Фурфуро́л (або 2-фуральдегід, фураль, фуран-2-альдегід, фурфураль, фурол) — органічна сполука, гетероциклічний альдегід фуранового ряду (С5Н4О2), рідина з запахом житнього хліба. Це безбарвна масляниста рідина, але на повітрі зразки швидко стають жовтими. Фурфурол — нервова отрута.
| Фурфурол | |
|---|---|
| Назва за IUPAC | Furan-2-carbaldehyde |
| Інші назви | furfural, furan-2-carboxaldehyde, fural, furfuraldehyde, 2-furaldehyde, pyromucic aldehyde |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 98-01-1 |
| PubChem | 7362 |
| Номер EINECS | 202-627-7 |
| KEGG | C14279 |
| ChEBI | 34768 |
| RTECS | LT7000000 |
| SMILES | c1cc(oc1)C=O |
| InChI | 1/C5H4O2/c6-4-5-2-1-3-7-5/h1-4H |
| Номер Бельштейна | 105755 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C5H4O2 |
| Молярна маса | 96,08 г/моль |
| Зовнішній вигляд | Colorless oil |
| Густина | 1,16 г/мл (20 °C) |
| Тпл | -37 |
| Розчинність (вода) | 83 г/л |
| Небезпеки | |
| ЛД50 | 300–500 mg/kg (oral, mice) |
| Температура спалаху | 62 °C (144 °F) |
| Пов'язані речовини | |
| Інші (furan-2-carbaldehydes) | Гідроксиметилфурфурол Methoxymethylfurfural[en] |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки |
Отримання Редагувати
Отримують з різних сільськогосподарських побічних продуктів, у тому числі кукурудзяних качанів, пшеничних висівок, рисового лушпиння, лушпиння і соломи вівса, рису та ін. злаків, волокна конопель, серцевини вичавленого цукрового очерету, бавовняникових коробочок та ін. і тирси за допомогою реакцій гідролізу пентозанів до пентоз і дегідратації пентоз до фурфуролу (гексозани, в свою чергу, гідролізуються до гексоз).
Може бути отриманий гідролізом рослинної пентозанвмісної сировини розведеними мінеральними кислотами з безперервною відгонкою продукту з парою.
Застосування Редагувати
Фурфурол широко використовують як сировину для синтезу фурану, сильвану, фурфурилового спирту, тетрагідрофурану, фуранових смол; у фармацевтичній індустрії для синтезу фармацевтичних препаратів (в тому числі фурациліну); як екстрагент при очищенні масляних дистилятів і попередньо деасфальтованих залишків вакуумної перегонки нафти, прямогонного дизельного палива і газойлю каталітичного крекінгу, рослинних олій; для створення екологічно чистих регуляторів росту рослин. Фурфурол і антидетонатор, який додають в моторне паливо, сировина для виробництва лаків, синтетичних смол, пластмас.
Примітки Редагувати
- ↑ Запис CAS RN 98-01-1[недоступне посилання] в базі даних речовин GESTIS від IFA
- E. Hoydonckx, WM Van Rhijn, W. Van Rhijn, DE De Vos, PA Jacobs «Furfural and Derivatives» in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2007, Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002/14356007.a12_119.pub2
- Щербаков А. А., Фурфурол, Киев, 1962.
- ↑ Эврика-81: Ежегодник / Сост. Н.А. Лазарев, А.В. Лельевр. — М.: Мол. гвардия, 1982. — 351 с. (с.: 118-120)