www.wikidata.uk-ua.nina.az

Метанол Ця стаття потребує додаткових посилань на джерела для поліпшення її перевірності Будь ласка допоможіть удосконал

Метанол

Ця стаття потребує додаткових посилань на джерела для поліпшення її перевірності. Будь ласка, допоможіть удосконалити цю статтю, додавши посилання на надійні (авторитетні) джерела. Зверніться на сторінку обговорення за поясненнями та допоможіть виправити недоліки.
Матеріал без джерел може бути піддано сумніву та вилучено. (травень 2020)

Метано́л (інші назви: метиловий спирт, карбінол, деревний спирт); формула: CH3OH — найпростіший одноатомний спирт.

Метанол
Назва за IUPAC methanol
Інші назви метиловий спирт
карбінол
деревний спирт
Властивості
Молекулярна формула CH3OH
Молярна маса 32,04 г/моль
Густина 0,7918 г/см3
Тпл −98 °C
Ткип 64,5 °C
В'язкість 0,5513 мПа·с при 25 °C
Структура
Дипольний момент 1,69 дебай
Небезпеки
Класифікація ЄС F T
R-фрази R11 Шаблон:R23/24/25
Шаблон:R39/23/24/25
S-фрази (S1/2) S7
S16
S36/37 S45
NFPA 704
3
4
0
Температура спалаху 12 °C
Ідентифікатори
Номер CAS 67-56-1
PubChem 887
Номер EINECS 200-659-6
KEGG D02309 і C00132
ChEBI 17790
RTECS PC1400000
SMILES CO
InChI InChI=1S/CH4O/c1-2/h2H,1H3
Номер Бельштейна 1098229
Номер Гмеліна 449
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

За нормальних умов метанол — це прозора, безбарвна, легкозаймиста і летка рідина зі слабким спиртовим запахом. Він змішується з багатьма органічними розчинниками та необмежено змішується з водою.

Історія Редагувати

Вперше метанол був виявлений в 1661 році Робертом Бойлем при вивченні продуктів перегонки дерева, проте в чистому вигляді метиловий спирт, або деревний (оскільки першим з відомих методів його отримання був метод сухої перегонки деревини), отриманий цим способом, був виділений тільки через 200 років у 1834 році Дюма і Пеліго: тоді вперше вдалося очистити його від домішок супутніх речовин, перш за все оцтової кислоти і ацетону. У 1857 році Марселен Бертло отримав метанол омиленням хлористого метилу. Процес сухої перегонки деревини довгий час залишався, мабуть, єдиним способом виробництва метанолу. Зараз він повністю витіснений каталітичним синтезом з оксиду вуглецю і водню. Отримання метанолу з синтез-газу вперше було здійснено в Німеччині в 1923 році фірмою BASF. Процес проводився під тиском 100—300 атм на оксидних цинк-хромових каталізаторах (ZnO-Cr2O3) в інтервалі температур 320—400 ºС, продуктивність першої промислової установки доходила до 20 т/добу. Цікаво, що в 1927 році в США був реалізований промисловий синтез метанолу, базований не тільки на монооксиді, а й на діоксиді вуглецю.

Сучасний метод отримання — каталітичний синтез з оксиду карбону (II) і водню (температура 250 °C, тиск 7 Мпа, каталізатор суміш оксидів цинку і купруму):

Реакцію можуть прискорити каталізатори, такі як оксиди міді, цинку або хрому. Обнадійливі результати також були отримані від використання свинцю і талію як каталізаторів.

Фізичні властивості Редагувати

Метиловий спирт — рухлива рідина (в'язкість 0,5513 мПа·с при 25 °C) із слабким запахом, схожим на запах звичайного спирту. Густина його 0,792 г/см3. Температура кипіння 64,5 °С, замерзання -98 °C.Температура самозаймання 464 °C.

З водою змішується в будь-яких співвідношеннях. Добрий розчинник для багатьох органічних речовин. Горить синюватим полум'ям.

Токсичність Редагувати

Метиловий спирт — отруйна речовина, що діє на нервову і судинну системи людини. При потраплянні в організм людини 10 мл метанолу може призвести до важкого отруєння, до сліпоти; вживання 25-30 мл метанолу, найчастіше, призводить до смерті, при цьому велику роль відіграє індивідуальна чутливість організму до отрути.

Отримання Редагувати

Метиловий спирт тепер добувають синтетичним способом з монооксиду вуглецю і водню при температурі 300—400 °C і тиску 300—500 атм у присутності каталізатора — суміші оксидів хрому, цинку й ін. Сировиною для синтезу метанолу служить водяний газ (CO + H2), збагачений воднем:

Раніше метиловий спирт добували винятково з продуктів сухої перегонки деревини. Тепер цей спосіб має другорядне значення.

Метанол є одним з найтоннажніших продуктів нафтохімії. Загальносвітові потужності виробництва метанолу сягають близько 95 млн тон/рік.

Хімічні властивості Редагувати

Метиловий спирт, як і інші спирти, при взаємодії з лужними металами утворює алкоголяти, наприклад метилат калію CH3OK:

При взаємодії з водою алкоголяти, метилового спирту, як і алкоголяти етилового спирту, легко гідролізують, утворюючи спирт і їдкий луг. Наприклад:

При взаємодії з кислотами утворює складні ефіри. Наприклад, з нітратною кислотою утворює нітратнометиловий ефір, або метилнітрат:

У кислому середовищі також утворює диметиловий етер:

Застосування Редагувати

Метиловий спирт застосовується дуже широко. Найбільша його кількість іде на виробництво формальдегіду, який використовується для виготовлення карбамідних, меламінових і фенолформальдегідних смол. Значні кількості CH3OH використовують у лакофарбовій промисловості для виготовлення розчинників при виробництві лаків. Крім того, його застосовують як добавку до рідкого палива для двигунів внутрішнього згорання.

Метанол широко застосовується в лабораторній практиці як розчинник для проведення реакцій з полярними органічними речовинами, як розчинник для хроматоргафічного розділення та як реагент для отримання метилових ефірів кислот. Метанол широко використовується як паливо для високофорсованих двигунів внутрішнього згоряння, що беруть участь у змаганнях на швидкість і стартовий розгін (драг рейсінг), а також для авіамодельних двигунів часто в суміші з нітрометаном (5-30 %). Хоча метанол має в 1,9 рази меншу теплотворність, ніж бензин, зате в тій же кількості повітря можна спалити у 2,3 раза більшу кількість метанолу, ніж бензину. Це дає 20 % виграш в енергії заряду, отже і в потужності двигуна. Враховуючи високе октанове число метанолу можна збільшити ступінь стиску в циліндрах двигуна до 16-20, що додасть ще потужності двигуну і зробить його економічнішим.

Останнім часом значна кількість метанолу використовується для виробництва третбутилметилового етеру і для переетерифікації рослинних олій у біодизель.

Див. також Редагувати

Примітки Редагувати

  1. methanol
    d:Track:Q278487
  2. ТОКСИКОЛОГІЧНА ХІМІЯ // Колектив авторів. Запоріжжя, 2014. С.47.
  3. Mälkönen, Pentti (1979). Orgaaninen kemia (Фінською мовою). Otava. с. ?. ISBN 951-1-05378-7. 
  4. ТОКСИКОЛОГІЧНА ХІМІЯ // Колектив авторів. Запоріжжя, 2014. С.48.

Джерела Редагувати

  • Ластухін Ю. О., Воронов С. А. Органічна хімія. — 3-є. — Львів: Центр Європи, 2006. — 864 с. — ISBN 966-7022-19-6. [сторінка?]

Посилання Редагувати

Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри
Дата публікації:
Cya stattya potrebuye dodatkovih posilan na dzherela dlya polipshennya yiyi perevirnosti Bud laska dopomozhit udoskonaliti cyu stattyu dodavshi posilannya na nadijni avtoritetni dzherela Zvernitsya na storinku obgovorennya za poyasnennyami ta dopomozhit vipraviti nedoliki Material bez dzherel mozhe buti piddano sumnivu ta vilucheno traven 2020 Metano l inshi nazvi metilovij spirt karbinol derevnij spirt 2 formula CH3OH najprostishij odnoatomnij spirt MetanolNazva za IUPAC methanolInshi nazvi metilovij spirtkarbinolderevnij spirtVlastivostiMolekulyarna formula CH3OHMolyarna masa 32 04 g molGustina 0 7918 g sm3Tpl 98 CTkip 64 5 CV yazkist 0 5513 mPa s pri 25 CStrukturaDipolnij moment 1 69 debajNebezpekiKlasifikaciya YeS F TR frazi R11 Shablon R23 24 25Shablon R39 23 24 25S frazi S1 2 S7S16 S36 37 S45NFPA 704 3 4 0Temperatura spalahu 12 CIdentifikatoriNomer CAS 67 56 1PubChem 887Nomer EINECS 200 659 6KEGG D02309 i C00132ChEBI 17790RTECS PC1400000SMILES CO 1 InChI InChI 1S CH4O c1 2 h2H 1H3Nomer Belshtejna 1098229Nomer Gmelina 449Yaksho ne zaznacheno inshe dani navedeno dlya rechovin u standartnomu stani za 25 C 100 kPa Instrukciya z vikoristannya shablonuPrimitki kartkiZa normalnih umov metanol ce prozora bezbarvna legkozajmista i letka ridina zi slabkim spirtovim zapahom Vin zmishuyetsya z bagatma organichnimi rozchinnikami ta neobmezheno zmishuyetsya z vodoyu Zmist 1 Istoriya 2 Fizichni vlastivosti 3 Toksichnist 4 Otrimannya 5 Himichni vlastivosti 6 Zastosuvannya 7 Div takozh 8 Primitki 9 Dzherela 10 PosilannyaIstoriya RedaguvatiVpershe metanol buv viyavlenij v 1661 roci Robertom Bojlem pri vivchenni produktiv peregonki dereva prote v chistomu viglyadi metilovij spirt abo derevnij oskilki pershim z vidomih metodiv jogo otrimannya buv metod suhoyi peregonki derevini otrimanij cim sposobom buv vidilenij tilki cherez 200 rokiv u 1834 roci Dyuma i Peligo todi vpershe vdalosya ochistiti jogo vid domishok suputnih rechovin persh za vse octovoyi kisloti i acetonu U 1857 roci Marselen Bertlo otrimav metanol omilennyam hloristogo metilu Proces suhoyi peregonki derevini dovgij chas zalishavsya mabut yedinim sposobom virobnictva metanolu Zaraz vin povnistyu vitisnenij katalitichnim sintezom z oksidu vuglecyu i vodnyu Otrimannya metanolu z sintez gazu vpershe bulo zdijsneno v Nimechchini v 1923 roci firmoyu BASF Proces provodivsya pid tiskom 100 300 atm na oksidnih cink hromovih katalizatorah ZnO Cr2O3 v intervali temperatur 320 400 ºS produktivnist pershoyi promislovoyi ustanovki dohodila do 20 t dobu Cikavo sho v 1927 roci v SShA buv realizovanij promislovij sintez metanolu bazovanij ne tilki na monooksidi a j na dioksidi vuglecyu Suchasnij metod otrimannya katalitichnij sintez z oksidu karbonu II i vodnyu temperatura 250 C tisk 7 Mpa katalizator sumish oksidiv cinku i kuprumu SO 2N2 CH3OHReakciyu mozhut priskoriti katalizatori taki yak oksidi midi cinku abo hromu 3 Obnadijlivi rezultati takozh buli otrimani vid vikoristannya svincyu i taliyu yak katalizatoriv Fizichni vlastivosti RedaguvatiMetilovij spirt ruhliva ridina v yazkist 0 5513 mPa s pri 25 C iz slabkim zapahom shozhim na zapah zvichajnogo spirtu Gustina jogo 0 792 g sm3 Temperatura kipinnya 64 5 S zamerzannya 98 C Temperatura samozajmannya 464 C Z vodoyu zmishuyetsya v bud yakih spivvidnoshennyah Dobrij rozchinnik dlya bagatoh organichnih rechovin Gorit sinyuvatim polum yam Toksichnist RedaguvatiMetilovij spirt otrujna rechovina sho diye na nervovu i sudinnu sistemi lyudini Pri potraplyanni v organizm lyudini 10 ml metanolu mozhe prizvesti do vazhkogo otruyennya do slipoti vzhivannya 25 30 ml metanolu najchastishe prizvodit do smerti pri comu veliku rol vidigraye individualna chutlivist organizmu do otruti 4 Otrimannya RedaguvatiMetilovij spirt teper dobuvayut sintetichnim sposobom z monooksidu vuglecyu i vodnyu pri temperaturi 300 400 C i tisku 300 500 atm u prisutnosti katalizatora sumishi oksidiv hromu cinku j in Sirovinoyu dlya sintezu metanolu sluzhit vodyanij gaz CO H2 zbagachenij vodnem nbsp Ranishe metilovij spirt dobuvali vinyatkovo z produktiv suhoyi peregonki derevini Teper cej sposib maye drugoryadne znachennya Metanol ye odnim z najtonnazhnishih produktiv naftohimiyi Zagalnosvitovi potuzhnosti virobnictva metanolu syagayut blizko 95 mln ton rik Himichni vlastivosti RedaguvatiMetilovij spirt yak i inshi spirti pri vzayemodiyi z luzhnimi metalami utvoryuye alkogolyati napriklad metilat kaliyu CH3OK 2CH3OH 2K 2CH3OK H2 Pri vzayemodiyi z vodoyu alkogolyati metilovogo spirtu yak i alkogolyati etilovogo spirtu legko gidrolizuyut utvoryuyuchi spirt i yidkij lug Napriklad CH3OK H2O CH3OH KOHPri vzayemodiyi z kislotami utvoryuye skladni efiri Napriklad z nitratnoyu kislotoyu utvoryuye nitratnometilovij efir abo metilnitrat nbsp U kislomu seredovishi takozh utvoryuye dimetilovij eter CH 3 OH H CH 3 O H 2 H 2 O CH 3 CH 3 OH CH 3 O H CH 3 CH 3 O CH 3 H displaystyle ce CH3 OH H lt gt CH3 O H2 gt H2O CH3 CH3 OH lt gt CH3 O H CH3 lt gt CH3 O CH3 H nbsp Zastosuvannya RedaguvatiMetilovij spirt zastosovuyetsya duzhe shiroko Najbilsha jogo kilkist ide na virobnictvo formaldegidu yakij vikoristovuyetsya dlya vigotovlennya karbamidnih melaminovih i fenolformaldegidnih smol Znachni kilkosti CH3OH vikoristovuyut u lakofarbovij promislovosti dlya vigotovlennya rozchinnikiv pri virobnictvi lakiv Krim togo jogo zastosovuyut yak dobavku do ridkogo paliva dlya dviguniv vnutrishnogo zgorannya Metanol shiroko zastosovuyetsya v laboratornij praktici yak rozchinnik dlya provedennya reakcij z polyarnimi organichnimi rechovinami yak rozchinnik dlya hromatorgafichnogo rozdilennya ta yak reagent dlya otrimannya metilovih efiriv kislot Metanol shiroko vikoristovuyetsya yak palivo dlya visokoforsovanih dviguniv vnutrishnogo zgoryannya sho berut uchast u zmagannyah na shvidkist i startovij rozgin drag rejsing a takozh dlya aviamodelnih dviguniv chasto v sumishi z nitrometanom 5 30 Hocha metanol maye v 1 9 razi menshu teplotvornist nizh benzin zate v tij zhe kilkosti povitrya mozhna spaliti u 2 3 raza bilshu kilkist metanolu nizh benzinu Ce daye 20 vigrash v energiyi zaryadu otzhe i v potuzhnosti dviguna Vrahovuyuchi visoke oktanove chislo metanolu mozhna zbilshiti stupin stisku v cilindrah dviguna do 16 20 sho dodast she potuzhnosti dvigunu i zrobit jogo ekonomichnishim Ostannim chasom znachna kilkist metanolu vikoristovuyetsya dlya virobnictva tretbutilmetilovogo eteru i dlya pereeterifikaciyi roslinnih olij u biodizel Div takozh RedaguvatiOtruyennya metilovim spirtom Masove otruyennya metilovim spirtom v Irkutsku Masove otruyennya metanolom u Pyarnu Alternativne avtomobilne palivoPrimitki Redaguvati methanol d Track Q278487 TOKSIKOLOGIChNA HIMIYa Kolektiv avtoriv Zaporizhzhya 2014 S 47 Malkonen Pentti 1979 Orgaaninen kemia Finskoyu movoyu Otava s ISBN 951 1 05378 7 TOKSIKOLOGIChNA HIMIYa Kolektiv avtoriv Zaporizhzhya 2014 S 48 Dzherela RedaguvatiLastuhin Yu O Voronov S A Organichna himiya 3 ye Lviv Centr Yevropi 2006 864 s ISBN 966 7022 19 6 storinka Posilannya RedaguvatiSpirt metilovij Farmacevtichna enciklopediya Otrimano z https uk wikipedia org w index php title Metanol amp oldid 40468369