4-хлоротолуен (п-хлоротолуен) ― хлорорганічна сполука, похідна толуену з формулою . За стандартних умов і кімнатної температури є безбарвною рідиною.
| Структурна формула | |
|---|---|
| Загальна інформація | |
| Преференційна назва ІЮПАК | 4-хлоро-1-метилбензен |
| Систематична назва ІЮПАК | 4-хлоро-1-метилбензен |
| Хімічна формула | С7H7Cl |
| 3D Структура (JSmol) | Інтерактивне зображення |
| Зовнішні ідентифікатори / Бази даних | |
| Властивості | |
| Молярна маса | 126,59 г/моль |
| Агрегатний стан | Рідина (20 °C) |
| Густина | 1,07 г/см3 (20 °C) |
| Температура плавлення | 7,5 °C |
| Температура кипіння | 162 °C |
| Температура самозаймання | 570 °C |
| Тиск насиченої пари | 3,6 hPa (20 °C) |
| Безпека | |
| Маркування згідно системі УГС
Увага | |
| H-фрази | H: H226, H317, H332, H411 |
| P-фрази | P: P210, P233, P273, P280, P303+P361+P353, P304+P340+P312 |
| EUH-фрази | EUH: Заходи безпеки відсутні |
| LD50 | 2100 мг/кг (орально, пацюк) |
| Вибухонебезпечність | |
| Наскільки це можливо, значення величин подані в одиницях системи SI. Якщо не вказано іншого, усі дані відносяться до стандартного стану. |
Отримання ред.
2-хлоротолуен отримують хлоруванням толуену. При цьому утворюється суміш 2-хлоротолуену та 4-хлоротолуену, яку розділяють за допомогою дистиляції.
Хімічні властивості ред.
Заміщення в ароматичному кільці ред.
4-хлоротолуен може брати участь у реакціях електрофільного ароматичного заміщення. Переважно, замісник опиняється в положенні 2, але інші ізомери також утворюються.
Реакції метильної групи ред.
При вільнорадикальному хлоруванні атоми гідрогену метильної групи можуть бути заміщені на атоми хлору:
При окисненні метильної групи утворюється 4-хлоробензойна кислота.
Заміщення атома хлору ред.
Хлоротолуен може гідролізуватися при взаємодії з основою за температури 350―400 °C і тиску 30 мПа.
У присутності благородних металів можливе відновлення до толуену.
Примітки ред.
- ↑ . gestis-database.dguv.de. Архів оригіналу за 19 квітня 2022. Процитовано 19 квітня 2022.
- ↑ Beck, Uwe; Löser, Eckhard (15 жовтня 2011). Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (ред.). . Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.). Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. с. o06_o03. doi:10.1002/14356007.o06_o03. ISBN 978-3-527-30673-2. Архів оригіналу за 17 квітня 2022. Процитовано 19 квітня 2022.