигляді; в водному розчині вона утворює рівноважну систему, яка має всі форми. Ланцюгова форма існує лише в розчинах, причому в дуже невеликій кількості, і в вільному вигляді не виділена.
Ізомерні форми сполук, які здатні переходити один в одного називають таутомерними формами, чи таутомерами. А саме існують їх явища таутомерії. Вона дуже розповсюджена серед органічних сполук.
Отримання Редагувати
Вперше отримав моносахариди О.Бутлеров за допомогою дії вапняної води на формальдегід. При цьому утворюється суміш гексоз: Також можна отримати гідролізом олігосахаридів та полісахаридів.
Ще їх отримують окисненням спиртів:
Хімічні властивості Редагувати
Можуть відновлюватися до спиртів, але ця реакція зворотна, тому вони відновлюються не повністю. Під дією дуже сильних відновників, наприклад, HI, відбувається повне відновлення:
При м'якому окисненні (розведеною нітратною кислотою або бромною водою) утворюються альдонові кислоти (одна карбоксильна група), а при жорсткому (концентрованою нітратною кислотою) — альдарові (дві карбоксильні групи):
Див. також Редагувати
Джерела Редагувати
- Глосарій термінів з хімії // Й. Опейда, О. Швайка. Ін-т фізико-органічної хімії та вуглехімії ім. Л. М. Литвиненка НАН України, Донецький національний університет. — Донецьк: Вебер, 2008. — 758 с. — ISBN 978-966-335-206-0
- Ластухін Ю. О., Воронов С. А. Органічна хімія. — 3-є. — Львів: Центр Європи, 2006. — 864 с. — ISBN 966-7022-19-6.
| Це незавершена стаття з біохімії. Ви можете допомогти проєкту, виправивши або дописавши її. |