www.wikidata.uk-ua.nina.az

Діазометан це найпростіша діазосполука Хімічні формула CH 2 N 2 displaystyle ce CH2N2 Назва за IUPAC Систематична назва

Діазометан

Діазометан — це найпростіша діазосполука. Хімічні формула — .

Діазометан
Назва за IUPAC Діазометан
Систематична назва Діазометан
Інші назви Азиметан, Діазирин
Ідентифікатори
Номер CAS 334-88-3
Номер EINECS 206-382-7
Номер EC 006-068-00-8
KEGG C19387
ChEBI 73716
RTECS PA7000000
SMILES C=[N+]=[N-]
InChI InChI=1S/CH2N2/c1-3-2/h1H2
Номер Бельштейна 102415
Властивості
Молекулярна формула CH2N2
Молярна маса 42.041 г/моль
Молекулярна маса 42.04 а. о. м.
Зовнішній вигляд Жовтий газ
Тпл -145 °C
Ткип -23 °C
Термохімія
Ст. ентропія So
298 		242.9 Дж/(моль•К)
Теплоємність, co
p 		52.5 Дж/(моль•К)
Небезпеки
ГГС піктограми
ГГС формулювання небезпек H350
ГГС запобіжних заходів P201, P202, P281, P308+P313, P405, P501
Класифікація ЄС Токсичний T
R-фрази R45
S-фрази S45, S53
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Будова Редагувати

Нітроген у молекулі діазометану заряджений позитивно. Її будову можна зобразити як або як . Насправді негативний заряд розподілений між CH2 та N, при чому на групі CH2 негативного заряду трохи більше. Тому кратність зв'язку C-N трохи менша за 3/2, а зв'язку N-N — трохи більша за 5/2.

Молекула має лінійну будову. Довжина зв'язку CN — 134 пм, зв'язку N-N — 113 пм.

Фізичні властивості Редагувати

За звичайних умов діазометан є жовтим газом. Температура плавлення — -145°С, температура кипіння — -23°С. Ентальпія утворення — 192.5 кДж/моль, ентропія — 242.9 Дж/(моль*К).

Хімічні властивості Редагувати

Діазометан хімічно дуже активний. Проявляє основні та нуклеофільні властивості, є метилюючим агентом. Може реагувати з речовинами, в яких є рухливий атом гідрогену — водою, кислотами. Для взаємодії зі спиртами потрібен каталізатор:

Реакція йде наступним чином: спочатку заряд CH2 дорівнює -1/2, а заряд N2 — +1/2. Протон приєднується до CH2, утворюючи катіон . Потім від нього відщеплюється молекула азоту, залишаючи CH3+. В кінці до нього приєднується X-.

Як нуклеофіл, може приєднуватися до альдегідів та кетонів. При взаємодії з формальдегідом утворюється ацетальдегід. При взаємодії з іншими альдегідами утворюються кетони:

Коли він взаємодіє з кетонами, один з радикалів переходить до CH2:

При нагріванні розкладається на азот та карбен, який може легко приєднуватись до подвійних зв'язків, утворюючи тричленні цикли:

Взаємодія з етиленом.

Взаємодія з бензеном призводить до розширення циклу й утворення циклогептатриєну. При взаємодії з циклічними кетонами також відбувається розширення циклу:

Отримання Редагувати

Вперше діазометан був відкритий Г. Пехманом у 1894 році. Він отримав його при взаємодії гідразину та трихлорметану у лужному середовищі:

Найкраще отримувати діазометан зі сполук, що містять замісники з - I-ефектом у α-положені до аміногрупи, наприклад, алкілсечовини, алкілуретанів. З них отримують їх N-нітрозопохідні. Метилсечовину також отримують з метиламіну та Cl-CO-NH2:

(Реакція йде у лужному середовищі через виділення кислоти)

Замість N-метилсечовини можна також використати метилуретан CH3-NH-CO-OC2H5.

Посилання Редагувати

  1. Diazomethane | CH2N2 - PubChem [ 27 жовтня 2020 у Wayback Machine.]
  2. Диазометан — физико-химические свойства | CHEMBD.NET
  3. ICSC 1256

Література Редагувати

  1. Ластухін Ю. О., Воронов С. А. Органічна хімія. — 3-є. — Львів : Центр Європи, 2006. — 864 с. — ISBN 966-7022-19-6.
  2. О. Я. Нейланд. Органическая химия. — М.: Высшая школа, 1990. — 751 с. — 35 000 экз. — ISBN 5-06-001471-1.
  1. Потапов, Виктор Михайлович; Татаринчик, Софья Наумовна (1980). Органическая химия (російська). Москва: Химия. 
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри
Дата публікації:
Diazometan ce najprostisha diazospoluka Himichni formula CH 2 N 2 displaystyle ce CH2N2 DiazometanNazva za IUPAC DiazometanSistematichna nazva DiazometanInshi nazvi Azimetan DiazirinIdentifikatoriNomer CAS 334 88 3Nomer EINECS 206 382 7Nomer EC 006 068 00 8KEGG C19387ChEBI 73716RTECS PA7000000SMILES C N N InChI InChI 1S CH2N2 c1 3 2 h1H2Nomer Belshtejna 102415VlastivostiMolekulyarna formula CH2N2Molyarna masa 42 041 g molMolekulyarna masa 42 04 a o m Zovnishnij viglyad Zhovtij gazTpl 145 CTkip 23 CTermohimiyaSt entropiya So298 242 9 Dzh mol K Teployemnist cop 52 5 Dzh mol K NebezpekiGGS piktogramiGGS formulyuvannya nebezpek H350GGS zapobizhnih zahodiv P201 P202 P281 P308 P313 P405 P501Klasifikaciya YeS Toksichnij TR frazi R45S frazi S45 S53Yaksho ne zaznacheno inshe dani navedeno dlya rechovin u standartnomu stani za 25 C 100 kPa Instrukciya z vikoristannya shablonuPrimitki kartki Zmist 1 Budova 2 Fizichni vlastivosti 3 Himichni vlastivosti 4 Otrimannya 5 Posilannya 6 LiteraturaBudova RedaguvatiNitrogen u molekuli diazometanu zaryadzhenij pozitivno Yiyi budovu mozhna zobraziti yak CH 2 N N displaystyle ce CH2 N N nbsp abo yak CH 2 N N displaystyle ce CH2 N N nbsp Naspravdi negativnij zaryad rozpodilenij mizh CH2 ta N pri chomu na grupi CH2 negativnogo zaryadu trohi bilshe Tomu kratnist zv yazku C N trohi mensha za 3 2 a zv yazku N N trohi bilsha za 5 2 Molekula maye linijnu budovu Dovzhina zv yazku CN 134 pm zv yazku N N 113 pm Fizichni vlastivosti RedaguvatiZa zvichajnih umov diazometan ye zhovtim gazom Temperatura plavlennya 145 S temperatura kipinnya 23 S Entalpiya utvorennya 192 5 kDzh mol entropiya 242 9 Dzh mol K Himichni vlastivosti RedaguvatiDiazometan himichno duzhe aktivnij Proyavlyaye osnovni ta nukleofilni vlastivosti ye metilyuyuchim agentom Mozhe reaguvati z rechovinami v yakih ye ruhlivij atom gidrogenu vodoyu kislotami Dlya vzayemodiyi zi spirtami potriben katalizator CH 2 N 2 HX CH 3 X N 2 displaystyle ce CH2N2 HX gt CH3X N2 nbsp Reakciya jde nastupnim chinom spochatku zaryad CH2 dorivnyuye 1 2 a zaryad N2 1 2 Proton priyednuyetsya do CH2 utvoryuyuchi kation CH 3 1 2 N 2 1 2 displaystyle ce CH3 1 2 N2 1 2 nbsp Potim vid nogo vidsheplyuyetsya molekula azotu zalishayuchi CH3 V kinci do nogo priyednuyetsya X Yak nukleofil mozhe priyednuvatisya do aldegidiv ta ketoniv Pri vzayemodiyi z formaldegidom utvoryuyetsya acetaldegid Pri vzayemodiyi z inshimi aldegidami utvoryuyutsya ketoni H CO H CH 2 N 2 H 3 C CHO N 2 displaystyle ce H CO H CH2N2 gt H3C CHO N2 nbsp R CO H CH 2 N 2 R CH O CH 2 N N R CO CH 3 N 2 displaystyle ce R CO H CH2N2 gt R CH O CH2 N N gt R CO CH3 N2 nbsp Koli vin vzayemodiye z ketonami odin z radikaliv perehodit do CH2 nbsp Pri nagrivanni rozkladayetsya na azot ta karben yakij mozhe legko priyednuvatis do podvijnih zv yazkiv utvoryuyuchi trichlenni cikli nbsp Vzayemodiya z etilenom Vzayemodiya z benzenom prizvodit do rozshirennya ciklu j utvorennya ciklogeptatriyenu Pri vzayemodiyi z ciklichnimi ketonami takozh vidbuvayetsya rozshirennya ciklu 1 nbsp Otrimannya RedaguvatiVpershe diazometan buv vidkritij G Pehmanom u 1894 roci Vin otrimav jogo pri vzayemodiyi gidrazinu ta trihlormetanu u luzhnomu seredovishi NH 2 NH 2 HCCl 3 3 NaOH CH 2 N 2 3 NaCl 3 H 2 O displaystyle ce NH2 NH2 HCCl3 3NaOH gt CH2N2 3NaCl 3H2O nbsp Najkrashe otrimuvati diazometan zi spoluk sho mistyat zamisniki z I efektom u a polozheni do aminogrupi napriklad alkilsechovini alkiluretaniv Z nih otrimuyut yih N nitrozopohidni Metilsechovinu takozh otrimuyut z metilaminu ta Cl CO NH2 H 3 C NH 2 Cl CO NH 2 O H H 3 C NH CO NH 2 HCl displaystyle ce H3C NH2 Cl CO NH2 gt OH H3C NH CO NH2 HCl nbsp Reakciya jde u luzhnomu seredovishi cherez vidilennya kisloti H 3 C NH CO NH 2 HNO 2 H 3 C N NO CO NH 2 H 2 O displaystyle ce H3C NH CO NH2 HNO2 gt H3C N NO CO NH2 H2O nbsp H 3 C N NO CO NH 2 2 Na OH H 2 C N 2 Na 2 CO 3 NH 3 H 2 O displaystyle ce H3C N NO CO NH2 2Na OH gt H2C N2 Na2CO3 NH3 H2O nbsp Zamist N metilsechovini mozhna takozh vikoristati metiluretan CH3 NH CO OC2H5 Posilannya RedaguvatiDiazomethane CH2N2 PubChem Arhivovano 27 zhovtnya 2020 u Wayback Machine Diazometan fiziko himicheskie svojstva CHEMBD NET ICSC 1256Literatura RedaguvatiLastuhin Yu O Voronov S A Organichna himiya 3 ye Lviv Centr Yevropi 2006 864 s ISBN 966 7022 19 6 O Ya Nejland Organicheskaya himiya M Vysshaya shkola 1990 751 s 35 000 ekz ISBN 5 06 001471 1 Potapov Viktor Mihajlovich Tatarinchik Sofya Naumovna 1980 Organicheskaya himiya rosijska Moskva Himiya Otrimano z https uk wikipedia org w index php title Diazometan amp oldid 35082007