www.wikidata.uk-ua.nina.az

Фенолфталеїн 4 4 діоксифталофенон або 3 3 біс 4 гідроксифеніл фталід трифенілметановий барвник кислотно основний індикат

Фенолфталеїн

Фенолфталеїн (4,4'-діоксифталофенон або 3,3-біс-(4-гідроксифеніл)фталід) — трифенілметановий барвник, кислотно-основний індикатор, що змінює забарвлення від безбарвного (при pH < 8,2) до червоно-фіолетового, «малинового» (в лузі); але в концентрованому лузі — знову безбарвний. У концентрованій сульфатній кислоті утворює помаранчевий катіон.

Фенолфталеїн

Фенолфталеїн
Ідентифікатори
Номер CAS 77-09-8
PubChem 4764
Номер EINECS 201-004-7
DrugBank 04824
KEGG C14286 і D05456
Назва MeSH D02.455.426.559.389.657.625.555
ChEBI 34914
Код ATC A06AB04
SMILES C1=CC=C2C(=C1)C(=O)OC2(C3=CC=C(C=C3)O)C4=CC=C(C=C4)O
InChI InChI=1S/C20H14O4/c21-15-9-5-13(6-10-15)20(14-7-11-16(22)12-8-14)18-4-2-1-3-17(18)19(23)24-20/h1-12,21-22H
Властивості
Молекулярна формула С20H14O4
Молярна маса 318,32 г/моль
Зовнішній вигляд Білий кристалічний порошок
Густина 1,277 г/см3
Тпл 258–262 °C
Розчинність (вода) важкорозчинний (порядку 0,018 г/100 г (20 °C))
Розчинність розчинний у ацетоні (26,4 г/100 г (18°C))
етанолі (26,5 г/100 г (20°C)), піридині (796 г/100 г (20 °C)),
метанолі (14,2 г/100 г (18°C)), хлороформі (3,06 г/100 г (18°C)),
етилацетаті (6,56 г/100 г (18°C)), бензені (0,16 г/100 г (18°C))
малорозчинний у ксилені, сірковуглеці, тетрахлоретані
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Фізичні властивості Редагувати

Фенолфталеїн є білою кристалічною речовиною без запаху і смаку, погано розчинною у воді, але добре розчинною в етанолі, диетиловому етері та інших органічних розчинниках, а також розчинах лугів. На повітрі не дуже стійкий.

Одержання Редагувати

Одержують фенолфталеїн нагріванням суміші фталевого ангідриду і фенолу у мольному співвідношенні 1:2 (фенол часто беруть в надлишку), в присутності концентрованої сульфатної кислоти і цинк хлориду або алюміній хлориду.


Хімічні властивості Редагувати

Фенолфталеїн є слабкою кислотою (pKa = 9,4 (у воді при 20 °C)).

При сплавленні з кристалічними лугами (наприклад, натрій гідроксидом) перетворюється на 4,4’-дигідроксибензофенон.

При нагріванні з концентрованою сульфатною кислотою розкладається з утворенням фенолу і 2-гідроксиантрахінону.

В лужному середовищі відновлюється металевим цинком до безбарвної лейкосполуки. В присутності окисників відбувається зворотній перехід у забарвлену форму, що використовується для якісного виявлення окремих сполук в аналітичній хімії.

В залежності від рН середовища молекула фенолфталеїну може існувати у розчинах в різних формах, що мають різне забарвлення. Таким чином даний індикатор має одразу декілька інтервалів переходу забарвлення, але в практиці кислотно-основного титрування використовується тільки один з них — в межах 8,2—10. Хіноїдна форма фенолфталеїну, що існує при рН 10—12, має яскраве пурпурне (малинове) забарвлення: максимальне поглинання (λмакс) у видимій частині спектру спостерігається при довжині хвилі 553 нм.

В лужних розчинах фенолфталеїну інтенсивність малинового забарвлення поступово зменшується, що пояснюється як повільним оборотним процесом перетворення у безбарвну карбінольну основу (яка є основною формою у сильнолужних розчинах), так і необоротним окисненням киснем повітря.

Застосування Редагувати

Найчастіше застосовується в аналітичній хімії для визначення точки еквівалентності в кислотно-основних методах об'ємного хімічного аналізу. В практиці аналітичної хімії використовується 1%-ний (або 0,1%-ний) його розчин у 60%-му етанолі. Готують 1%-ний розчин шляхом розчинення 1 г фенолфталеїну у 60 см3 етанолу і розведенням дистильованою водою до об'єму 100см3.

Фенолфталеїн використовують для виготовлення змішаних індикаторів (для визначення pH), а також для колориметричного визначення pH розчинів.

Фенолфталеїн може використовуватись для якісного визначення деяких нерозчинних гідроксидів (Магнію, Цинку, Плюмбуму(ІІ), Кадмію): при обприскуванні цих речовин розчином фенолфталеїну вони набувають забарвлення, обумовленого адсорбцією індикатору.

Відомий також як фармацевтичний препарат під торговельною маркою «Пурген», що має послаблювальну дію. Але після виявлення певних побічних ефектів, що виявляються у подразненні ниркової тканини і проканцерогенній дії, а також здатності до накопичення в організмі (кумулятивна дія), його використання як лікарського засобу обмежено.

Цікаві факти Редагувати

  • Фенолфталеїн є одним з найбільш відомих кислотно-основних індикаторів і вивчається в межах шкільного курсу хімії. Для запам'ятовування найголовнішого переходу його забарвлення можна використати мнемонічний віршик, що є до певної міри калькою з російськомовного аналогу:
  • У пацієнтів, що вживаюють фенолфталеїн, сеча може мати рожеве забарвлення.
  • Як дієва речовина фенолфталеїн входить до складу кількох лікарських препаратів послаблювальної дії: «Лаксатол», «Лаксоїн», «Феналоін», «Пургіл», а також до складу препарату «Climakterin (Клімактерин)».
  • Послаблювальний ефект фенолфталеїну в деяких пацієнтів може проявлятись аж через три доби після вживання.

Примітки Редагувати

  1. phenolphthalein
    d:Track:Q278487
  2. База данных физико-химических свойств и синтезов веществ
  3. ↑ Индикаторы. : пер. с англ. / Е. Ранке-Мадсен, Е. Бишоп, Е. Баньяи ; ред. Е. Бишоп ; пер. И. Н. Матвеева ; ред. пер. И. Н. Маров. — М. : Мир, 1976. — Т. 1. — 496 с.
  4. . Архів оригіналу за 7 квітня 2013. Процитовано 27 червня 2013. 
  5. . Архів оригіналу за 4 березня 2016. Процитовано 30 липня 2019. 

Джерела Редагувати

  1. Индикаторы. : пер. с англ. / Е. Ранке-Мадсен, Е. Бишоп, Е. Баньяи ; ред. Е. Бишоп ; пер. И. Н. Матвеева ; ред. пер. И. Н. Маров. — М. : Мир, 1976. — Т. 1. — 496 с. (рос.) (С.135-136)
  2. Кольтгоф И. М. Объёмный анализ в 3т. / Кольтгоф И. М., Стенгер В. А. — М. : Просвещение, 1952. Т. 2. — 445 с. (рос.) (С.70, 75-76)
  3. Лурье Ю. Ю. Справочник по аналитической химии. — 4-е изд., перераб. и доп. — М.: Химия, 1971.- 456 с.(рос.) (С.176)
  4. Химия: большой энцикл. словарь / Гл. ред. И. Л. Кнунянц. — 2-е изд. — М. : Большая Рос. энцикл., 1998. — 792 с.(рос.) (С.616)
  5. Химическая энциклопедия: В 5 т. / Редкол.: И. Л. Кнунянц (гл. ред.) и др. — М. : Большая Рос. энцикл., 1998. — Т. 5. — 783 с.(рос.) (С.74)

Література Редагувати

  • Фармацевтична хімія : [ 11 березня 2021] : підручник / ред. П. О. Безуглий. — Вінниця : Нова Книга, 2008. — 560 с. — ISBN 978-966-382-113-9. (С.?)

Посилання Редагувати


Це незавершена стаття з хімії.
Ви можете допомогти проєкту, виправивши або дописавши її.
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри
Дата публікації:
Fenolftaleyin 4 4 dioksiftalofenon abo 3 3 bis 4 gidroksifenil ftalid trifenilmetanovij barvnik kislotno osnovnij indikator sho zminyuye zabarvlennya vid bezbarvnogo pri pH lt 8 2 do chervono fioletovogo malinovogo v luzi ale v koncentrovanomu luzi znovu bezbarvnij U koncentrovanij sulfatnij kisloti utvoryuye pomaranchevij kation FenolftaleyinFenolftaleyinIdentifikatoriNomer CAS 77 09 8PubChem 4764Nomer EINECS 201 004 7DrugBank 04824KEGG C14286 i D05456Nazva MeSH D02 455 426 559 389 657 625 555ChEBI 34914Kod ATC A06AB04SMILES C1 CC C2C C1 C O OC2 C3 CC C C C3 O C4 CC C C C4 O 1 InChI InChI 1S C20H14O4 c21 15 9 5 13 6 10 15 20 14 7 11 16 22 12 8 14 18 4 2 1 3 17 18 19 23 24 20 h1 12 21 22HVlastivostiMolekulyarna formula S20H14O4Molyarna masa 318 32 g molZovnishnij viglyad Bilij kristalichnij poroshokGustina 1 277 g sm3Tpl 258 262 CRozchinnist voda vazhkorozchinnij poryadku 0 018 g 100 g 20 C Rozchinnist rozchinnij u acetoni 26 4 g 100 g 18 C etanoli 26 5 g 100 g 20 C piridini 796 g 100 g 20 C metanoli 14 2 g 100 g 18 C hloroformi 3 06 g 100 g 18 C etilacetati 6 56 g 100 g 18 C benzeni 0 16 g 100 g 18 C malorozchinnij u ksileni sirkovugleci tetrahloretani 2 Yaksho ne zaznacheno inshe dani navedeno dlya rechovin u standartnomu stani za 25 C 100 kPa Instrukciya z vikoristannya shablonuPrimitki kartki Zmist 1 Fizichni vlastivosti 2 Oderzhannya 3 Himichni vlastivosti 4 Zastosuvannya 5 Cikavi fakti 6 Primitki 7 Dzherela 8 Literatura 9 PosilannyaFizichni vlastivosti RedaguvatiFenolftaleyin ye biloyu kristalichnoyu rechovinoyu bez zapahu i smaku pogano rozchinnoyu u vodi ale dobre rozchinnoyu v etanoli dietilovomu eteri ta inshih organichnih rozchinnikah a takozh rozchinah lugiv Na povitri ne duzhe stijkij Oderzhannya RedaguvatiOderzhuyut fenolftaleyin nagrivannyam sumishi ftalevogo angidridu i fenolu u molnomu spivvidnoshenni 1 2 fenol chasto berut v nadlishku v prisutnosti koncentrovanoyi sulfatnoyi kisloti i cink hloridu abo alyuminij hloridu Himichni vlastivosti RedaguvatiFenolftaleyin ye slabkoyu kislotoyu pKa 9 4 u vodi pri 20 C Pri splavlenni z kristalichnimi lugami napriklad natrij gidroksidom peretvoryuyetsya na 4 4 digidroksibenzofenon Pri nagrivanni z koncentrovanoyu sulfatnoyu kislotoyu rozkladayetsya z utvorennyam fenolu i 2 gidroksiantrahinonu V luzhnomu seredovishi vidnovlyuyetsya metalevim cinkom do bezbarvnoyi lejkospoluki V prisutnosti okisnikiv vidbuvayetsya zvorotnij perehid u zabarvlenu formu sho vikoristovuyetsya dlya yakisnogo viyavlennya okremih spoluk v analitichnij himiyi 3 V zalezhnosti vid rN seredovisha molekula fenolftaleyinu mozhe isnuvati u rozchinah v riznih formah sho mayut rizne zabarvlennya Takim chinom danij indikator maye odrazu dekilka intervaliv perehodu zabarvlennya ale v praktici kislotno osnovnogo titruvannya vikoristovuyetsya tilki odin z nih v mezhah 8 2 10 Hinoyidna forma fenolftaleyinu sho isnuye pri rN 10 12 maye yaskrave purpurne malinove zabarvlennya maksimalne poglinannya lmaks u vidimij chastini spektru sposterigayetsya pri dovzhini hvili 553 nm V luzhnih rozchinah fenolftaleyinu intensivnist malinovogo zabarvlennya postupovo zmenshuyetsya sho poyasnyuyetsya yak povilnim oborotnim procesom peretvorennya u bezbarvnu karbinolnu osnovu yaka ye osnovnoyu formoyu u silnoluzhnih rozchinah tak i neoborotnim okisnennyam kisnem povitrya 3 nbsp Zastosuvannya RedaguvatiNajchastishe zastosovuyetsya v analitichnij himiyi dlya viznachennya tochki ekvivalentnosti v kislotno osnovnih metodah ob yemnogo himichnogo analizu V praktici analitichnoyi himiyi vikoristovuyetsya 1 nij abo 0 1 nij jogo rozchin u 60 mu etanoli Gotuyut 1 nij rozchin shlyahom rozchinennya 1 g fenolftaleyinu u 60 sm3 etanolu i rozvedennyam distilovanoyu vodoyu do ob yemu 100sm3 Fenolftaleyin vikoristovuyut dlya vigotovlennya zmishanih indikatoriv dlya viznachennya pH a takozh dlya kolorimetrichnogo viznachennya pH rozchiniv Fenolftaleyin mozhe vikoristovuvatis dlya yakisnogo viznachennya deyakih nerozchinnih gidroksidiv Magniyu Cinku Plyumbumu II Kadmiyu pri obpriskuvanni cih rechovin rozchinom fenolftaleyinu voni nabuvayut zabarvlennya obumovlenogo adsorbciyeyu indikatoru 3 Vidomij takozh yak farmacevtichnij preparat pid torgovelnoyu markoyu Purgen sho maye poslablyuvalnu diyu Ale pislya viyavlennya pevnih pobichnih efektiv sho viyavlyayutsya u podraznenni nirkovoyi tkanini i prokancerogennij diyi a takozh zdatnosti do nakopichennya v organizmi kumulyativna diya jogo vikoristannya yak likarskogo zasobu obmezheno Cikavi fakti RedaguvatiFenolftaleyin ye odnim z najbilsh vidomih kislotno osnovnih indikatoriv i vivchayetsya v mezhah shkilnogo kursu himiyi Dlya zapam yatovuvannya najgolovnishogo perehodu jogo zabarvlennya mozhna vikoristati mnemonichnij virshik sho ye do pevnoyi miri kalkoyu z rosijskomovnogo analogu Fenolftaleyinovij u lugah malinovij Lish v kisloti potraplyaye tut zhe kolir svij vtrachaye dd dd dd U paciyentiv sho vzhivayuyut fenolftaleyin secha mozhe mati rozheve zabarvlennya Yak diyeva rechovina fenolftaleyin vhodit do skladu kilkoh likarskih preparativ poslablyuvalnoyi diyi Laksatol Laksoyin Fenaloin Purgil a takozh do skladu preparatu Climakterin Klimakterin 4 Poslablyuvalnij efekt fenolftaleyinu v deyakih paciyentiv mozhe proyavlyatis azh cherez tri dobi pislya vzhivannya 5 Primitki Redaguvati phenolphthalein d Track Q278487 Baza dannyh fiziko himicheskih svojstv i sintezov veshestv a b v Indikatory per s angl E Ranke Madsen E Bishop E Banyai red E Bishop per I N Matveeva red per I N Marov M Mir 1976 T 1 496 s Baza dannyh lekarstvennyh sredstv Arhiv originalu za 7 kvitnya 2013 Procitovano 27 chervnya 2013 Sovremennye lekarstvennye sredstva Arhiv originalu za 4 bereznya 2016 Procitovano 30 lipnya 2019 Dzherela RedaguvatiIndikatory per s angl E Ranke Madsen E Bishop E Banyai red E Bishop per I N Matveeva red per I N Marov M Mir 1976 T 1 496 s ros S 135 136 Koltgof I M Obyomnyj analiz v 3t Koltgof I M Stenger V A M Prosveshenie 1952 T 2 445 s ros S 70 75 76 Lure Yu Yu Spravochnik po analiticheskoj himii 4 e izd pererab i dop M Himiya 1971 456 s ros S 176 Himiya bolshoj encikl slovar Gl red I L Knunyanc 2 e izd M Bolshaya Ros encikl 1998 792 s ros S 616 Himicheskaya enciklopediya V 5 t Redkol I L Knunyanc gl red i dr M Bolshaya Ros encikl 1998 T 5 783 s ros S 74 Literatura RedaguvatiFarmacevtichna himiya arh 11 bereznya 2021 pidruchnik red P O Bezuglij Vinnicya Nova Kniga 2008 560 s ISBN 978 966 382 113 9 S Posilannya RedaguvatiFenolftaleyin Universalnij slovnik enciklopediya 4 te vid K Teka 2006 Sovremennye lekarstvennye sredstva 1 Baza dannyh fiziko himicheskih svojstv i sintezov veshestv 2 Baza dannyh lekarstvennyh sredstv 3 Solubility table Solubility table en angl nbsp Ce nezavershena stattya z himiyi Vi mozhete dopomogti proyektu vipravivshi abo dopisavshi yiyi Otrimano z https uk wikipedia org w index php title Fenolftaleyin amp oldid 40136789