www.wikidata.uk-ua.nina.az

Прокаїн Новокаїн прокаїн 1 β диетиламіноетилового ефіру пара амінобензойної кислоти гідрохлорид хімічна речовина з місце

Прокаїн

Новокаїн (прокаїн, β-диетиламіноетилового ефіру пара-амінобензойної кислоти гідрохлорид) — хімічна речовина з місцевою знеболювальною дією. Міжнародна назва англ. procaine. Належить до блокаторів натрієвих канальців[en].

Прокаїн
Систематична назва (IUPAC)
2-(diethylamino)ethyl 4-aminobenzoate
Ідентифікатори
Номер CAS 59-46-1
Код ATC N01BA02
PubChem 4914
DrugBank DB00721
Хімічні дані
Формула C13H20N2O2 
Мол. маса 236.315 г/моль
SMILES eMolecules & PubChem
Фармакокінетичні дані
Біодоступність N/A
Метаболізм Гідроліз естеразами плазми до ПАБК
Період напіврозпаду 7,7 хв
Виділення Нирки
Терапевтичні застереження
Кат. вагітності

B2(AU) C(США)

Лег. статус

Prescription Only (S4) (AU)

Шляхи введення Parenteral

Історична довідка Редагувати

Один з найстаріших місцевих анестетиків, який використовують у медицині. Синтезований німецьким вченим А.Ейнгорном[en] 1898 році, як альтернатива кокаїну. Звідки власне і пішла трендована назва НОВИЙ КОКАЇН — Новокаїн.

У XX столітті використовувався також, як еталон (еквівалент) визначення сили дії місцевоанестезуючих речовин на організм людини. Застосовують у медицині (ветеринарії теж). Одним із важливих факторів розповсюдження новокаїну залишається відносно низька собівартість синтезу препарату, його відносна нетоксичність.

Синтез Редагувати

Прокаїн можна синтезувати двома способами.

Синтез прокаїну
  1. Перший складається з безпосередньої реакції етилового ефіру 4-амінобензойної кислоти з 2-діетиламіноетанолом у присутності етоксиду натрію.
  2. Другий — шляхом окислення 4-нітротолуолу до 4-нітробензойної кислоти, яка надалі реагує з тіонілхлоридом, одержаний хлорид кислоти потім етерифікують 2-диетиламіноетанолом, отримуючи нітрокаїн. Нарешті, нітрогрупа відновлюється гідруванням над нікелевим каталізатором Ренея.

Форма випуску Редагувати

Новокаїн випускають у водному розчині з концентрацією 0,25 %, 0,5 %, 1 %, 2 %, 10 % в ампулах (по 1, 2, 5 і 10 мл) та флаконах (по 100, 200 та 400 мл); свічки ректальні по 0,1 г; 5 % і 10 % мазь (зовнішньо).

Застосування Редагувати

Зауважте, Вікіпедія не дає медичних порад!
Якщо у вас виникли проблеми зі здоров'ям — зверніться до лікаря.

Місцева анестезія: інфільтраційна (також внутрішньо кісткова), провідникова, епідуральна, спинномозкова. Вагосимпатична й паранефральна новокаїнові блокади. Пізній токсикоз вагітних з артеріальною гіпертензією, артеріальна гіпертензія, фантомні болі. Для підготовки й під час загальної анестезії, а також у після операційному періоді (для усунення болю і спазмів), спазм судин (для усунення спазмів периферичних судин і поліпшення мікроциркуляції при відмороженнях у до реактивний період). Ендартеріїт, облітеруючий атеросклероз судин нижніх кінцівок, коронароспазм, спазм церебральних артерій, захворювання суглобів ревматичного та інфекційного походження.

Для розчинення пеніциліну (з метою подовження тривалості дії засобу в організмі).

Протипоказання Редагувати

Підвищена чутливість до компонентів препарату, міастенія, гіпотензія, лікування сульфаніламідами, гнійний процес у місці введення. Дитячий вік (до 12 років). Термінові операції, що супроводжуються гострою крововтратою. Виражені фіброзні зміни в тканинах (для анестезії методом повзучого інфільтрату).

Побічна дія Редагувати

Можливі запаморочення, слабкість, алергійні реакції (дерматит, лущення шкіри), зниження артеріального тиску, колапс, анафілактичний шок.

Застосування прокаїну призводить до пригнічення активності нейронів. Депресія призводить до того, що нервова система стає гіперчутливою, викликаючи неспокій і тремтіння, що призводить до незначних та сильних судом. Дослідження на тваринах показали, що використання прокаїну призвело до підвищення рівня дофаміну та серотоніну в мозку. Інші проблеми можуть виникнути через різну індивідуальну толерантність до дозування прокаїну. Нервовість і запаморочення можуть виникати внаслідок збудження центральної нервової системи, що може призвести до дихальної недостатності при передозуванні. Прокаїн також може спричинити ослаблення міокарда, що призводить до зупинки серця.

Прокаїн також може викликати алергічні реакції, через які у людей виникають проблеми з диханням, висипаннями та набряками. Алергічні реакції на прокаїн зазвичай виникають не у відповідь на сам прокаїн, а на його метаболіт PABA. Частота випадків алергічних реакцій становить 1 на 500 000 ін’єкцій (Північна Америка). Приблизно один з 3 000 білих північноамериканців є гомозиготним (тобто має дві копії аномального гена) за найпоширенішою атиповою формою ферменту псевдохолінестерази, що не гідролізує складні ефірні анестетики, такі як прокаїн. Це призводить до тривалого періоду високого рівня анестетика в крові та підвищеної токсичності.

Однак певні популяції у світі, такі як спільнота Vysya в Індії, зазвичай мають дефіцит цього ферменту.

Синоніми Редагувати

Прокаїну гідрохлорид, Протокаїн, Етокаїн, Аллокаїн, Амбокаїн, Амінокаїн, Анестокаїн, Атоксикаїн, Церокаїн, Хемокаїн, Цитокаїн, Етонаукаїн, Неокаїн, Панкаїн, Паракаїн, Планокаїн, Сінтокаїн, Генокаїн, Герокаїн, Ізокаїн, Йенакаїн, Марекаїн, Мінокаїн, Наукаїн, Полокаїн, Севікаїн, Синкаїн, Топокаїн.

Комбіновані Редагувати

Новокаїн входить до складу комбінованих препаратів меновазин, новоциндол, 1 % лінімент синтоміцину з новокаїном, солутан і ефатин, сульфокамфокаїн.

Похідне — прокаїнамід.

Див. також Редагувати

Примітки Редагувати

  1. ↑ ПРОКАЇН (PROCAINUM)
  2. Procaine (DB00721). DrugBank. 23 червня 2009. 
  3. Einhorn A, Fiedler K, Ladisch C, Uhlfelder E (1909). Ueber p-Aminobenzoësäurealkaminester. Justus Liebig's Annalen der Chemie 371 (2): 142–161. doi:10.1002/jlac.19093710204. 
  4. Einhorn A, Höchst Ag U.S. Patent 812 554 DE 179627  DE 194748 
  5. Sawaki K, Kawaguchi M (November 1989). Some correlations between procaine-induced convulsions and monoamines in the spinal cord of rats. Japanese Journal of Pharmacology 51 (3): 369–76. PMID 2622091. doi:10.1254/jjp.51.369. 
  6. Novocain Official FDA information. drugs.com. August 2007. 
  7. Ombregt, Ludwig (2013). Procaine: Principles of Treatment. A System of Orthopaedic Medicine (вид. 3rd). Churchill Livingstone. с. 83–115. ISBN 978-0-7020-3145-8. doi:10.1016/B978-0-7020-3145-8.00005-3. 
  8. ↑ Butyrylcholinesterase. OMIM. Процитовано 4 вересня 2015. 

Література Редагувати

  • Фармацевтична хімія : [ 11 березня 2021] : підручник / ред. П. О. Безуглий. — Вінниця : Нова Книга, 2008. — 560 с. — ISBN 978-966-382-113-9.. — С.214-215,232-233,252,256-260,263
  • Hahn-Godeffroy JD (2007). Wirkungen und Nebenwirkungen von Procain: Was ist gesichert?. Komplement Integr. Med. 2: 32–4. 

Посилання Редагувати

Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри
Дата публікації:
Novokayin prokayin 1 b dietilaminoetilovogo efiru para aminobenzojnoyi kisloti gidrohlorid himichna rechovina z miscevoyu znebolyuvalnoyu diyeyu Mizhnarodna nazva angl procaine Nalezhit do blokatoriv natriyevih kanalciv en 1 2 Prokayin Sistematichna nazva IUPAC 2 diethylamino ethyl 4 aminobenzoateIdentifikatoriNomer CAS 59 46 1Kod ATC N01BA02PubChem 4914DrugBank DB00721Himichni daniFormula C13H20N2O2 Mol masa 236 315 g molSMILES eMolecules amp PubChemFarmakokinetichni daniBiodostupnist N AMetabolizm Gidroliz esterazami plazmi do PABKPeriod napivrozpadu 7 7 hvVidilennya NirkiTerapevtichni zasterezhennyaKat vagitnosti B2 AU C SShA Leg status Prescription Only S4 AU Shlyahi vvedennya Parenteral Zmist 1 Istorichna dovidka 2 Sintez 3 Forma vipusku 4 Zastosuvannya 5 Protipokazannya 6 Pobichna diya 7 Sinonimi 7 1 Kombinovani 8 Div takozh 9 Primitki 10 Literatura 11 PosilannyaIstorichna dovidka RedaguvatiOdin z najstarishih miscevih anestetikiv yakij vikoristovuyut u medicini Sintezovanij nimeckim vchenim A Ejngornom en 1898 roci yak alternativa kokayinu Zvidki vlasne i pishla trendovana nazva NOVIJ KOKAYiN Novokayin U XX stolitti vikoristovuvavsya takozh yak etalon ekvivalent viznachennya sili diyi miscevoanestezuyuchih rechovin na organizm lyudini Zastosovuyut u medicini veterinariyi tezh Odnim iz vazhlivih faktoriv rozpovsyudzhennya novokayinu zalishayetsya vidnosno nizka sobivartist sintezu preparatu jogo vidnosna netoksichnist Sintez RedaguvatiProkayin mozhna sintezuvati dvoma sposobami nbsp Sintez prokayinu 3 4 Pershij skladayetsya z bezposerednoyi reakciyi etilovogo efiru 4 aminobenzojnoyi kisloti z 2 dietilaminoetanolom u prisutnosti etoksidu natriyu Drugij shlyahom okislennya 4 nitrotoluolu do 4 nitrobenzojnoyi kisloti yaka nadali reaguye z tionilhloridom oderzhanij hlorid kisloti potim eterifikuyut 2 dietilaminoetanolom otrimuyuchi nitrokayin Nareshti nitrogrupa vidnovlyuyetsya gidruvannyam nad nikelevim katalizatorom Reneya Forma vipusku RedaguvatiNovokayin vipuskayut u vodnomu rozchini z koncentraciyeyu 0 25 0 5 1 2 10 v ampulah po 1 2 5 i 10 ml ta flakonah po 100 200 ta 400 ml svichki rektalni po 0 1 g 5 i 10 maz zovnishno 1 Zastosuvannya RedaguvatiZauvazhte Vikipediya ne daye medichnih porad Yaksho u vas vinikli problemi zi zdorov yam zvernitsya do likarya Misceva anesteziya infiltracijna takozh vnutrishno kistkova providnikova epiduralna spinnomozkova Vagosimpatichna j paranefralna novokayinovi blokadi Piznij toksikoz vagitnih z arterialnoyu gipertenziyeyu arterialna gipertenziya fantomni boli Dlya pidgotovki j pid chas zagalnoyi anesteziyi a takozh u pislya operacijnomu periodi dlya usunennya bolyu i spazmiv spazm sudin dlya usunennya spazmiv periferichnih sudin i polipshennya mikrocirkulyaciyi pri vidmorozhennyah u do reaktivnij period Endarteriyit obliteruyuchij ateroskleroz sudin nizhnih kincivok koronarospazm spazm cerebralnih arterij zahvoryuvannya suglobiv revmatichnogo ta infekcijnogo pohodzhennya Dlya rozchinennya penicilinu z metoyu podovzhennya trivalosti diyi zasobu v organizmi Protipokazannya RedaguvatiPidvishena chutlivist do komponentiv preparatu miasteniya gipotenziya likuvannya sulfanilamidami gnijnij proces u misci vvedennya Dityachij vik do 12 rokiv Terminovi operaciyi sho suprovodzhuyutsya gostroyu krovovtratoyu Virazheni fibrozni zmini v tkaninah dlya anesteziyi metodom povzuchogo infiltratu Pobichna diya RedaguvatiMozhlivi zapamorochennya slabkist alergijni reakciyi dermatit lushennya shkiri znizhennya arterialnogo tisku kolaps anafilaktichnij shok Zastosuvannya prokayinu prizvodit do prignichennya aktivnosti nejroniv Depresiya prizvodit do togo sho nervova sistema staye giperchutlivoyu viklikayuchi nespokij i tremtinnya sho prizvodit do neznachnih ta silnih sudom Doslidzhennya na tvarinah pokazali sho vikoristannya prokayinu prizvelo do pidvishennya rivnya dofaminu ta serotoninu v mozku 5 Inshi problemi mozhut viniknuti cherez riznu individualnu tolerantnist do dozuvannya prokayinu Nervovist i zapamorochennya mozhut vinikati vnaslidok zbudzhennya centralnoyi nervovoyi sistemi sho mozhe prizvesti do dihalnoyi nedostatnosti pri peredozuvanni Prokayin takozh mozhe sprichiniti oslablennya miokarda sho prizvodit do zupinki sercya 6 Prokayin takozh mozhe viklikati alergichni reakciyi cherez yaki u lyudej vinikayut problemi z dihannyam visipannyami ta nabryakami Alergichni reakciyi na prokayin zazvichaj vinikayut ne u vidpovid na sam prokayin a na jogo metabolit PABA Chastota vipadkiv alergichnih reakcij stanovit 1 na 500 000 in yekcij Pivnichna Amerika Priblizno odin z 3 000 bilih pivnichnoamerikanciv ye gomozigotnim tobto maye dvi kopiyi anomalnogo gena za najposhirenishoyu atipovoyu formoyu fermentu psevdoholinesterazi 7 8 sho ne gidrolizuye skladni efirni anestetiki taki yak prokayin Ce prizvodit do trivalogo periodu visokogo rivnya anestetika v krovi ta pidvishenoyi toksichnosti Odnak pevni populyaciyi u sviti taki yak spilnota Vysya v Indiyi zazvichaj mayut deficit cogo fermentu 8 Sinonimi RedaguvatiProkayinu gidrohlorid Protokayin Etokayin Allokayin Ambokayin Aminokayin Anestokayin Atoksikayin Cerokayin Hemokayin Citokayin Etonaukayin Neokayin Pankayin Parakayin Planokayin Sintokayin Genokayin Gerokayin Izokayin Jenakayin Marekayin Minokayin Naukayin Polokayin Sevikayin Sinkayin Topokayin Kombinovani Redaguvati Novokayin vhodit do skladu kombinovanih preparativ menovazin novocindol 1 liniment sintomicinu z novokayinom solutan i efatin sulfokamfokayin Pohidne prokayinamid Div takozh RedaguvatiAnesteziya HloroprokayinPrimitki Redaguvati a b v PROKAYiN PROCAINUM Procaine DB00721 DrugBank 23 chervnya 2009 Einhorn A Fiedler K Ladisch C Uhlfelder E 1909 Ueber p Aminobenzoesaurealkaminester Justus Liebig s Annalen der Chemie 371 2 142 161 doi 10 1002 jlac 19093710204 Einhorn A Hochst Ag U S Patent 812 554 DE 179627 DE 194748 Sawaki K Kawaguchi M November 1989 Some correlations between procaine induced convulsions and monoamines in the spinal cord of rats Japanese Journal of Pharmacology 51 3 369 76 PMID 2622091 doi 10 1254 jjp 51 369 Novocain Official FDA information drugs com August 2007 Ombregt Ludwig 2013 Procaine Principles of Treatment A System of Orthopaedic Medicine vid 3rd Churchill Livingstone s 83 115 ISBN 978 0 7020 3145 8 doi 10 1016 B978 0 7020 3145 8 00005 3 a b Butyrylcholinesterase OMIM Procitovano 4 veresnya 2015 Literatura RedaguvatiFarmacevtichna himiya arh 11 bereznya 2021 pidruchnik red P O Bezuglij Vinnicya Nova Kniga 2008 560 s ISBN 978 966 382 113 9 S 214 215 232 233 252 256 260 263 Hahn Godeffroy JD 2007 Wirkungen und Nebenwirkungen von Procain Was ist gesichert Komplement Integr Med 2 32 4 Posilannya RedaguvatiPROKAYiNU GIDROHLORID Farmacevtichna enciklopediya Otrimano z https uk wikipedia org w index php title Prokayin amp oldid 40513293