Зома́н — органічна сполука, пінаколіновий етер метилфлуорофосфонатної кислоти складу CH3P(O)(F)OCH(CH3)С(CH3)3. За звичайних умов є безбарвною рідиною із фруктовим запахом, надзвийчано токсичною. У військовій справі застосовується як бойова отруйна речовина нервово-паралітичної дії.
| Зоман | |
|---|---|
| Назва за IUPAC | 3,3-диметилбутан-2-іл метилфосфонофлуоридат |
| Інші назви | GD, пінаколіловий етер метилфлуорофосфонової кислоти; пінаколінметилфосфонофлуоридат |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 96-64-0 |
| KEGG | C07494 |
| Назва MeSH | D02.705.429.750.750 |
| ChEBI | 9195 |
| SMILES | CC(C(C)(C)C)OP(=O)(C)F |
| InChI | InChI=1S/C7H16FO2P/c1-6(7(2,3)4)10-11(5,8)9/h6H,1-5H3 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C7H16FO2P |
| Молярна маса | 182,17 г/моль |
| Зовнішній вигляд | безбарвна рідина |
| Запах | камфорний |
| Густина | 1,022 г/см³ |
| Тпл | -42 °C |
| Ткип | 198 °C |
| Розчинність (вода) | 2,1% (20 °C) |
| Тиск насиченої пари | 0,40 мм рт. ст. (53 Па) |
| Показник заломлення (nD) | 1,408 (20 °C) |
| Небезпеки | |
| Головні небезпеки | Токсичний |
| NFPA 704 | 1 4 1 |
| Температура спалаху | 121 °C |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки |
Зоман був синтезований наприкінці 1944 року німецьким хіміком Ріхардом Куном. Однак, до завершення Другої світової війни його повномасштабне виробництво так і не було поставлене.
Має міжнародне позначення GD (США), трилон (Німеччина). У США та країнах НАТО боєприпаси із зоманом кодуються трьома зеленими кільцями і написом GD GAS.
У 1993 році, в результаті підписання Конвенції про хімічну зброю, використання зоману як хімічної зброї було заборонено. Його включили до списку 1, котрий регламентує виробництво та обіг небезпечних речовин.
Фізичні властивості Редагувати
Чистий пінаколінметилфосфонат є безбарвною рідиною із камфорним запахом, густиною 1,0131 г/см³. Технічний продукт через наявні домішки може мати жовтувато-солом'яний колір.
Зоман обмежено розчиняється у воді, не більше 2,1% при 20 °C, однак навіть при незначній концентрації вода все одно стає непридатною для вживання. Необмежено розчиняється в органічних розчинниках.
Зоман не переганяється за атмосферного тиску. Легко адсорбується пористими матеріалами (деревиною, бетоном, цеглою, тканиною), вбирається пофарбованими поверхнями і гумою. Здатність адсорбуватися вища, ніж у зарину.
Леткість зоману складає: 531 мг/м³ (0 °C), 3900 мг/м³ (20 °C), 5570 мг/м³ (25 °C).
Отримання Редагувати
Для зоману є придатною та ж сама схема синтезу, що і для зарину. Вихідними речовинами є хлоро- та флуороангідриди метилфосфонової кислоти, а також пінаколіновий спирт (3,3-диметилбутан-2-ол):
Спирт отримують відновленням амальгамою натрію або каталітичним гідруванням воднем пінаколіну:
Пінаколін, в свою чергу, синтезують з ацетону електрохімічним шляхом, переводячи його в пінакон із подальшим перегрупуванням:
Також пінаколіновий спирт можна отримати за реакцією Гріньяра — з трет-бутилмагнійгалогеніду та етаналю:
Хімічні властивості Редагувати
Гідроліз зоману відбувається аналогічно до гідролізу зарину: із утворенням нетоксичного піноколілового етеру метилфосфонової кислоти:
Швидкість реакції залежить від концентрації іонів H+. У водних розчинах зоман найбільш стійкий за pH 4—6 — у цьому випадку він гідролізується наполовину лише за 10 діб. Для повного розкладання зоману концентрацією 100 мг/л при 18 °C знадобиться близько 2,5 місяців. У нейтральному середовищі (pH 1) він гідролізується наполовину за 82,5 годин (20 °C) і 41 годину (30 °C). За pH 2 і температури 30 °C цей показник знижується до 6,5 годин. Сильно зростає швидкість розкладання у лужному середовищі: при 20 °C і pH 7,6 напівгідроліз триває 1 добу, а при pH 10 — лише 12 хвилин. Саме тому рекомендується проводити дегазацію сильнолужними розчинами (із pH не нижче 10).
Взаємодія зоману із амінами та аміаком проходить повільніше, ніж у зарину. Із фенолятами та алкоголятами лужних металів утворюються нетоксичні етери метилфосфонової кислоти.
Токсичність Редагувати
Зоман приблизно у 3 рази токсичніший за зарин. Симптоми отруєння у них схожі, однак лікування у випадку отруєння зоманом є складнішим.
Відносно безпечними є концентрації не більше 7·10−7 мг/л. Дія зоману концентрацією 2·10−5 мг/л протягом 15 хвилин спричиняє отруєння. Симптомами ураження є судоми м'язів, параліч, міоз, сильна пітливість, підвищене слиновиділення. Такі симптоми з'являються при дії концентрації 10−4 протягом 1—2 хвилин. Абсолютно смертельною є концентрація вище 2·10−2 мг/л після 5 хвилин.
Зоман має здатність проникати до організму крізь шкіру. Небезпечними є концентрації 10—20 мг/кг маси тіла. Дози 0,02—0,04 мг/кг перорально смертельні.
Див. також Редагувати
| Вікісховище має мультимедійні дані за темою: Зоман |
Примітки Редагувати
- SOMAN
- Hoenig S. L. Compendium of Chemical Warfare Agents. — New York : Springer, 2007. — 222 p. — ISBN 0-387-34626-0. (англ.)
- . opcw.org. Organization for the Prohibition of Chemical Weapons. Архів оригіналу за 4 травня 2015. Процитовано 15 червня 2015. (англ.)
Джерела Редагувати
- Hoenig S. L. Compendium of Chemical Warfare Agents. — New York : Springer, 2007. — 222 p. — ISBN 0-387-34626-0. (англ.)
- CRC Handbook of Chemistry and Physics / D. R. Lide. — 86th. — Boca Raton (FL) : CRC Press, 2005. — 2656 p. — ISBN 0-8493-0486-5. (англ.)
- Александров В., Емельянов В. Отравляющие вещества. — 2-е изд, переработанное и доп. — М. : Военное издательство, 1990. — 272 с. — ISBN 5-203-00341-6. (рос.)
- Франке З. Химия отравляющих веществ. — М. : Химия, 1973. — Т. 1. — 440 с. (рос.)