www.wikidata.uk-ua.nina.az

Ацетилсаліцилова кислота Систематизована назва за IUPACАспіринКласифікаціяATC код A01AD05PubChem 2244CAS 50 78 2DrugBank

Ацетилсаліцилова кислота

Ацетилсаліцилова кислота
Систематизована назва за IUPAC
Аспірин
Класифікація
ATC-код A01AD05
PubChem 2244
CAS 50-78-2
DrugBank DB00945
KEGG D00109
Торгівельне
найменування 		Більше...
Хімічна структура
Формула C9H8O4 
Мол. маса 180.159 г/моль
Синоніми 2-(Ацетилокси)бензойна кислота; 2-ацетоксибензойна кислота
ацетат саліцилової кислоти
acetylsalicylate
o-acetylsalicylic acid
Фізична характеристика
Густина 1.40 г/см³
Темп. плавлення 136 °C (277 °F)
Температура кипіння 140 °C (284 °F) (decomposes)
Розчинність у воді 3 mg/mL (20 °C)
Фармакокінетика
Біодоступність 80–100%
Зв'язування з білками плазми[en] 80–90%
Метаболізм Печінка (CYP2C19 і можливо CYP3A), some is also hydrolysed to salicylate in the gut wall.
Період напіввиведення Залежно від дози; 2–3 год для малих доз (100 мг або менше), 15–30 год для великих доз
Екскреція Сеча (80–100%), піт, слина, кал
Реєстрація лікарського засобу в Україні

Ацетилсаліцилова кислота (аспірин) — безбарвні голчасті кристали моноклінної структури, у чистому вигляді без запаху, але у вологому середовищі (наприклад при контакті з повітрям) набуває запаху оцтової кислоти. Одержують взаємодією оцтового ангідриду та саліцилової кислоти. Вживають як протизапальний, знеболювальний, жарознижувальний та антиагрегантний засіб.

Розчинність одного граму:

Розкладається у киплячій воді та при розчиненні у лужних розчинах. Добре розчинні у воді неорганічні солі ацетилсаліцилової кислоти, проте такі розчини нестійкі та за цих умов ацетилсаліцилова кислота швидко гідролізується. Температура самозаймання 490 °C. pKa pK (25 °C) 3.49.

Як лікарський засіб ацетилсаліцилова кислота широко відома у світі під запатентованою торговою маркою «Аспірин» фірми «Bayer».

Історія виникнення препарату Редагувати

В одного зі співробітників фірми «Байєр» на ім'я Фелікс Гофман, який займався аніліновими барвниками, батько хворів на артрит, але мав непереносність саліцилатів натрію через хронічне подразнення шлунку. Гофман розшукував в хімічній літературі відомості про похідні саліцилату натрію з меншою кислотністю і наткнувся на дані про ацетилсаліцилову кислоту (вона була синтезована 30 роками раніше). Ацетилсаліцилова кислота виявилася приємнішою на смак і, як підкреслював Гофман, ефективніше допомагала його батькові.

Новому препарату дали назву «аспірин», узявши букву «а» від слова «acetyl» (ацетил) і частину «Спірин» від німецького слова «Spirsaure», яке, своєю чергою, походить від колишньої латинської назви лабазника в'язолистного[джерело?] (Spiraea ulmaria) — рослини, що містить великі кількості саліцилової кислоти. Зараз рослина називається гадючник в'язолистий (Filipendula ulmaria)[джерело?].

У 1899 р. фірма «Байєр» почала виробництво препарату під назвою «аспірин» як анальгетичний, жарознижувальний та протизапальний засіб. У той час препарат випускався у вигляді порошку, розфасованого в скляні пляшечки.

Застосування Редагувати

Зауважте, Вікіпедія не дає медичних порад!
Якщо у вас виникли проблеми зі здоров'ям — зверніться до лікаря.

Аспірин пригнічує синтез простагландинів і виробляється з дерева білої верби (Salix alba).[джерело?]

Популярний знеболювальний засіб (анальгетик), розроблений в XX столітті як ліки від артриту та легкого чи помірно вираженого, гострого больового синдрому (головного, зубного, біль у суглобах та зв'язках, біль у спині). Застосовують його також для симптоматичного лікування лихоманки та/або больового синдрому при застудних захворюваннях.

Згідно інструкції до використання Аспірину при тривалому вживанні, навіть в помірних дозах, може спричинити шлункову кровотечу, пошкодження нирок і дефекти слуху, тому аспірин не рекомендують дітям до 15 років. Також вважають, що він може викликати рідкісне захворювання синдром Рея. Проте дослідження показують, що аспірин може запобігати інфаркту і тромбозам, тому схильним до серцево-судинних захворювань людям рекомендується постійно вживати його у малих дозуваннях (близько 80 мг на добу).

Аспірин можна застосовувати у період вагітності тільки у тому випадку, коли інші лікарські засоби не є ефективними та тільки після оцінки співвідношення ризик/користь. Саліцилати та їх метаболіти проникають у грудне молоко у невеликій кількості. Оскільки побічні реакції у немовлят, матері яких приймали ацетилсаліцилову кислоту, не спостерігалися, переривати годування груддю, як правило, не потрібно. При довготривалому застосуванні препарату або застосуванні ацетилсаліцилової кислоти у високих дозах слід вирішити питання щодо припинення годування груддю.

Також використовують ацетилсаліцилову кислоту як складову багатокомпонентних ліків, наприклад Аскофен, Кардіомагніл, Цитрамон, Копацил, Алька-Прим.

Синтез Редагувати

Аспірин отримують ацилюванням саліцилової кислоти оцтовим ангідридом. Ця реакція часто використовується на лабораторних роботах при вивченні органічного синтезу студентами.

Синоніми Редагувати

Бренди: Aggrenox, Alka-seltzer, Alka-seltzer Fruit Chews, Anacin, Arthriten Inflammatory Pain, Ascomp, Aspi-cor, Aspir-low, Bayer Aspirin, Bayer Womens, Bc Arthritis, Bc Original Formula, Bufferin, Duoplavin, Durlaza, Ecotrin, Ecpirin, Endodan Reformulated May 2009, Equagesic, Exaprin, Excedrin, Excedrin PM Triple Action, Fasprin, Fiorinal, Fiorinal With Codeine, Goody's Body Pain, Goody's Extra Strength, Goody's PM, Miniprin, Norgesic Forte, Orphengesic, Pamprin Max Formula, Robaxisal, ST. Joseph Aspirin, Stanback Headache Powder Reformulated Jan 2011, Trianal, Trianal C, Vanquish, Vazalore, Yosprala

Аспірин, Лоспирин, Ацекор, Acetylsalicylate, Acetylsalicylsäure, Acide acétylsalicylique, ácido acetilsalicílico, Acidum acetylsalicylicum, Aspirin, Aspirina, Azetylsalizylsäure, Polopiryna, Salicylic acid acetate, A.S.A., asa, A.N.T, Apo Asa, Asadol, Asatab, Ascriptin, Aspergum, Aspica, ASPRIL, Astrin, BOKEY ENTERIC, Biovanta Double, Bufferin, CARDIPRIN, Cardiospirina, CASPRIN ENTERIC, Coryphen, Entrophen, Halfprin, Headache, Novasen, Pain Reliever, Rivasa, TOOPRIN, TRIOPRIN, Vazalore, UNIASPIRIN,

Комбіновані ліки: Аскофен, Кардіомагніл, Цитрамон, Копацил, Алька-Прим, Фармадол, Аскопар, Цитрамон, УПСАРИН УПСА

Див. також Редагувати

Примітки Редагувати

  1. Haynes, William M., ed. (2011). CRC Handbook of Chemistry and Physics (92nd ed.). Boca Raton, FL: CRC Press. p. 3.8. ISBN 1-4398-5511-0.
  2. ↑ Zorprin, Bayer Buffered Aspirin (aspirin) dosing, indications, interactions, adverse effects, and more. Medscape Reference. WebMD. оригіналу за 7 квітня 2014. Процитовано 3 квітня 2014. 
  3. ↑ Brayfield A, ред. (14 січня 2014). Aspirin. Martindale: The Complete Drug Reference. Pharmaceutical Press. Процитовано 3 квітня 2014. 
  4. Реєстр Патентно-торгового Управління Німеччини [ 1 березня 2017 у Wayback Machine.](нім.)
  5. Palleros, Daniel R (2000). Experimental organic chemistry. New York: John Wiley & Sons. с. 494. ISBN 0-471-28250-2. 

Джерела Редагувати

  • Фармацевтична хімія : [ 11 березня 2021] : підручник / ред. П. О. Безуглий. — Вінниця : Нова Книга, 2008. — 560 с. — ISBN 978-966-382-113-9. - С.238,241-245

Література Редагувати

Посилання Редагувати


Ця стаття є заготовкою. Ви можете допомогти проєкту, доробивши її. Це повідомлення варто замінити точнішим.
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри
Дата публікації:
Acetilsalicilova kislotaSistematizovana nazva za IUPACAspirinKlasifikaciyaATC kod A01AD05PubChem 2244CAS 50 78 2DrugBank DB00945KEGG D00109Torgivelnenajmenuvannya Bilshe Himichna strukturaFormula C9H8O4 Mol masa 180 159 g molSinonimi 2 Acetiloksi benzojna kislota 2 acetoksibenzojna kislotaacetat salicilovoyi kislotiacetylsalicylateo acetylsalicylic acidFizichna harakteristikaGustina 1 40 g sm Temp plavlennya 136 C 277 F 1 Temperatura kipinnya 140 C 284 F decomposes Rozchinnist u vodi 3 mg mL 20 C FarmakokinetikaBiodostupnist 80 100 2 Zv yazuvannya z bilkami plazmi en 80 90 3 Metabolizm Pechinka CYP2C19 i mozhlivo CYP3A some is also hydrolysed to salicylate in the gut wall 3 Period napivvivedennya Zalezhno vid dozi 2 3 god dlya malih doz 100 mg abo menshe 15 30 god dlya velikih doz 3 Ekskreciya Secha 80 100 pit slina kal 2 Reyestraciya likarskogo zasobu v UkrayiniAcetilsalicilova kislota aspirin bezbarvni golchasti kristali monoklinnoyi strukturi u chistomu viglyadi bez zapahu ale u vologomu seredovishi napriklad pri kontakti z povitryam nabuvaye zapahu octovoyi kisloti Oderzhuyut vzayemodiyeyu octovogo angidridu ta salicilovoyi kisloti Vzhivayut yak protizapalnij znebolyuvalnij zharoznizhuvalnij ta antiagregantnij zasib Rozchinnist odnogo gramu u vodi 25 C 300 ml 37 C 100ml u spirti 5 ml u hloroformi 17 ml v eteri 10 15 mlRozkladayetsya u kiplyachij vodi ta pri rozchinenni u luzhnih rozchinah Dobre rozchinni u vodi neorganichni soli acetilsalicilovoyi kisloti prote taki rozchini nestijki ta za cih umov acetilsalicilova kislota shvidko gidrolizuyetsya Temperatura samozajmannya 490 C pKa pK 25 C 3 49 Yak likarskij zasib acetilsalicilova kislota shiroko vidoma u sviti pid zapatentovanoyu torgovoyu markoyu Aspirin firmi Bayer 4 Zmist 1 Istoriya viniknennya preparatu 2 Zastosuvannya 3 Sintez 4 Sinonimi 5 Div takozh 6 Primitki 7 Dzherela 8 Literatura 9 PosilannyaIstoriya viniknennya preparatu RedaguvatiV odnogo zi spivrobitnikiv firmi Bajyer na im ya Feliks Gofman yakij zajmavsya anilinovimi barvnikami batko hvoriv na artrit ale mav neperenosnist salicilativ natriyu cherez hronichne podraznennya shlunku Gofman rozshukuvav v himichnij literaturi vidomosti pro pohidni salicilatu natriyu z menshoyu kislotnistyu i natknuvsya na dani pro acetilsalicilovu kislotu vona bula sintezovana 30 rokami ranishe Acetilsalicilova kislota viyavilasya priyemnishoyu na smak i yak pidkreslyuvav Gofman efektivnishe dopomagala jogo batkovi Novomu preparatu dali nazvu aspirin uzyavshi bukvu a vid slova acetyl acetil i chastinu Spirin vid nimeckogo slova Spirsaure yake svoyeyu chergoyu pohodit vid kolishnoyi latinskoyi nazvi labaznika v yazolistnogo dzherelo Spiraea ulmaria roslini sho mistit veliki kilkosti salicilovoyi kisloti Zaraz roslina nazivayetsya gadyuchnik v yazolistij Filipendula ulmaria dzherelo U 1899 r firma Bajyer pochala virobnictvo preparatu pid nazvoyu aspirin yak analgetichnij zharoznizhuvalnij ta protizapalnij zasib U toj chas preparat vipuskavsya u viglyadi poroshku rozfasovanogo v sklyani plyashechki Zastosuvannya RedaguvatiZauvazhte Vikipediya ne daye medichnih porad Yaksho u vas vinikli problemi zi zdorov yam zvernitsya do likarya Aspirin prignichuye sintez prostaglandiniv i viroblyayetsya z dereva biloyi verbi Salix alba dzherelo Populyarnij znebolyuvalnij zasib analgetik rozroblenij v XX stolitti yak liki vid artritu ta legkogo chi pomirno virazhenogo gostrogo bolovogo sindromu golovnogo zubnogo bil u suglobah ta zv yazkah bil u spini Zastosovuyut jogo takozh dlya simptomatichnogo likuvannya lihomanki ta abo bolovogo sindromu pri zastudnih zahvoryuvannyah Zgidno instrukciyi do vikoristannya Aspirinu pri trivalomu vzhivanni navit v pomirnih dozah mozhe sprichiniti shlunkovu krovotechu poshkodzhennya nirok i defekti sluhu tomu aspirin ne rekomenduyut dityam do 15 rokiv Takozh vvazhayut sho vin mozhe viklikati ridkisne zahvoryuvannya sindrom Reya Prote doslidzhennya pokazuyut sho aspirin mozhe zapobigati infarktu i trombozam tomu shilnim do sercevo sudinnih zahvoryuvan lyudyam rekomenduyetsya postijno vzhivati jogo u malih dozuvannyah blizko 80 mg na dobu Aspirin mozhna zastosovuvati u period vagitnosti tilki u tomu vipadku koli inshi likarski zasobi ne ye efektivnimi ta tilki pislya ocinki spivvidnoshennya rizik korist Salicilati ta yih metaboliti pronikayut u grudne moloko u nevelikij kilkosti Oskilki pobichni reakciyi u nemovlyat materi yakih prijmali acetilsalicilovu kislotu ne sposterigalisya pererivati goduvannya gruddyu yak pravilo ne potribno Pri dovgotrivalomu zastosuvanni preparatu abo zastosuvanni acetilsalicilovoyi kisloti u visokih dozah slid virishiti pitannya shodo pripinennya goduvannya gruddyu Takozh vikoristovuyut acetilsalicilovu kislotu yak skladovu bagatokomponentnih likiv napriklad Askofen Kardiomagnil Citramon Kopacil Alka Prim Sintez RedaguvatiAspirin otrimuyut acilyuvannyam salicilovoyi kisloti octovim angidridom Cya reakciya chasto vikoristovuyetsya na laboratornih robotah pri vivchenni organichnogo sintezu studentami 5 U kruglodonnij kolbi zabezpechenij zvorotnim holodilnikom rozchinyayut oberezhno nagrivayuchi 1 3 g salicilovoyi kisloti u 1 2 g octovogo angidridu i potim dodayut kraplyu koncentrovanoyi sirchanoyi kisloti Reakcijnu sumish nagrivayut 1 5 godini na vodyanij bani u stani kipinnya pislya cogo sumish oholodzhuyut i peremishuyuchi sklyanoyu palichkoyu dodayut neveliku kilkist holodnoyi vodi ta filtruyut tverdij produkt yakij promivayut spochatku krizhanoyu vodoyu a potim nevelikoyu kilkistyu toluenu Vihid reakciyi stanovit 1 5 g 88 Z matochnogo rozchinu viparovuvannyam mozhna oderzhati she deyaku kilkist produktu Acetilsalicilovu kislotu perekristalizovuyut iz benzenu abo hloroformu dd nbsp Sinonimi RedaguvatiBrendi Aggrenox Alka seltzer Alka seltzer Fruit Chews Anacin Arthriten Inflammatory Pain Ascomp Aspi cor Aspir low Bayer Aspirin Bayer Womens Bc Arthritis Bc Original Formula Bufferin Duoplavin Durlaza Ecotrin Ecpirin Endodan Reformulated May 2009 Equagesic Exaprin Excedrin Excedrin PM Triple Action Fasprin Fiorinal Fiorinal With Codeine Goody s Body Pain Goody s Extra Strength Goody s PM Miniprin Norgesic Forte Orphengesic Pamprin Max Formula Robaxisal ST Joseph Aspirin Stanback Headache Powder Reformulated Jan 2011 Trianal Trianal C Vanquish Vazalore YospralaAspirin Lospirin Acekor Acetylsalicylate Acetylsalicylsaure Acide acetylsalicylique acido acetilsalicilico Acidum acetylsalicylicum Aspirin Aspirina Azetylsalizylsaure Polopiryna Salicylic acid acetate A S A asa A N T Apo Asa Asadol Asatab Ascriptin Aspergum Aspica ASPRIL Astrin BOKEY ENTERIC Biovanta Double Bufferin CARDIPRIN Cardiospirina CASPRIN ENTERIC Coryphen Entrophen Halfprin Headache Novasen Pain Reliever Rivasa TOOPRIN TRIOPRIN Vazalore UNIASPIRIN Kombinovani liki Askofen Kardiomagnil Citramon Kopacil Alka Prim Farmadol Askopar Citramon UPSARIN UPSADiv takozh RedaguvatiMefenaminova kislota Acetilsalicilova kislota gidroksid magniyuPrimitki Redaguvati Haynes William M ed 2011 CRC Handbook of Chemistry and Physics 92nd ed Boca Raton FL CRC Press p 3 8 ISBN 1 4398 5511 0 a b Zorprin Bayer Buffered Aspirin aspirin dosing indications interactions adverse effects and more Medscape Reference WebMD Arhiv originalu za 7 kvitnya 2014 Procitovano 3 kvitnya 2014 a b v Brayfield A red 14 sichnya 2014 Aspirin Martindale The Complete Drug Reference Pharmaceutical Press Procitovano 3 kvitnya 2014 Reyestr Patentno torgovogo Upravlinnya Nimechchini Arhivovano 1 bereznya 2017 u Wayback Machine nim Palleros Daniel R 2000 Experimental organic chemistry New York John Wiley amp Sons s 494 ISBN 0 471 28250 2 Dzherela RedaguvatiFarmacevtichna himiya arh 11 bereznya 2021 pidruchnik red P O Bezuglij Vinnicya Nova Kniga 2008 560 s ISBN 978 966 382 113 9 S 238 241 245Literatura RedaguvatiCukrovij diabet funkciya trombocitiv i acetilsalicilova kislota Gendeleka G F Gendeleka A M Miznarodnij endokrinologicnij zurnal Vol 17 No 3 2021 DOI https doi org 10 22141 2224 0721 17 3 2021 232660 Osnovi farmacevtichnoyi himiyi navchalno metodichnij posibnik ukl Lyavinec O S Skripska O V Andrijchuk Yu M Chernivci ChNU 2020 98 s S 6 7 86 88 Pervinna profilaktika sercevo sudinnih zahvoryuvan chi priznachati acetilsalicilovu kislotu Kozlovska A UMCh 2019 06 18 Desideri G Ferri C 2019 Aspirin for primary prevention in elderly hypertensive patients to treat or not to treat J Hypertens 37 6 1154 1156 DOI 10 1097 HJH 0000000000002059 Acetilsalicilova kislota v kardiologichnij praktici fokus na enterotoksichnist O Yu Gubska A I Taran I O Lavrenchuk T S Alyanova Ukrayinskij terapevtichnij zhurnal 3 4 2018 DOI https doi org 10 30978 UTJ2018 3 4 79 Terapevtichna efektivnist acetilsalicilovoyi kisloti pri sercevo sudinnih zahvoryuvannyah Kushnir S M ARTERIALNA GIPERTENZIYa 2 22 2012 Ukrayinska radyanska enciklopediya u 12 t gol red M P Bazhan redkol O K Antonov ta in 2 ge vid K Golovna redakciya URE 1974 1985 S Mashkovskij M D Lekarstva XX veka M Novaya volna 1998 320 s S Dajson G Mej P Himiya sinteticheskih lekarstvennyh veshestv M Mir 1964 660 s S Posilannya RedaguvatiKislota acetilsalicilova Arhivovano 9 chervnya 2016 u Wayback Machine Farmacevtichna enciklopediya ASPIRIN UTIS Aspirin druge stolittya na varti nashogo zdorov ya 29 01 2016 Charivna tabletka Sho pov yazuye aspirin z geroyinom rozvidnikami ta Knigoyu rekordiv Ginnesa 06 bereznya 2021 Acetilsalicilova kislota v produktah harchuvannya Ukrayinskij portal zdorov ya i harchuvannya nbsp Cya stattya ye zagotovkoyu Vi mozhete dopomogti proyektu dorobivshi yiyi Ce povidomlennya varto zaminiti tochnishim Otrimano z https uk wikipedia org w index php title Acetilsalicilova kislota amp oldid 40314186