www.wikidata.uk-ua.nina.az

Етантіол Ета нтіо л або ети лмеркапта н органічна сполука представник ряду тіолів складу C2H5SH За звичайних умов є безб

Етантіол

Ета́нтіо́л або ети́лмеркапта́н — органічна сполука, представник ряду тіолів складу C2H5SH. За звичайних умов є безбарвною, леткою рідиною із відразливим запахом, що нагадує запах тухлих яєць. Етантіол перебуває у природі як компонент нафти та продукт гниття, його виділяють деякі види устриць. Він малорозчинний у воді, але добре розчинний в більшості органічних розчинників.

Етантіол
Назва за IUPAC етантіол
Інші назви етилмеркаптан, меркаптоетан
Ідентифікатори
Номер CAS 75-08-1
Номер EINECS 200-837-3
ChEBI 46511
RTECS KI9625000
SMILES CCS
InChI InChI=1S/C2H6S/c1-2-3/h3H,2H2,1H3
Властивості
Молекулярна формула C2H6S
Молярна маса 62,134 г/моль
Зовнішній вигляд безбарвна рідина
Густина 0,8315 г/мл
Тпл -147,88 °C
Ткип 35,0 °C
Кислотність (pKa) 10,61
Діелектрична проникність (ε) 6,667
Показник заломлення (nD) 1,4310
В'язкість 0,364 мПа·с (0 °C)
0,287 мПа·с (25 °C)
Дипольний момент 1,61±0,08 Д (гош)
1,58±0,08 Д (транс)
Термохімія
Ст. ентальпія
утворення ΔfHo
298 		-73,6 кДж/моль (рід.)
-46,1кДж/моль (газ)
Ст. ентропія So
298 		207,0 Дж/(моль·К) (рід.)
296,2 Дж/(моль·К) (газ)
Теплоємність, co
p 		117,9 Дж/(моль·К) (рід.)
72,7 Дж/(моль·К) (газ)
Небезпеки
ЛД50 4870 мг/кг (пацюки, респіраторно, 4 години)
1034 (пацюки, орально)
Температура спалаху -17 °C
Температура самозаймання 300 °C
Вибухові границі 2,8—18,2%
Пов'язані речовини
Пов'язані речовини етанол
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Етантіол використовується як одорант для природного газу та у виробництві агрохімікатів.

Отримання Редагувати

Для отримання етантіолу послуговуються переважно реакціями алкілювання сірководню та солей сульфідної кислоти:

Також використовують реакцію приєднання сірководню до етилену у кислому середовищі:

Хімічні властивості Редагувати

Кислотність етантіолу на декілька порядків вища, ніж у відповідного алканолу — етанолу: значення pKa для цих сполук складає 10,6 та 15,8 відповідно.

При взаємодії з лугами етантіол утворює ряд етантіолятів:

Етантіол легко окиснюється до діалкілдисульфідів або сульфокислот (в залежності від сили окисника):

Також діалкілсульфід можна отримати при взаємодії хлору у надлишку етантіолу:

Аналогічно до спиртів, етантіол реагує з алкілгалогенідами з утворенням естерів:

Взаємодіючи з карбонільними сполуками — альдегідами, кетонами — утворюються меркаптоаналоги ацеталів і кеталів:

При взаємодії з карбоновими кислотами та їхніми похідними етантіол утворює тіоестери:

Під дією будь-якого активного радикала етантіол може віддавати атом гідрогену, утворюючи неактивний радикал:

При розкладанні етантіолу основними продуктами є етилен та сірководень; альтернативний хід реакції веде до утворення радикалів:

Токсичність Редагувати

Етантіол виявляє посередню токсичність, що показало тестування на тваринах. Низькі концентрації (близько 4 мільйонних часток) викликають подразнення шкіри та очей, головний біль, нудоту, сповільнення дихання. Тривала експозиція при концентрації 4 м.ч. знижує чутливість нюху.

Гранично допустима концентрація складає 0,5 м.ч. (1 мг/м³).

Застосування Редагувати

Етантіол використовується як одорант побутового газу, котрий не має запаху. Застосовується у синтезі снодійного препарату сульфоналу, а також сільськогосподарських хімікатів (бутилату, циклоату, деметону, дисульфотону, оксидепрофосу, фенотіолу тощо).

Див. також Редагувати

Вікісховище має мультимедійні дані за темою: Етантіол

Примітки Редагувати

  1. IUPAC Provisional Recommendations. — 2004. — P. 9. (англ.)
  2. Ethanethiol
    d:Track:Q278487

Джерела Редагувати

  • CRC Handbook of Chemistry and Physics / Lide, D. R., editor. — 86th. — Boca Raton (FL) : CRC Press, 2005. — 2656 p. — ISBN 0-8493-0486-5. (англ.)
  • Roberts, John S. Thiols // Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. — 4th. — New York : John Wiley & Sons, 2004. — Vol. 24. — ISBN 978-0-471-48517-9. — DOI:10.1002/0471238961.2008091518150205.a01. (англ.)
  • Lange's Handbook of Chemistry / Dean, John A., editor. — 15th. — New York : McGraw-Hill, 1999. — ISBN 0-07-016384-7. (англ.)
  • Roy, Kathrin-Maria. Thiols and Organic Sulfides // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — 6th. — Weinheim : Wiley-VCH, 2005. — DOI:10.1002/14356007.a26_767. (англ.)
  • Ластухін Ю. О., Воронов С. А. Органічна хімія. — 3-є. — Львів : Центр Європи, 2006. — 864 с. — ISBN 966-7022-19-6.
  • Химический энциклопедический словарь / Под ред. И. Л. Кнунянц. — М. : Сов. энциклопедия, 1983. — 792 с. (рос.)
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри
Дата публікації:
Eta ntio l abo eti lmerkapta n organichna spoluka predstavnik ryadu tioliv skladu C2H5SH Za zvichajnih umov ye bezbarvnoyu letkoyu ridinoyu iz vidrazlivim zapahom sho nagaduye zapah tuhlih yayec Etantiol perebuvaye u prirodi yak komponent nafti ta produkt gnittya jogo vidilyayut deyaki vidi ustric Vin malorozchinnij u vodi ale dobre rozchinnij v bilshosti organichnih rozchinnikiv EtantiolNazva za IUPAC etantiol 1 Inshi nazvi etilmerkaptan merkaptoetanIdentifikatoriNomer CAS 75 08 1Nomer EINECS 200 837 3ChEBI 46511RTECS KI9625000SMILES CCS 2 InChI InChI 1S C2H6S c1 2 3 h3H 2H2 1H3VlastivostiMolekulyarna formula C2H6SMolyarna masa 62 134 g molZovnishnij viglyad bezbarvna ridinaGustina 0 8315 g mlTpl 147 88 CTkip 35 0 CKislotnist pKa 10 61Dielektrichna proniknist e 6 667Pokaznik zalomlennya nD 1 4310V yazkist 0 364 mPa s 0 C 0 287 mPa s 25 C Dipolnij moment 1 61 0 08 D gosh 1 58 0 08 D trans TermohimiyaSt entalpiyautvorennya DfHo298 73 6 kDzh mol rid 46 1kDzh mol gaz St entropiya So298 207 0 Dzh mol K rid 296 2 Dzh mol K gaz Teployemnist cop 117 9 Dzh mol K rid 72 7 Dzh mol K gaz NebezpekiLD50 4870 mg kg pacyuki respiratorno 4 godini 1034 pacyuki oralno Temperatura spalahu 17 CTemperatura samozajmannya 300 CVibuhovi granici 2 8 18 2 Pov yazani rechoviniPov yazani rechovini etanolYaksho ne zaznacheno inshe dani navedeno dlya rechovin u standartnomu stani za 25 C 100 kPa Instrukciya z vikoristannya shablonuPrimitki kartkiEtantiol vikoristovuyetsya yak odorant dlya prirodnogo gazu ta u virobnictvi agrohimikativ Zmist 1 Otrimannya 2 Himichni vlastivosti 3 Toksichnist 4 Zastosuvannya 5 Div takozh 6 Primitki 7 DzherelaOtrimannya RedaguvatiDlya otrimannya etantiolu poslugovuyutsya perevazhno reakciyami alkilyuvannya sirkovodnyu ta solej sulfidnoyi kisloti C 2 H 5 I K H S C 2 H 5 S H K I displaystyle mathrm C 2 H 5 I KHS longrightarrow C 2 H 5 SH KI nbsp C 2 H 5 O H H 2 S 400 o C T h O 2 C 2 H 5 S H H 2 O displaystyle mathrm C 2 H 5 OH H 2 S xrightarrow 400 o C ThO 2 C 2 H 5 SH H 2 O nbsp Takozh vikoristovuyut reakciyu priyednannya sirkovodnyu do etilenu u kislomu seredovishi C H 2 C H 2 H 2 S H C H 3 C H 2 S H displaystyle mathrm CH 2 CH 2 H 2 S xrightarrow H CH 3 CH 2 SH nbsp Himichni vlastivosti RedaguvatiKislotnist etantiolu na dekilka poryadkiv visha nizh u vidpovidnogo alkanolu etanolu znachennya pKa dlya cih spoluk skladaye 10 6 ta 15 8 vidpovidno Pri vzayemodiyi z lugami etantiol utvoryuye ryad etantiolyativ C 2 H 5 S H N a O H C 2 H 5 S N a H 2 O displaystyle mathrm C 2 H 5 SH NaOH longrightarrow C 2 H 5 SNa H 2 O nbsp Etantiol legko okisnyuyetsya do dialkildisulfidiv abo sulfokislot v zalezhnosti vid sili okisnika 2 C 2 H 5 S H I 2 C 2 H 5 S S C 2 H 5 2 H I displaystyle mathrm 2C 2 H 5 SH I 2 longrightarrow C 2 H 5 S S C 2 H 5 2HI nbsp C 2 H 5 S H K M n O 4 C 2 H 5 S O 2 O H displaystyle mathrm C 2 H 5 SH xrightarrow KMnO 4 C 2 H 5 SO 2 OH nbsp Takozh dialkilsulfid mozhna otrimati pri vzayemodiyi hloru u nadlishku etantiolu C 2 H 5 S H C l 2 C 2 H 5 S C l H C l displaystyle mathrm C 2 H 5 SH Cl 2 longrightarrow C 2 H 5 SCl HCl nbsp C 2 H 5 S C l C 2 H 5 S H C 2 H 5 S S C 2 H 5 H C l displaystyle mathrm C 2 H 5 SCl C 2 H 5 SH longrightarrow C 2 H 5 S S C 2 H 5 HCl nbsp Analogichno do spirtiv etantiol reaguye z alkilgalogenidami z utvorennyam esteriv C 2 H 5 S H C H 3 C O C l C H 3 C O S C 2 H 5 H C l displaystyle mathrm C 2 H 5 SH CH 3 C O Cl longrightarrow CH 3 C O S C 2 H 5 HCl nbsp Vzayemodiyuchi z karbonilnimi spolukami aldegidami ketonami utvoryuyutsya merkaptoanalogi acetaliv i ketaliv C 2 H 5 S H C H 2 O H C H 2 O H S C 2 H 5 displaystyle mathrm C 2 H 5 SH CH 2 O longrightarrow HCH 2 OH S C 2 H 5 nbsp C 2 H 5 S H C H 3 2 C O C H 3 2 C O H S C 2 H 5 displaystyle mathrm C 2 H 5 SH CH 3 2 CO longrightarrow CH 3 2 C OH S C 2 H 5 nbsp Pri vzayemodiyi z karbonovimi kislotami ta yihnimi pohidnimi etantiol utvoryuye tioesteri C 2 H 5 S H C H 3 C O O H C H 3 C O S C 2 H 5 H 2 O displaystyle mathrm C 2 H 5 SH CH 3 COOH longrightarrow CH 3 C O S C 2 H 5 H 2 O nbsp Pid diyeyu bud yakogo aktivnogo radikala etantiol mozhe viddavati atom gidrogenu utvoryuyuchi neaktivnij radikal C 2 H 5 S H R C 2 H 5 R H displaystyle mathrm C 2 H 5 SH R bullet longrightarrow C 2 H 5 bullet RH nbsp Pri rozkladanni etantiolu osnovnimi produktami ye etilen ta sirkovoden alternativnij hid reakciyi vede do utvorennya radikaliv C 2 H 5 S H C H 2 C H 2 H 2 S displaystyle mathrm C 2 H 5 SH longrightarrow CH 2 CH 2 H 2 S nbsp C 2 H 5 S H C 2 H 5 H S displaystyle mathrm C 2 H 5 SH longrightarrow C 2 H 5 bullet HS bullet nbsp Toksichnist RedaguvatiEtantiol viyavlyaye poserednyu toksichnist sho pokazalo testuvannya na tvarinah Nizki koncentraciyi blizko 4 miljonnih chastok viklikayut podraznennya shkiri ta ochej golovnij bil nudotu spovilnennya dihannya Trivala ekspoziciya pri koncentraciyi 4 m ch znizhuye chutlivist nyuhu Granichno dopustima koncentraciya skladaye 0 5 m ch 1 mg m Zastosuvannya RedaguvatiEtantiol vikoristovuyetsya yak odorant pobutovogo gazu kotrij ne maye zapahu Zastosovuyetsya u sintezi snodijnogo preparatu sulfonalu a takozh silskogospodarskih himikativ butilatu cikloatu demetonu disulfotonu oksideprofosu fenotiolu tosho Div takozh RedaguvatiVikishovishe maye multimedijni dani za temoyu EtantiolDisulfidi Pobutovij gazPrimitki Redaguvati IUPAC Provisional Recommendations 2004 P 9 angl Ethanethiol d Track Q278487Dzherela RedaguvatiCRC Handbook of Chemistry and Physics Lide D R editor 86th Boca Raton FL CRC Press 2005 2656 p ISBN 0 8493 0486 5 angl Roberts John S Thiols Kirk Othmer Encyclopedia of Chemical Technology 4th New York John Wiley amp Sons 2004 Vol 24 ISBN 978 0 471 48517 9 DOI 10 1002 0471238961 2008091518150205 a01 angl Lange s Handbook of Chemistry Dean John A editor 15th New York McGraw Hill 1999 ISBN 0 07 016384 7 angl Roy Kathrin Maria Thiols and Organic Sulfides Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry 6th Weinheim Wiley VCH 2005 DOI 10 1002 14356007 a26 767 angl Lastuhin Yu O Voronov S A Organichna himiya 3 ye Lviv Centr Yevropi 2006 864 s ISBN 966 7022 19 6 Himicheskij enciklopedicheskij slovar Pod red I L Knunyanc M Sov enciklopediya 1983 792 s ros Otrimano z https uk wikipedia org w index php title Etantiol amp oldid 38180382