Тіосечовина — хімічна речовина, похідна сечовини, в якій атом кисню замінений на атом сірки.
Тіосечовина | |
---|---|
Інші назви | Thiocarbamide |
Ідентифікатори | |
Номер CAS | 62-56-6 |
PubChem | 2723790 |
Номер EINECS | 200-543-5 |
KEGG | C14415 |
Назва MeSH | D02.065.950.898 і D02.886.904 |
ChEBI | 36946 |
RTECS | YU2800000 |
SMILES | C(=S)(N)N |
InChI | 1/CH4N2S/c2-1(3)4/h(H4,2,3,4) |
Номер Бельштейна | 605327 |
Номер Гмеліна | 1604 |
Властивості | |
Молекулярна формула | CH4N2S |
Молярна маса | 76.12 g/mol |
Зовнішній вигляд | white solid |
Густина | 1.405 g/mL |
Тпл | 182 |
Розчинність (вода) | 142 g/L (25 °C) |
Небезпеки | |
ГГС піктограми | |
ГГС формулювання небезпек | 302, 351, 361, 411 |
ГГС запобіжних заходів | 201, 202, 264, 270, 273, 281, 301+312, 308+313, 330, 391, 405, 501 |
NFPA 704 | 1 3 0 |
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
Інструкція з використання шаблону | |
Примітки картки |
Одержання Редагувати
Тіосечовину можна одержати з тіоціанату амонію, хоча розділення продукту та вихідної речовини в рівноважній реакції є складним.
Технічний синтез здійснюють введенням у водну суспензію ціанаміду кальцію сірководню і вуглекислого газу.
Характеристики Редагувати
Фізичні властивості Редагувати
Тіосечовина утворює безбарвні кристали без запаху. Сполука не має різкої точки плавлення, оскільки перегрупування в тіоціанат амонію відбувається вище 153 °C. У літературі наведені точки плавлення від 167 °C до 182 °C. Тіосечовина має орторомбічну кристалічну структуру. Атоми вуглецю і сірки лежать у дзеркальній площині, тому молекула має точкову групу симетрії CS. Вона майже плоска, тому симетрія становить приблизно C2v. Коли кристал охолоджується або знаходиться під високим тиском, фазові переходи тверде тіло — тверде тіло призводять до кристалічних структур з іншою симетрією.
Хімічні властивості Редагувати
Тіосечовина є органічною сполукою і комплексоутворювачем. Зустрічається у двох таутомерних формах. У водних розчинах домінує тіонова форма:
Використання Редагувати
У 1993 році світове річне виробництво становило 10 000 тонн. Як чиста сполука тіосечовина в основному використовується (25 % виробництва) для екстракції таких металів як золото та срібло з руд. Використовується також як добавка в діазопапір (16 % виробництва) і як каталізатор ізомеризації малеїнової кислоти до фумарової кислоти (12 % виробництва). Проте найбільше тіосечовина використовується як реагент для виробництва діоксиду тіосечовини (27,5 % виробництва) Інші важливі програми:
- Як відбілювальна добавка в гальванічних ваннах
- В аналітичній хімії для виявлення вісмуту (жовте забарвлення в розчині азотної кислоти)
- Добавка до вибухових речовин
- Обробка металу
- Чистка металу (чистка срібла)
- Модифікація смол
- Виробництво допоміжних матеріалів для текстильної та лакофарбової промисловості
- Отримання хімічних проміжних продуктів
- Перетворення на тіобарбітурати (барбітурати, такі препарати, як тіопентал) з використанням похідних ефіру діетилмалонової кислоти
- Розділення н -алканів та ізо -алканів при екстракційній кристалізації сечовини
Біологічне значення Редагувати
Тіосечовина може інгібувати ферменти тирозиназу та уреазу.
Техніка безпеки Редагувати
Тіосечовина класифікується як канцерогенна речовина, категорія 2 (обмежені докази канцерогенності для людей) і токсична для репродуктивної функції, категорія 2 (імовірне заподіяння шкоди ненародженій дитині). Її дуже важко видалити зі стічних вод за допомогою звичайних методів очищення стічних вод.
Див. також Редагувати
- діоксид тіосечовини
- Тіосечовини нітрат (CH 5 N 3 O 3 S)
- Пропілтіоурацил
Примітки Редагувати
- ↑ Mertschenk, B.; Knott, A.; Bauer, W.: Thiourea and Thiourea Derivatives, in: Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2013; DOI:10.1002/14356007.a26_803.pub3.
- Comparison of photographic and counter observations for the X-ray crystal structure analysis of thiourea 22. с. 556–559. doi:10.1107/S0365110X67001124.
- Structural changes of thiourea in connection with its phase transitions: reappraisal of rigidity and libration of the molecule 46. с. 661–664. doi:10.1107/S0108768190006012.
- Crystal Structure of the High Pressure Phase VI of Thiourea 69. с. 2895–2899. doi:10.1143/JPSJ.69.2895.
- ↑ Concise International Chemical Assessment Document (CICAD) für Thiourea
- [Тіосечовина на «Google Books» RÖMPP Lexikon Umwelt, 2. Auflage, 2000]. Georg Thieme Verlag. с. 795. ISBN 3-13-179342-2.
- Ullmanns Enzyklopädie der technischen Chemie, Wiley Verlag.
- Jander/Blasius: Lehrbuch der analytischen und präparativen anorganischen Chemie, S. Hirzel-Verlag Stuttgart, 1985.
- Friedrich Asinger: Chemie und Technologie der Paraffinkohlenwasserstoffe. Akademie Verlag, 1956, S. 53–59.